У вас вопросы?
У нас ответы:) SamZan.net

Основные вопросы темы- Номенклатура классификация аминокислот

Работа добавлена на сайт samzan.net: 2016-03-30

Поможем написать учебную работу

Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

от 25%

Подписываем

договор

Выберите тип работы:

Скидка 25% при заказе до 30.6.2025

План занятия № 2

Свойства аминокислот. Хроматографические методы

исследования аминокислот, пептидов, белков.

1. Основные вопросы темы:

  1.  Номенклатура, классификация аминокислот.
  2.  Стереоизомерия. D- и L- аминокислоты.
  3.  Химические свойства аминокислот как бифункциональных соединений.

а) кислотно-основные;

б) реакции СООН - группы;

в) реакции NH2 - группы.

  1.  Биологически важные реакции аминокислот: переаминирование, дезаминирование, декарбоксилирование, образование пептидов.
  2.  Аналитические реакции аминокислот.
  3.  Пептиды. Основные стадии синтезов пептидов.
  4.  Строение пептидной связи. Качественная реакция на пептидную связь.
  5.  Уровни структуры белка.
  6.  Ионообменная и гельхроматография, масс-спектрометрия -методы исследования аминокислот, пептидов,белков
  7.  Электрофорез-применение для разделения биополимеров.

2. Задания на самоподготовку (Обязательное домашнее задание)_

  1.  Напишите структурные формулы и назовите аминокислоты :триптофан,гистидин ,глютаминовая кислота ,аспарагиновая кислота ,аргинин
  2.  Напишите формулы аминокислот :2- амино- 3- метилбутановая ,3- аминопропановая ,4- аминобутановая ,2- амино- 4- метилпентановая ,2- амино- 3-фенилпропановая  
  3.  Какое из приведенных соединений имеет оптические изомеры и почему ?

NН2-СН2-СН2-СООН   , СН3-СН2-СНNН2-СООН

  1.  Получите аланин из пропановой кислоты
  2.  С помощью химических реакций докажите , что аминокислота валин обладает амфотерными свойствами
  3.  Какая реакция среды (кислая ,щелочная ,нейтральная )будет при растворении в воде валина  ,лизина ,аспарагиновой кислоты  
  4.  Напишите уравнения реакций метионина с 1) этанолом 2) аммиаком 3) ацетилхлоридом  4)азотистой кислотой  5)PCI5  6) углекислым газом. Назовите полученные соединения. Каково значение этих реакций?
  5.  Напишите уравнение реакции глицина с формальдегидом ? Как меняются амфотерные свойства данной аминокислоты ? Где используется эта реакция?
  6.  Напишите уравнения реакций изолейцина с 2,4 –динитрофторбензолом  и нингидрином.  Каково значение этих реакций ?
  7.   Имеются α,β,γ –аминопроизводные масляной кислоты .Какими химическими реакциями их  можно различить ? Назовите продукты реакций .   
  8.  Какое соединение образуется при действии на цистеин окислителя
  9.   Напишите реакции  декарбоксилирования гистидина, серина, лизина. Назовите полученные продукты и укажите их биологическую роль.
  10.  Какие продукты получатся при переаминировании L –изолейцина с  α –кетоглутаровой кислотой ?   
  11.  Проведите последовательное превращение триптофана в серотонин .Каково биологическое значение данного соединения ?    
  12.  Определите, к какому электроду при электрофорезе  будут перемещаться аспарагиновая кислота (рI= 3,0), если она помещена в буферный раствор  с а) рН=7,2, б) рН=10 в) рН=2,0, г) рН=3,0
  13.   Напишите формулы пептидов : а) глицил –аргинил –триптофан б) валин –серил –глютаминовая кислота–тирозил .Отметьте в полученных соединениях пептидную связь. Какой реакцией можно ее открыть?
  14.    Осуществите превращения :этен →хлорэтан →пропеновая кислота →αаланин →уксусный альдегид
  15.  Определите характер среды (кислая ,щелочная ,нейтральная ) в растворе дипептида Мет –Сер
  16.  Что лежит в основе хроматографического метода? Каковы возможности использования адсорбционной, ионообменной и гельхроматографии для анализа, разделения и идентификации аминокислот, пептидов и белков?
  17.  Электрофорез, его применение в области  биополимеров.

3. Задания для самоконтроля (Тесты включены в коллоквиум)

1. α-аминокислотой является:

1) 2-аминопропановая кислота 2) 3-аминопропановая кислота

3) 4-аминобутановая кислота 4)3-амино-2-фенилпропановая кислота

2. Изолейцин [CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH] имеет название по номенклатуре ИЮПАК:

1) 2-амино--метилпентановая кислота, 2) -амино-3-метилгексановая кислота,

3) --метил-2-аминопентановая кислота, 4) 2-амино-3-метилпентановая кислота

3, Принадлежность α-аминокислот к L-ряду определяется:

1) наличием в структуре ароматического кольца

2) положением аминогруппы слева

3) наличием в структуре недиссоциирующего радикала

4) положением NH2 группы справа

4. Природные α-аминокислоты:

        1) принадлежат к D-ряду                              2) являются рацемической смесью

        3) принадлежат к L-ряду                               4) являются смесью LD-аминокислот,

5.α-аминокислота тирозин  относится к:

1) ароматическим с неполярным радикалом 2) алифатическим с неполярным радикалом

3) ароматическим с полярным радикалом 4) алифатическим с неполярным радикалом

6. Аминокислота фенилаланин [С6Н5-СН2-СН(NH2)-COOH] относится к аминокислотам с:

1) ароматическим с неполярным радикалом, 2) алифатическим с неполярным радикалом,

3)ароматическим с полярным радикалом, 4) алифатическим с полярным радикалом

7. Кислыми называют аминокислоты:

1) имеющие в радикале дополнительную группу -NH2,

2) имеющие в радикале дополнительную группу -СООН,

3) имеющие в радикале группу -СНО,

4) имеющие в радикале группу –NO2

8. Основные -аминокислоты имеют изоэлектрические точки:

1) меньше 7 (pI<7) 2) больше 7 (pI>7)

3) равные 7 (pI=7) 4) больше 8 (pI>8)

9.Амфотерность аминокислот проявляется во взаимодействии с:

1) минеральными основаниями и основными оксидами

2) минеральными кислотами и кислотными оксидами

3) минеральными кислотами и основаниями

4) хлоридом аммония и сульфатом аммония

10. В растворе фенилаланина с рН=рI существует в виде:

      1) биполярного иона  2) катиона  

     3) аниона  4) нейтральной молекулы

11. К какому электроду будет перемещаться аминокислота лизин в буферном растворе с рН=10,4, если её изоэлектрическая точка рI=9,8

1) к катоду 2) к аноду 3) останется на старте

12. К какому электроду будет перемещаться аминокислота аргинин в буферном растворе с рН=7,5 , если её изоэлектрическая точка рI = 10,8?

1) к катоду, 2) к аноду, 3) останется на старте

13. Тестовой специфической реакцией на все α-аминокислоты является реакция с:

1) азотной кислотой (ксантопротеиновая) 2) НNO2           3) Pb(OH)2

4) с нингидрином с образованием продукта, окрашивающего раствор в синий цвет

14.  Качественной реакцией на пептидную связь является реакция с:

1) НNO2                       2) 2,4-динитрофторбензолом (ДНФБ)

3) Сu(OH)2 4) NaHCO3

15. N-концевые аминокислоты в пептидах и белках можно определить с помощью реагента:

1) 2,4-динитрофторбензол (с последующим гидролизом и анализом образовавшихся веществ)

2) НNO3 3) нингидрина 4) НNO2

16. Реакция с азотистой кислотой применяется для качественного и количественного определения:

1) карбоксильных групп в аминокислоте 2) - ОН групп в радикале

3) определения пептидной связи 4) аминогрупп

17. Ксантопротеиновая реакция – это:

1) качественная реакция на ароматическое кольцо (+HNO3),

2) реакция с 2,4-динитрофторбензолом (ДНФБ),

18. Какое вещество получается при декарбоксилировании α-аминопропановой кислоты (аланина) :

1) этанол 2) этиламин

3) глицин                      4) коламин

19. Какое вещество получается при нагревании β-аминопропановой кислоты:

1) пропеновая кислота    2) пропандиовая кислота

3) пропанол                      4) 3-аминопропанол

20. Какое вещество образуется  при нагревании -аминопропановой кислоты (аланина):

    1) аминопропан               2) аминометан,   3) циклический лактид:

    4) пропановая кислота

21. Какое вещество образуется при нагревании -аминобутановой кислоты:

1) бутановая кислота, 2) 1-аминопропан,

    3) циклический амид бутановой кислоты (лактам)-

    4) циклический эфир (лактон)-

-

22. Защита аминогруппы при синтезе пептидов и белков осуществляется с помощью реакции:

1) дезаминирования 2) декарбоксилирования 3) с HNO2 г)N-ацилирования:

23. Защита карбоксильной группы при синтезе пептидов и белков может осуществляться с помощью реакции:

1) с формальдегидом 2) с HNO2

3) образования сложных эфиров 4) с 2,4-динитрофторбензолом

в) реакция аминокислоты с NaHCO3, г) реакция с нингидрином

24.Хроматография,основанная на различии в размерах или массе молекул-это

        1)адсорбционная              2)распределительная

        3)ионообменная               4)гельхроматография

25. Газовая, газожидкостная,и жидкостная хроматография-такое деление основано

         1)на различном характере фаз, с помощью которых производится разделение

2) на механизме процесса разделения

3) применяемой технике разделения

4) на движении заряженных частиц разделяемых веществ в электрическом поле.

4. Задания для самостоятельной работы на занятии

№1

  1.  Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: аланин, валин, лизин.
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут перемещаться частицы серина (pI = 5,68) в растворе, pH которого равен 6.
  3.  Напишите уравнения реакций лизина с избытком хлороводородной кислоты, с раствором NaOH и этанолом (3 реакции).
  4.  Глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая) - компонент пептидов и белков. Составьте трипептид: Глу-Арг-Лей

№2

  1.  Напишите уравнения химических реакций ,доказывающие амфотерность аминокислоты тирозин (три рекции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут перемещаться частицы лизина (pI = 9,74) в растворе, рН которого = 6.
  3.  Из какой α-аминокислоты образуется при декарбоксилировании биологически активный фенамин (1-фенил-2-аминоэтан)? Напишите уравнения реакций этой кислоты с HCl и NaOH.
  4.  Цистеин способен образовывать соли с металлами, что позволяет выводить их при отравлении организма солями ртути и свинца. Составьте трипептид: Мет-Цис-Тир.

№3

  1.  Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: лейцин, серин, глицин.
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут перемещаться частицы аспарагина (pI = 5,41) в растворе, рН которого равен 6.
  3.  Напишите уравнение реакции этерификации изолейцина этанолом в присутствии хлороводородной кислоты, а также получение хлорангидрида и амида изолейцина.
  4.  Метионин используется при лечении и предупреждении заболеваний печени. Составьте трипептид: Мет-Арг-Вал.

№4

  1.  Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты пролин (три рекции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут перемещаться частицы тирозина (pI = 5,66) в растворе, рН которого равен 6.
  3.  Напишите уравнение реакции, доказывающее наличие серы в цистеине и реакцию с нингидрином.
  4.  Цистеин применяется для лечения и предупреждения глазных болезней. Составьте трипептид: Цис-Про-Асп.

№5

  1.  Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: аспарагиновая кислота, цистеин, фенилаланин.
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут перемещаться частицы цистеина (pI = 5,07) в растворе, рН которого равен 6.
  3.  Напишите реакцию, с помощью которой можно доказать, сколько карбоксильных групп входит в глутаминовую кислоту; реакцию с HNO2 и уксусным альдегидом (три реакции).
  4.  Гистидин применяется для лечения и предупреждения заболеваний печени. Составьте трипептид: Гис-Тир-Вал.

№6

  1.  Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты аспарагин (три рекции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду будут перемещаться частицы аргинина (pI = 10,8) при электрофорезе в растворе, рН которого равен 6.
  3.  Напишите реакцию этерификации тирозина и реакцию с уксусным альдегидом.
  4.  Глутаминовая кислота применяется для лечения заболеваний центральной нервной системы. Составьте трипептид: Глу-Гли-Фен. С помощью какой реакции можно доказать, что в состав трипептида входит фенилаланин?

№7

  1.  Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: глутаминовая кислота, серин, тирозин.
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы треонина (pI = 5,9) в растворе, рН которого равен 4.
  3.  Напишите реакции окислительного и восстановительного дезаминирования изолейцина.
  4.  Фенилаланин используется в организме для синтеза тирозина. Составьте трипептид: Фен-Лиз-Сер. С помощью какой реакции можно доказать число аминогрупп, входящих в лизин? Напишите

№8

  1.  Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты глутамин (три реакции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы пролина в растворе, рН которого равен 8, а pI = 6.
  3.  При гниении белков под действием микроорганизмов образуется кадаверин (пентандиамин-1,5). Из какой амино-кислоты и в результате какой реакции получается этот диамин? А так же напишите уравнения реакций образования сложного эфира и хлорангидрида этой кислоты (всего три реакции).
  4.  Глутат-ион (Глу-Цис-Гли) - участник окислительно-восстановительных превращений серусодержащих веществ в организме. Составьте трипептид: Глу-Цис-Гли. С помощью какой реакции можно доказать наличие в АК тиольной группы? Напишите эту реакцию

№9

  1.  Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: аланин, лизин, цистеин.
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы треонина (pI = 6) в растворе, рН которого равен 4.
  3.  Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно определить наличие и число аминогрупп и число карбоксильных групп в аспарагиновой кислоте.
  4.  Тирозин не синтезируется организмом при заболевании фенилкетонурией. Составьте трипептид: Тир-Вал-Цис.

№10

  1.  Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты триптофан (три рекции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы цистина (pI = 5) в растворе, рН которого 6.
  3.  Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании аланина и при добавлении к нему карбоната натрия.
  4.  Лейцин, Валин и лизин не синтезируются в организме и должны поступать извне. Их называют незаменимыми. Составьте трипептид: Лей-Вал-Лиз. С помощью какой реакции можно доказать число аминогрупп в лизине? Напишите уравнение этой реакции.

№11

  1.  Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: лейцин, изолейцин, валин.
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы пролина (pI=6) в растворе, рН которого равен 4.
  3.  Напишите уравнение взаимодействия тирозина с нингидрином. Каково значение этой реакции? Напишите получение хлорангидрида и амида тирозина.
  4.  Метионин применяется при лечении и предупреждении заболеваний печени. Составьте трипептид: Мет-Сер-Гис.

№12

  1.  Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты аргинин (три рекции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы глутамина (pI=5,65) в растворе, рН которого равен 6.
  3.  Какие соединения образуются при действии на цистеин: а) нитрата свинца, б) окислителя?
  4.  Глутаминовая кислота применяется для лечения заболеваний центральной нервной системы. Составьте трипептид: Глу-Про-Лиз. С помощью какой реакции можно доказать число карбоксильных групп в глутаминовой кислоте? Напишите эту реакцию.

№13

  1.  Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: метионин, серин, аланин.
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы лизина (pI=9,74)  в растворе, рН которого равен 6.
  3.  Напишите реакции декарбоксилирования и дезаминирования триптофана
  4.  Гистидин применяется для лечения и предупреждения заболеваний печени. Составьте трипептид: Гис-Сер-Цис. Будет ли образовываться тиолят свинца при взаимодействии данного пептида с солями свинца (II)? Напишите эту реакцию.

№14

  1.  Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты пролин (три рекции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы серина (pI=5,68) в растворе, рН которого равен 6.
  3.  Напишите реакцию получения хлорангидрида, амида и сложного эфира изолейцина.
  4.  Фенилаланин используется в организме для синтеза тирозина. Составьте трипептид: Тир-Тре-Мет. С помощью какой реакции можно доказать, что в состав пептида входит тирозин? Напишите её.

№15

  1.  Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: цистеин, β-аминокапроновая кислота, глицин.
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы аргинина (pI=10,8)в растворе, рН которого равен 6.
  3.  Напишите уравнения реакций лейцина с хлорэтаном, хлорангидридом уксусной кислоты и с HNO2 (три реакции).
  4.  Метионин применяется для лечения и предупреждения заболеваний печени. Составьте трипептид: Мет-Иле-Фен. С помощью какой реакции можно доказать, что в состав пептида входит фенилаланин? Напишите эту реакцию.

№16

  1.  Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты треонин (три рекции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы изолейцина (pI=6)в растворе, pH которого равен 5.
  3.  Осуществите превращение: молочная кислота.
  4.  Аминокислоты занимают ключевое положение в азотистом обмене. Составьте трипептид: Вал-Фен-Ала.

№17

  1.  Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: аспарагиновая кислота, α-аминомасляная кислота, фенилаланин.
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы валина (, а pI = 6)в растворе, pH которого равен 8.
  3.  Осуществите превращения и назовите полученные соединения:

триметил-уксусный альдегид  .

  1.  Глутаминовая кислота применяется для лечения заболеваний центральной нервной

      системы. Составьте трипептид: Глу-Лей-Лиз.

№18

  1.  Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты аргинин (три рекции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы лизина (pI=9,8) в растворе, рН которого равен 7.
  3.  Осуществите превращения и назовите полученные соединения:

пропеновая кислота .

  1.  Цистеин используется для лечения глазных болезней. Составьте трипептид: Цис-вал- сер.

№19

  1.  Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: цистеин, тирозин, лизин.
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы треонина (pI = 6) в растворе, pH которого равен 5.
  3.  Осуществите превращения и назовите полученные соединения:

этилен .

  1.  Метионин используется для лечений заболеваний печени. Составьте трипептид: Мет-цис -лиз.

№20

  1.  Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: изолейцин, валин, треонин.
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы лизина (pI=9,8) в растворе, рН которого равен 12.
  3.  Напишите уравнения реакций с помощью которых можно осуществить превращения:

пропаналь

  1.  Гистидин применяется при язвах желудка. Составьте трипептид: Гис-Сер-Лей

№21

  1.  Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты валин (три рекции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы аспарагина (pI=5,4)в растворе, рН которого равен 4.
  3.  Напишите уравнения реакций с помощью которых можно осуществить превращения:

пропанол-1

  1.  Метионин используется при лечении ожогов. Составьте трипептид: Мет-Арг-Вал.

№22

  1.  Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты триптофан (три реакции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы цистеина (pI = 5)в растворе, pH которого равен 6.
  3.  Установите структуру вещества C3H7O2N, если оно реагирует и с раствором HCl и с раствором NaOH, с азотной кислотой образует 1 моль азота, с этиловым спиртом в присутствии HCl образует сложный эфир, а при нагревании образуется соединение C6H10O2N2 . Напишите реакции (5 реакций).
  4.  Фенилаланин – незаменимая аминокислота. Составьте трипептид: Фен-Цис-Тир.

№23

  1.  Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты пролин (три рекции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы пролина (pI=6,3)в растворе, рН которого равен 5.
  3.  Напишите уравнения реакций фенилаланина с CH3Cl, PCl5 и ксантопротеиновую реакцию.
  4.  Метеонин используется при лечении малокровия. Составьте трипептид: Сер-Цис-Мет.

№24

  1.  Напишите уравнения химических реакций, доказывающие амфотерность аминокислоты аргинин (три рекции, включая образование биполярного иона).
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы серина (pI=5,7)в растворе, рН которого 5.
  3.  Напишите уравнения реакций лизина с уксусным альдегидом, с этанолом в кислой среде и с HNO2.
  4.  Триптофан применяется при пеллагре (заболевание обусловленное недостатком в организме витаминов группы B). Составьте трипептид: Три-Вал-Сер.

№25

  1.  Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие аминокислоты: γ-аминокапроновая кислота, цистеин, треонин.
  2.  К какому электроду при электрофорезе будут двигаться частицы лейцин (pI = 6) в растворе, рН которого равен 5.
  3.  Напишите уравнения реакций серина с PCl5, CH3Br и CH3COCl.
  4.  При ряде нервных заболеваний используется глутаминовая кислота. Составьте трипептид: Глу-Арг-Тре.

Литература

Лекции

Н. А. Тюкавкина, Ю. Н. Бауков. «Биоорганическая химия», 2011г.

«Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. 2010г

PAGE  8

EMBED ISISServer  

EMBED ISISServer  

EMBED ISISServer  




1. реферат дисертації на здобуття наукового ступенякандидата економічних наук
2. Если супруга не желает быть матерью или муж именуя её своею женою не хочет иметь от неё детей то совесть вла
3. семантическое отношение значений слов.html
4. Пять языков любви
5. Профессиональноориентированный иностранный язык для специальности 051119 ~Иностранный языкдва иностр
6. Лекция 1.Протокол HTTP В середине 90х годов очень популярной стала WWW World Wide Web Всемирная паутина
7. гуманитарного образования- сравнительный анализ Беларусь Россия А
8. ромб с крюками на кержацкой вышивке символизировал годовой круговорот Солнца и порождаемой им жизни
9. КОДИРОВАНИЕ 6
10. ЭТНОБИТ Условия участия в ярмарке 14 декабря с 13 до 20 часов в ChilloutКлубе