У вас вопросы?
У нас ответы:) SamZan.net

Углеводороды 1

Работа добавлена на сайт samzan.net: 2016-03-13

Поможем написать учебную работу

Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

от 25%

Подписываем

договор

Выберите тип работы:

Скидка 25% при заказе до 8.4.2025

Вопросы для подготовки к экзамену по органической химии для студентов факультетов ИЭ и ТТЛП

 

Раздел 1. Углеводороды

1.1 Алканы.

1. Гомологический ряд метана. Распространение в природе. Номенклатура.

2. Способы получения алканов: реакция Вюрца, реакция Кольбе, декарбоксилирование солей карбоновых кислот. Синтезируйте 2,5-диметилгексан  этими способами.

3. Характеристика реакционной способности алканов. Основные реакции алканов: галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфирование. Селективность реакций галогенирования. Приведите уравнения реакций, характеризующих химические свойства алканов на примере 2-метилбутана. Отличите с помощью качественных реакций 2-метилбутан от симм. диэтилэтилена и пропилацетилена.

1.2 Алкены.

1. Гомологический ряд алкенов. Распространение в природе. Номенклатура.

2. Способы получения алкенов: дегидратация  спиртов, дегидрогалогенирование галогеналканов, дегалогенирование 1,2-дигалогеналканов. Правило Зайцева. Синтезируйте 2-метилпентен-2 этими способами.

3. Характеристика реакционной способности алкенов. Электрофильнае присоединение, реакции: галогенирования, присоединения галогеноводорода, воды, минеральных кислот. Правило Марковникова. Присоединение бромистого водорода против правила Марковникова. Мягкое и жесткое окисление алкенов, озонолиз. Полимеризация алкенов. Понятие о мономерах и полимерах. Промышленное значение этих реакций.

1) Приведите уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов на примере метилэтилена. С помощью каких качественных реакций можно отличить этот алкен от диэтилметана и винилацетилена? Напишите реакцию полимеризации симм. диэтилэтилена.

1.3 Диеновые углеводороды.

1. Три типа диеновых углеводородов: с куммулированными, изолированными и сопряженными связями.

2. Методы получения диеновых углеводородов: дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных УВ.

3. Характеристика реакционной способности диенов. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения галогеноводородов, галогенов и реакции 1,2- и 1,4-полимеризации.

 - Приведите уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкадиенов на примере пентадиена-1,3.

 4. Бутадиеновый, изопренавый и хлоропреновый каучуки.

1.4 Алкины.

 1. Номенклатура. Способы получения алкинов: дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных дигалоген- алканов, алкилирование ацетиленидов металлов галогеналканами.

 -Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно синтезировать пропилацетилен из соответствующего дигалогеналкана.

 2. Характеристика реакционной активности алкинов. Реакции присоединения: присоединение водорода (восстановления), присоединение галогенов,  галогеноводорода. Реакции присоединения нуклеофилов: воды, спиртов, карбоновых кислот, синильной кислоты и практическое применение реакций полимеризации продуктов. Кислотные свойства алкинов – образование ацетиленидов. Качественные реакции на концевую тройную связь. Реакции окисления алкинов: мягкое и жесткое. Циклотримеризация ацетилена и гомологов.

1)Приведите уравнения реакций, характеризующие химические свойства этилацетилена.

2)С помощью каких качественных реакций можно различить винилхлорид, винилацетилен и бутадиен-1,3?

1.5 Циклоалканы.

1. Циклоалканы. Структурная изомерия и номенклатура.

2. Химические свойства малых (трех-и четырех) и больших (пяти- и шести-) циклов: реакции присоединения водорода, галогенов, галогеноводорода, мягкого и жесткого окисления.

5. Устойчивость циклов: связь между размерами циклов и реакционной способностью циклоалканов

-Сравните устойчивость циклобутана и циклогексана и дайте необходимые пояснения. Укажите, какие из них будут реагировать с бромной водой, иодистоводородной кислотой, перманганатом калия в кислой среде.  Напишите уравнения реакций.

 1.6 Ароматические углеводороды 

1. Гомологический ряд бензола, изомерия и номенклатура.

2. Методы синтеза: тримеризация ацетилена, реакция Вюрца-Фиттига – взаимодействие галогеналканов и арилгалогенидов, сплавление солей карбоновых кислот со щелочью, декарбоксилирование бензойной кислоты, алкилирование аренов  (реакция Фриделя-Крафтса) а) галогеналканами и б) алкенами.

-Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно синтезировать изопропилбензол.

3. Химические свойства. Свободно-радикальные реакции аренов: реакции замещения в боковой цепи: галогенирования, нитрования. Реакции окисления.  Напишите реакции бромирования, нитрования и окисления пропилбензола с участием боковой цепи.

Реакции  электрофильного замещения  SE – замещение атома водорода на электрофил: нитрование, бромирование, сульфирование, алкилирование галогеналканами, алкилирование алкенами, ацилирования. Заместители бензольного кольца и их влияние на направление и скорость реакции SE :I – род – орто- и  пара-ориентанты, электронодонорные заместители, II – род – мета-ориентанты,  электроноакцепторные заместител.

-Охарактеризуйте химические свойства аренов на примере изопропилбензола. Приведите качественные реакции, с помощью которых можно отличить бензол от стирола и изопропилбензола.

Раздел 2. Функциональные производные углеводородов

2.1 Галогенопроизводные углеводородов.

1. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства.

2. Способы получения: прямое галогенирование (хлорирование и бромирование) –алканов, -циклоалканов, -алкенов, -алкинов, -аренов. Гидрогалогенирование (HCl, HBr, HI) алкенов, диенов и алкинов. Реакция нуклеофильного замещения гидроксильной группы в спиртах действием галогенидов фосфора или серы. Получение ненасыщенных галогенопроизводных. Получите возможными  реакциями 2-бромпентан.

3. Химические свойства. Характеристика связи С-Гал. Реакции нуклеофильного замещения SN: гидролиз, алкоголиз,   аммонолиз галогенопроизводных, обмен галогена на нитрильную группу,  обмен галогена на нитрогруппу. Реакции отщепления (элиминирования Е) галогеноводорода. Правило Зайцева. Реакции галогеноводородов с металлами с образованием металлоорганических соединений, реакции с Mg. Реакции электрофильного замещения в арилгалогенидах SE: нитрования, сульфирования, галогенирования.

-Охарактеризуйте химические свойства 2-хлорбутана,  приведите соответствующие примеры реакций.. Приведите уравнения реакций отличия этого соединения от хлорбензола и бензола

2.2 Спирты и простые эфиры.

1. Классификация. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства.

2. Способы получения: гидролиз галагенопроизводных углеводородов, гидратация алкенов, гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот, восстановление альдегидов и кетонов,  окисление алкенов по Вагнеру. -Синтезируйте метилэтилкарбинол: - из соответствующего алкена; из соответствующего галогенопроизводного углеводорода; кетона; сложного эфира.

3. Химические свойства: кислотность спиртов – взаимодействие со щелочными металлами, реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы (SN) спиртов с  галогеноводородами, галогенидами фосфора: PBr3, PCl3, PBr5, PCl5, хлористым тионилом.

4. Реакции нуклеофильного замещения SN  спиртов со спиртами – реакция межмолекулярной дегидратации  с образованием простых эфиров. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. Дегидрирование и окисление спиртов. Реакции этерификации  спиртов с органическими и неорганическими кислотами. Основные свойства спиртов. -Охарактеризуйте химические свойства спиртов на примере пентан-2-ола.

5. Многоатомные спирты. Качественная реакция на α-гликоли.  Этиленгликоль

6. Простые эфиры. Их получение дегидратацией спиртов и по Вильямсону. Физические и химические свойства простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление.

2.3 Фенолы

1. Ароматические спирты и фенолы. Способы получения фенолов: кумольный метод, сплавление солей сульфокислот со щелочью, гидролиз арилгалогенидов.

2. Химические свойства фенолов: кислотность (реакция с разбавленной щелочью, с хлорным железом - качественная реакция на фенолы), получение простых и сложных эфиров фенолов. Расщепление простых эфиров фенолов. Расщепление сложных эфиров фенолов. Окисление фенолов. Реакции фенолов по бензольному кольцу: нитрование, сульфирование, галогенирование, качественная реакция на фенол. С-алкилирование по Фриделю-Крафтсу – алкенами, С-ацилирование по Фриделю-Крафтсу – галогенангидридами кислот. Реакция конденсации с формальдегидом и ее практическое применение.

2.4 Карбонильные соединения

1. Альдегиды и кетоны. Классификация, номенклатура и изомерия.

2. Методы получения: окисление углеводородов, гидролиз дигалогенопроизводных углеводородов, дегидрирование и окисление спиртов, пиролиз кальциевых солей карбонавых кислот, гидратация алкинов, реакция Фриделя –Крафтца аренов. -Синтезируйте метилэтилкетон окислением соответствующего алкена; гидролизом дигалогенопроизводного углеводорода;гидратацией  алкина; окислением и дегидрированием  спирта.

3. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения: НСN, бисульфита натрия, водорода, спиртов (получение полуацеталей и ацеталей). Взаимодействие с азотистыми основаниями типа NH2-X (аммиаком, гидроксиамином, гидразином, фенилгидразином). Реакции конденсации: альдольная. Замещение атома Н в -положении на галоген. Галоформная реакция - качественная реакция на метилкетоны. Реакция с галогенидами фосфора. Окисление альдегидов (реакция серебряного зеркала, с гидроксидом меди). Реакция Канницарро. Реакции ароматических альдегидов и кетонов по ароматическому кольцу (нитрование, галогенирование, сульфирование).

-Охарактеризуйте химические свойства метилэтилкетона.   С помощью каких реакций можно различить это соединение от этилуксусного альдегида и этилпропилкарбинола?

2.5 Карбоновые кислоты и их производные

1.Одноосновные карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, изомерия.

2. Способы получения: жесткое окисление углеводородов – алканов, алкенов, алкинов, гомологов аренов, спиртов, альдегидов; гидролиз геминальных тригалогензамещенных УВ, гидролиз нитрилов, через металлоорганические соединения

3. Химические свойства. Кислотность. Реакции с участием карбоксильной группы. Реакции с разрывом связи С-ОН с образованием функциональных производных кислот: солей, галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров (этерификация), амидов. Расщепление сложных эфиров – гидролиз.  Качественные реакции на карбоновые кислоты.

-Охарактеризуйте химические свойства кислот на примере изопропилуксусной кислоты.

5. Химические свойства функциональных производных кислот. Реакции карбоновых кислот по углеводородному радикалу, образование замещенных кислот.  Карбоксильная группа как заместитель 2 рода в бензольном кольце: ее влияние на направление реакций нитрования, сульфирования, галогенирования ароматических карбоновых кислот.

Приведите качественные реакции, с помощью которых можно отличить изопропилуксусную кислоту от бензилового спирта и пропаналя.

6. Жиры, масла, их нахождение в природе. Физические свойства. Строение жиров. Гидролиз и гидрирование жиров.

7. Многоосновные кислоты. Двухосновные карбоновые кислоты, номенклатура, изомерия. Особенности их химических свойств: изменение кислотности в гомологическом ряду, образование двух рядов производных, отношение к нагреванию.

2.6 Азотсодержащие соединения

1. Нитросоединения. Номенклатура и изомерия. Методы получения: нитрование алканов, аренов. Физические свойства. Строение нитрогруппы.  Понятие о донорно-акцепторной связи. Влияние нитрогруппы на α-углеродный атом.  Равновесие аци- и нитро-формы.  

Химические свойства: восстановление ароматических нитросоединений по Зинину. Нитрование, сульфирование и галогенирование ароматических нитросоединений. Влияние нитрогруппы на реакционную способность бензольного кольца.

2.  Амины. Классификация аминов. Номенклатура и изомерия. Способы получения: алкилированиее аммиака, восстановление нитросоединений, замещение галогена на аминогруппу. Физические свойства.

Характеристика связей C-N и C-H. Химические свойства аминов: основность, влияние строения молекулы на основность. Реакции алкилирования  и ацилирования по аминогруппе. Четвертичные аммониевые соли и их применение. Аминогруппа как ориентант 1 рода в реакциях замещения водорода в бензольном кольце: реакции галогенирования, нитрования, сульфирования.

Взаимодействие аминов с азотистой кислотой. Соли диазония и их превращения под действием нуклеофильных реагентов, реакции азосочетания солей диазония с фенолами и анилином.  Качественные реакции на первичные, вторичные и третичные алифатические и ароматические амины.

2.7 Аминокислоты, белки

1. Классификация, номенклатура, изомерия. Методы получения: гидролиз белка, аммонолиз галогенозамещенных кислот и гидроксикислот. Биологическая роль аминокислот и белков. Физические и химические свойства.

2. Биполярный ион. Реакции по карбоксильным и аминогруппам. Отношение , -,-аминакислот к нагреванию. Образование пептидов. Понятие о полипептидах.

-Охарактеризуйте физические и химические свойства аминокислоты на примере 2-аминопропановой кислоты. Постройте дипептид с молекулой цистеина и назовите его. Покажите пептидную связь в молекуле дипептида.

3. Белки - основа жизни, высшая форма развития органических веществ. Распространение в природе, биологическая роль, состав. Структура белка: первичная, вторичная, третичная и четвертичная.  Характеристика химических свойств: гидролиз, денатурация, качественные реакции.  Превращения белков в организме.

Раздел 3. Углеводы

3.1 Моносахариды Нахождение в природе, роль. Классификация. Способы изображения их строения: линейная (оксо-форма), формулы Хеуорса.

Химические свойства: реакции по карбонильной группе (мягкое окисление, присоединение водорода, синильной кислоты, фенилгидразина, окисление бромной водой и концентрированной азотной кислотой) и по гидроксильным группам (алкилирование и ацилирование). Полуацетальный (гликозидный) гидроксил и его особые свойства. Качественные реакции на карбонильную группу.

-Рассмотрите строение глюкозы в оксоформе и форме Хеуорса. Какими реакциями можно доказать наличие альдегидной группы в молекуле глюкозы?

-Напишите уравнения реакций ацилирования и алкилирования глюкозы в пиранозной форме. Способны ли продукты этих реакций подвергаться мутаротации?

-На примере моносахарида фруктозы объясните, какие вещества являются аномерами. Какой из них входит в состав сахарозы? Какие соединения образуются при гидролизе сахарозы?

-На примере моносахарида галактозы объясните, какие вещества являются аномерами. Какой из них входит в состав лактозы? С помощью каких качественных реакций можно отличить глюкозу от сорбита и фруктозы.

-На примере известных вам альдогексоз объясните, какие вещества являются эпимерами.

3.2 Дисахариды. Способы получения, строение, физические и химические свойства. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Основные представители: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, их нахождение в природе.

- Приведите уравнения реакций, доказывающие восстанавливающие свойства лактозы. Напишите уравнения гидролиза лактозы и назовите продукты гидролиза.

-Приведите формулы восстанавливающего и невосстанавливающего дисахаридов, в состав которых входит остаток  α-глюкозы. Приведите уравнения реакций, подтверждающие восстанавливающие свойства и объясните их причину. Возможна ли мутаротация для этих дисахаридов? Почему?

-Напишите формулу дисахарида целлобиозы. К какому типу дисахаридов она относится?  Поясните ответ, подтвердив его соответствующими реакциями. При гидролизе какого полисахарида возможно образование данного дисахарида?

-Приведите формулы глюкозы, фруктозы и невосстанавливающего дисахарида, в состав которого входят остатки указанных моносахаридов. Приведите уравнения качественных реакций, с помощью которых можно отличить эти углеводы. Возможна ли мутаротация для этих углеводов? Ответ поясните.

-Приведите уравнения реакций, подтверждающих наличие  гидроксильных групп в молекуле известного вам невосстанавливающего дисахарида. Напишите уравнения его гидролиза. Почему при этом происходит измениние угла вращения плоскополяризованного света. Как получают этот дисахарид в промышленности?

-Напишите уравнения реакций ацилирования и алкилирования сахарозы. К какому типу дисахаридов она относится? Что такое инверсия сахаров?

3.3  Полисахариды. Целлюлоза, нахождение в природе. Состав, строение и физико-химические свойства. Основные реакции: гидролиз, алкилирование и ацилирование. Крахмал, нахождение в природе. Строение и физико-химические свойства. Амилоза и амилопектин. Гидролиз крахмала: декстрины, мальтоза, глюкоза. Крахмал как продукт питания.

-Приведите реакции  для целлюлозы, с помощью которых можно доказать наличие спиртовых групп в молекуле. Какие соединения образуются при гидролизе целлюлозы? Какое применение находит этот процесс? Получение вискозного волокна. Способы получения целлюлозы из древесины.

-Каково различие в строении макромолекул амилозы и амилопектина? Приведите строение мономерного звена их макромолекул. Напишите уравнения реакций гидролиза крахмала до соответствующего ди- и моносахаридов. Что такое процесс фотосинтеза?

PAGE  3




1. шатунный механизм предназначен для преобразования возвратнопоступательного движения поршня во вращател
2. модуль Юнга На рисунке показан график зависимости механического напряжения проволоки от ее относитель
3. традиционная семья
4. на тему- Характеристика типов структур управления Студента дневного заочного отделени
5. Управление базой данных на языке программирования С+
6. Диагностика и лечение артериальной гипертензии в детском возрасте
7. вариант но тоже вполне рабочий
8. Статья- Храм на Ильинке - возвращение утраченного
9. тема история понятий как философия на первый взгляд создает такое впечатление как будто второстепенная п
10. Класса ПРЕМИУМ 8482 401697 premium@infopc