Основные вопросы темы- Номенклатура классификация аминокислот
Работа добавлена на сайт samzan.net:
Поможем написать учебную работу
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
от 25%
Подписываем
договор
План занятия № 2
Свойства аминокислот. Хроматографические методы
исследования аминокислот, пептидов, белков.
1. Основные вопросы темы:
- Номенклатура, классификация аминокислот.
- Стереоизомерия. D- и L- аминокислоты.
- Химические свойства аминокислот как бифункциональных соединений.
а) кислотно-основные;
б) реакции СООН - группы;
в) реакции NH2 - группы.
- Биологически важные реакции аминокислот: переаминирование, дезаминирование, декарбоксилирование, образование пептидов.
- Аналитические реакции аминокислот.
- Пептиды. Основные стадии синтезов пептидов.
- Строение пептидной связи. Качественная реакция на пептидную связь.
- Уровни структуры белка.
- Ионообменная и гельхроматография, масс-спектрометрия -методы исследования аминокислот, пептидов,белков
- Электрофорез-применение для разделения биополимеров.
2. Задания на самоподготовку (Обязательное домашнее задание)_
- Напишите структурные формулы и назовите аминокислоты :триптофан,гистидин ,глютаминовая кислота ,аспарагиновая кислота ,аргинин
- Напишите формулы аминокислот :2- амино- 3- метилбутановая ,3- аминопропановая ,4- аминобутановая ,2- амино- 4- метилпентановая ,2- амино- 3-фенилпропановая
- Какое из приведенных соединений имеет оптические изомеры и почему ?
NН2-СН2-СН2-СООН , СН3-СН2-СНNН2-СООН
- Получите аланин из пропановой кислоты
- С помощью химических реакций докажите , что аминокислота валин обладает амфотерными свойствами
- Какая реакция среды (кислая ,щелочная ,нейтральная )будет при растворении в воде валина ,лизина ,аспарагиновой кислоты
- Напишите уравнения реакций метионина с 1) этанолом 2) аммиаком 3) ацетилхлоридом 4)азотистой кислотой 5)PCI5 6) углекислым газом. Назовите полученные соединения. Каково значение этих реакций?
- Напишите уравнение реакции глицина с формальдегидом ? Как меняются амфотерные свойства данной аминокислоты ? Где используется эта реакция?
- Напишите уравнения реакций изолейцина с 2,4 –динитрофторбензолом и нингидрином. Каково значение этих реакций ?
- Имеются α,β,γ –аминопроизводные масляной кислоты .Какими химическими реакциями их можно различить ? Назовите продукты реакций .
- Какое соединение образуется при действии на цистеин окислителя
- Напишите реакции декарбоксилирования гистидина, серина, лизина. Назовите полученные продукты и укажите их биологическую роль.
- Какие продукты получатся при переаминировании L –изолейцина с α –кетоглутаровой кислотой ?
- Проведите последовательное превращение триптофана в серотонин .Каково биологическое значение данного соединения ?
- Определите, к какому электроду при электрофорезе будут перемещаться аспарагиновая кислота (рI= 3,0), если она помещена в буферный раствор с а) рН=7,2, б) рН=10 в) рН=2,0, г) рН=3,0
- Напишите формулы пептидов : а) глицил –аргинил –триптофан б) валин –серил –глютаминовая кислота–тирозил .Отметьте в полученных соединениях пептидную связь. Какой реакцией можно ее открыть?
- Осуществите превращения :этен →хлорэтан →пропеновая кислота →αаланин →уксусный альдегид
- Определите характер среды (кислая ,щелочная ,нейтральная ) в растворе дипептида Мет –Сер
- Что лежит в основе хроматографического метода? Каковы возможности использования адсорбционной, ионообменной и гельхроматографии для анализа, разделения и идентификации аминокислот, пептидов и белков?
- Электрофорез, его применение в области биополимеров.
3. Задания для самоконтроля (Тесты включены в коллоквиум)
1. α-аминокислотой является:
1) 2-аминопропановая кислота 2) 3-аминопропановая кислота
3) 4-аминобутановая кислота 4)3-амино-2-фенилпропановая кислота
2. Изолейцин [CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH] имеет название по номенклатуре ИЮПАК:
1) 2-амино--метилпентановая кислота, 2) -амино-3-метилгексановая кислота,
3) --метил-2-аминопентановая кислота, 4) 2-амино-3-метилпентановая кислота
3, Принадлежность α-аминокислот к L-ряду определяется:
1) наличием в структуре ароматического кольца
2) положением аминогруппы слева
3) наличием в структуре недиссоциирующего радикала
4) положением NH2 группы справа
4. Природные α-аминокислоты:
1) принадлежат к D-ряду 2) являются рацемической смесью
3) принадлежат к L-ряду 4) являются смесью L-и D-аминокислот,
5.α-аминокислота тирозин относится к:
1) ароматическим с неполярным радикалом 2) алифатическим с неполярным радикалом
3) ароматическим с полярным радикалом 4) алифатическим с неполярным радикалом
6. Аминокислота фенилаланин [С6Н5-СН2-СН(NH2)-COOH] относится к аминокислотам с:
1) ароматическим с неполярным радикалом, 2) алифатическим с неполярным радикалом,
3)ароматическим с полярным радикалом, 4) алифатическим с полярным радикалом
7. Кислыми называют аминокислоты:
1) имеющие в радикале дополнительную группу -NH2,
2) имеющие в радикале дополнительную группу -СООН,
3) имеющие в радикале группу -СНО,
4) имеющие в радикале группу –NO2
8. Основные -аминокислоты имеют изоэлектрические точки:
1) меньше 7 (pI<7) 2) больше 7 (pI>7)
3) равные 7 (pI=7) 4) больше 8 (pI>8)
9.Амфотерность аминокислот проявляется во взаимодействии с:
1) минеральными основаниями и основными оксидами
2) минеральными кислотами и кислотными оксидами
3) минеральными кислотами и основаниями
4) хлоридом аммония и сульфатом аммония
10. В растворе фенилаланина с рН=рI существует в виде:
1) биполярного иона 2) катиона
3) аниона 4) нейтральной молекулы
11. К какому электроду будет перемещаться аминокислота лизин в буферном растворе с рН=10,4, если её изоэлектрическая точка рI=9,8
1) к катоду 2) к аноду 3) останется на старте
12. К какому электроду будет перемещаться аминокислота аргинин в буферном растворе с рН=7,5 , если её изоэлектрическая точка рI = 10,8?
1) к катоду, 2) к аноду, 3) останется на старте
13. Тестовой специфической реакцией на все α-аминокислоты является реакция с:
1) азотной кислотой (ксантопротеиновая) 2) НNO2 3) Pb(OH)2
4) с нингидрином с образованием продукта, окрашивающего раствор в синий цвет
14. Качественной реакцией на пептидную связь является реакция с:
1) НNO2 2) 2,4-динитрофторбензолом (ДНФБ)
3) Сu(OH)2 4) NaHCO3
15. N-концевые аминокислоты в пептидах и белках можно определить с помощью реагента:
1) 2,4-динитрофторбензол (с последующим гидролизом и анализом образовавшихся веществ)
2) НNO3 3) нингидрина 4) НNO2
16. Реакция с азотистой кислотой применяется для качественного и количественного определения:
1) карбоксильных групп в аминокислоте 2) - ОН групп в радикале
3) определения пептидной связи 4) аминогрупп
17. Ксантопротеиновая реакция – это:
1) качественная реакция на ароматическое кольцо (+HNO3),
2) реакция с 2,4-динитрофторбензолом (ДНФБ),
18. Какое вещество получается при декарбоксилировании α-аминопропановой кислоты (аланина) :
1) этанол 2) этиламин
3) глицин 4) коламин
19. Какое вещество получается при нагревании β-аминопропановой кислоты:
1) пропеновая кислота 2) пропандиовая кислота
3) пропанол 4) 3-аминопропанол
20. Какое вещество образуется при нагревании -аминопропановой кислоты (аланина):
1) аминопропан 2) аминометан, 3) циклический лактид:
4) пропановая кислота
21. Какое вещество образуется при нагревании -аминобутановой кислоты:
1) бутановая кислота, 2) 1-аминопропан,
3) циклический амид бутановой кислоты (лактам)-
4) циклический эфир (лактон)-
-
22. Защита аминогруппы при синтезе пептидов и белков осуществляется с помощью реакции:
1) дезаминирования 2) декарбоксилирования 3) с HNO2 г)N-ацилирования:
23. Защита карбоксильной группы при синтезе пептидов и белков может осуществляться с помощью реакции:
1) с формальдегидом 2) с HNO2
3) образования сложных эфиров 4) с 2,4-динитрофторбензолом
в) реакция аминокислоты с NaHCO3, г) реакция с нингидрином
24.Хроматография,основанная на различии в размерах или массе молекул-это
1)адсорбционная 2)распределительная
3)ионообменная 4)гельхроматография
25. Газовая, газожидкостная,и жидкостная хроматография-такое деление основано
1)на различном характере фаз, с помощью которых производится разделение
2) на механизме процесса разделения
3) применяемой технике разделения
4) на движении заряженных частиц разделяемых веществ в электрическом поле.
4. Задания для самостоятельной работы на занятии
№1
- Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: аланин, валин, лизин.
- К какому электроду при электрофорезе будут перемещаться частицы серина (pI = 5,68) в растворе, pH которого равен 6.
- Напишите уравнения реакций лизина с избытком хлороводородной кислоты, с раствором NaOH и этанолом (3 реакции).
- Глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая) - компонент пептидов и белков. Составьте трипептид: Глу-Арг-Лей
№2
- Напишите уравнения химических реакций ,доказывающие амфотерность аминокислоты тирозин (три рекции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду при электрофорезе будут перемещаться частицы лизина (pI = 9,74) в растворе, рН которого = 6.
- Из какой α-аминокислоты образуется при декарбоксилировании биологически активный фенамин (1-фенил-2-аминоэтан)? Напишите уравнения реакций этой кислоты с HCl и NaOH.
- Цистеин способен образовывать соли с металлами, что позволяет выводить их при отравлении организма солями ртути и свинца. Составьте трипептид: Мет-Цис-Тир.
№3
- Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: лейцин, серин, глицин.
- К какому электроду при электрофорезе будут перемещаться частицы аспарагина (pI = 5,41) в растворе, рН которого равен 6.
- Напишите уравнение реакции этерификации изолейцина этанолом в присутствии хлороводородной кислоты, а также получение хлорангидрида и амида изолейцина.
- Метионин используется при лечении и предупреждении заболеваний печени. Составьте трипептид: Мет-Арг-Вал.
№4
- Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты пролин (три рекции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду при электрофорезе будут перемещаться частицы тирозина (pI = 5,66) в растворе, рН которого равен 6.
- Напишите уравнение реакции, доказывающее наличие серы в цистеине и реакцию с нингидрином.
- Цистеин применяется для лечения и предупреждения глазных болезней. Составьте трипептид: Цис-Про-Асп.
№5
- Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: аспарагиновая кислота, цистеин, фенилаланин.
- К какому электроду при электрофорезе будут перемещаться частицы цистеина (pI = 5,07) в растворе, рН которого равен 6.
- Напишите реакцию, с помощью которой можно доказать, сколько карбоксильных групп входит в глутаминовую кислоту; реакцию с HNO2 и уксусным альдегидом (три реакции).
- Гистидин применяется для лечения и предупреждения заболеваний печени. Составьте трипептид: Гис-Тир-Вал.
№6
- Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты аспарагин (три рекции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду будут перемещаться частицы аргинина (pI = 10,8) при электрофорезе в растворе, рН которого равен 6.
- Напишите реакцию этерификации тирозина и реакцию с уксусным альдегидом.
- Глутаминовая кислота применяется для лечения заболеваний центральной нервной системы. Составьте трипептид: Глу-Гли-Фен. С помощью какой реакции можно доказать, что в состав трипептида входит фенилаланин?
№7
- Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: глутаминовая кислота, серин, тирозин.
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы треонина (pI = 5,9) в растворе, рН которого равен 4.
- Напишите реакции окислительного и восстановительного дезаминирования изолейцина.
- Фенилаланин используется в организме для синтеза тирозина. Составьте трипептид: Фен-Лиз-Сер. С помощью какой реакции можно доказать число аминогрупп, входящих в лизин? Напишите
№8
- Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты глутамин (три реакции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы пролина в растворе, рН которого равен 8, а pI = 6.
- При гниении белков под действием микроорганизмов образуется кадаверин (пентандиамин-1,5). Из какой амино-кислоты и в результате какой реакции получается этот диамин? А так же напишите уравнения реакций образования сложного эфира и хлорангидрида этой кислоты (всего три реакции).
- Глутат-ион (Глу-Цис-Гли) - участник окислительно-восстановительных превращений серусодержащих веществ в организме. Составьте трипептид: Глу-Цис-Гли. С помощью какой реакции можно доказать наличие в АК тиольной группы? Напишите эту реакцию
№9
- Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: аланин, лизин, цистеин.
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы треонина (pI = 6) в растворе, рН которого равен 4.
- Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно определить наличие и число аминогрупп и число карбоксильных групп в аспарагиновой кислоте.
- Тирозин не синтезируется организмом при заболевании фенилкетонурией. Составьте трипептид: Тир-Вал-Цис.
№10
- Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты триптофан (три рекции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы цистина (pI = 5) в растворе, рН которого 6.
- Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании аланина и при добавлении к нему карбоната натрия.
- Лейцин, Валин и лизин не синтезируются в организме и должны поступать извне. Их называют незаменимыми. Составьте трипептид: Лей-Вал-Лиз. С помощью какой реакции можно доказать число аминогрупп в лизине? Напишите уравнение этой реакции.
№11
- Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: лейцин, изолейцин, валин.
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы пролина (pI=6) в растворе, рН которого равен 4.
- Напишите уравнение взаимодействия тирозина с нингидрином. Каково значение этой реакции? Напишите получение хлорангидрида и амида тирозина.
- Метионин применяется при лечении и предупреждении заболеваний печени. Составьте трипептид: Мет-Сер-Гис.
№12
- Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты аргинин (три рекции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы глутамина (pI=5,65) в растворе, рН которого равен 6.
- Какие соединения образуются при действии на цистеин: а) нитрата свинца, б) окислителя?
- Глутаминовая кислота применяется для лечения заболеваний центральной нервной системы. Составьте трипептид: Глу-Про-Лиз. С помощью какой реакции можно доказать число карбоксильных групп в глутаминовой кислоте? Напишите эту реакцию.
№13
- Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: метионин, серин, аланин.
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы лизина (pI=9,74) в растворе, рН которого равен 6.
- Напишите реакции декарбоксилирования и дезаминирования триптофана
- Гистидин применяется для лечения и предупреждения заболеваний печени. Составьте трипептид: Гис-Сер-Цис. Будет ли образовываться тиолят свинца при взаимодействии данного пептида с солями свинца (II)? Напишите эту реакцию.
№14
- Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты пролин (три рекции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы серина (pI=5,68) в растворе, рН которого равен 6.
- Напишите реакцию получения хлорангидрида, амида и сложного эфира изолейцина.
- Фенилаланин используется в организме для синтеза тирозина. Составьте трипептид: Тир-Тре-Мет. С помощью какой реакции можно доказать, что в состав пептида входит тирозин? Напишите её.
№15
- Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: цистеин, β-аминокапроновая кислота, глицин.
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы аргинина (pI=10,8)в растворе, рН которого равен 6.
- Напишите уравнения реакций лейцина с хлорэтаном, хлорангидридом уксусной кислоты и с HNO2 (три реакции).
- Метионин применяется для лечения и предупреждения заболеваний печени. Составьте трипептид: Мет-Иле-Фен. С помощью какой реакции можно доказать, что в состав пептида входит фенилаланин? Напишите эту реакцию.
№16
- Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты треонин (три рекции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы изолейцина (pI=6)в растворе, pH которого равен 5.
- Осуществите превращение: молочная кислота.
- Аминокислоты занимают ключевое положение в азотистом обмене. Составьте трипептид: Вал-Фен-Ала.
№17
- Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: аспарагиновая кислота, α-аминомасляная кислота, фенилаланин.
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы валина (, а pI = 6)в растворе, pH которого равен 8.
- Осуществите превращения и назовите полученные соединения:
триметил-уксусный альдегид .
- Глутаминовая кислота применяется для лечения заболеваний центральной нервной
системы. Составьте трипептид: Глу-Лей-Лиз.
№18
- Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты аргинин (три рекции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы лизина (pI=9,8) в растворе, рН которого равен 7.
- Осуществите превращения и назовите полученные соединения:
пропеновая кислота .
- Цистеин используется для лечения глазных болезней. Составьте трипептид: Цис-вал- сер.
№19
- Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: цистеин, тирозин, лизин.
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы треонина (pI = 6) в растворе, pH которого равен 5.
- Осуществите превращения и назовите полученные соединения:
этилен .
- Метионин используется для лечений заболеваний печени. Составьте трипептид: Мет-цис -лиз.
№20
- Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: изолейцин, валин, треонин.
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы лизина (pI=9,8) в растворе, рН которого равен 12.
- Напишите уравнения реакций с помощью которых можно осуществить превращения:
пропаналь
- Гистидин применяется при язвах желудка. Составьте трипептид: Гис-Сер-Лей
№21
- Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты валин (три рекции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы аспарагина (pI=5,4)в растворе, рН которого равен 4.
- Напишите уравнения реакций с помощью которых можно осуществить превращения:
пропанол-1
- Метионин используется при лечении ожогов. Составьте трипептид: Мет-Арг-Вал.
№22
- Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты триптофан (три реакции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы цистеина (pI = 5)в растворе, pH которого равен 6.
- Установите структуру вещества C3H7O2N, если оно реагирует и с раствором HCl и с раствором NaOH, с азотной кислотой образует 1 моль азота, с этиловым спиртом в присутствии HCl образует сложный эфир, а при нагревании образуется соединение C6H10O2N2 . Напишите реакции (5 реакций).
- Фенилаланин – незаменимая аминокислота. Составьте трипептид: Фен-Цис-Тир.
№23
- Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты пролин (три рекции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы пролина (pI=6,3)в растворе, рН которого равен 5.
- Напишите уравнения реакций фенилаланина с CH3Cl, PCl5 и ксантопротеиновую реакцию.
- Метеонин используется при лечении малокровия. Составьте трипептид: Сер-Цис-Мет.
№24
- Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты аргинин (три рекции, включая образование биполярного иона).
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы серина (pI=5,7)в растворе, рН которого 5.
- Напишите уравнения реакций лизина с уксусным альдегидом, с этанолом в кислой среде и с HNO2.
- Триптофан применяется при пеллагре (заболевание обусловленное недостатком в организме витаминов группы B). Составьте трипептид: Три-Вал-Сер.
№25
- Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: γ-аминокапроновая кислота, цистеин, треонин.
- К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы лейцин (pI = 6) в растворе, рН которого равен 5.
- Напишите уравнения реакций серина с PCl5, CH3Br и CH3COCl.
- При ряде нервных заболеваний используется глутаминовая кислота. Составьте трипептид: Глу-Арг-Тре.
Литература
Лекции
Н. А. Тюкавкина, Ю. Н. Бауков. «Биоорганическая химия», 2011г.
«Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. 2010г
PAGE 8
EMBED ISISServer
EMBED ISISServer
EMBED ISISServer