Поможем написать учебную работу
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

Подписываем
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
Лабораторна робота № 1
1. ТЕМА: Якісний елементний аналіз органічних сполук.
2. МЕТА: Виявити карбон, гідроген, нітроген, сульфур і хлор в органічних речовинах.
3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ :
3.1. Глюкоза, купруму (ІІ) оксид (порошок); баритова вода; купруму (ІІ) сульфат (безводний); велика пробірка; газовідвідна трубка; штатив.
3.2. Сечовина; натрій металічний; заліза (ІІІ) сульфат (1-% розчин); заліза (ІІІ) хлорид (1-% розчин), хлоридна кислота(2-% розчин); етиловий спирт.
3.3. Тіосечовина; натрій металічний; етиловий спирт; плюмбуму (ІІ) ацетат (0,1н розчин); фільтрувальний папір; скляна паличка.
3.4. Хлороформ; мідна дротина.
4. ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ.
4.1. Виявлення карбону та гідрогену.
С6Н12О6 + 12СuО 6СО2 + 6Н2О + 12 Сu
СО2 + Ва(ОН)2 ВаСО3 + Н2О
CuSO4 + 5H2O CuSO4 • 5H2O
2С2Н5ОН + 2Na 2C2H5ONa + H2
FeSO4 + 2NaOH Fe(OH)2 + Na2SO4
FeCl3 + 3NaOH Fe(OH)3 + 3NaCl
2NaCN + FeSO4 Fe(CN)2 + Na2SO4
Fe(CN)2 + 4NaCN Na4 Fe(CN)6
3Na4 [Fe(CN)6] + 4FeCl3 = Fe4 Fe(CN)63↓ + 12NaCl
Na2S + Pb(CH3COO)2 = 2NaCH3COO + PbS↓
4.4. Виявлення хлору. Реакція Ф.Ф. Бейльштейна.
КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ:
1.Написати рівняння реакцій відкриття нітрогену, карбону, гідрогену і сульфуру.
Na + [C] + [N] → NaCN
FeSO4 + 2NaOH → Fe(OH)2↓ + NaSO4
FeCl3 + 3NaOH → Fe(OH)3↓ + 3NaCl
2NaCN + FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2SO4
Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4[Fe(CN)6]
3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 = Fe4[Fe(CN)6]3 + 12NaCl
синій осад
C6H12O6 + 12CuO → 6CO2 + 6H2O + 12CuO
CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3↓ + H2O
білий осад
CuSO4 + 5H2O → CuSO4 · 5H2O
сині кристали
2Na + [S] → Na2S
NaS + (CH3COO)2Pb → PbS↓ + 2CH3COONa
коричневий осад
2.Знайти молекулярну формулу речовини, яка містить 92,3 проценти карбону і 7,7 процентів гідрогену. Густина пари за воднем 13.
Дано:
m(C) = 92,32 ; ;
m(H) = 7,72 100г 26
= 13 92,3г х
CnHz 100г 26
7,7г y
M(CH)n = 26; M(12 + 1)n = 26
Відповідь: С2Н2
3.Які застережливі заходи при роботі з металічним натрієм?
Застережливі заходи при роботі з металічним натрієм.
Лабораторна робота № 2
1. ТЕМА: Алкани, алкени, алкіни
2. МЕТА: Вивчити властивості насичених вуглеводнів. Добути етилен і вивчити його властивості. Добути ацетилен і вивчити властивості ацетиленових вуглеводнів.
3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:
4.1. Одержання метану і вивчення його властивостей.
4.3.Відношення рідких алканів до окислювачів.
4.4. Дія концентрованої H2SO4 на насичені вуглеводні.
СН3-СН2ОН + НOSO3H CН3-CH2-OSO3H + H2O
етил сульфатна кислота
Етилсульфатна кислота моноефір двохосновної кислоти при нагріванні розкладається
СН3-СН2-OSO3H → CН2=CH2 + H2 SO4
При взаємодії етилового спирту з сульфатною кислотою проходить дегідратація спирту
Н Н Н Н
Н С С Н → Н С = С Н + Н2О
:Н: :ОН:
Етилен, який виділяється горить яскравим полумям:
С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О
Br Br
OH OH етиленгліколь
4 [0] [0]
O O
4.10.4 Висновок: знебарвлення бромної води і розчину перманганату калію доказує ненасиченість ацетилену
2AgOH → Ag2O + H2O
Ag2O + 4NH4OH → 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O
HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag C ≡ C Ag + 4NH3 + 2H2O
КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ
400°С
700°С
С3Н7 СООNa + NaOH → C3H8
2NaJ
Fe, CO
диметилетилетан 2 - метилоктан
СН3 СН СН2 СН3 СН3 СН СН2 СН2 СН2 СН2 СН3
ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 3.
Br
4.4.Окислення гомологів бензолу.
O
OH
етанолу. Перевіряємо на фенолфталеїн і лакмус.
H
Окислення етилового спирту хромовою сумішшю.
3С2Н5ОН + K2Cr2O7 + H2SO4 → 3CH3 C + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
4.4.4 Висновок: при окисленні спиртів, в першу чергу окислюється карбон, біля якого знаходиться гідроксильна група.Взаємодія гліцерину з купруму (ІІ) гідрооксидом.
Хід роботи: помістити в пробірку 2 краплі розчину сульфату міді, 2 краплі розчину їдкого натру і перемішати, в пробірку додати 1 краплю гліцерину і розбовтати.
Н2С ОН HO CH2 H2C O O CH2
НС ОН + НО Cu OH + HO CH → HC O → Cu ← O CH + 2H2O
Н2С ОН HO CH2 HOH2C H H CH2OH
Одержання феноляту натрію.Хід роботи: в пробірку поміщають 4 краплі емульсії фенолу у воді і добавляють 2 краплі розчину їдкого натрію. Швидко збовтують.Спостереження: утворюється безбарвний розчин.
Одержання трибромфенолу.
Нітрування фенолу.
NO2
→ ОН
NO2
→
ОН
Окислення пірогалолу киснем повітря.
ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 5.
4.1.1. Хід роботи а): в три пробірки поміщають по 1 краплі розчину оцтової кислоти. В першу пробірку додають 1 краплю метил оранжевого розчину, в другу - 1 краплю лакмусу, в третю - 1 краплю фенолфталеїну.
б): В пробірку кладуть 2 краплі оцтової кислоти і добавляють трошки магнію. До отвору пробірки підносять скалку, що горить.
в): В пробірку наливають 2-3 краплі розчину оцтової кислоти і добавляють декілька крупинок вуглекислого натрію. До отвору пробірки підносять скалку, що горить.
б) спостерігаємо спалах, що супроводжується різким звуком, характерним для спалаху суміші водню і повітря.
в)скалка гасне тому, що виділяється вуглекислий газ.
О
Н
О О
в) 2СН3 С + Nа2СО3 → 2СН3 С + СО2 + Н2О
ОН ОNа
Висновок: б) відбувається заміщення водню на магній, що характерно для кислот.
в) утворилась сіль карбонової кислоти.
4.2. Окислення мурашиної кислоти перманганатом калію.
4.2.1.Хід роботи: в пробірку кладуть декілька крупинок мурашинокислого натрію, добавляють 2 краплі розчину перманганату калію і 3 краплі розчину сірчаної кислоти. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють в пробірку з баритовою водою. Вміст пробірки нагрівають на полумї пальника.
4.2.2.Спостереження: рожевий розчин знебарвлюється, а баритова вода темніє (мутніє).
О O
4.2.3.Хімізм реакцій: Н С + Н2SO4 → H C + NаНSO4
Nа OH
О О
Н С + [O] → [OH C ] + Н2О + СО2
Н ОН
СО2 + Ва(ОН)2 → ВаСО3 + Н2О
4.2.4. Висновок: мурашина кислота на відміну від інших карбонових кислот легко окислюється.
4.3. Розклад мурашиної кислоти при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою.
4.3.1.Хід роботи: в пробірку наливають 3 краплі мурашиної кислоти, 3 краплі концентрованої сірчаної кислоти і нагрівають суміш на полумї пальника. Газ, що виділяється, підпалюємо.
4.3.2.Спостереження: виділений газ горить голубим полумям.
О Н2SО4
4.3.3.Хімізм реакцій: Н С → СО↑ + Н2О
НО
4.3.4.Висновок: мурашина кислота під дією концентрованої сульфатної кислоти розкладається з утворенням оксиду вуглецю (ІІ).
4.4.Одержання натрієвої солі щавлевої кислоти.
4.4.1.Хід роботи: В суху пробірку кладуть декілька крупинок мурашинокислого натрію і сильно нагрівають на полумї пальника. Розплавлена сіль розкладається з виділенням водню. Вміст пробірки охолоджують, додають до розплаву 3-4 краплі води і повільно нагрівають до появлення прозорого розчину.
В другу пробірку кладуть декілька крупинок мурашинокислого натрію і додають 3-4 краплі води. В обидві пробірки по одній краплі розчину хлориду кальцію.
4.4.2.Спостереження: в першій пробірці утворився осад кальцієвої солі щавлевої кислоти. В пробірці з розчином мурашино-кислого натрію осад не утворився, так як кальцієва сіль мурашиної кислоти розчиняється у воді.
СООNа
4.4.3.Хімізм реакцій: 2Н СООNa → Н2 + СООNа
СООNа
СОО
СООNа + СаСl2 → СОО Са + 2NаСl
2Н СООNa + CaCl2 → (H COO)2Ca + 2NaCl
4.4.4.Висновок: щавлеву кислоту одержують швидким нагріванням форміату до 420°С.
4.5. Розкладання щавлевої кислоти при нагріванні.
4.5.1. Хід роботи: декілька кристалів щавлевої кислоти нагрівають в пробірці з газовідвідною трубкою, відтягнутий кінець якої опущений в пробірку з баритовою водою. Виділяється газ. Після цього газовідвідну трубку виймають з пробірки з баритовою водою і підпалюють газ, що виділяється.
4.5.2. Спостереження: газ спричиняє помутніння баритової води.
4.5.3. Хімізм реакцій:
СООН нагрів. СООН
·2Н2О → + 2Н2О
СООН СООН
СООН нагрів.
→ СО2 + Н СООН
СООН
4.5.4.Висновок: виділяється оксид вуглецю і мурашина кислота.
4.6. Розклад щавлевої кислоти при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою.
4.6.1.Хід роботи: в пробірку кладуть декілька кристалів щавлевої кислоти і додають 2 краплі сульфатної кислоти. Пробірку закривають корком з газовідвідною трубкою і нагрівають на полумї пальника. Газ, що виділяється, підпалюють. Після того кінець газовідвідної трубки опускають в баритову воду.
4.6.2.Спостереження: газ горить голубим полумям, а баритова вода мутніє.
4.6.3.Хімізм реакцій:
Н2SO4
НООС СООН → СО + СО2 + Н2О
СО2 + Ва(ОН)2 → ВаСО3 + Н2О
4.6.4.Висновок: під дією концентрованої сульфатної кислоти щавлева кислота на відміну від інших двоосновних кислот розкладається.
4.7. Окислення щавлевої кислоти калій перманганатом.
4.7.1.Хід роботи: в пробірку кладуть декілька кристалів щавлевої кислоти, добавляють 2 краплі перманганату калію і 1 краплю сульфатної кислоти. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в пробірку з баритовою водою. Суміш нагрівають.
4.7.2.Спостереження: рожевий розчин перманганату калію знебарвлюється, а в пробірці з баритовою водою випадає білий осад карбонату.
4.7.3.Хімізм реакцій: НООС СООН + [O] → 2СО2 + Н2О
4.7.4.Висновок: щавлева кислота володіє відновними властивостями.
4.8. Приєднання брому до олеїнової кислоти.
4.8.1.Хід роботи: в пробірку вносять 3-4 краплі бромної води, 1 краплю олеїнової кислоти і енергійно збовтують.
4.8.2.Спостереження: бромна вода знебарвлюється.
4.8.3.Хімізм реакцій: СН3 (СН2)7 СН = СН (СН2)7 СООН + Вr → → CН3 - (СН2)7 СНВr СНВr - (СН2)7 СООН
4.8.4.Висновок: олеїнова кислота вступає в реакції приєднання.
4.9. Одержання оцтово етилового естеру.
4.9.1.Хід роботи: в суху пробірку кладуть трошки обезводненого порошку натрій ацетату (висота шару 1 1,5 мм) і три краплі етилового спирту. Додають 2 краплі сульфатної кислоти і обережно нагрівають над полумям пальника.
4.9.2.Спостереження: зявляється характерний свіжий запах оцтового ефіру.
4.9.3.Хімізм реакцій:
О O
R С + Н2SO4 → R C + NaHSO4
NaO OH
О Н+ О
R С + R ОН R С + Н2О
OН ОR
О О
СН3 С + С2Н5ОН СН3 С + Н2О
ОН ОС2Н5
4.9.4.Висновок: важливим способом отримання складних ефірів є взаємодія карбонових кислот із спиртами, каталізатором є сульфатна кислота.
4.10.Взаємодія оцтового ангідриду з водою .
4.10.1.Хід роботи: в пробірку поміщають 5 крапель води 2 краплі оцтового ангідриду і збовтують. Оцтовий ангідрид у воді не розчиняється. Обережно нагрівають вміст пробірки на полумї пальника.
4.10.2.Спостереження: до нагрівання оцтовий ангідрид у воді нерозчинний, тому після відстоювання суміш розшаровується оцтовий ангідрид утворює нижній шар, і після нагрівання рідина стає однорідною.
О
4.10.3.Хімізм реакцій: СН3 С О
О + НОН → 2СН3 С
СН3 С ОН
О
4.10.4.Висновок: ангідриди реагують з водою тільки при нагріванні.
4.11.Взаємодія оцтового ангідриду з лугом.
4.11.1.Хід роботи: поміщаємо в пробірку 5 крапель води, додають 2 краплі оцтового ангідриду і 2 краплі розчину їдкого натрію .Енергійно збовтують.
4.11.2.Спостереження: утворився однорідний розчин.
4.11.3.Хімізм реакцій:
О
СН3 С O
О + 2NaOH → 2CH3 C + H2O
СН3 С ONa
О
4.11.4.Висновок: з лугами реакція йде краще.
4.12.Одержання фенолфталеїну.
4.12.1.Хід роботи: в суху пробірку поміщають декілька кристалів фталевого ангідриду і 3 краплі рідкого фенолу. додають 1 краплю Н2SO4. Зміст пробірки нагрівають над полумям до сплавлення суміші. Суміш охолоджують і додають 5-6 крапель води. Наносять краплю розчину на кусок фільтрувального паперу, а коли крапля всмокчеться , поміщають в центрі плями і краплю розчину їдкого натрію.
4.12.2.Спостереження: при сплавленні суміш забарвлюється в темно-червоний колір, після додавання гідроксиду натрію на папері зявляється малиново-червона пляма.
4.12.3.Хімізм реакцій:
НО ОН НО ОН
О [H2SO4] С
О
С - H2O
О С
С
О
О
4.12.4.Висновок: фенолфталеїн отримують конденсацією фталевого ангідриду з фенолом в присутності сульфатної кислоти.
4.13. Розчинність мила у воді.
4.13.1.Хід роботи: в пробірку поміщають кусочок мила (10мг) і добавляють 5 крапель води і збовтують вміст пробірки протягом 1-2 хв. Після цього вміст пробірки нагрівають на полумї пальника. Нагрівають і інші лужні мила (калієві, алюмінієві), які добре розчиняються у воді.
4.13.2.Спостереження: мило добре розчинне у воді.
4.13.4.Висновок: натрієве та інші лужні мила добре розчинні у воді.
4.14.Виділення вільних жирних кислот із мила.
4.14.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 5 крапель концентрованого розчину мила, добавляють одну краплю р-ну H2SO4 і злегка підігрівають вміст пробірки на полумї пальника. Спливає білий маслянистий шар вільних жирних кислот, водний розчин освітлюється. Вміст пробірки залишають для наступних дослідів.
4.14.2.Спостереження: спливає білий маслянистий шар вільних жирних кислот, водний розчин освітлюється.
4.14.3.Хімізм реакцій:
С17Н35 СООNa + Н2SО4 → С17Н35 СООН + NaSO4
4.14.4.Висновок: мила це солі вищих насичених і ненасичених органічних кислот. Тверде мило це суміш натрієвих солей пальмітинової, стеаринової і олеїнової кислоти.
4.15.Гідроліз спиртового розчину мила.
4.15.1.Хід роботи: в суху пробірку кладуть кусочок мила, 4 краплі спирту, енергійно збовтують і добавляють одну краплю фенолфталеїну.
Колір не змінюється. До спиртового розчину добавляють по краплях дистильовану воду.
4.15.2.Спостереження: по мірі додавання дистильованої води зявляється рожеве забарвлення, його інтенсивність поступово збільшується.
4.15.3.Хімізм реакцій:
С17Н35СООNa + HOH → C17H35COOH + NaOH
С17Н35СООNa [C17H35COO]- + Na+
[C17H35COO]- + НОН → C17H35COOH + ОН-
4.15.4.Висновок: розбавлення спиртового розчину мила водою викликає гідроліз мила. В результаті утворюються малодисоційовані жирні кислоти і натрій гідроксид. Рожеве забарвлення говорить про появу в розчині гідроксильних іонів. Реакція водних розчинів мила завжди лужна.
4.16.Утворення нерозчинних кальцієвих солей жирних кислот.
4.16.1.Хід роботи: в пробірку поміщають дві краплі розчину мила, одну краплю розчину хлориду кальцію і збовтують вміст пробірки.
4.16.2.Спостереження: випадає білий осад.
4.16.3.Хімізм реакцій:
2С17Н35СООNa + CaCl2 → (C17H35COO)2Ca + 2NaCl
4.16.4.Висновок:кальцієві солі жирних кислот (кальцієве мило) нерозчинні у воді. Кальцієве мило виділяється при митті в жорсткій воді.
ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 6.
1. ТЕМА: Нітросполуки. Аміни. Діазосполуки.
2. МЕТА: Порівняти умови нітрування бензену, нітробензену і фенолу; добути метиламін і вивчити його властивості, вивчити властивості аніліну; добути метилоранж (геліантин) і вивчити його властивості.
3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:
3.1. бензен, нітробензен, фенол, азотна кислота (ρ = 1,4 гсм3 );,
сульфатна кислота(ρ = 1,84 гсм3 );
3.2. водяна баня, термометр, газовідвідна трубка;
3.3. ацетамід (порошок), розчин брому, їдкий натр 2н. і концентрований р-н хлорного вапна;
3.4. Сульфат міді (ІІ), хлоридна кислота конц., хлорид заліза (ІІІ), анілін;
3.5. Велика пробірка, газовідвідна трубка, лакмусовий папір червоний;
3.6. сульфанілова кислота;
3.7. нітрит натрію 0,5н розчин;
3.8. гідроксид натрію ( 1 н.р-н і 2н.р-н);
3.9. сульфатна кислота (ρ = 1,84 г/см3);
3.10. диметиланілін, оцтова (льодяна) кислота, лакмусовий папір червоний.
4.ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ.
4.1.Одержання нітробензену.
4.1.1 Хід роботи: в суху пробірку поміщають 2 краплі конц. нітратної кислоти і три краплі конц. сульфатної кислоти. Одержану суміш, яка нітрується, охолоджують і додають 2 краплі бензену. Пробірку поміщають у водяну баню, яка нагріта до 50-55°С, на 2-3 хв., постійно збовтують вміст пробірки . Після цього виливають реакційну суміш в приготовлену пробірку з водою.
4.1.2 Спостереження: на дно опускається крапля, жовтуватого нітробензену.
NO2
4.1.3 Хімізм реакцій: + НО NO2 → + Н2О
НО NO2 + 2H2SO4 = NO2+ + 2HSO4- + [H3O]+
4.1.4 Висновок: швидкість реакції нітрування залежить від обєму нітрування і складу нітруючої сполуки.
4.2.Одержання динітробензену.
4.2.1 Хід роботи: в пробірку поміщають 2 краплі HNO3 і 3 краплі H2SO4 . До гарячої суміші, яка нітрується, додають 2 краплі нітробензену і нагрівають на водяній бані, яка кипить при постійному збовтуванні 3-4 хв. Потім реакційну суміш охолоджують і виливають в пробірку з водою. Для одержання мононітробензену потрібно температуру 50°С, а для одержання динітробензену - 90°С.
4.2.2 Спостереження: динітробензен спочатку виділяється у вигляді тяжкої маслянистої краплі, потім швидко переходить в кристалічний стан.
NO2 OH NO2
4.2.3 Хімізм реакцій: + HO NO2 → + H2O
4.2.4 Висновок: нітрогрупа відноситься до замісників другого порядку.
4.3. Нітрування фенолу.
4.3.1.Хід роботи: в пробірку поміщають декілька кристалів фенолу, 2-3 краплі води і мішають до утворення однорідного розчину. В круглу пробірку поміщають 3 краплі НNО3 (конц.) і 3 краплі води. Розбавлену НNО3 краплинами додають до рідкого фенолу, весь час взбовтуючи і охолоджуючи реакційну пробірку. Потім реакційну суміш виливають в пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою і відганяють о-нітрофенол в чисту, суху пробірку-приймач.
4.3.2. Спостереження: мутний розчин має гіркий запах.
OH
ОН NO2
4.3.3. Хімізм реакцій: + НО NO2
OH
NO2
4.3.4.Висновок: реакції заміщення фенолів проходять значно легше, ніж у ароматичних вуглеводнів.
4.4. Одержання метиламіну з ацетаміду.
4.4.1. Хід роботи: в пробірку з газовідвідною трубкою помістити на кінчику мікролопатки ацетамід, 4 краплі води і 2 краплі брому. Вміст пробірки обережно збовтати, охолодити водою і доливати по краплині конц. розчину лугу до обезбарвлення брому.
Потім добавити таку ж саму кількість крапель розчину лугу. Вміст пробірки нагрівати в полумї пальника, занурити кінець газовідвідної трубки в пробірку з водою, що охолоджується льодом.
4.4.2. Спостереження: відгін має характерний для метиламіну запах, сирої риби і аміаку.
4.4.3. Хімізм реакцій:
O O
СН3 С + Вr2 + NaOH → CH3 C + NaBr + H2O
NH2 NHBr
O
CH3 C → CH3 N = C = O
NHBr
CH3 N = l = C = OH + H2O → CH3 NH3 CO2
4.4.4. Висновок: розпад амідів протікає через декілька стадій.
4.5. Властивості амінів жирного ряду.
4.5.1. Хід роботи: перевірка водного розчину на індикатори.
До отвору газовідвідної трубки приладу для отримання метиламіну піднести вологий червоний лакмусовий папірець.
В пробірку поміщаємо 2 краплі водного розчину метиламіну і добавити 1 краплю розчину фенолфталеїну.
4.5.2. Спостереження: рожевий колір та характерний запах.
4.5.3. Хімізм реакцій:
СН3NH2 + HOH [CH3NH3]+OH- [CH3NH3]+ + OH-
H Cl H
CH3 N + C → CH3 N = C + 3HCl
H Cl Cl
CH3 N = C + HCl + 2H2O → [CH3NH3]+ Cl- + HCOOH
4.5.4. Висновок: ця реакція є специфічною для первинних амінів.
4.6. Реакція з розчином купрум (ІІ) сульфату.
4.6.1. Хід роботи: в пробірку помістити 2 краплі розчину метиламіну, добавити 2 краплі сульфату міді (ІІ). До реакційної суміші добавити по краплям надлишок розчину аміну.
4.6.2. Спостереження: випадає голубий осад. Потім осад розчиняється, розчин забарвлюється в фіолетовий колір.
4.6.3. Висновок: метиламін осаджає гідроксид міді.
4.7. Реакція з розчином ферум (ІІ) хлориду.
4.7.1. Хід роботи: в пробірку ввести 2-3 краплі розчину метиламіну і добавити декілька крапель розчину хлориду заліза (ІІІ).
4.7.2. Спостереження: випадає осад Fe(OH)3.
4.7.3.Хімізм реакцій:
3[CH3NH3]OH + FeCl3 → 3[CH3NH3]Cl + Fe(OH)3↓
4.7.4. Висновок: аміни є органічними основами.
4.8. Реакція газоподібного метиламіну з концентрованою хлоридною кислотою.
4.8.1.Хід роботи: до отвору газовідвідної трубки приладу для отримання метиламіну підносимо скляну паличку змочену концентрованою хлоридною кислотою.
4.8.2. Спостереження: білий осад.
4.8.3. Хімізм реакцій: СН3NH2 + HCl → [CH3NH3]Cl
4.8.4. Висновок: аміни як похідні аміаку проявляють основні властивості.
4.9.Розчинність аніліну у воді.
4.9.1. Хід роботи: в пробірку поміщаємо 5 крапель води , 1 краплю аніліну і енергійно збовтуємо.
4.9.2. Спостереження: анілін погано розчиняється у воді.
4.10.Утворення солі аніліну.
4.10.1. Хід роботи: до розчину з попереднього досліду додаємо по краплях конц. хлоридну кислоту.
4.10.2. Спостереження: утворився прозорий розчин.
NH3 NH3
4.10.3. Хімізм реакцій: + НСl → [ ]+ Cl-
4.10.4. Висновок: анілін утворює солі тільки з сильними мінеральними кислотами.
4.11. Кольорова реакція аніліну з хлоридним вапном.
4.11.1.Хід роботи: до 1 мл розчину хлориднокислого аніліну добавляємо 1 краплю хлоридного вапна.
4.11.2. Спостереження: темно-зелене забарвлення.
4.11.3. Висновок: анілін легко окислюється.
4.12. Бромування аніліну.
4.12.1. Хід роботи: в пробірку поміщаємо 3 краплі бромної води і 1 краплю анілінової води.
4.12.2. Спостереження: випадає білий осад.
NH3 NH2
Br Br
4.12.3. Хімізм реакцій: + 3Br2 → + 3НВr
Br
4.12.4. Висновок: бромування аніліну проходить легко.
4.13. Діазотування сульфанілової кислоти.
4.13.1. Хід роботи: в 1 пробірку поміщаємо на кінці мікролопатки сульфанілову кислоту, 4 краплі розчину їдкого натру і легенько нагріваємо . Потім приливаємо 0,5н р. нітриту натрію. В другу пробірку поміщаємо кусочок льоду і обережно доливаємо 2 краплі сульфатної кислоти і виливаємо вміст в першу пробірку. Залишити на наступний дослід.
4.13.2. Спостереження: випадає білий осад діазобензолсульфо кислоти.
4.13.3. Хімізм реакцій:
НО3S NH2 + NaOH → NaO3S NH2 + H2O
NaО3S NH2 + Na NO3 + H2SO4 → O3S N2 + Na2SO4 + 2H2O
4.13.4. Висновок: діазотувати можна будь яку ароматичну сполуку, що містить первинну аміногрупу в ароматичному ядрі.
4.14.Одержання геліантину.
4.14.1. Хід роботи: в першій пробірці знаходиться розчин діазосульфанілової кислоти з попереднього досліду. В другій пробірці змішують 3 краплі диметиланіліну і 5 крапель льодяної оцтової кислоти до одержання однорідного розчину, потім додають кусочок льоду і при помішуванні додають кашку діазобензолсульфокислоти (з попереднього досліду), а потім декілька крапель розчин їдкого натру до лужної реакції на лакмус . Виділяється оранжевий осад натрієвої солі геліантину (показник рН середовища).
4.14.2. Спостереження: виділяється оранжевий осад.
4.14.3. Хімізм реакцій:
НО3S NaO3S +H2SO4 + NaNO OS NaOH NaO3S
+ NaОН → + →
-Н2О -NO2SO4 2H2O
NH2 NH2 N2 N(CH3)2 N = N
N(CH)3
4.14.4. Висновок: ми одержали геліантин.
4.15. Властивості геліантину.
4.15.1. Хід роботи: у пробірку поміщають 2 краплі геліантину і 10 крапель води. Вміст пробірки ретельно перемішують і ділять на 2 пробірки: в одну додають 2 краплі кислоти в другу 2 краплі лугу.
4.15.2. Спостереження: в пробірці з кислотою зявляється червоний колір, а в пробірці з лугом жовтий
4.15.3. Хімізм реакцій:
NaSO3 N = N N(CH3)2 + HCl → [ NaSO3 NH N = = N(CH3)2]+ Cl-
4.15.4. Висновок: геліантин добрий індикатор.
ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 7.
1.ТЕМА: Вуглеводи (Моносахариди, полісахариди).
2. МЕТА: Вивчити властивості цукрів, крохмалю і клітковини.
3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ :
3.1. Глюкоза 0,5 % р-н, сахароза 0,5 % р-н;
3.2. Їдкий натр 2н і конц., СuSO4 2н р-н;
3.3.0,2н, р-н сахарату міді, соляна кислота конц. і 2н р-н;
3.4. Реактив Фелінга Ag NO3, 0,2 н, аміак 0,2 н;
3.5.Лакмус, лактоза 1% р-н;
3.6.Крохмальний клейстер 2% р-н;
3.7. Йод 0,1 н водний р-н;
3.8.H2SO4 ( 2н), реактив Швейцера;
3.9.Р-н йоду в KJ , фільтр, папір, вата, соляна кислота 2н і конц.;
3.10. HNO3 (=1,4 г/см3), С2Н5ОН;
3.11.Фарфорова чашка, термометр, пінцет, водяна баня, піпетка.
4.ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ.
4.1Окислення глюкози реактивом Фелінга.
4.1.1 У пробірку вводять 3 краплі розчину і 1 краплю реактиву Фелінга (лужний розчин мідного алкоголяту сегнетової солі). Тримаючи пробірку під кутом, уважно нагрівають верхню частину розчину.
4.1.2. Спостереження: зявляється синє забарвлення
4.1.3. Висновок: це є якісною реакцією на глюкозу.
4.2.Окислення глюкози аміачним розчином оксиду срібла
( реакція срібного дзеркала).
4.2.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 1 краплю розчину нітрату срібла, 2 краплі розчину їдкого натрію і доливають по краплях розчин аміаку до розчинення утвореного осаду гідроксиду срібла. Потім добавляють 1 кр. розчину глюкози і легко підігрівають склад пробірки над полумям пальника до початку почорніння розчину. Дальше реакція іде без нагрівання.
4.2.2. Спостереження: утворюється осад.
4.2.3. Хімізм реакцій: СНО СООН
Н ОН Н ОН
OH Н [O] НО Н
Н ОН Н ОН
Н ОН Н ОН
СН2ОН СН2ОН
4.2.4. Висновок: відбулось окислення оксидом срібла в лужному середовищі. Пройшла якісна реакція.
4.3.Окислення глюкози лугом.
4.3.1.Хід роботи: в пробірку поміщають 4 краплі розчину глюкози і добавляють 2 кр. розчину їдкого натра. Нагрівають суміш до кипіння і кипятять 2-3 хв.
4.3.2. Спостереження: розчин жовтіє, а потім коричневіє.
4.3.3. Хімізм:
4.3.4. Висновок: Пройшла якісна реакція
4.4.Доведення наявності гідроксильних груп в сахарозі. Відсутність відновлюючої здатності у сахарози.
4.4.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 1 краплю сахарози , 5 крапель розчину лугу , 4 краплі води і 1 краплю сульфату міді. Зявляється синє забарвлення сахарату міді. Розчин сахарату міді нагрівають до кипіння (нагрівають тільки верхню частину).Сахароза в цих умовах не окислюється, що вказує на відсутність в її молекулі альдегідної групи.
4.4.2. Спостереження: зявляється синє забарвлення купром (ІІ) сахарату.
4.4.3. Хімізм реакцій:
4.4.4. Висновок: сахароза в цих умовах не окислюється.
4.5.Кислотний гідроліз сахарози.
4.5.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 1 краплю сахарози , 1 краплю 2н HCI, 3 кр. води і обережно нагрівають 20-30 хв. Половину розчину відливають в другу пробірку і добавляють туди 4-5 крапель розчину лугу і 3-4 краплі води. Потім добавляють 1 краплю розчину сульфату міді і нагрівають верхню частину синього р-ну до кипіння. До іншого розчину сахарози (1 пробірка) добавляють кристалик резорцина, 2 краплі HCI (конц.) і нагрівають до кипіння.
4.5.2.Спостереження: зявляється оранжево-жовтий колір.
4.5.3. Хімізм реакцій:
СН2ОН СН2ОН Н СН2ОН СН2ОН ОН
Н Н О Н Н О
Н +НОН Н
ОН Н О Н ОН ОН Н Н ОН
НО СН2ОН ОН Н СН2ОН
Н ОН ОН Н Н ОН ОН Н
4.5.4. Висновок: α Д глюкоза, β Д фруктоза.
4.6.Наявність відновлюючої здатності у лактози.
4.6.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 1 кр. розчину лактози, 3 кр. розчину лугу і добавляють 1 кр. розчину СuSO4, Добавляють 4-5 краплин води і нагрівають до кипіння.
4.6.2. Спостереження: оранжево-жовте забарвлення.
4.6.3. Хімізм реакцій:
СН2ОН СН2ОН О
НО Н С + Сu(OH)2
Н Н
ОН Н О ОН Н
Н Н Н
Н ОН Н ОН
СН2ОН СН2ОН О
НО Н С
Н Н
ОН Н О ОН Н
Н Н Н
Н ОН Н ОН
4.6.4. Висновок: Лактоза відновлюючий дисахарид.
4.7.Реакція крохмалю з йодом.
4.7.1.Хід роботи: в пробірку поміщають 2 краплини крохмального клейстеру і 1 краплину розчину йоду. Нагрівають до кипіння, а потім охолоджують .
4.7.2.Спостереження: при нагріванні темно синє забарвлення зникає.
4.7.4. Висновок: амілоза дає з йодом синє забарвлення.
4.8. Кислотний гідроліз крохмалю.
4.8.1. Хід роботи: в сім пробірок поміщають по 3 кр. дуже розбавленої, майже без кольору йодної води. У фарфорову чашку наливають 10 мл крохмального клейстеру, добавляють 5 мл р-ну H2SO4 і перемішують скляною паличкою. Ставлять чашку з розчином на азбестову сітку і повільно нагрівають. Через кожних 30 сек. відбирають піпеткою з капілярним отвором 1 краплю розчину і переносять в іншу пробірку з йодною водою. Розчин охолоджують, нейтралізують розчином лугу до сильнолужної реакції, добавляють 1 каплю реактиву Фелінга і нагрівають.
4.8.2. Спостереження: зявляється оранжеве забарвлення.
4.8.3. Хімізм реакцій: (С6Н10О5)х + хН2О → хС6Н12О6
4.8.4. Висновок: поява оранжевого забарвлення доводить, що продуктом гідролізу є глюкоза.
4.9.Розчинення клітковини в реактиві Швейцера.
4.9.1. Хід роботи: в пробірку поміщають маленький кусочок гігроскопічної вати і добавляють 6 крапель реактиву Швейцера ( аміачного розчину СuO). Вміст пробірки перемішують паличкою для розчинення вати. До одержаного вязкого розчину доливають 4 каплі води і перемішують. При додаванні 1-2 крапель HCI( конц.) утворюється гідратцелюлоза.
4.9.2. Спостереження: випадає білий осад.
4.9.3. Висновок: клітковина, що виділилась аналогічна вихідній.
4.10.Взаємодія клітковини з лугом.
4.10.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 5 крапель води і занурюють смужку фільтрувального паперу, так щоб вона доходила до дна пробірки . У другу пробірку поміщають 5 крапель розчину їдкого натрію і таку ж смужку фільтрувального паперу. Через 3 хв. витягують смужку і сушать. Потім виймають смужку із лугу, промивають водою, соляною кислотою, знову водою і сушать; і порівнюють з першою пробіркою.
4.10.2. Спостереження: смужка стала міцніша.
4.10.3. Хімізм реакцій: [C6H7(OH)3]4 + 3NaOH → [C6H7(ONa)2] + 3H2O
4.10.3. Висновок: клітковина стійка до дії лугів.
4.11.Кислотний гідроліз клітковини.
4.11.1. Хід роботи: в пробірку поміщають маленький кусочок фільтрувального паперу, добавляють 4 краплі H2SO4 ( конц.) і перемішують. Пробірку ставлять на водяну баню. З допомогою піпетки 2 краплини розчину гідролізованої вати поміщають у іншу пробірку, добавляють 6 крапель розчину їдкого натрію, 1 краплю реактиву Фелінга, збовтують і нагрівають.
4.11.2. Спостереження: зявляється жовте забарвлення.
4.11.3. Хімізм реакцій: (С6Н10О5)х + Н2О → хС6Н12О6
4.11.4. Висновок: в процесі гідролізу утворилась целобіоза і глюкоза.
4.12.Одержання азотокислих ефірів (естерів) клітковини.
4.12.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 4 краплі HNO3 і 8 крапель H2SO4. Гарячий розчин охолоджують і додають кусочок вати. Пробірку нагрівають (70°С). Через 3-4 хв. паличкою виймають утворений колоксилін, промивають водою і сушать у фарфоровий чашці на киплячій бані. Утворений жовтий колоксилін ділять на 2 частини, кусочок підносять до полумя, другий кусочок поміщають в суху пробірку, добавляють 4 краплі суміші спирту і ефіру, перемішують. Колоксилін виливають на предметне скло. При випарюванні утворену плівку знімають з скла і вносять у полумя.
4.12.2. Спостереження: утворилась плівка.
4.12.3. Хімізм реакцій:
OH ONO2
[C6H7O2 OH ] + 2nHO NO2 → [C6H7O2 ONO2 ] + 2nH2O
OH OH
4.12.4. Висновок: нітрати клітковини розчиняються.
ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 8.
1.ТЕМА: Гетероциклічні сполуки. Елементи біоорганічної хімії.
2.МЕТА: Добути фурфурол і вивчити властивості гетероциклічних сполук, вивчити кольорові реакції білків їх осадження з розчинів і згортання.
3. МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:
3.1.Анілін;
3.2.Оцтова кислота (льодяна);
3.3.Соляна кислота;
3.4.Хлорид заліза (ІІІ) 0,1н р-н;
3.5.Деревяні ошурки або висівки;
3.6. Фунинсульфатна кислота, аміачний комплекс срібла;
3.7.Велика пробірка , газовідвідна трубка, фільтрувальний папір, скляна паличка;
3.8.Білки водний розчин;
3.9.Їдкий натрій 2н р-н, азотна кислота конц.;
3.10.Сульфат міді 0,2н р-н, соляна кислота конц.;
3.11.Ацетат свинцю 2н р-н, сульфат амонію.
4.ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ.
4.1.Утворення фурфуролу з пентозанів. Реакції фурфуролу з аніліном.
4.1.1. Хід роботи: у пробірку поміщають трохи висівок, 5 крапель НСl і 2 краплі хлориду заліза. Вміст пробірки перемішують скляною паличкою і обережно нагрівають 1-2 хв. Після цього отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють у пробірку-приймач, що охолоджена водою і продовжують нагрівати вміст пробірки відганяючи фурфурол. На смужку фільтрувального паперу поміщають краплю відгону, краплю аніліну і краплю льодяної оцтової кислоти.
4.1.2. Спостереження: на фільтрі утворилась рожево-червона пляма.
4.1.3. Хімізм реакцій: (С5Н8О4)х + хН2О → хС5Н10О5 альдопентоза.
Н Н
Н С С ОН НС СН О
Н С ОННО С Н НС С С - фурфурол.
Н С = О О Н
Н
4.1.4. Висновок: реакція з солями аніліну є однією з кольорових реакцій.
4.2.Реакція з фунинсульфатною кислотою.
4.2.1. Хід роботи: на годинникове скло поміщають 4 краплі фунинсульфатної кислоти, краплю розчину фурфуролу і розмішують скляною паличкою.
4.2.2. Спостереження: через деякий час зявилось рожеве забарвлення.
4.2.3. Хімізм реакцій:
4.2.4. Висновок: фурфурол володіє властивостями ароматичних вуглеводнів.
4.3.Реакція з аміачним комплексом срібла.
4.3.1. Хід роботи: на годинникове скло поміщають краплю аміачного комплексу срібла і додають краплю розчину фурфуролу.
4.3.2. Спостереження: на склі зявилось вільне срібло у вигляді червоної плями або срібного нальоту.
4.3.3. Хімізм реакцій:
НС СН О O
НС С С + 2Аg(NH3)2OH → C + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
О Н NH4
4.3.4. Висновок: фурфурол представник ароматичних альдегідів.
4.4.Кольорові реакції на білки. Біуретова реакція.
4.4.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 2 краплі розчину білку і краплю розчину лугу і 1 краплю розчину сульфату міді.
4.4.2. Спостереження: рідина забарвлюється в фіолетовий колір.
4.4.3. Висновок: ця реакція повязана з наявністю пептидних угрупувань.
4.5.Ксантопротеїнова реакція.
4.5.1. Хід роботи: в пробірку вводять 3 каплі розчину білку і 1 краплю НNO3. Зявляється білий осад. При нагріванні реакційної суміші осад стає яскраво-жовтим. Суміш охолоджується і добавляють 2 краплі їдкого натрію. При цьому жовте забарвлення переходить в яскраво-оранжеве. Ця реакція зумовлена наявністю в білках ароматичних амінокислот.
4.5.2. Спостереження: зявляється білий осад, який при нагріванні стає яскраво-жовтим, а в лужному середовищі яскраво-оранжевим.
4.5.4. Висновок: ця реакція зумовлена наявністю в білках ароматичних амінокислот.
4.6.Згортання білків при нагріванні.
4.6.1. Хід роботи: в пробірку наливають 4 краплі розчину білка і нагрівають до кипіння. Білок при цьому випадає у вигляді муті. Вміст пробірки охолоджуються і добавляють краплю сульфату амонію і нагрівають до початку кипіння.
4.6.2. Спостереження: в присутності сульфату амонію кількість згорнутого білка збільшилась.
4.6.3. Висновок: це процес незворотного осадження.
4.7.Осадження білків концентрованими мінеральними кислотами.
4.7.1. Хід роботи: в пробірку наливають 2 каплі НNO3 ( конц.) і, обережно нахиливши пробірку, по стінці добавляють 2 каплі білка. Такий самий дослід повторюють із соляною кислотою.
4.7.2. Спостереження: через декілька секунд на границі утворюється кільце білка, що згорнувся, осад при збовтуванні розчиняється.
4.7.4. Висновок: концентровані кислоти утворюють з білками
4.8.Осадження білків солями важких металів.
4.8.1. Хід роботи: у дві пробірки поміщають 3 каплі розчину білка. В одну пробірку добавляють каплю сульфату міді, а в другу оцтовокислий свинець.
4.8.2. Спостереження: утворились осади.
4.8.4. Висновок: солі тяжких металів осаджують білки.