Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №5
«ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ УГЛЕВОДОВ»
Цель работы: Изучить физико-химические свойства и качественные реакции простых и сложных углеводов
Углеводы - обширная группа природных соединений, которую можно раделить на: 1) моносахариды или монозы, 2) олигосахариды или кристаллические полисахариды (2-10 остатков моноз), 3) полисахариды или полиозы - высокомолекулярные углеводы - биополимеры со свойствами коллоидов.
Моносахариды - простейшие углеводы - представляют собой соединения, характеризующиеся наличием различных функциональных групп - гидроксиксильных и карбонильных (оксн-оксосоединения). В зависимости от характера групп монооахариды делят на альдегидоспирты (альдозы) и кетонооспирты (кетозы). В соответствии с числом углеродных атомов моносахариды подразделяют на биозы (2 атома углерода), триозы, тетрозы, пентозы и т.д.
Олигосахариды - ацетали, образующиеся с выделением воды из двух или нескольких молекул моносахаридов. Они дают истинные растворы, обладают, подобно моносахаридам, сладким вкусом и обычно хорошо кристаллизуются. При гидролизе образуются моносахариды.
Полисахариды построены по тому же принципу, что и олигосахариды, и состоят из многих остатков моносахаридов. Имеют высокую молекулярную массу, нерастворимы в воде (или дают коллоидные растворы), не обладают сладким вкусом.
Роль углеводов в жизни животных и растений весьма велика. Так, они являются важнейшим энергетическим материалом. Некоторые полисахариды (гликоген, крахмал, инулин) являются энергетическим резервом организма. Одна из функций углеводов заключается в образовании структурных, опорных тканей (хитин, гемицеллюлоза, клетчатка). Углеводы выполняют и ряд специализированных функций. Так, рибоза и дизоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот, участвуя в передаче наследственной информации и синтезе белка. Защитная роль углеводов связана с участием их в построении антител (гликопротеиды) к возбудителям многих болезней и гиалуроновой кислоты (препятствующей проникновению болезнетворных микроорганизмов). Исключительно высокой физиологической активностью обладает гепарин (антикоагулянт). Некоторые производные углеводов обладают витаминным действием (аскорбиновая кислота - витамин С, пангамовая кислота - витамин В12).
В пробирку помещают 5-6 капель 10-процентного раствора углевода (глюкозы, сахарозы) и 5 капель 10-процентного раствора гидроксида натрия. К полученной смеси по каплям прибавляют 1-процентный раствор сульфата меди (II). Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II) растворяется с образованием раствора сахарата меди с синей окраской.
Образование легкорастворимых, интенсивно окрашенных и не разлагаемых щёлочью комплексных алкоголятов меди доказывает наличие нескольких гидроксогрупп в молекуле углевода.
Напишите уравнения реакций, отражающие химизм протекающих реакций.
К 8-10 каплям 10-процентного раствора глюкозы прибавляют столько же 30-процентного раствора едкого натра. Жидкость нагревают до кипения. Появляется сначала жёлтое, а затем тёмно-бурое окрашивание и запах карамели, делающийся более заметным при подкислении жидкости разбавленной серной кислотой.
Побурение раствора и появление запаха карамели зависит от образования продуктов поликонденсадии альдегидов (альдегидные смолы), изомеризации, разрушения и окисления углеводов.
К 6-8 каплям 2-процентного раствора глюкозы (или другого углевода) прибавляют 1-2 капли 1-процентного раствора альфа-нафтола в этаноле. Затем осторожно! (по стенке пробирки) подслаивают 1-2 мл концентрированной серией кислоты. На границе слоёв образуется фиолетово-красное кольцо.
Эта реакция является одной из наиболее чувствительных общих реакций на углеводы и углеводные компоненты в сложных соединениях. Она осно-вана на том, что под действием серной кислоты из углеводов образуется фурфурол или его производные,
которые конденсируются с альфа-нафтолом, образуя окрашенные соединения.
Окрашенный продукт, образующийся в описанных условиях из гексозы и альфа-нафтола имеет следующее строение:
Моносахариды, окисляясь в щёлочной среде, восстанавливают ионы некоторых металлов (меди, висмута, серебра) с образованием окрашенных продуктов. На этом основан ряд способов качественного и количественного определения так называемых редуцирующих (восстанавливающих) углеводов. Восстанавливающими свойствами обладают также некоторые цисахариды (мальтоза, целлобиоза, лактоза), молекулы которых имеют свободные карбонильные группы.
Реакция Троммера. К 10-12 каплям 2-процентного раствора мо-моносахарида (глюкозы, фруктозы) прибавляют 2-3 капли 10-процентного раствора гидроксида натрия и по каплям 7-процентный раствор сульфата меди (II) до образования неисчезающей голубой мути. Нагревают смесь до кипения. Выпадает жёлтый осадок гидроксида меди (I). Схему реакции можно представить следующим образом:
2Сu(ОH)2 → 2СuОН + Н2O + O (на окисление углевода).
При большем содержании щёлочи или более продолжительном нагревании гидроксид меди (I) может отщепить воду и дать жёлто-красный оксид меди (I).
Образующийся при восстановлении гидроксида меди (II) кислород идёт на окисление углевода. Процесс окисления весьма сложен. Так, вместо ожидаемой при окислении глюкоозы глюконовой кислоты. В продуктах реакции были обнаружены глицериновая, муравьиная и гликолевая кислоты. Это указывает на то, что окисление глюкозы в щёлочной среде. сопровождается глубоким расщеплением молекулы моносахарида.
Аналогичным образом исследовать восстанавливающую способность дисахаридов мальтозы, лактозы, сахарозы.
Реакция Фелинга. К 10-12 каплям 2-процентного раствора глюкозы приливают равный объём Фелинговой жидкости (раствор сульфат меди (II) в щёлочном растворе сегнетовой соли). Образовавшийся раствор нагревают до выпадения осадка оксида меди (I). Проба с жидкостью Фелинга основана на том же принципе, что и реакция Троммера. Отличие заключается в том, что в реакции Фелинга прибавляют сегнетовую соль для связывания гидроксида меди (II) в медновинный комплекс:
В этом случае реакция протекает более гладко (предотвращает выпадение чёрного осадка оксида меди (II) в случае избытка медного реактива).
Напишите уравнения реакций, отражающие химизм протекающих реакций.
Реакция с анилином. В пробирку насыпают немного древесных опилок и кипятят с 2-3 мл крепкой (1:1) соляной кислоты. Одновременно с образованием арабинозы происходит переход её в фурфурол. После остывания содержимого пробирки к нему добавляют по 1 мл анилина и ледяной уксусной кислоты. Жидкость окрашивается в красный цвет (ввиду конденсации фурфурола с анилином и образования красителя).
Реакция с бета-нафтолом. К 20 каплям 0,3-процентного раствора бета-нафтола к концентрированной серной кислоте прибавляют 5-6 капель 1-процентного раствора альдопентозы (не допуская смешивания растворов). На границе раздела слоёв лоявляется тёмно-синее кольцо.
Механизм реакции подобен предыдущим: образующийся из пентозы фурфурол (под действием серной кислоты) конденсируется с бета-нафтолом, давая продукт синего цвета.
Гексозы в этих условиях дают жёлто-зелёное или коричневое окрашивание.
При нагревании фруктозы (или других кетогексоз) с соляной кислотой образуется оксиметилфурфурол, который с резорцином даёт соединение, окрашенное в вишнёво-красный цвет:
Альдозы также дают эту реакцию, но при более длительном действии кислоты и нагревания (кетозы в условиях опыта превращаются в оксиметилфурфурол в 15-20 раз быстрее, чем альдозы).
К 2 каплям 2-процентного растворов глюкозы и фруктозы прибавляют по 20 капель реактива Селиванова (0,05-процентный раствор резорцина в 20-процентной соляной кислоте) и нагревают в кипящей водяной бане. Через 30-120 секунд в пробирке с фруктозой появляется вишнёво-красное окрашивание (в случае с глюкозой окрашивание появляется значительно позже).
Реакция позволяет выявлять кетогексозы как в свободном состоянии, так и связанные в молекулах сложных сахаров (сахароза, инулин).
Сахароза в щелочной среде даёт фиолетовое окрашивание с ионом кобальта Со2+.
К 10-12 каплям 2-процентного раствора сахарозы прибавляют 5-6 капель 10-процентного раствора гидроксида натрия, 2-3 капли 2-процентного раствора сульфата или нитрата кобальта (II). Раствор окрашивается в фиолетовый цвет.
Фермент бета-фруктофуранозидаза (инвертаза, сахараза), содержащийся в дрожжах, катализирует процесс гидролитического расщепления сахарозы до глюкозы и фруктозы.
В 2 пробирки наливают по 15-16 капель вытяжки из дрожжей, одну из них кипятят 3-4 мин (для тепловой инактивации фермента) и охлаждают. После этого в обе пробирки добавляют по 2-3 капли 2-процентного раствора сахарозы, оставляют на 5-6 мин и фильтруют. С фильтратом проделывают реакцию Троммера.
Результаты опыта записывают в виде уравнений реакций, отражающих сущность процессов.
Характерной реакцией на крахмал служит появление синего окрашивания с йодом. Реакция обусловлена наличием амилозы в составе природного крахмала.
К 10-12 каплям 1-процентного раствора крахмала прибавляют каплю раствора Люголя (раствор йода в йодистом калии). Содержимое пробирки окрашивается в синий цвет, исчезающий при нагревании и появляющийся снова при охлаждении. Объясните сущность наблюдаемых процессов.
В 2 пробирки наливают по 5-16 капель 1-процентного раствора крахмала. В одну из них добавляют 2-3 капли концентрированной соляной кислоты, в другую - столько же воды (контроль). Обе пробирки ставят в кипящую водяную баню на 15-20 мин. После охлаждения проводят реакцию Троммера. В первой пробирке выпадает красный осадок оксида меди (I), что свидетельствует о гидролизном расщеплении крахмала и появлении продуктов, обладающих восстанавливающими свойствами, в другой пробирке - реакция отрицательная.