Поможем написать учебную работу

Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

от 25%

Подписываем

договор

Имя

Выберите тип работы:

Принимаю Политику конфиденциальности

Скидка 25% при заказе до 1.2.2025

Вопросы к экзамену по органической химии

зима 2013 г

Алканы. Атом углерода в состоянии sp3-гибридизации. Природа С-С и С-Н связей. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Химические свойства. Галогенирование, сульфохлорирование, нитрование. Механизм свободно-радикальных реакций замещения (на примере реакции хлорирования).

Алканы. Атом углерода в состоянии sp3-гибридизации. Природа С-С и С-Н связей. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Химические свойства. Галогенирование, сульфохлорирование, нитрование. Различие в реакционной способности атома водорода при первичном, вторичном и третичном атомах углерода.

Циклоалканы. Гомологический ряд. Изомерия. Типы напряжений в циклоалканах. Устойчивость циклов. Химические свойства.

Циклоалканы. Моноциклические карбоциклы. Гомологический ряд. Изомерия. Методы получения карбоциклов. Особенности химических свойств малых циклов (на примере циклопропана).

Алкены. Атом углерода в состоянии sp2-гибридизации. Природа и геометрия двойной связи. Изомерия. Номенклатура. Способы получения алкенов.

Алкены. Номенклатура. Атом углерода в состоянии sp2-гибридизации. Геометрия двойной связи. Изомерия. Z,E-Номенклатура. Получение алкенов из алкилгалогенидов и спиртов, правило Зайцева. Влияние алкильных заместителей на относительную стабильность алкенов.

Алкены. Электрофильное присоединение к алкенам (механизм на примере реакций галогенирования и гидрогалогенирования). Стерео- и региоселективность реакций присоединения. Правило Марковникова (современная трактовка).

Алкены. Химические свойства: гидратация, гидроксимеркурирование, гидроборирование.

Гидрирование алкенов. Радикальные реакции алкенов: аллильное галогенирование, гидробромирование по Харашу.

Алкены. Окисление алкенов: эпоксидирование (Прилежаев), гидроксилирование (Вагнер, Криге), окислительное расщепление алкенов, озонолиз, окисление в присутствии солей палладия (Вакер-процесс).

Алкадиены. Изомерия, номенклатура, классификация алкадиенов. 1,3-Диены. Эффект сопряжения. Химические свойства 1,3-диенов: электрофильное 1,2- и 1,4-присоединение; кинетический и термодинамический контроль. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера).

Алкадиены. Изомерия, номенклатура, классификация алкадиенов. 1,3-Диены. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера). Полимеризация 1,3-диенов.

Алкины. Атом углерода в состоянии sp-гибридизации. Геометрия тройной связи. Изомерия. Номенклатура. Способы получения алкинов. Сравнение хим. свойств алкенов и алкинов.

Алкины. Химические свойства алкинов: реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация по Кучерову).

Алкины. Химические свойства: гидроборирование, восстановление, стереоселективность реакций восстановления.

Алкины. Химические свойства: кислотность терминальных алкинов, реакции с участием подвижного ацетиленового атома водорода, ацетилениды металлов.

Ароматические углеводороды Строение бензола. Энергия сопряжения. Ароматичность. Правило Хюккеля. Ароматические карбо- и гетероциклы. Особенности химических свойств ароматических соединений (отличие от алканов и непредельных соединений).

Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре. Реакционная способность замещенных ароматических соединений. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Ориентация вступления новой группы при наличии заместителей в бензольном ядре. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация.

Электрофильное замещение в бензоле: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм реакции электрофильного замещения.

Электрофильное замещение в нафталине: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм реакции электрофильного замещения.

Фенолы. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, формилирование, карбоксилирование (получение салициловой кислоты).

Получение гомологов бензола. Реакции алкилбензолов с участием боковых цепей и ароматического кольца (галогенирование, нитрование, окисление).

Галогенпроизводные углеводородов. Методы получения галогенпроизводных алифатических и ароматических углеводородов.

Галогенпроизводные углеводородов. Номенклатура. Природа связи С-Hal. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода (синтез спиртов, простых и сложных эфиров, нитрилов и других классов органических веществ).

Галогенпроизводные ароматических углеводородов. Получение. Хлорирование толуола в цепь и ядро. Сравнение свойств алкил- и арилгалогенидов на примере реакции гидролиза.

Галогенпроизводные углеводородов. Номенклатура. Природа связи С-Hal. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Механизмы нуклеофильного замещения (SN1 и SN2). Зависимость от различных параметров: структуры исходных соединений, нуклеофильности реагента, природы уходящей группы и растворителя.

Мономолекулярное нуклеофильное замещение SN1. Зависимость от различных параметров: структуры исходных соединений, нуклеофильности реагента, природы уходящей группы и растворителя.

Бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2. Вальденовское обращение. Зависимость от различных параметров: структуры исходных соединений, нуклеофильности реагента, природы уходящей группы и растворителя.

Реакции элиминирования Е1 и Е2. Правило Зайцева. Конкуренция реакций нуклеофильного замещения и элиминирования, зависимость от структуры органического галогенида и основности реагента (на примере реакции Вильямсона).

Нуклеофильное замещение в арилгалогенидах. Механизм присоединения-отщепления и ариновый механизм. Влияние на эту реакцию положения и характера заместителей в бензольном кольце арилгалогенидов.

Одноатомные спирты. Номенклатура. Получение спиртов из углеводоров, галогенпроизводных и карбонильных соединений.

Химические свойства спиртов: кислотность (образование алкоголятов, взаимодействие с магнийорганическими соединениями), Сравнение реакционной способности первичных вторичных и третичных спиртов при замещении гидроксильной группы на галоген (реагенты, механизм).

Химические свойства спиртов: кислотность (образование алкоголятов, взаимодействие с магнийорганическими соединениями), замещение гидроксильной группы на галоген (реагенты, механизм).

Химические свойства спиртов: дегидратация внутримолекулярная и межмолекулярная (механизм), ацилирование, окисление.

Многоатомные спирты. Методы синтеза 1,2-диолов. Получение глицерина. Химические свойства. Особенности химического поведения многоатомных спиртов.

Фенолы. Получение. Особенности строения фенолов. Кислотность. Влияние заместителей в ароматическом ядре на кислотность фенолов. Сравнение кислотных свойств фенолов и спиртов.

Фенолы. Реакции с участием гидроксильной группы (алкилирование, ацилирование). Перегруппировка Кляйзена. Перегруппировка Фриса. Окисление фенолов.

Простые эфиры. Строение. Методы получения, химические свойства (кислотное расщепление).

Циклические эфиры. Эпоксиды. Получение. Нуклеофильное раскрытие кольца. Краун-эфиры.