Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
Направление вращения плоскости поляризации света обозначают знаком (+) - вращение вправо (по часовой стрелке) и знаком () - вращение влево (против часовой стрелки):
СООН COOH
NH2 C H H C NH2
R R
L () - серин D (+) - серин
В водных растворах все -аминокислоты существуют в виде биполярных ионов (цвиттер-ионов) с диссоциированной карбоксильной группой и протонированной аминогруппой:
СООН COO
+
NH2 C H NH3 C H
R R
Аминокислоты - амфотерные соединения; в сильнокислых растворителях имеют положительный заряд, в щелочных - отрицательный заряд:
СООН COO COO
+ +Н+ + +ОН
NH3 CH NH3 C H NH2 C H + H2O
R R R
Значение рН среды, при которой аминокислоты электронейтральны, называется изоэлектрической точкой.
Вследствие амфотерности аминокислоты в зависимости от состава раствора могут реагировать с кислотами и основаниями, образуя соответствующие соли:
СООН COONa
+
Cl NH3 CH NH2 C H
R R
Cолянокислая соль Натриевая соль
При взаимодействии аминокислот с формальдегидом образуются метиленовые соединения, представляющие собой кислоты, которые можно титровать щелочью:
О
R CH COOH + H С R CH COOH + H2O
Н
NH2 N= CH2
R CH COOH + NaOH R CH COONa + H2O
N= CH2 N= CH2
Карбоксильная группа аминокислот может реагировать со спиртами, образуя сложные эфиры:
О
R CH COOH + СН3 OH R CH CO СН3 + H2O
NН2 NH2
Эту реакцию используют для разделения и определения аминокислот путем фракционной перегонки их эфиров в вакууме.
Аминокислоты, обнаруженные в белках, можно классифицировать по разным признакам. По строению боковой цепи (R-группы) различают алифатические, ароматические и гетероциклические аминокислоты, по числу аминных и карбоксильных групп - моноаминомонокарбоновые (одна NH2-группа и одна СООН-группа), диаминомонокарбоновые (две NH2 -группы и одна СООН-группа), моноаминодикарбоновые (одна NH2 -группа и две СООН-группы), по положению изоэлектрической точки - нейтральные, основные и кислые. Аминокислоты, содержащие в радикалах ОН - группы, называют гидроксиаминокислотами, а содержащие серу - серосодержащими кислотами. По способности к синтезу в животном организме биохимики делят аминокислоты на заменимые и незаменимые. Аминокислоты, содержащие NH-группы вместо NH2 - групп, называют иминокислотами.
По полярности R-групп, т.е. способности R-групп к взаимодействию с водой при соответствующих внутриклеточных условиях рН (рН вблизи 7,0) , аминокислоты делят на четыре группы: с неполярными или гидрофобными R-группами, полярными, но не заряженными R-группами, отрицательно заряженными R-группами и положительно заряженными R-группами. Рассмотрим строение аминокислот этих групп.
Многочисленными исследованиями установлено, что в молекуле белка имеются следующие типы связей: пептидные, дисульфидные, водородные, ионные (солевые), гидрофобное взаимодействие.
П е п т и д н а я с в я з ь. Взаимодействие аминогруппы одной аминокислоты с карбоксильной группой другой сопровождается выделе-нием молекулы воды. Реакция, идущая с выделением воды, называется реакцией к о н д е н с а ц и и , а возникающая ковалентная азот-углеродная ( СО NH ) связь - п е п т и д н о й (амидной) связью:
NH2CHCOOH + NH2CHCOOH NH2 CHCONHCHCOOH + H2 O
R R1 R R1
Образование пептидной связи в белках происходит только за счет взаимодействия -аминогруппы и -карбоксильной группы аминокислот. Соединение, образованное в результате конденсации двух аминокислот, называют дипептидом. На одном конце его молекулы находится свободная -аминогруппа, а на другом - свободная -карбоксильная группа. Благодаря этому к дипептиду можно присоединить еще одну аминокислоту и получить трипептид и т.д.
Аминокислотные звенья, входящие в состав пептида называют а м и н о к и с л о т н ы м и остатками.
Д и с у л ь ф и д н а я с в я з ь. Эта прочная ковалентная связь образуется в результате окисления SH-групп двух, рядом расположенных радикалов цистеина:
NHCHCO NHCHCO
CH2 CH2
SH 2Н S
SH + 2Н S
CH2 CH2
NHCHCO NHCHCO
Дисульфидные связи могут возникать как между разными полипептидными цепями, так и между различными участками одной и той же полипептидной цепи.
В о д о р о д н а я с в я з ь. Это особый вид химической связи, в которой атом водорода, ковалентно связанный с одним из электроотрицательных атомов, образует дополнительную связь с соседним электроотрицательным атомом. Известно несколько типов водородных связей:
ОН••••О=С = =NН••••О=С =
ОН••••N = = NН••••О=
ОН••••О= = NН••••N =
Различают межмолекулярные и внутримолекулярные водородные связи.
И о н н а я (солевая) с в я з ь. При определенном значении рН ионизированная аминогруппа может взаимодействовать с ионизированной карбоксильной группой, в результате чего возникает и о н н а я или с о л е в а я связь:
NH NH
CHCH2CH2CH2CH2NH3 •••OOC CH2CH2CH
CO CO
остаток лизина остаток глутаминовой кислоты
Эта связь образуется как между положительно заряженными группами радикалов аминокислот, так и NH2 и СООН - группами свободных концов полипептидных цепей. Ионные связи легко разрываются при изменении рН среды.