Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
PAGE 2
МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ
ПРИКАРПАТСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ
ІМЕНІ ВАСИЛЯ СТЕФАНИКА
ІНСТИТУТ ПРИРОДНИЧИХ НАУК
Кафедра теоретичної і прикладної хімії
Затверджено
на засіданні катедри теоретичної
і прикладної хімії
протокол №__ від_______2007 р.
Методичні вказівки і інструкція
до виконання лабораторної роботи №4
з курсу “Органічна хімія”
НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ. АЛКІНИ
Методична розробка
доц. Лучкевич Є.Р.,
канд. хім. наук,
доц. Матківський М.П.,
канд. техн. наук,
доц. Мідак Л.Я.,
канд. хім. наук
м. Івано-Франківськ
2007
1. Тема: Ненасичені вуглеводні. Алкіни
2. Мета: добути ацетилен та вивчити його властивості
Знати:
Вміти:
Самостійна робота на занятті.
Ненасичені вуглеводні ацетиленового ряду, або алкіни, мають загальну формулу СnH2n-2. Їх можна розглядати як похідні найпростішого представника ацетилену. Для молекул алкінів характерна наявність одного потрійного зв’язку між двома атомами Карбону: НС≡СН.
Потрійний зв’язок є сполученням одного - зв’язку та двох - зв’язків. При цьому атом Карбону, що бере участь в утворенні потрійного зв’язку, перебуває в третьому валентному стані – sp-гібридизації. Кожний такий атом Карбону має по дві гібридизовані орбіталі, розміщені під кутом 1800. Виникає осьове перекриття цих орбіталей, що зумовлює утворення між атомами Карбону - зв’язку. Це призводить до того, що - скелет молекули алкіну має лінійну будову.
Ру і рz-орбіталі кожного атома Карбону, який бере участь в утворенні потрійного зв’язку, залишились не гібридизовані. При бічному перекриванні цих орбіталей кожного атома Карбону з відповідними орбіталями (р-орбіталями) sp-гібридизованого атома Карбону виникають два -зв’язки, розміщені в двох взаємно перпендикулярних площинах.
Номенклатура. Для першого члена гомологічного ряду зберігається тривіальна назва ацетилен. Іноді алкіни простої будови розглядають як ацетилен, у якого один або обидва атоми Гідрогену заміщені на алкільна групи:
|
НС≡С–СН3 |
СН3 – С ≡ С – СН – СН3 │ СН3 |
|
Метилацетилен |
Метилізопропілацетилен |
|
Пропін |
4-Метил-2-пентин |
Для назви складніших алкінів користуються системою IUPAC. Правила побудови назви такі самі, як і для алканів і алкенів: назва алкінів утворюється заміною суфікса “ан” у назві відповідного насиченого вуглеводню на суфікс “ин” (“ін”). За основу вибирають найдовший ланцюг, який містить потрійний зв’язок; положення замісників і потрійного зв’язку позначають цифрами. Нумерація починається з атома Карбону, до якого ближче потрійний зв’язок. Потрійний зв’язок позначається номером першого з двох атомів Карбону потрійного зв’язку (див. другу назву наведених вище сполук).
Ізомерія. Для алкінів можлива структурна ізомерія, яка зумовлена будовою карбонового ланцюга (ізомерія карбонового скелету) та положенням потрійного зв’язку, наприклад:
СН≡С–СН2–СН3 –Бутин-1 СН3–С≡С–СН3 – Бутин-2.
Фізичні властивості. Оскільки алкіни – малополярні сполуки, їхні фізичні властивості подібні до властивостей алканів та алкенів. Вони нерозчинні у воді, але добре розчиняються в звичайних органічних розчинниках з низькою полярністю: лігроїні, етері, бензені, тетрахлоретані. Густина їх менша від густини води. Температура кипіння алканів зростає зі збільшенням кількості атомів Карбону.
Методи добування.
1. Ацетилен можна синтезувати, діючи водою на Кальцій карбід, який добувають реакцією Кальцій оксиду з вугіллям за високих температур в електричній печі.
2. Окиснювальний піроліз та електрокрекінг метану:
3. Дегідрогалогенування дигалогеналканів (1,2- або 1,1-дигалогеналканів). Відщеплення галогеноводнів здійснюється під дією спиртових розчинів Калій гідроксиду або Натрій амідом.
4. Дегалогенування тетрагалогенідів:
.
5. Алкілування ацетилену (реакція ацетиленідів натрію з первинними галогенідами). Гомологи алкінів можна добувати дією первинних галогенідів на ацетиленіди, які утворюються з ацетилену. Ця реакція дає можливість перетворити простий алкін на складніший:
Хімічні властивості.
І. Реакції приєднання
1. Гідрування:
2. Галогенування:
3. Приєднання галогеноводнів:
Вінілхлорид
4. Гідратація (реакція Кучерова):
.
Вініловий спирт Етаналь
5. Вінілування:
;
Вініловий етер
.
Акрилонітрил
ІІ. Реакції заміщення.
6. Утворення ацетиленідів:
Якщо ацетилен пропускати через амоніачний розчин солей Купруму (І) або Аргентуму (І), то утворюється червоно-коричневий осад Купрум ацетиленіду або білий осад Аргентум ацетиленіду:
У сухому стані ацетиленіди важких металів нестійкі і легко вибухають. На відміну від ацетиленідів лужних та лужноземельних металідів, які розкладаються водою, ацетиленіди важких металів гідролізуються лише розбавленими кислотами.
4. Експериментальна частина
Реактиви і обладнання:
Кальцій карбід, розчин йоду в Калій йодиді, 1%-ий розчин Калій перманганату, Na2CO3, 1-3%-ий розчин Аргентум нітрату, р-н аміаку (конц.), 1-3%-ий розчин Купрум (І) хлориду, пробірки, корок з газовідвідною трубкою, лійка, гумова трубка з затискачем, штатив.
Зміст роботи
4.1. Добування ацетилену
В суху пробірку вміщують кілька маленьких шматочків Кальцій карбіду і закривають її корком, в який вставлена пряма газовідвідна трубка. Остання сполучена з лійкою за допомогою гумової трубки, що має затискач. Прилад закріплюють у штативі (рис.1). У лійку наливають воду. Потім краплями її випускають по трубці в Кальцій карбід. Виділяється ацетилен, який використовують для проведення наступних дослідів (роботу рекомендується проводити у витяжній шафі).
Хімізм. Ацетилен утворюється в результаті взаємодії Кальцій карбіду з водою:
CaC2 + 2HOH → HC≡CH +Ca(OH)2.
Рис.1. Прилад для добування ацетилену
4.2. Приєднання йоду ацетиленом
Газовідвідну трубку приладу, за допомогою якого добувають ацетилен, занурюють в пробірку, що містить 3-5 мл розчину йоду в розчині Калій йодиду. Через деякий час відбувається знебарвлення суміші.
Хімізм. Наявність у реагуючій суміші йоду сприяє розриву потрійного зв’язку в молекулі ацетилену. Реакція відбувається в два етапи. Спочатку утворюється дийодетилен:
НС≡СН +І2 → ІНС=СНІ.
Дийодетилен
Дийодетилен, у свою чергу, приєднує ще два атоми йоду, утворюючи насичену галагенопохідну – тетрайодетан:
ІНС=СНІ +І2 → І2НС–СНІ2.
4.3. Окиснення ацетилену
В пробірку наливають 2-3 мл 1%-го розчину Калій перманганату, підлуженого розчином соди. Через газовідвідну трубку в суміш пропускають добутий ацетилен. Розчин Калій перманганату спочатку буріє, потім випадає бурий осад MnO2.
Хімізм. Розчин Калій перманганату окиснює ацетилен у лужному середовищі до оксалатної кислоти. Реакція відбувається в кілька етапів:
3CH≡CH + 2KMnO4 + 4 H2O → 3HC = CH + 2KOH + 2MnO2↓;
| |
ОН ОН
3HC = CH СН2–СНО;
| | |
ОН ОН ОН
НО–СН2–СНО + 3О → НООС–СООН + Н2О.
4.4. Утворення Аргентум ацетиленіду
В пробірку наливають 2-3 мл 1-3%-го р-ну Аргентум (І) нітрату, після чого добавляють концентрований водний розчин аміаку (нашатирного спирту) до зникнення каламуті й осаду. Утворюється аміачний розчин Аргентум (І) гідроксиду. До добутого в такий спосіб розчину через газовідвідну трубку пропускають раніше одержаний ацетилен. Випадає осад – Аргентум ацетиленід.
Слід дотримуватися правил безпеки – Аргентум ацетиленід – вибухова речовина!
Хімізм. Утворення ацетиленіду аргентуму відбувається в два етапи: спочатку утворюється аміачна сіль Аргентум (І) гідроксиду, потім – Аргентум ацетиленід:
AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3;
CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O.
4.5. Утворення ацетиленіду купруму
В пробірку наливають 2-3 мл аміачного розчину Купрум (І) хлориду. Для його приготування беруть 1-3%-ий р-н Купрум (І) хлориду і додають концентрований водний розчин аміаку (нашатирного спирту) до моменту повного розчинення солі.
В приготовлений розчин через газовідвідну трубку пропускають раніше одержаний ацетилен. Суміш забарвлюється в коричнево-червоний колір, а через деякий час випадає червоний осад.
Слід дотримуватися правил безпеки – ацетиленід купруму – вибухова речовина!
Хімізм. Як і в процесі утворення Аргентум ацетиленіду, в даному випадку реакція утворення кінцевого продукту відбувається в два етапи:
CuCl + 3NH3 + H2O → [Cu(NH3)2]Cl + NH4OH;
CH≡CH + 2[Cu(NH3)2]Cl → CuC≡CCu + 2NH4Cl + 2NH3.
4.6. Горіння ацетилену
Ацетилен через газовідвідну трубку пропускають у зовнішнє середовище і запалюють. Він горить кіптявим полум’ям. Слід дотримуватися правил безпеки – суміш ацетилену з повітрям вибухонебезпечна!
Хімізм. За недостатньої кількості кисню в процесі горіння утворюються вуглекислий газ, вода і Карбон:
CH≡CH + 2O2 → 2CО2↑ + 2Н2O + 2С.
У разі насиченості повітря киснем полум’я має блакитне забарвлення, не кіптяве – ацетилен згоряє до вуглекислого газу і води:
CH2≡CH2 + 2 ½O2 → 2CО2↑ + Н2O + 1502,4 кДж.
Контрольні запитання
Завдання для самоконтролю