Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
Лабораторная работа № 2
«КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА ОБНАРУЖЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
Цель работы: освоение принципов качественного анализа некоторых классов органических соединений на основе их химических свойств.
Реактивы и материалы: формальдегид (HCHO), нитрат серебра (AgNO3) 1%-ый раствор, водный раствор аммиака (NH4OH) 10%-ый раствор, этиловый спирт (C2H5OH), гидроксид натрия (NаOH) 5%-ый раствор, раствор иода в иодиде калия, 1%-ый I2 в 2%-ом KI, ацетат натрия (CH3COONa), серная кислота (H2SO4) 2М раствор, серная кислота (H2SO4) 10%-ый раствор, дихромат калия (K2Cr2O7) 10%-ый раствор, изоамиловый спирт (C5H11OH), перманганат калия (KMnO4) 10%-й раствор, ацетон (CH3COCH3), уксусная кислота (CH3COOH), хлорид железа (III) (FeCl3) 5%-ый раствор, этиленгликоль (OHCH2CH2OH), сульфат меди (CuSO4), пробирки, штативы для пробирок, держатели для пробирок, спиртовка.
Карбонильные соединения
Карбонильные соединения представляют собой класс органических веществ, имеющих в своем строении карбонильную С=О группу. К данным соединениям относят альдегиды и кетоны.
Альдегиды
Альдегиды – класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильным или арильным заместителем. Общая формула RCHO, где R- углеводородный радикал.
Наличие альдегидной группы доказывают, окисляя их соединениями Ag2+ в щелочной среде. При этом катион серебра восстанавливается до свободного металла.
Реакция восстановления ионов серебра. Из аммиачного раствора солей серебра формальдегид выделяет металлическое серебро:
Методика. В пробирку вносят 5 капель 1%-ного раствора нитрата серебра и по каплям прибавляют 10%-ный раствор аммиака до растворения образовавшего раствора гидроксида серебра. К полученному раствору добавляют 8-10 капель раствора формальдегида, а затем смесь осторожно нагревают в пламени горелки. При наличии формальдегида происходит реакция образования «серебряного зеркала». Эта реакция протекает при рН раствора 8-9, при этом нагревание пробирки должно быть умеренным. При высокой температуре «серебряное зеркало» не образуется, а выпадает осадок серебра бурого цвета.
Кетоны
Кетоны – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов: R1-CO-R2
Обнаружение ацетона (CH3COCH3)
Реакция образования иодоформа. При взаимодействии ацетона с раствором иода в щелочной среде образуется иодоформ.
Методика. К 5-10 каплям ацетона прибавляют такое же количество 10%-ного раствора аммиака и несколько капель раствора иода в иодиде калия. В присутствии ацетона образуется желтый осадок иодоформа с характерным запахом.
Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты – класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных
-COOH групп.
Обнаружение уксусной кислоты (СН3СООН)
Реакция с хлоридом железа (III). При прибавлении к ацетат-ионам (СН3СОО-) раствора хлорида железа появляется красная окраска, обусловленная образованием основного ацетата железа:
Методика. 2-3 мл кислоты вносят в пробирку и прибавляют 1 каплю
5 %-го свежеприготовленного раствора хлорида железа (III). Появление красной окраски указывает на наличие ацетат-ионов. При нагревании окрашенного раствора происходит гидролиз, в результате которого выпадает бурый осадок.
Реакция образования уксусноэтилового эфира. При нагревании ацетатов с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты образуется уксусно-этиловый эфир (этилацетат):
Методика. Выполнение реакции. В пробирку вносят 1-2 мл кислоты и выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют 1 мл этилового спирта и 2 мл концентрированной серной кислоты, а затем смесь осторожно нагревают на пламени горелки. При наличии ацетатов появляется специфический запах этилацетата.
Спирты
Спирты – класс органических соединений, содержащих одну или более гидроксильных –ОН групп, непосредственно связанных с насыщенным атомом углерода.
Одноатомные спирты
Обнаружение этилового спирта (С2Н5ОН)
Реакция образования йодоформа. При нагревании этилового спирта с раствором иода и щелочью образуется йодоформ (CHJ3), имеющий специфический запах:
Методика. В пробирку вносят 1 мл этилового спирта и 2 мл
5 %-го раствора гидроксида натрия. К этой смеси по каплям прибавляют
1 %-й раствор иода в 2 %-м растворе иодида калия до слабо-желтой окраски. Затем смесь несколько минут нагревают на водяной бане (50 °С). При наличии этилового спирта ощущается запах йодоформа. При относительно больших количествах этилового спирта в пробе образуются кристаллы йодоформа, имеющие форму шестиугольников и звездочек.
Реакция образования уксусноэтилового эфира. Этиловый спирт с ацетатом натрия в присутствии серной кислоты образует уксусноэтиловый эфир, имеющий характерный запах:
Методика. В пробирку вносят 1 мл этилового спирта и 0,1 г высушенного ацетата натрия, затем осторожно по каплям прибавляют 2 мл концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают на пламени горелки до выделения пузырьков газа. Появление специфического запаха уксусноэтилового эфира указывает на наличие этилового спирта.
Запах уксусно-этилового эфира более отчетливо ощущается, если содержимое пробирки вылить в 20-25-кратный объем воды.
Реакция образования ацетальдегида. Этиловый спирт окисляется дихроматом калия, перманганатом калия и некоторыми другими окислителями до ацетальдегида:
Методика. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют
10 %-й раствор серной кислоты до получения кислой среды, к этой смеси по каплям прибавляют 10%-й раствор дихромата калия до тех пор, пока жидкость не станет оранжево-красной. Смесь оставляют на несколько минут при комнатной температуре. При наличии этилового спирта в исследуемом растворе появляется запах ацетальдегида (запах прелых яблок).
Обнаружение изоамилового спирта (2-метил-бутанол-4,
(СН3)2-СН-СН2-СН2-ОН)
Реакция образования изоамилацетата. Эта реакция основана на том, что при взаимодействии ацетата натрия с изоамиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты образуется изоамилацетат, имеющий запах грушевой эссенции:
Методика. К 1 мл изоамилового спирта прибавляют 2 капли концентрированной серной кислоты и около 0,03 г высушенного ацетата натрия. При слабом нагревании фарфоровой чашки ощущается запах изоамилацетата (запах грушевой эссенции). Этот запах становится более выраженным, если под конец реакции к смеси реагирующих веществ прибавить 20-25-кратный объем воды.
Реакция окисления изоамилового спирта. Изоамиловый спирт под влиянием перманганата калия в присутствии концентрированной серной кислоты окисляется до альдегида изовалериановой кислоты
(СН3)2-СН-СН2-СНО, а затем до изовалериановой кислоты
(СН3)2-СН-СН2-СООН.
Методика. К 1 мл изоамилового спирта прибавляют 3-5 капель
10%-го раствора перманганата калия и такой же объем концентрированнойсерной кислоты. Пробирку нагревают на кипящей водяной бане в течение 1-2 мин. После этого появляется слабый запах альдегида изовалериановой кислоты, а затем - запах изовалериановой кислоты.
Многоатомные спирты
Обнаружение этиленгликоля (этандиол-1,2, HO-CH2-CH2-OH)
Реакция с сульфатом меди От прибавления сульфата меди и щелочи к этиленгликолю образуется соединение, имеющее синюю окраску:
Методика. К 2-3 мл этиленгликоля прибавляют 1-2 мл
10 %-го раствора гидроксида натрия и несколько капель
10 %-го раствора сульфата меди. Появление голубой окраски указывает на наличие этиленгликоля в растворе.