Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
Циклоалкандар.Изомерлері.Алыну тәсілдері, физ.және хим.қасиеетері.Большую группу органических соединений составляют циклические соединения, которые делятся на карбоциклические и гетероциклические соединения.
Циклы карбоциклических соединений построены только из атомов углерода, а в циклах гетероциклических соединений имеются атомы других элементов – S, N, O. Карбоциклические соединения включают два ряда: алициклический и ароматический.
Алициклические углеводороды или циклоалканы также называют нафтенами. Циклоалканы входят в состав многих нефтей, например, кавказской, из которой они впервые были выделены.
Наряду с циклопарафинами существуют также циклоолефины, циклодиолефины.
циклопентан циклопентен циклопентадиен
Название циклических соединений строится подобно наименованиям алканов с добавлением приставки цикло-:
Для циклических углеводородов характерна структурная изомерия по числу углеродных атомов в кольце и по числу углеводородных атомов в заместителях и по расположению заместителей в кольце
Геометрическая изомерия (цис-, транс- изомерия) наблюдается при наличии двух заместителей.
Для циклогексана существуют две неплоские конформации с сохранением валентных углов:
Получение алициклических соединений
1. Циклопентан и циклогексан и их производные содержатся в нефтях в легких фракциях.
Бициклические и полициклические циклоалканы присутствуют во фракциях выше 200оС. В среднем в различных нефтях от 25 до 75% циклоалканов. Циклоалканы входят в состав всех нефтей и присутствуют во всех фракциях.
2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных с помощью цинка.
3. Декарбоксилирование солей двухосновных кислот, начиная с шести атомов углерода в цепи.
адипинат бария циклопентанон
4. Сложноэфирная конденсация эфиров двухосновных кислот в присутствии алкоголятов.
5. Гидрирование арпоматических соединений.
бензол циклогексан
6. Реакция диенового синтеза.
1,3-бутадиен малеиновый аддукт
ангидрид
Физические свойства
Циклоалканы имеют более высокую температуру кипения и плавления и большую плотность по сравнению с алканами, например,
гексан т.кип. 68,8оС d420 0,6594
циклогексан т.кип. 80,7оС d420 0,7781
Химические свойства
1. Гидрирование. Трех-, четырех- и пятичленные циклы разрываются с образованием парафиновых углеводородов.
Шестичленные циклы с катализаторами гидрирования дегидрируются и превращаются в ароматические.
2. Галогенирование
трехчленный цикл разрывается
циклопентан и циклогексан вступают в реакцию замещения
циклобутан реагирует в обоих направлениях.
3. Действие галогенводородов. Циклопропан и его гомологи реагируют с галогенводородами с разрывом цикла, остальные не реагируют.
4. Окисление.
5.Изомеризация циклов.
Циклопентан и циклогексан и их гомологи содержится во многих нефтях. Циклопентановые кольца входят в состав природных веществ простагландинов, обладающих гормональной активностью и широко применяемых в медицине, ветеринарии, растениеводстве.
Циклогексан – хороший растворитель. Он используются также в производстве адипиновой кислоты и капролактама.
Широкое применение в технике получил циклогексанол. При его окислении получается циклогексанон, используемый в производстве полиамидных волокон.
циклогексанол циклогексанон адипиновая кислота