У вас вопросы?
У нас ответы:) SamZan.net

ТЕМА- Якісний елементний аналіз органічних сполук

Работа добавлена на сайт samzan.net: 2015-07-05

Поможем написать учебную работу

Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

от 25%

Подписываем

договор

Выберите тип работы:

Скидка 25% при заказе до 27.4.2025

Лабораторна робота  № 1

1.  ТЕМА: Якісний  елементний аналіз органічних сполук.

2. МЕТА: Виявити карбон, гідроген, нітроген, сульфур і хлор в органічних речовинах.

3. МАТЕРІАЛИ І  ОБЛАДНАННЯ :

3.1. Глюкоза, купруму (ІІ) оксид (порошок); баритова вода; купруму (ІІ) сульфат (безводний); велика пробірка; газовідвідна трубка; штатив.

3.2. Сечовина; натрій металічний; заліза (ІІІ) сульфат (1-% розчин); заліза (ІІІ) хлорид (1-% розчин), хлоридна кислота(2-% розчин); етиловий спирт.

3.3. Тіосечовина; натрій металічний; етиловий спирт; плюмбуму (ІІ) ацетат (0,1н розчин); фільтрувальний папір; скляна паличка.

3.4. Хлороформ; мідна дротина.

4. ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ.

4.1. Виявлення карбону та гідрогену.

  1.  Хід роботи: в пробірку насипають чорний порошок купруму (ІІ) оксид (шар висотою 5 мм). Додають 1-2 г сахарози і ретельно перемішують. У верхню частину пробірки на невеликий шматочок  вати насипають безводного купруму (ІІ) сульфату. Пробірку закріплюють у штативі в горизонтальному положенні і закривають корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють в пробірку з баритовою водою. Суміш поступово нагрівають, починаючи з кінця, закритого корком. Із газовідвідної трубки починають виходити бульбашки газу і баритова вода мутніє, так як виділяється білий осад барію карбонату.
    1.  Спостереження: безводний CuSO4 синіє, а баритова вода мутніє, внаслідок утворення кристалогідрату синього кольору CuSO4 • 5H2O і білого осаду ВаСО3.
      1.  Хімізм реакцій:

С6Н12О6 + 12СuО 6СО2 + 6Н2О + 12 Сu

СО2 + Ва(ОН)2  ВаСО3 + Н2О

CuSO4 + 5H2O CuSO4 • 5H2O

  1.  Висновок: При прожарюванні органічної речовини в суміші з окисником (СuО) відбувається окислення карбону органічної речовини в вуглекислий газ, а гідрогену - у воду. Воду в продуктах згорання виявляють по утворенню синіх кристалів мідного купоросу.


  1.  Виявлення нітрогену.
    1.  Хід роботи: в суху пробірку з сечовиною (0,1гр) додають кусочок металічного натрію завбільшки в горошину і ще приблизно 0,1гр сечовини. Спробу проводять у витяжній шафі. Суміш обережно нагрівають на невеликому полум’ї до розплавлення натрію, після чого нагрівання продовжують до зруйнування речовини. Спостерігається спалах. Пробірку тримати отвором в бік від працюючих. Суміш охолодити, додати 3 краплі етилового спирту (якщо залишився кусочок металічного натрію), 5 крапель дистильованої води, і краплю мідного купоросу, 1 краплю феруму (ІІІ) хлориду, 1 краплю хлоридної кислоти.
      1.  Спостереження: розчин забарвлюється в синій колір, але з часом з нього випадає осад берлінської лазурі.
      2.  Хімізм процесу:

2С2Н5ОН + 2Na  2C2H5ONa + H2

Na + C + N  Na CN

FeSO4 + 2NaOH   Fe(OH)2 + Na2SO4

FeCl3 + 3NaOH  Fe(OH)3 + 3NaCl

2NaCN + FeSO4  Fe(CN)2 + Na2SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN  Na4 Fe(CN)6

3Na4 [Fe(CN)6] + 4FeCl3 = Fe4 Fe(CN)63↓    + 12NaCl

  1.  Висновок Утворений комплекс з солями оксиду феруму (ІІІ) може дати синій осад Fe4 Fe(CN)63. Отже утворення ціанатів свідчить про наявність в органічних сполуках нітрогену.

  1.  Виявлення сульфуру.
    1.  Хід роботи: в суху пробірку з тіосечовиною 0,1гр додають кусочок металічного натрію завбільшки з горошину. Суміш обережно нагрівають на невеликому полум’ї до розплавлення натрію. Спостерігається спалах. Суміш охолодити, додати 3 краплі етилового спирту (якщо не прореагував в суміші весь натрій), 5 крапель дистильованої води. На фільтрувальний папір наносять 2 краплі того розчину. Туди ж наносять краплю плюмбуму (ІІ) ацетату.
      1.  Спостереження: утворився коричневий осад, спостерігається спалах..

  1.  Хімізм реакцій:

Na2S + Pb(CH3COO)2 = 2NaCH3COO + PbS↓

  1.  Висновок: в досліді час від часу змінюється забарвлення. Це свідчить про наявність плюмбуму (ІІ) ацетату.

4.4. Виявлення хлору. Реакція  Ф.Ф. Бейльштейна.

  1.  Хід роботи: мідну дротину з загнутим у вигляді петлі кінцем прожарюють у полум’ї. Після охолодження кінець почорнілого дроту занурюють в пробірку з хлороформом і вводять у полум’я.
    1.  Спостереження: полум’я набуває зеленого забарвлення.
      1.  Висновок:

                                    КОНТРОЛЬНІ  ЗАПИТАННЯ:

1.Написати рівняння реакцій відкриття нітрогену, карбону, гідрогену і сульфуру.

Na + [C] + [N] → NaCN

FeSO4 + 2NaOH → Fe(OH)2↓ + NaSO4

FeCl3 + 3NaOH → Fe(OH)3↓ + 3NaCl

2NaCN + FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4[Fe(CN)6]

3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 = Fe4[Fe(CN)6]3 + 12NaCl

                                             синій осад

C6H12O6 + 12CuO → 6CO2 + 6H2O + 12CuO

CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3↓ + H2O

                             білий осад

CuSO4 + 5H2O → CuSO4 · 5H2O

                                                  сині кристали

2Na + [S] → Na2S

NaS + (CH3COO)2Pb → PbS↓ + 2CH3COONa

                      коричневий осад

2.Знайти молекулярну формулу речовини, яка містить 92,3 проценти карбону і 7,7 процентів гідрогену. Густина пари за воднем 13.

Дано:

m(C) = 92,32           ;     ;  

m(H) = 7,72 100г – 26

= 13 92,3г – х    

CnHz  100г – 26

7,7г – y           

M(CH)n = 26;   M(12 + 1)n = 26

Відповідь: С2Н2

3.Які застережливі заходи при роботі з металічним натрієм?

Застережливі заходи при роботі з металічним натрієм.

  •  з металічним натрієм можна працювати тільки в окулярах і наголовних щитах з органічного скла;
  •  зберігати натрій потрібно під шаром гасу в банці закритою корковою пробкою;
  •  різати натрій можна тільки на сухому папері;
  •  не можна кидати обрізки натрію у раковину і залишати на столі відкритими, слід зразу ж поміщати їх у банку з гасом;
  •  кусочки натрію можна брати тільки щипцями чи пінцетом;
  •  не можна користуватись натрієм для осушення гомогеноалканів, карбонільних сполук, допускати дотикання натрію з водою та чотири хлористим карбоном;
  •  невеликі залишки непрореагованого натрію слід знищувати додаючи до них малими порціями бутанол або 1-пентанол;
  •  не можна проводити реакції з металічним натрієм на киплячий водяній бані, в цих випадках слід використовувати пісочну і масляну баню.

Лабораторна робота  № 2

1.  ТЕМА: Алкани, алкени, алкіни

2. МЕТА: Вивчити властивості насичених вуглеводнів. Добути етилен і вивчити його властивості. Добути ацетилен і вивчити властивості ацетиленових вуглеводнів.

3. МАТЕРІАЛИ І  ОБЛАДНАННЯ:

  1.  

  1.  обезводнений ацетат натрію
    1.   натронне вапно
    2.  бромна вода
    3.  перманганат калію 1%
    4.  пробірка з газовідвідною трубкою
    5.  кристалізатор
    6.  штатив
    7.  різні алкани
    8.  вуглекислий натрій
    9.  сульфатна кислота
    10.  етиловий спирт 96%
    11.  етилен
    12.  насичений розчин перманганату калію
    13.  карбід кальцію СаС2 (кр)
    14.  ацетилен
    15.  нітрат срібла 0,2 н розчин
    16.  аміак концентрований розчин

  1.  ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ:

4.1. Одержання метану і вивчення його властивостей.

  1.  Хід роботи: в пробірку 1 закриту корком з газовідвідною трубкою, поміщають суміш безводного ацетату натрію і натронного вапна (1:2). Потім закріплюють пробірку в штатив і нагрівають. Підпалюють газ на кінці газовідвідної трубки.
    1.  Спостереження: спочатку виділяється повітря в суміші з метаном і лиш через деякий час чистий метан.
      1.  Хімізм реакцій: СН3СОONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
      2.  Висновок: при нагріванні натрієвої солі оцтової кислоти з натронним вапном проходить розчинення солі з виділенням метану.

  1.  Відношення  метану до бромної води і перманганату калію.
    1.  Хід роботи: в пробірку 2 поміщають 5 крапель розчину перманганату калію і в пробірку 3 наливаємо 3-5 крапель бромної води. Не припиняючи нагрівання, опускаємо  кінець газовідвідної трубки в пробірки 2 і 3.
      1.  Спостереження: забарвлення розчину бромної води і перманганату калію не змінюється.
      2.  Висновок: у звичайних умовах алкани стійкі до дії окисників.

4.3.Відношення рідких алканів до окислювачів.

  1.  Хід роботи: в суху пробірку наливаємо 0,5 мл рідких алканів і додаємо 1 краплю  розчину перманганату калію. Вміст енергійно збовтують.
    1.  Спостереження: перманганат калію не змінив свій колір
      1.  Висновок: за звичайних умов алкани стійкі до дії окислювачів. Реакції заміщення у них йдуть  у доволі суворому стані, до реакцій сполучення не здатні.

  1.  Горіння метану
    1.  Хід роботи: У кристалізатор з водою занурюють вверх дном наповнену водою пробірку, в яку пропускають метан доти, поки він не витіснить всю воду з пробірки. Отвір пробірки закривають пальцем і виймають її з кристалізатора, після чого до отвору підносять запалений сірник
      1.  Спостереження: метан горить блідо-голубуватим кольором.
      2.  Хімізм реакцій: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
      3.  Висновок: метан горить у повітрі з виділенням великої кількості теплоти.

4.4. Дія концентрованої H2SO4 на насичені  вуглеводні.

  1.  Хід роботи: в пробірку поміщаємо 2 краплі рідких алканів і 2 краплі H2SO4(k), перемішуєм 1-2 хвилини.
    1.  Спостереження: сульфатна кислота з алканами не реагує.
      1.  Висновок: в умовах досліду алкани з сульфатною кислотою не реагують.

  1.  Одержання етилену та його горіння.
    1.  Хід роботи: в суху пробірку поміщають декілька крупинок піску, 6 крапель етилового спирту і 8 крапель концентрованої сульфатної кислоти. Закривають пробірку корком з газовідвідною трубкою і обережно нагрівають  суміш на полум’ї пальника. Газ, що виділяється, збираємо в пробірку заповнену водою, яка знаходиться в кристалізаторі заповненому водою, методом витиснення води. Потім підпалити.
      1.  Спостереження: газ горить яскравим полум’ям. 
      2.  Хімізм реакцій: 

СН3-СН2ОН + НOSO3H  CН3-CH2-OSO3H + H2O

                                                                      етил сульфатна кислота

Етилсульфатна кислота – моноефір двохосновної кислоти при нагріванні розкладається       

СН3-СН2-OSO3H → CН2=CH2 + H2 SO4

При взаємодії етилового спирту з сульфатною кислотою проходить дегідратація спирту

                Н   Н                    Н    Н

         Н – С – С – Н → Н – С = С – Н + Н2О

               :Н: :ОН:

Етилен, який виділяється горить яскравим полум’ям:

С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О

  1.  Висновок: концентрована сульфатна кислота являється окисником. При нагріванні суміші спирту з концентрованою кислотою утворюється крім етилену або диетиловий ефір (С2Н5) 2О і ряд продуктів окислення органічних з’єднань, наприклад СО2, вуглець С. Сульфатна кислота при цьому відновлюється до оксиду сульфуру. Дегідратація спиртів являється спільним способом одержання неприєднанням вуглеводнів.

               

  1.  Приєднання до етилену брому.
    1.  Хід роботи: не перестаючи нагрівати суміш спирту і сульфатної кислоти в пробірці, яка закрита газовідвідною трубкою. Кінець газовідвідної трубки опускають в пробірку з 5 краплями бромної води.
      1.  Спостереження: бромна вода швидко знебарвлюється
      2.  Хімізм реакцій: СН2 = СН2 + Br2 → CH2 – CH2

                                                                         Br       Br

  1.  Висновок: для алканів характерні реакції приєднання за місцем подвійного зв’язку . Реакція знебарвлення водного розчину брому є якісною реакцією на подвійний зв’язок.

  1.  Відношення етилену до окислювачів.
    1.  Хід роботи: не припиняючи нагрівати пробірку з сумішшю спирту і сульфатної кислоти, опускають кінець газовідвідної  трубки в пробірку з 1 краплею розчину перманганату калію і 4 краплями води.
      1.  Спостереження: розчин швидко знебарвлюється. При цьому окислюється двоатомний спирт.
      2.  Хімізм реакцій: СН2 = СН2 – [О] + H – OH → CH2 – CH2 

                                                                                        OH    OH    етиленгліколь

  1.  Висновок: ця реакція є якісною на подвійний зв’язок

  1.  Одержання ацетилену і його горіння.
    1.  Хід роботи: роботу з ацетиленом необхідно проводити у витяжній шафі. В хлоркальцієву трубку кладуть скловату і маленький кусочок карбіду кальцію, закріплюють в штатив і закривають трубку корком з газовідвідною трубкою, що має відтягнутий кінець. Підносимо до нижнього отвору стакан з водою. Газ, що виділяється підпалюємо в кінці газовідвідної трубки.
      1.  Спостереження: газ горить яскравим полум’ям
      2.  Хімізм реакцій: СаС2 + 2Н2О → НС ≡ СН + Са(ОН)2
      3.  Висновок: реакція взаємодії карбіду кальцію з водою екзотермічна. Ацетилен одержаний з карбіду кальцію має незначну кількість NH3, PH3, AsH3.

  1.  Приєднання до ацетилену брому.
    1.  Хід роботи: пропускаємо газ в пробірку з 5 краплями бромної води.
      1.  Спостереження: бромна вода знебарвлюється внаслідок приєднання атомів брому по місцю потрійного зв’язку.
      2.  Хімізм реакцій: СН ≡ СН + 2Br2 → Br2HC – CHBr2  1,1,2,2, - тетраброметан
    2.  Відношення ацетилену до окислювачів.
      1.  Хід роботи: в пробірку поміщають 1 краплю перманганату калію і 4 краплі води. І знову пропускають ацетилен.
      2.  Спостереження: рожевий розчин швидко знебарвлюється і проходить окислення ацетилену по місцю розриву потрійного зв’язку, з одержанням проміжного продукту окислення – щавлевої кислоти, яка окислюється потім до оксиду вуглецю

                                                      4 [0]                                                [0]

  1.  Хімізм реакцій: НС ≡ СН → HO – C – C – OH → 2CO2 + H2O

                                                                      O    O

4.10.4  Висновок: знебарвлення бромної води і розчину перманганату калію доказує ненасиченість ацетилену

  1.  Утворення ацетиленіду срібла.
    1.  Хід роботи: в пробірку вносять 2 краплі розчину нітрату срібла і додають 1 краплю розчину аміаку - утворюється осад гідроксиду срібла. При додаванні 1-2 крапель розчину аміаку осад гідроксиду легко розчиняється з утворенням аміачного розчину оксиду срібла. Через аміачний розчин пропускають ацетилен. Осад фільтрують і спалюють.
      1.  Спостереження: утворюється світло-жовтий осад ацетиленіду срібла, який потім стає сірим.
      2.  Хімізм реакцій: AgNO3 + NH4OH → AgOH + NH4NO3

2AgOH → Ag2O + H2O

Ag2O + 4NH4OH → 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O

HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag – C ≡ C – Ag + 4NH3 + 2H2O

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

  1.  Хімічні властивості метану:
    1.  Окислення  СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О
    2.  Галогенування Cl2→2Cl i CH4+Cl→CH3+HCl; CH3+Cl2→CH3NO2+H2O
    3.  Гідрування СН4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O
    4.  Взаємодія з водяною парою:  СН4 + Н2О → СО + 3Н2

  1.  Методи одержання алканів:
    1.  Гідрування ненасичених вуглеводнів  СН3–СН=СН–СН3 + Н2 → С4Н10

                             400°С

  1.  Крекінг  С5Н12 → СН8 + С2Н4

                                             700°С

  1.  Піроліз С5Н12 → С2Н6 + С3Н6
    1.  Сплавлення солей одноосновних карбонових кислот з лугами      

      С3Н7 – СООNa + NaOH → C3H8

  1.  Реакція В’юрка СH3 – J + 2Na + J – CH3 → CH3 – C2H5

                                                                          2NaJ

  1.  Прямий синтез з елементів 3С + 3Н2 → С3Н8
    1.  Каталітичне гідрування  СО : 2СО + 5Н2 → С2Н5 + 2Н2О

                                                                           Fe, CO

  1.  Написати формули 

           диметилетилетан                         2 - метилоктан

    СН3 – СН – СН2 – СН3         СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

                                   ЛАБОРАТОРНА  РОБОТА  № 3.

  1.  ТЕМА. Ароматичні  вуглеводні.
  2.  МЕТА: Вивчити властивості бензену, толуену і нафталену.
  3.  МАТЕРІАЛИ  І ОБЛАДНАННЯ :
    1.  Бензен, толуен, нітробензен, нафтален;
    2.  Бромна вода, КМnO4  0.1 н,  H2SO4 2н, HNO3 ( конц.),
    3.  Фарфорова  лодочка, водяна баня, термометр.

  1.  ПОРЯДОК ПРОВЕДЕННЯ РОБОТИ .
    1.  Горіння бензену.
      1.  Хід роботи: в фарфорову чашку поміщають 1 краплю бензену  і підпалюють.
      2.  Спостереження: бензен горить яскравим кіптявим полум’ям.
      3.  Хімізм: 2С6Н6 + 15О2 → 12СО2 + 6Н2О
      4.  Висновок: бензен горючий вуглеводень.
    2.  Дія бромної води на бензен.
      1.  Хід роботи: в пробірку поміщають 3 краплі бромної води , 2 краплі бензену. Вміст пробірки енергійно збовтують і дають відстоятися.
      2.  Спостереження: нижній шар бромної води знебарвлюється, а шар бензену забарвлюється в коричнево-жовтий колір.

                                                    Br  

  1.  Хімізм:        + Br2 →
    1.  Висновок: бром легше розчиняється в бензені ніж у воді і тому переходить у верхній бензенний шар. Приєднання брому в даних умовах не проходить.
    2.  Дія перманганату калію.
      1.  Хід роботи: в пробірку поміщають 3 краплі води, 1 краплю розчину перманганату калію і краплю розчину H2SO4. До одержаного розчину додають краплю бензену і збовтують вміст пробірки.
      2.  Спостереження: розчин калію перманганату зберігає своє забарвлення.
      3.  Висновок: бензен, як і всі ароматичні вуглеводні стійкий до дії окисників

         4.4.Окислення гомологів бензолу.

  1.  Хід роботи: в пробірку поміщаємо 3 краплі води , краплю розчину перманганату калію і краплю розчину  сульфатної кислоти, потім додаємо краплю толуену і енергійно збовтуємо  протягом 1-2 хв.
    1.  Спостереження: рожеве забарвлення поступово зникає

                                                                         O

  1.  Хімізм реакцій: С6Н5 – СН3 + 3[O] → C6H5C       + H2O

                                                                                         OH

  1.  Висновок: гомологи бензену окислюються набагато швидше ніж бензен
    1.   Нітрування бензену.
      1.  Хід роботи: В суху пробірку поміщають 2 краплі концентрованої нітратної кислоти, 3 краплі  концентрованої сульфатної кислоти. Одержану суміш охолоджують і додають 2 краплі бензену, поміщають на водяну баню, нагріту 50- 55С на 2 хв.
      2.  Спостереження: коли вміст пробірки перелити в іншу пробірку з водою на дно осяде важкий жовтуватий нітробензен.
      3.  Хімізм реакцій:        + НО – NO2 →            + H2O
      4.  Висновок: за допомогою даного досліду ми одержали нітробензен.
    2.  Нітрування нафталену.
      1.  Хід роботи: в суху пробірку поміщають кристалик нафталену,  3 краплі нітратної кислоти, 2 краплі сульфатної кислоти. На водяній бані суміш нагрівають 2-3 хв. Гарячий розчин виливають у пробірку з холодною водою.
      2.  Спостереження: нафтален опускається на дно у вигляді оранжевої маслянистої рідини, яка твердне при збовтуванні.
      3.  Хімізм реакцій:            + НО – NO2 →             + H2O
      4.  Висновок: ми добули нітронафтален. Нітрування нафталену проходить легше ніж нітрування бензену.

  1.  Сублімація нафталену.
    1.  Хід роботи: в суху пробірку поміщають кристалики нафталену і закріплюють її  у штативі. Верхню половину пробірки обгортають вологим фільтрувальним папером і починають обережно нагрівати дно пробірки.
      1.  Спостереження: у охолоджуваній частині пробірки утворяться кристали нафталену.
      2.  Висновок: сублімація нафталену є одним із способів його очистки.

  1.  ПОРЯДОК  ПРОВЕДЕННЯ  РОБОТИ.
    1.  Відношення спиртів до індикатора.
      1.  Хід роботи: в пробірку дають 3 краплі води і додають 2 краплі

           етанолу. Перевіряємо на фенолфталеїн і лакмус.

  1.  Спостереження: забарвлення індикаторів не змінюється
    1.  Висновок: спирти – практично нейтральна речовина.
    2.  Утворення і гідроліз алкоголятів.
      1.  Хід роботи: в суху  пробірку поміщають металічний натрій і додають 3 краплі етилового спирту і закривають пробірку пальцем. По закінченню реакції підносять пробірку до полум’я пальника і забирають палець. В отворі пробірки загоряється водень, який виділяється. Залишок етилату натрію розчиняється в 2-3 краплях дистильованої води і додають 1 краплю фенолфталеїну.
      2.  Спостереження: з’являється малинове забарвлення
      3.  Хімізм реакцій: С2Н5ОН + Na → C2H5ONa + ½H2                                                                          C2H5ONa + H – OH → C2H5OH + NaOH
      4.  Висновок: атоми водню гідроксильних груп в спиртах проявляють певну активність. В спиртах слабо виражені кислотні властивості.Окислення етилового спирту купрум (ІІ) оксидом.
      5.  Хід роботи: в пробірку поміщають 2 краплі етилового спирту. Тримаючи спіраль з мідною дротиною пінцетом нагрівають її в полум’ї пальника до появи чорного нальоту CuO. Гарячу спіраль опускають в пробірку з етиловим спиртом.
      6.  Спостереження: чорна поверхня спіралі стає золотистою внаслідок відновлення CuO. Відчуваємо запах оцтового альдегіду (запах яблука).                                                   O
      7.  Хімізм реакцій: С2Н5ОН + CuO → CH3 – C    + Cu + H2O

                                                                                                H

  1.  Висновок: окислення С2Н5ОН    CuO є якісною реакцією.

Окислення етилового спирту хромовою сумішшю.

  1.  Хід роботи: в суху пробірку поміщають 2 краплі етилового спирту і додають 1 краплю розчину H2SO4 і 2 краплі хромової суміші. Нагрівають.
    1.  Спостереження: розчин стає синьо-зеленого кольору, одночасно відчувається запах оцтового альдегіду.                                    
      1.  Хімізм реакцій:                                  O

3С2Н5ОН + K2Cr2O7 + H2SO4 → 3CH3 – C    + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

                                                                             4.4.4  Висновок: при окисленні спиртів, в першу чергу окислюється карбон, біля якого знаходиться гідроксильна група.Взаємодія гліцерину з купруму (ІІ) гідрооксидом.

Хід роботи: помістити в пробірку 2 краплі розчину сульфату міді, 2 краплі розчину їдкого натру і перемішати, в пробірку додати 1 краплю гліцерину і розбовтати.

  1.  Спостереження: з’являється темно-синє забарвлення.
    1.  Хімізм реакцій: 

Н2С – ОН                                HO – CH2     H2C   –  O         O –  CH2

НС  – ОН + НО – Cu – OH + HO – CH → HC – O → Cu ← O – CH + 2H2O  

Н2С – ОН                               HO – CH2   HOH2C    H       H       CH2OH

  1.  Висновок: кислотні властивості трьохатомного спирту більші ніж одноатомного, збільшення кількості гідроксильних груп підвищує кислотний характер.Отримання диетилового ефіру.
    1.  Хід роботи: в суху пробірку внести 2 краплі етилового спирту і 2 краплі сульфатної кислоти. Суміш обережно нагріти над полум’ям пальника до побуріння розчину. До гарячої суміші дуже обережно добавити ще 2 краплі етилового спирту.
      1.  Спостереження: відчувається характерний запах діетилового ефіру.                                                   
      2.  Хімізм реакцій: С2Н5ОН + НОС2Н5 →   С2Н5 – О – С2Н5 + Н2O
      3.  Висновок: відбувається міжмолекулярна дегідратація

  1.   Розчинення фенолу у воді.
    1.  Хід роботи: поміщають у пробірку 2 краплі рідкого фенолу, добавити 2 краплі води і збовтують. Дати суміші відстоятися. Пізніше суміш у пробірці розшаровується: верхній шар - розчин фенолу у воді, нижній -  розчин води у фенолі. Обережно нагріти пробірку над пальником.
      1.  Спостереження: утворюється мутна вода. Рідина – емульсія фенолу.
      2.  Висновок: фенол погано розчиняється у холодній воді.

Одержання феноляту натрію.Хід роботи: в пробірку поміщають 4 краплі емульсії фенолу у воді і добавляють 2 краплі розчину їдкого натрію. Швидко збовтують.Спостереження: утворюється безбарвний розчин.

  1.  Хімізм реакцій: С6Н5 – ОН + NaOH → C6H5 – ONa + H2O
    1.  Висновок: феноли володіють кислотними властивостями.Розклад феноляту натрію хлоридною кислотою.
      1.  Хід роботи: в пробірку поміщаємо 4 краплі фенолу у воді і добавляють 2 краплі розчину їдкого натрію, добавляють каплю розчину хлоридної кислоти.
      2.  Спостереження: виділяється вільний фенол у вигляді емульсії.
      3.  Хімізм реакцій: С6Н5 – ONa + HCl → C6H5 – OH + NaCl
      4.  Висновок: розчини фенолятів лужних металів володіють лужною реакцією.Реакція фенолу з хлоридом заліза (ІІІ) .
      5.  Хід роботи: в пробірку помістити 2 краплі розчину фенолу, добавити 3 краплі води і 1 краплю розчину хлориду заліза.
      6.  Спостереження: з’являється червоно-фіолетове забарвлення
      7.  Хімізм реакцій: С6Н5ОН + FeCl3 → C6H5OFeCl2 + HCl
      8.  Висновок: феноли з FrCl3 дають кольорову реакцію.

Одержання трибромфенолу.

  1.  Хід роботи: в пробірку вводять 2 краплі бромної води і добавляють краплю водного розчину фенолу.
    1.  Спостереження: розчин знебарвлюється, випадає білий осад.

  1.  Хімізм реакцій:           + 3Br2 → Br          OH + 3HBr

  1.  Висновок: гідроксильна група відноситься до найбільш сильних орто-пара-орієнтантів.

Нітрування фенолу.

  1.  Хід роботи: в пробірку поміщають декілька кристалів фенолу, 2-3 краплі води і мішають до утворення однорідного розчину. В другу пробірку поміщають 3 краплі НNО3 (конц.) і 3 краплі води.  Розбавлену НNО3  по краплях переливають до рідкого фенолу, весь час збовтуючи і охолоджуючи реакційну пробірку. Потім реакційну суміш виливають в пробірку з декількома каплями води. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою і відганяють о-нітрофенол в чисту, суху пробірку-приймач.
    1.  Спостереження: о-нітрофенол має характерний мигдальний запах.

 NO2

→  ОН

  1.  Хімізм реакцій:         + Н NO3       + Н2О

 NO2

                                                                    →

                                                                     

     ОН

  1.  Висновок: Гідроксильна група активує ядро, що її містить.         

  1.  Кольорові реакції багатоатомних фенолів з хлоридом заліза.
    1.  Хід роботи: в одну пробірку вносять 3 краплі розчину пірокатехіну, в другу - 3 краплі розчину резорцину, в третю - гідрохінону, в четверту - пірогалолу. В кожну з пробірок добавляють по одній краплі розчину хлориду заліза.
      1.  Спостереження: в першій пробірці з’являється зелене забарвлення, в другій – фіолетове, в третій - зелене, що переходить в жовте, в четвертій – червоне.
      2.  Висновок: одночасно з утворенням фенолятів хлорид заліза діє на фенол і як окисник.

Окислення пірогалолу киснем повітря.

  1.  Хід роботи: в пробірку поміщають в кінці мікролопатки пірогалол, добавляють 3-4 краплі концентрованого розчину лугу, потім закривають пробірку корком з газовідвідною трубкою, другий кінець якої занурений до дна в пробірку з 6-8 краплями підфарбованої води.  Збовтують пробірку з пірогалолом і лугом.
    1.  Спостереження: суміш чорніє.
      1.  Висновок: окислення пірогалолу в лужному середовищі відбувається дуже енергійно.

                               ЛАБОРАТОРНА  РОБОТА  № 5.

  1.  ТЕМА: Карбонові кислоти і їх похідні.
  2.  МЕТА: Вивчити властивості одноосновних  і  двоосновних карбонових кислот , ангідридів, ефірів,  мила.
  3.  МАТЕРІАЛИ І ОБЛАДНАННЯ:
    1.  Кислоти: мурашина, стеаринова, олеїнова, щавлева, оцтова кислота, 0,1 н розчин;
    2.  Магній; карбонат натрію; баритова вода;
    3.  Метил оранжевий, розчин; лакмус синій, розчин фенолфталеїн,   1%-ний спиртовий розчин;
    4.  Мурашинокислий натрій; сірчана кислота, 2 н розчин;
    5.  Перманганат калію, 1 н розчин; мурашина кислота безводна;                 сірчана кислота концентрована,
    6.  Оцтовокислий натрій кристалічний; хлорид кальцію, 0,1 н розчин; хлорид заліза 0,1 н розчин;
    7.  Оцтовокислий натрій (плавлений);
    8.  Етиловий спирт, H2SO4 (1.84 г/см3),їдкий натр 2н ;
    9.  Оцтовий ангідрид;
    10.  Мило(тверде), мило концентрований розчин, сірчана кислота  2н ,                 фенолфталеїн;
    11.  1%-ний спиртовий р-н CaCl2; 0,1 н р-н.  

  1.  ПОРЯДОК  ПРОВЕДЕННЯ  РОБОТИ.
    1.  Кислотні властивості карбонових кислот.

4.1.1.  Хід роботи а): в три пробірки поміщають по 1 краплі розчину оцтової кислоти. В першу пробірку додають 1 краплю метил оранжевого розчину, в другу - 1 краплю лакмусу, в третю - 1 краплю фенолфталеїну. 

б): В пробірку кладуть 2 краплі оцтової кислоти і добавляють трошки магнію. До отвору пробірки підносять скалку, що горить. 

в): В пробірку наливають 2-3 краплі розчину оцтової кислоти і добавляють декілька крупинок вуглекислого натрію. До отвору пробірки підносять скалку, що горить.

  1.  Спостереження: а) в пробірці з метил оранжевим розчином появляється червоне забарвлення, в пробірці з лакмусовим розчином – рожеве, в пробірці з фенолфталеїном безбарвне.

б) спостерігаємо спалах, що супроводжується різким звуком, характерним для спалаху суміші водню і повітря.

в)скалка гасне тому, що виділяється вуглекислий газ.

                                                  О

  1.  Хімізм реакцій: б) 2СН3 – С      + Мg → (СН3СООН)2Мg + Н2 ↑

                                                  Н

                               О                                          О

         в) 2СН3 – С        + Nа2СО3 → 2СН3 – С           + СО2 + Н2О

                              ОН                                        ОNа

Висновок: б)  відбувається заміщення водню на магній, що характерно для кислот.

в)  утворилась сіль карбонової кислоти.

4.2. Окислення мурашиної кислоти перманганатом калію.

4.2.1.Хід роботи: в пробірку кладуть декілька крупинок мурашинокислого натрію, добавляють 2 краплі розчину перманганату калію і 3 краплі розчину сірчаної кислоти. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють в пробірку з баритовою водою. Вміст пробірки нагрівають на полум’ї пальника.

4.2.2.Спостереження: рожевий розчин знебарвлюється, а баритова вода темніє (мутніє).

                                                  О                                  O

4.2.3.Хімізм реакцій: Н – С        + Н2SO4 → H – C         + NаНSO4

                                                   Nа                                OH

            О                                    О

Н – С          + [O] → [OH – C            ]  + Н2О + СО2             

             Н                                  ОН

СО2 + Ва(ОН)2 → ВаСО3 + Н2О

4.2.4. Висновок: мурашина кислота на відміну від інших карбонових кислот легко окислюється.

                                                                    

4.3. Розклад мурашиної кислоти при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою.

 4.3.1.Хід роботи: в пробірку наливають 3 краплі мурашиної кислоти, 3 краплі концентрованої сірчаної кислоти і нагрівають суміш на полум’ї пальника. Газ, що виділяється, підпалюємо.

4.3.2.Спостереження: виділений газ горить голубим полум’ям.

                                                   О    Н2SО4

4.3.3.Хімізм реакцій: Н – С            →  СО↑ + Н2О

                                                   НО

4.3.4.Висновок: мурашина кислота під дією концентрованої сульфатної кислоти розкладається з утворенням оксиду вуглецю (ІІ).

4.4.Одержання натрієвої солі щавлевої кислоти.

 4.4.1.Хід роботи: В суху пробірку кладуть декілька крупинок мурашинокислого натрію і сильно нагрівають на полум’ї пальника. Розплавлена сіль розкладається з виділенням водню. Вміст пробірки охолоджують, додають до розплаву 3-4 краплі води і повільно нагрівають до появлення прозорого розчину.

В другу пробірку кладуть декілька крупинок мурашинокислого натрію і додають 3-4 краплі води. В обидві пробірки по одній краплі розчину хлориду кальцію.

4.4.2.Спостереження: в першій пробірці утворився осад кальцієвої солі щавлевої кислоти. В пробірці з розчином мурашино-кислого натрію осад не утворився, так як кальцієва сіль мурашиної кислоти розчиняється у воді.

                                                                         СООNа

4.4.3.Хімізм реакцій: 2Н – СООNa → Н2 + СООNа

СООNа

                                СОО

СООNа + СаСl2 → СОО     Са + 2NаСl

2Н – СООNa + CaCl2 → (H – COO)2Ca + 2NaCl

4.4.4.Висновок: щавлеву кислоту одержують швидким нагріванням форміату до 420°С.

4.5. Розкладання щавлевої кислоти при нагріванні.

4.5.1. Хід роботи: декілька кристалів щавлевої кислоти нагрівають в пробірці з газовідвідною трубкою, відтягнутий кінець якої опущений в пробірку з баритовою водою. Виділяється газ. Після цього газовідвідну трубку виймають з пробірки з баритовою водою і підпалюють газ, що виділяється.

4.5.2. Спостереження: газ спричиняє помутніння баритової води.

4.5.3. Хімізм реакцій:

СООН              нагрів.  СООН

               ·2Н2О →                 + 2Н2О

СООН                       СООН

СООН нагрів.

            → СО2 + Н – СООН

СООН

4.5.4.Висновок: виділяється оксид вуглецю і мурашина кислота.

4.6. Розклад щавлевої кислоти при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою.

4.6.1.Хід роботи: в пробірку кладуть декілька кристалів щавлевої кислоти і додають 2 краплі сульфатної кислоти. Пробірку закривають корком з газовідвідною трубкою і нагрівають на полум’ї пальника. Газ, що виділяється, підпалюють. Після того кінець газовідвідної трубки опускають в баритову воду.

4.6.2.Спостереження: газ горить голубим полум’ям, а баритова вода мутніє.

4.6.3.Хімізм реакцій: 

                          Н2SO4

НООС – СООН → СО + СО2 + Н2О

СО2 + Ва(ОН)2 → ВаСО3 + Н2О

4.6.4.Висновок: під дією концентрованої сульфатної кислоти щавлева кислота на відміну від інших двоосновних кислот розкладається.

4.7. Окислення щавлевої кислоти калій перманганатом.

4.7.1.Хід роботи: в пробірку кладуть декілька кристалів щавлевої кислоти, добавляють 2 краплі перманганату калію і 1 краплю сульфатної кислоти. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в пробірку з баритовою водою. Суміш нагрівають.

4.7.2.Спостереження: рожевий розчин перманганату калію знебарвлюється, а в пробірці з баритовою водою випадає білий осад карбонату.

4.7.3.Хімізм реакцій: НООС – СООН + [O] → 2СО2 + Н2О

4.7.4.Висновок: щавлева кислота володіє відновними властивостями.

4.8. Приєднання брому до олеїнової кислоти.

4.8.1.Хід роботи: в пробірку вносять 3-4 краплі бромної води, 1 краплю олеїнової кислоти і енергійно збовтують.

4.8.2.Спостереження: бромна вода знебарвлюється.

4.8.3.Хімізм реакцій: СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СООН + Вr → → CН3 - (СН2)7 – СНВr – СНВr - (СН2)7 – СООН

4.8.4.Висновок: олеїнова кислота вступає в реакції приєднання.

4.9. Одержання оцтово етилового естеру.

4.9.1.Хід роботи: в суху пробірку кладуть трошки обезводненого порошку натрій ацетату (висота шару 1 – 1,5 мм) і три краплі етилового спирту. Додають 2 краплі сульфатної кислоти і обережно нагрівають над полум’ям пальника.

4.9.2.Спостереження: з’являється характерний свіжий запах оцтового ефіру.

4.9.3.Хімізм реакцій:

           О                                      O

R – С           + Н2SO4 → R – C          + NaHSO4

            NaO                               OH

            О                     Н+                                     О  

R – С          + R’ – ОН  R – С       + Н2О

            OН                                  ОR

                О                                          О

СН3 – С         + С2Н5ОН СН3 – С          + Н2О

               ОН                                      ОС2Н5

4.9.4.Висновок: важливим способом отримання складних ефірів є взаємодія карбонових кислот із спиртами, каталізатором є сульфатна кислота.

4.10.Взаємодія оцтового ангідриду з водою .

4.10.1.Хід роботи: в пробірку поміщають 5 крапель води 2 краплі оцтового ангідриду і збовтують. Оцтовий ангідрид у воді не розчиняється. Обережно нагрівають вміст пробірки на полум’ї пальника.

4.10.2.Спостереження: до нагрівання оцтовий ангідрид у воді нерозчинний, тому після відстоювання суміш розшаровується – оцтовий ангідрид утворює нижній шар, і після нагрівання рідина стає однорідною.

                                                        О

4.10.3.Хімізм реакцій: СН3 – С                                             О

                                                         О + НОН → 2СН3 – С

                                        СН3 – С                                             ОН

                                                         О

4.10.4.Висновок: ангідриди реагують з водою тільки при нагріванні.

4.11.Взаємодія оцтового ангідриду з лугом.

         4.11.1.Хід роботи: поміщаємо в пробірку 5 крапель води, додають 2 краплі оцтового ангідриду і 2 краплі розчину їдкого натрію .Енергійно збовтують.

4.11.2.Спостереження: утворився однорідний розчин.

4.11.3.Хімізм реакцій:

                О

СН3 – С                                               O

                О + 2NaOH → 2CH3 – C         + H2O

СН3 – С                                                ONa

               О

4.11.4.Висновок: з лугами реакція йде краще.

        4.12.Одержання фенолфталеїну.

4.12.1.Хід роботи: в суху пробірку поміщають декілька кристалів фталевого ангідриду і 3 краплі рідкого фенолу. додають 1 краплю Н2SO4. Зміст пробірки нагрівають над полум’ям до сплавлення суміші. Суміш охолоджують  і додають 5-6 крапель води. Наносять краплю розчину на кусок фільтрувального паперу, а коли крапля всмокчеться , поміщають в центрі плями і краплю розчину їдкого натрію.

4.12.2.Спостереження: при сплавленні суміш забарвлюється в темно-червоний колір, після додавання гідроксиду натрію на папері з’являється малиново-червона пляма.

4.12.3.Хімізм реакцій: 

НО                         ОН                       НО ОН

  

              О                  [H2SO4]                           С

                                                                                 О                           

              С                    - H2O           

                     О                                                    С

              С

                                                                            О

              О

4.12.4.Висновок: фенолфталеїн отримують конденсацією фталевого ангідриду з фенолом в присутності сульфатної кислоти.

        4.13. Розчинність мила у воді.

4.13.1.Хід роботи: в пробірку поміщають кусочок мила (10мг) і добавляють 5 крапель води і збовтують вміст пробірки протягом 1-2 хв. Після цього вміст пробірки нагрівають на полум’ї пальника. Нагрівають і інші лужні мила (калієві, алюмінієві), які добре розчиняються у воді.

4.13.2.Спостереження: мило добре розчинне у воді.

4.13.4.Висновок: натрієве та інші лужні мила добре розчинні у воді.

4.14.Виділення вільних жирних кислот із мила.

4.14.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 5 крапель концентрованого розчину мила, добавляють одну краплю р-ну H2SO4 і злегка підігрівають вміст пробірки на полум’ї пальника. Спливає білий маслянистий шар вільних жирних кислот, водний розчин освітлюється. Вміст пробірки залишають для наступних дослідів.

4.14.2.Спостереження: спливає білий маслянистий шар вільних жирних кислот, водний розчин освітлюється.

4.14.3.Хімізм реакцій: 

С17Н35 – СООNa + Н2SО4 → С17Н35 – СООН + NaSO4

4.14.4.Висновок: мила – це солі вищих насичених і ненасичених органічних кислот. Тверде мило – це суміш натрієвих солей пальмітинової, стеаринової і олеїнової кислоти.

4.15.Гідроліз спиртового розчину мила.

4.15.1.Хід роботи: в суху пробірку кладуть кусочок мила, 4 краплі спирту, енергійно збовтують і добавляють одну краплю фенолфталеїну.

Колір не змінюється. До спиртового розчину добавляють по краплях дистильовану воду.

4.15.2.Спостереження: по мірі додавання дистильованої води з’являється рожеве забарвлення, його інтенсивність поступово збільшується.

4.15.3.Хімізм реакцій:

С17Н35СООNa + HOH → C17H35COOH + NaOH

С17Н35СООNa   [C17H35COO]- + Na+

[C17H35COO]- + НОН → C17H35COOH + ОН-

4.15.4.Висновок: розбавлення спиртового розчину мила водою викликає гідроліз мила. В результаті утворюються малодисоційовані жирні кислоти і натрій гідроксид. Рожеве забарвлення говорить про появу в розчині гідроксильних іонів. Реакція водних розчинів мила завжди лужна.

4.16.Утворення нерозчинних кальцієвих солей жирних кислот.

4.16.1.Хід роботи: в пробірку поміщають дві краплі розчину мила, одну краплю розчину хлориду кальцію і збовтують  вміст пробірки.

4.16.2.Спостереження: випадає білий осад.

4.16.3.Хімізм реакцій: 

2С17Н35СООNa + CaCl2 → (C17H35COO)2Ca + 2NaCl

4.16.4.Висновок:кальцієві солі жирних кислот (кальцієве мило) нерозчинні у воді. Кальцієве мило виділяється при митті в жорсткій воді.

 

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА  № 6.

1. ТЕМА: Нітросполуки. Аміни. Діазосполуки.

 

        2. МЕТА: Порівняти умови  нітрування бензену, нітробензену і фенолу; добути метиламін і вивчити його властивості, вивчити властивості аніліну;  добути метилоранж (геліантин) і вивчити його властивості.

        3. МАТЕРІАЛИ  І ОБЛАДНАННЯ:

        3.1. бензен, нітробензен, фенол, азотна кислота (ρ = 1,4 гсм3 );,

        сульфатна кислота(ρ = 1,84 гсм3 );                

        3.2. водяна баня, термометр, газовідвідна трубка;

        3.3. ацетамід (порошок), розчин брому, їдкий натр 2н. і концентрований р-н хлорного вапна;

        3.4. Сульфат міді (ІІ), хлоридна кислота  конц., хлорид заліза (ІІІ), анілін;

        3.5. Велика пробірка, газовідвідна трубка, лакмусовий папір червоний;

        3.6. сульфанілова кислота;

 3.7. нітрит натрію 0,5н розчин;

 3.8. гідроксид натрію ( 1 н.р-н і 2н.р-н);

 3.9. сульфатна кислота (ρ = 1,84 г/см3);

 3.10. диметиланілін, оцтова (льодяна) кислота, лакмусовий папір червоний.

          4.ПОРЯДОК  ПРОВЕДЕННЯ  РОБОТИ.

        4.1.Одержання нітробензену.

        4.1.1 Хід роботи: в суху пробірку поміщають 2 краплі конц. нітратної кислоти і три краплі конц. сульфатної кислоти. Одержану суміш, яка нітрується, охолоджують і додають 2 краплі бензену. Пробірку поміщають у водяну баню, яка нагріта до 50-55°С, на 2-3 хв., постійно збовтують вміст пробірки . Після цього виливають реакційну суміш в приготовлену пробірку з водою.

4.1.2 Спостереження: на дно опускається крапля, жовтуватого нітробензену.

                                                                                NO2

4.1.3 Хімізм реакцій:        + НО – NO2 →         + Н2О

 

НО – NO2 + 2H2SO4 = NO2+ + 2HSO4- + [H3O]+

4.1.4 Висновок: швидкість реакції нітрування залежить від об’єму нітрування і складу нітруючої сполуки.

        4.2.Одержання динітробензену.

4.2.1 Хід роботи: в пробірку поміщають 2 краплі HNO3 і 3 краплі  H2SO4 . До гарячої суміші, яка нітрується, додають 2 краплі нітробензену і нагрівають на водяній бані, яка кипить при постійному збовтуванні 3-4 хв. Потім реакційну суміш охолоджують і виливають  в пробірку з водою. Для одержання мононітробензену потрібно температуру 50°С, а для одержання динітробензену - 90°С.

4.2.2 Спостереження: динітробензен спочатку виділяється у вигляді тяжкої маслянистої краплі, потім швидко переходить в кристалічний стан.

                                              NO2                  OH          NO2

4.2.3 Хімізм реакцій:             + HO – NO2 →                  + H2O

4.2.4 Висновок: нітрогрупа відноситься до замісників другого порядку.

  

         4.3. Нітрування фенолу.

4.3.1.Хід роботи: в пробірку поміщають декілька кристалів фенолу, 2-3 краплі води і мішають до утворення однорідного розчину. В круглу пробірку поміщають 3 краплі НNО3 (конц.) і 3 краплі води.  Розбавлену НNО3  краплинами додають до рідкого фенолу, весь час взбовтуючи і охолоджуючи реакційну пробірку. Потім реакційну суміш виливають в пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою і відганяють о-нітрофенол в чисту, суху пробірку-приймач.

4.3.2. Спостереження: мутний розчин має гіркий запах.

 OH

 

                                               ОН                                         NO2                                   

4.3.3. Хімізм реакцій:                           + НО – NO2 –                

         OH

                                                                                 

                                                                              NO2

4.3.4.Висновок: реакції заміщення фенолів проходять значно легше, ніж у ароматичних вуглеводнів.

4.4. Одержання метиламіну з ацетаміду.

4.4.1. Хід роботи: в пробірку з газовідвідною трубкою помістити на кінчику мікролопатки ацетамід, 4 краплі води і 2 краплі брому. Вміст пробірки обережно збовтати, охолодити водою і доливати по краплині конц. розчину лугу до обезбарвлення брому.

Потім добавити таку ж саму кількість крапель  розчину лугу. Вміст пробірки нагрівати в полум’ї пальника, занурити кінець газовідвідної трубки в пробірку з водою, що охолоджується льодом.

4.4.2. Спостереження: відгін має характерний для метиламіну запах, сирої риби і аміаку.

4.4.3. Хімізм реакцій:

               O                                                 O 

СН3 – С         + Вr2 + NaOH → CH3 – C          + NaBr + H2O

              NH2                                            NHBr

               O  

CH3 – C       → CH3 – N = C = O

            NHBr

CH3 – N = l = C = OH + H2O → CH3 – NH3 – CO2

4.4.4. Висновок: розпад амідів протікає через декілька стадій.

4.5. Властивості амінів жирного ряду.

4.5.1. Хід роботи: перевірка водного розчину на індикатори.

До отвору газовідвідної трубки приладу для отримання  метиламіну піднести вологий червоний лакмусовий папірець.

В пробірку поміщаємо 2 краплі водного розчину метиламіну і добавити 1 краплю розчину фенолфталеїну.

4.5.2. Спостереження: рожевий колір та характерний запах.

4.5.3. Хімізм реакцій: 

СН3NH2 + HOH  [CH3NH3]+OH-  [CH3NH3]+ + OH-

                        H       Cl       H

CH3 – N       +         C        → CH3 – N = C + 3HCl

               H       Cl       Cl

CH3 – N = C + HCl + 2H2O → [CH3NH3]+ Cl- + HCOOH

4.5.4. Висновок: ця реакція є специфічною для первинних амінів.

4.6. Реакція з розчином купрум (ІІ) сульфату.

4.6.1. Хід роботи: в пробірку помістити 2 краплі розчину метиламіну, добавити 2 краплі сульфату міді (ІІ). До реакційної суміші добавити по краплям надлишок розчину аміну.

4.6.2. Спостереження: випадає голубий осад. Потім осад розчиняється, розчин забарвлюється в фіолетовий колір.

4.6.3. Висновок: метиламін осаджає гідроксид міді.

4.7. Реакція з розчином ферум (ІІ) хлориду.

4.7.1. Хід роботи: в пробірку ввести 2-3 краплі розчину метиламіну і добавити декілька крапель розчину хлориду заліза (ІІІ).

4.7.2. Спостереження: випадає осад Fe(OH)3.

4.7.3.Хімізм реакцій:

3[CH3NH3]OH + FeCl3 → 3[CH3NH3]Cl + Fe(OH)3↓

4.7.4. Висновок: аміни є органічними основами.

4.8. Реакція газоподібного метиламіну з концентрованою хлоридною кислотою.

4.8.1.Хід роботи: до отвору газовідвідної трубки приладу для отримання метиламіну підносимо скляну паличку змочену концентрованою хлоридною кислотою.

4.8.2. Спостереження: білий осад.

4.8.3. Хімізм реакцій: СН3NH2 + HCl → [CH3NH3]Cl

4.8.4. Висновок: аміни як похідні аміаку проявляють основні властивості.

        4.9.Розчинність аніліну у воді.  

4.9.1. Хід роботи: в пробірку поміщаємо 5 крапель води , 1 краплю аніліну і енергійно збовтуємо.

4.9.2. Спостереження: анілін погано розчиняється у воді.

 4.10.Утворення солі аніліну.

4.10.1. Хід роботи: до розчину з попереднього досліду додаємо по краплях конц. хлоридну кислоту.

4.10.2. Спостереження: утворився прозорий розчин.

                                               NH3                       NH3

4.10.3. Хімізм реакцій:             + НСl → [               ]+ Cl-

4.10.4. Висновок: анілін утворює солі тільки з сильними мінеральними кислотами.

         4.11. Кольорова реакція аніліну з хлоридним вапном.

4.11.1.Хід роботи: до 1 мл розчину хлориднокислого аніліну добавляємо 1 краплю хлоридного вапна.

4.11.2. Спостереження: темно-зелене забарвлення.

4.11.3. Висновок: анілін легко окислюється.

        

4.12. Бромування аніліну.

4.12.1. Хід роботи: в пробірку поміщаємо 3 краплі бромної води і 1 краплю анілінової води.

4.12.2. Спостереження: випадає білий осад.

                                          NH3                NH2

                                                             Br        Br

4.12.3. Хімізм реакцій:         + 3Br2 →            + 3НВr

                                                                   

                                                                  Br

4.12.4. Висновок: бромування аніліну проходить легко.

4.13. Діазотування сульфанілової кислоти.

4.13.1. Хід роботи: в 1 пробірку поміщаємо на кінці мікролопатки сульфанілову кислоту, 4 краплі розчину їдкого натру і легенько нагріваємо . Потім приливаємо 0,5н р. нітриту натрію. В другу пробірку поміщаємо кусочок льоду  і обережно доливаємо 2 краплі сульфатної кислоти і виливаємо вміст в першу пробірку. Залишити на наступний дослід.

4.13.2. Спостереження: випадає білий осад діазобензолсульфо кислоти.

4.13.3. Хімізм реакцій:                    

                            НО3S –       – NH2 + NaOH → NaO3S –      – NH2 + H2O

                                            

       NaО3S –      – NH2 + Na NO3 + H2SO4 → O3S –      – N2 + Na2SO4 + 2H2O

4.13.4. Висновок: діазотувати можна будь яку ароматичну сполуку, що містить первинну аміногрупу в ароматичному ядрі.

4.14.Одержання геліантину.

4.14.1. Хід роботи: в першій пробірці знаходиться розчин діазосульфанілової кислоти з попереднього досліду. В другій пробірці змішують 3 краплі диметиланіліну і 5 крапель льодяної оцтової кислоти до одержання однорідного розчину, потім додають  кусочок льоду і при помішуванні додають кашку діазобензолсульфокислоти (з попереднього досліду), а потім декілька крапель  розчин їдкого натру до лужної реакції на лакмус . Виділяється оранжевий осад натрієвої солі геліантину (показник рН середовища).

4.14.2. Спостереження: виділяється оранжевий осад.

4.14.3. Хімізм реакцій:  

         НО3S                     NaO3S  +H2SO4 + NaNO       OS         NaOH  NaO3S

                  + NaОН →                                              +         →  

                                 -Н2О                          -NO2SO4 – 2H2O

           NH2                       NH2                              N2    N(CH3)2    N   =  N

                                                                                                              N(CH)3

4.14.4.  Висновок: ми одержали геліантин.

4.15. Властивості геліантину.

   4.15.1. Хід роботи: у пробірку поміщають 2 краплі геліантину і 10 крапель води. Вміст пробірки ретельно перемішують і ділять на 2 пробірки: в одну додають 2 краплі кислоти в другу 2 краплі лугу.

   4.15.2. Спостереження: в пробірці з кислотою з’являється червоний колір, а в пробірці з лугом – жовтий

   4.15.3.  Хімізм реакцій:

  

NaSO3          N = N          N(CH3)2 + HCl → [ NaSO3         NH – N =       = N(CH3)2]+ Cl-

   4.15.4. Висновок: геліантин – добрий індикатор.

                           ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 7.

1.ТЕМА: Вуглеводи (Моносахариди, полісахариди).

2. МЕТА: Вивчити властивості цукрів, крохмалю і клітковини.

3. МАТЕРІАЛИ  І ОБЛАДНАННЯ :

3.1. Глюкоза 0,5 % р-н, сахароза 0,5 % р-н;

3.2. Їдкий натр 2н і конц., СuSO4 2н р-н;

3.3.0,2н, р-н сахарату міді, соляна кислота конц. і 2н р-н;

3.4. Реактив Фелінга Ag NO3, 0,2 н,   аміак 0,2 н;

3.5.Лакмус, лактоза 1% р-н;

         3.6.Крохмальний клейстер 2% р-н;

         3.7. Йод  0,1 н водний р-н;  

         3.8.H2SO4 ( 2н), реактив Швейцера;

         3.9.Р-н йоду в KJ , фільтр, папір, вата, соляна кислота 2н і конц.;                               

         3.10. HNO3 (=1,4 г/см3), С2Н5ОН;

         3.11.Фарфорова чашка, термометр, пінцет, водяна баня, піпетка.

4.ПОРЯДОК  ПРОВЕДЕННЯ  РОБОТИ.

        4.1Окислення глюкози реактивом Фелінга.

4.1.1 У пробірку вводять 3 краплі розчину і 1 краплю реактиву Фелінга (лужний розчин мідного алкоголяту  сегнетової солі). Тримаючи пробірку під кутом, уважно нагрівають верхню частину розчину.

4.1.2. Спостереження: з’являється синє забарвлення

4.1.3. Висновок: це є якісною реакцією на глюкозу.

       

4.2.Окислення глюкози аміачним розчином оксиду срібла

( реакція срібного дзеркала).

4.2.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 1 краплю розчину нітрату срібла, 2 краплі розчину їдкого натрію і доливають по краплях розчин аміаку до розчинення утвореного осаду гідроксиду срібла. Потім добавляють 1 кр. розчину глюкози і легко підігрівають склад пробірки над полум’ям пальника до початку почорніння розчину. Дальше реакція іде без нагрівання.

4.2.2. Спостереження: утворюється осад.

4.2.3. Хімізм реакцій:            СНО                    СООН

                                  Н  – ОН              Н – ОН

                               OH  – Н      [O]   НО –  Н

                                  Н – ОН              Н –  ОН

                                  Н – ОН              Н  –  ОН

                                       СН2ОН                СН2ОН

4.2.4. Висновок: відбулось окислення оксидом срібла в лужному середовищі. Пройшла якісна реакція.

4.3.Окислення глюкози лугом.

4.3.1.Хід роботи: в пробірку поміщають 4 краплі розчину глюкози і добавляють 2 кр. розчину їдкого натра. Нагрівають суміш до кипіння і кип’ятять 2-3 хв.

4.3.2. Спостереження: розчин жовтіє, а потім коричневіє.

4.3.3. Хімізм:

4.3.4. Висновок: Пройшла якісна реакція

4.4.Доведення наявності гідроксильних груп в сахарозі. Відсутність  відновлюючої здатності у сахарози.

4.4.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 1 краплю сахарози , 5 крапель розчину лугу , 4 краплі води і 1 краплю сульфату міді. З’являється синє забарвлення сахарату міді.  Розчин сахарату  міді нагрівають до кипіння         (нагрівають тільки верхню частину).Сахароза в цих умовах не окислюється, що вказує на відсутність в її молекулі альдегідної групи.

4.4.2. Спостереження: з’являється синє забарвлення купром (ІІ) сахарату.

4.4.3. Хімізм реакцій: 

4.4.4. Висновок: сахароза в цих умовах не окислюється.

         4.5.Кислотний гідроліз сахарози.

4.5.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 1 краплю сахарози , 1 краплю 2н HCI, 3 кр. води і обережно нагрівають 20-30 хв. Половину розчину відливають в другу пробірку і добавляють туди 4-5 крапель розчину лугу і 3-4 краплі води. Потім добавляють 1 краплю розчину сульфату міді і нагрівають верхню частину синього р-ну до кипіння. До іншого розчину сахарози (1 пробірка) добавляють кристалик резорцина, 2 краплі HCI (конц.) і нагрівають до кипіння.

4.5.2.Спостереження: з’являється оранжево-жовтий колір.

4.5.3. Хімізм реакцій: 

            СН2ОН                СН2ОН       Н                  СН2ОН            СН2ОН       ОН

  Н                    Н                  О                       Н                   Н                О

        Н                                                  +НОН      Н                     

        ОН     Н         О       Н      ОН                      ОН     Н                Н      ОН

  НО                                                СН2ОН                         ОН    Н                СН2ОН

        Н        ОН               ОН       Н                      Н        ОН            ОН      Н

4.5.4. Висновок: α – Д глюкоза, β – Д фруктоза.

         

4.6.Наявність відновлюючої здатності у лактози.

4.6.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 1 кр. розчину лактози, 3 кр. розчину лугу і добавляють 1 кр. розчину СuSO4, Добавляють 4-5 краплин води і нагрівають до кипіння.

4.6.2. Спостереження: оранжево-жовте забарвлення.

4.6.3. Хімізм реакцій:

            СН2ОН                      СН2ОН          О  

 НО                              Н                    С                 + Сu(OH)2

                                           Н                    Н                      

        ОН     Н         О          ОН     Н

  Н                   Н                                  Н

        Н        ОН                  Н        ОН                  

 

            СН2ОН                      СН2ОН          О  

 НО                              Н                    С     

                                           Н                    Н     

        ОН     Н         О          ОН     Н

  Н                   Н                                  Н

        Н        ОН                  Н        ОН                  

4.6.4. Висновок:  Лактоза – відновлюючий дисахарид.

   

4.7.Реакція крохмалю з йодом.

4.7.1.Хід роботи: в пробірку поміщають 2 краплини крохмального клейстеру і 1 краплину розчину йоду. Нагрівають до кипіння, а потім охолоджують .

4.7.2.Спостереження: при нагріванні темно синє забарвлення зникає.

4.7.4. Висновок: амілоза дає з йодом синє забарвлення.

       

 4.8. Кислотний гідроліз крохмалю.

4.8.1. Хід роботи: в сім пробірок поміщають по 3 кр. дуже розбавленої, майже без кольору йодної води. У фарфорову чашку наливають 10 мл крохмального клейстеру, добавляють 5 мл р-ну H2SO4 і перемішують скляною паличкою. Ставлять чашку з розчином на азбестову сітку і повільно нагрівають. Через кожних 30 сек. відбирають піпеткою з капілярним отвором 1 краплю розчину і переносять в іншу пробірку з йодною водою. Розчин охолоджують, нейтралізують розчином лугу до сильнолужної реакції, добавляють 1 каплю реактиву Фелінга і нагрівають.

4.8.2. Спостереження: з’являється оранжеве забарвлення.

4.8.3. Хімізм реакцій: (С6Н10О5)х + хН2О → хС6Н12О6

4.8.4. Висновок: поява оранжевого забарвлення доводить, що продуктом гідролізу є глюкоза.

        

4.9.Розчинення клітковини в реактиві Швейцера.

4.9.1. Хід роботи: в пробірку поміщають маленький кусочок гігроскопічної вати і добавляють 6 крапель реактиву Швейцера ( аміачного розчину СuO). Вміст пробірки перемішують паличкою для розчинення вати. До одержаного в’язкого розчину доливають 4 каплі води і перемішують. При додаванні 1-2 крапель HCI( конц.) утворюється гідратцелюлоза.

4.9.2. Спостереження: випадає білий осад.

4.9.3. Висновок: клітковина, що виділилась аналогічна вихідній.

        

4.10.Взаємодія клітковини з лугом.

4.10.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 5 крапель води і занурюють смужку фільтрувального паперу, так щоб вона доходила до дна пробірки . У другу пробірку поміщають 5 крапель розчину їдкого натрію і таку ж смужку фільтрувального паперу. Через 3 хв. витягують смужку і сушать. Потім виймають смужку із лугу, промивають водою, соляною кислотою, знову водою і сушать; і порівнюють з першою пробіркою.

4.10.2. Спостереження: смужка стала міцніша.

4.10.3. Хімізм реакцій: [C6H7(OH)3]4 + 3NaOH → [C6H7(ONa)2] + 3H2O

4.10.3. Висновок: клітковина стійка до дії лугів.

        

4.11.Кислотний гідроліз клітковини.

4.11.1. Хід роботи: в пробірку поміщають маленький кусочок фільтрувального паперу, добавляють 4 краплі H2SO4 ( конц.) і перемішують. Пробірку ставлять на водяну баню. З допомогою піпетки 2 краплини розчину гідролізованої вати поміщають у іншу пробірку, добавляють 6 крапель розчину їдкого натрію, 1 краплю реактиву Фелінга, збовтують і нагрівають.

4.11.2. Спостереження: з’являється жовте забарвлення.

4.11.3. Хімізм реакцій: (С6Н10О5)х + Н2О → хС6Н12О6

4.11.4. Висновок: в процесі гідролізу утворилась целобіоза і глюкоза.

4.12.Одержання азотокислих ефірів (естерів) клітковини.

4.12.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 4 краплі HNO3  і 8 крапель H2SO4. Гарячий розчин охолоджують і додають кусочок вати. Пробірку нагрівають (70°С). Через 3-4 хв. паличкою виймають утворений колоксилін, промивають водою і сушать у фарфоровий чашці на киплячій бані. Утворений жовтий колоксилін ділять на 2 частини, кусочок  підносять до полум’я, другий кусочок поміщають в суху пробірку, добавляють 4 краплі суміші спирту і ефіру, перемішують. Колоксилін виливають на предметне скло. При випарюванні утворену плівку знімають з скла і вносять у полум’я.

4.12.2. Спостереження: утворилась плівка.

4.12.3. Хімізм реакцій:

              OH                                                    ONO2

[C6H7O2    OH ] + 2nHO – NO2  →  [C6H7O2    ONO2  ] + 2nH2O

               OH                                                     OH

4.12.4. Висновок: нітрати клітковини розчиняються.

                        

                                     ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 8.

 1.ТЕМА: Гетероциклічні  сполуки. Елементи біоорганічної хімії.

 2.МЕТА:  Добути  фурфурол і вивчити властивості гетероциклічних сполук, вивчити кольорові реакції білків їх осадження з розчинів і згортання.

3. МАТЕРІАЛИ  І ОБЛАДНАННЯ:

         3.1.Анілін;

         3.2.Оцтова кислота (льодяна);

         3.3.Соляна кислота;

         3.4.Хлорид заліза (ІІІ) 0,1н р-н;

         3.5.Дерев’яні ошурки або висівки;

      3.6. Фунинсульфатна кислота, аміачний комплекс срібла;

     3.7.Велика пробірка , газовідвідна трубка, фільтрувальний папір, скляна паличка;

         3.8.Білки водний розчин;

         3.9.Їдкий натрій 2н р-н, азотна кислота конц.;

         3.10.Сульфат міді 0,2н р-н, соляна кислота  конц.;

         3.11.Ацетат свинцю 2н р-н, сульфат амонію.

         4.ПОРЯДОК  ПРОВЕДЕННЯ  РОБОТИ.

         4.1.Утворення фурфуролу з пентозанів. Реакції фурфуролу з аніліном.

4.1.1. Хід роботи: у пробірку поміщають трохи  висівок, 5 крапель НСl і 2 краплі хлориду заліза. Вміст пробірки перемішують скляною паличкою і обережно нагрівають 1-2 хв. Після цього отвір пробірки закривають  корком з газовідвідною трубкою, кінець якої занурюють у пробірку-приймач, що охолоджена водою і продовжують нагрівати вміст пробірки відганяючи фурфурол. На смужку фільтрувального паперу поміщають краплю відгону, краплю аніліну і краплю льодяної оцтової кислоти.  

4.1.2. Спостереження: на фільтрі утворилась рожево-червона пляма.

4.1.3. Хімізм реакцій: (С5Н8О4)х + хН2О → хС5Н10О5 – альдопентоза.

     Н   Н

Н   С   С   ОН                                      НС        СН         О

Н   С   ОННО   С   Н                          НС          С – С            - фурфурол.

     Н                 С = О                                     О                 Н

                             Н

4.1.4. Висновок: реакція з солями аніліну є однією з кольорових реакцій.

       4.2.Реакція з фунинсульфатною кислотою.

4.2.1. Хід роботи: на годинникове скло поміщають 4 краплі фунинсульфатної кислоти, краплю розчину фурфуролу і розмішують скляною паличкою.

4.2.2. Спостереження: через деякий час з’явилось  рожеве забарвлення.

4.2.3. Хімізм реакцій:

4.2.4. Висновок: фурфурол володіє властивостями ароматичних вуглеводнів.

        

4.3.Реакція з аміачним комплексом срібла.

4.3.1. Хід роботи: на годинникове скло поміщають краплю аміачного комплексу срібла і додають краплю розчину фурфуролу.

4.3.2. Спостереження: на склі з’явилось вільне срібло у вигляді червоної плями або срібного нальоту.

4.3.3. Хімізм реакцій: 

НС        СН       О                                                    O

НС        С – С        + 2Аg(NH3)2OH →         – C         + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O

       О                 Н                                                   NH4

4.3.4. Висновок: фурфурол представник ароматичних альдегідів.

         4.4.Кольорові реакції на білки. Біуретова реакція.

4.4.1. Хід роботи: в пробірку поміщають 2 краплі розчину білку і краплю розчину лугу і 1 краплю розчину сульфату міді.

4.4.2. Спостереження: рідина забарвлюється в фіолетовий колір.

4.4.3. Висновок: ця реакція пов’язана з наявністю пептидних угрупувань.

 

4.5.Ксантопротеїнова реакція.

4.5.1. Хід роботи: в пробірку вводять 3 каплі розчину білку і 1 краплю НNO3. З’являється білий осад. При нагріванні реакційної суміші осад стає яскраво-жовтим. Суміш охолоджується і добавляють 2 краплі їдкого натрію. При цьому жовте забарвлення переходить в яскраво-оранжеве. Ця реакція зумовлена наявністю в білках ароматичних амінокислот.

4.5.2. Спостереження: з’являється білий осад, який при нагріванні стає яскраво-жовтим, а в лужному середовищі – яскраво-оранжевим.

4.5.4. Висновок: ця реакція зумовлена наявністю в білках ароматичних амінокислот.

4.6.Згортання білків при нагріванні.

          4.6.1. Хід роботи: в пробірку наливають 4 краплі розчину білка і нагрівають до кипіння. Білок при цьому випадає у вигляді муті. Вміст пробірки охолоджуються і добавляють краплю сульфату амонію і нагрівають до початку кипіння.

4.6.2. Спостереження: в присутності сульфату амонію кількість згорнутого білка збільшилась.

4.6.3. Висновок:  це процес  незворотного осадження.

4.7.Осадження білків концентрованими мінеральними кислотами.

4.7.1. Хід роботи: в пробірку наливають 2 каплі НNO3 ( конц.) і, обережно нахиливши пробірку, по стінці добавляють 2 каплі білка. Такий самий дослід повторюють із соляною кислотою.

4.7.2. Спостереження: через декілька секунд на границі утворюється кільце білка, що згорнувся, осад при збовтуванні розчиняється.

4.7.4. Висновок: концентровані кислоти утворюють з білками

4.8.Осадження білків солями важких металів.

4.8.1. Хід роботи: у дві пробірки поміщають 3 каплі розчину білка. В одну пробірку добавляють каплю сульфату міді, а в другу оцтовокислий свинець.

4.8.2. Спостереження: утворились осади.

4.8.4. Висновок: солі тяжких металів осаджують білки.




1. темах связи и телекоммуникаций компьютерных сетях телефонии навигационных и измерительных системах и т
2. Сочинение- Педагогика Сократа
3. портфельных инвестиций так и в форме прямых вложений
4. на тему- Промышленная революция и её отражение в теории Сей Мальтус Рикардо Студентка группы 166
5. . Технология строительства магистральных трубопроводов.
6. Конфиденциальность- обеспечение доступа к информации только авторизованным пользователям
7. дизайн как искусство и технология [отрывки из выходящей книги] Дмитрий Кирсанов Типы сайтов Наше зна
8. можно. Критикуй детей не с удовольствием а с болью
9. УТВЕРЖДАIО Зав.
10. Экономика 1. Экономика и общество- проблемы взаимоотношений

Материалы собраны группой SamZan и находятся в свободном доступе