Поможем написать учебную работу
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

Подписываем
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
А17. Основные способы получения углеводородов (в лаборатории). Основные способы получения кислородсодержащих соединений (в лаборатории).
Получение алканов
Промышленные способы:
Лабораторные способы получения метана:
CO + 3H2 → CH4 + H2O
CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O
Лабораторные способы получения гомологов метана:
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl
электролиз
2 CH3COONa +2H2O → С2Н6 + 2СО2 + Н2 + 2 NaOH
Получение алкенов
В лаборатории:
1. Дегидрогалогенирование галогеноалканов производится спиртовым раствором щёлочи:
CH3 CH2Cl + KOH(спирт.) → CH2 = CH2 + KCl + H2O
CH3 CH CH2 CH3 + KOH (спирт) → CH3 CH = CH CH3 + KI + H2O
|
I
Правило А.М. Зайцева: «Водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода».
2.Дегидратация спиртов протекает в присутствии концентрированной серной кислоты или безводного оксида алюминия при нагревании (t > 150оС) с образованием алкенов.
CH3 CH2 CH2OH → CH3 CH = CH2 + H2O
3.Дегалогенирование дигалогенопроизводных производят с помощью мелкораздробленного цинка или магния:
CH3 CH CH2 + Zn → CH3 CH = CH2 + ZnCl2
| |
Cl Cl
В промышленности:
1, Основной способ получения алкенов крекинг алканов, приводящий к образованию смеси низкомолекулярных алкенов и алканов, которую можно разделить перегонкой.
С5Н12 → С2Н4 + С3Н8 (или С3Н6 + С2Н6) и др.
2 Дегидрирование алканов. (катализаторы: Pt; Ni; AI2O3 ;Cr2O3)
Ni, 450 5000C
СН3 СН3 → СН2 = СН2 + Н2
550 6500С
2CH4 → CH2 = СН2 + 2Н2
3. Каталитическое гидрирование алкинов (катализаторы: Pt; Ni; Pd)
СН ≡ СН + Н2 → СН2 = СН2
Получение циклоалканов
t, p, Ni
Br CН2-CН2-CН2-Br + Mg → + Mg Br2
1,3-дибромпропан
С6Н6 + 3 Н2 →
Получение алкинов
Ацетилен:
а) метановый способ:
1500С
2СН4 С2Н2 + 3Н2
б) гидролиз карбида кальция (лабораторный способ):
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
2500С:
CaO + 3C CaC2 + CO
Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.
Синтез гомологов ацетилена:
а) каталитическое дегидрирование алканов и алкенов:
СnH2n+2 CnH2n-2 + 2H2
СnH2n CnH2n-2 + H2
б) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):
СnH2nГ2 + 2KOH(сп) CnH2n-2 + 2KГ + 2H2O
Получение алкадиенов
CH3CH2CH2CH3 → CH2=CHCH=CH2 + 2H2
t, Cr2O3,Al2O3
CH3CHCH2CH3 → CH2= CCH=CH2 + 2H2
CH3 CH3
2CH3CH2OH → CH2= CHCH = CH2 + 2H2O + H2
Получение аренов
Бензол
акт. С, 600 С
3НCCH С6H6 (бензол)
С6Н5 СООNa + NaОН → С6Н6 + Na2СО3
Бензол и гомологи
Cr2O3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C6H6 + 4H2
Из гексана получается бензол, а из гептана- толуол.
→ С6Н6 + 3 Н2
AlCl3
C6H6 + C2H5Cl C6H5C2H5 + HCl
хлорэтан этилбензол
Получение предельных одноатомных спиртов
Общие способы
t, H2SO4
СН3-СН=СН2 + Н-ОН→ СН3-СН-СН3
ОН (пропанол-2)
t
C2H5I + NaОН (водн.) → C2H5-OН + NaI
При гидрировании альдегтдов образуются первичные спирты:
t, Ni
СН3-СН2-СНО + Н2 → СН3-СН2- СН2-ОН
пропанол-1
При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты:
t, Ni
СН3-С-СН3+ Н2→ СН3-СН-СН3
О ОН (пропанол-2)
Специфические способы получения
t, р, кат
СО + 2Н2 → СН3ОН
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Этиленгликоль
Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде приводит к образованию двухатомного спирта этиленгликоля.
Упрощённо:
+ KMnO4, H2O
CH2 = CH2 + НОН + [O] → CH2 CH2
| |
OH OH
3 CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3 CH2 CH2 + 2MnO2 + 2KOH
| |
OH OH
СН2Cl- СН2Cl + 2NaOH → СН2(ОН)-СН2ОН + 2NaCl
Глицерин
а) СН2 = СН-СН3 + Cl2 → СН2 = СН-СН2 Cl
3-хлорпропен-1
б) СН2 = СН-СН2 Cl + NaOH (водн.)→ СН2 = СН-СН2-ОН + NаCl
аллиловый спирт
в) СН2 = СН-СН2-ОН + Н2О2→ СН2 -СН- СН2
ОН ОН ОН
Получение фенолов
С6Н5-Cl + Н2О (пар) → С6Н5-ОН + НCl
Получение простых эфиров
t, H2SO4
2C2H5ОH → C2H5-O-C2H5 +Н2О
C2H5I + C2H5ONa → C2H5-O-C2H5 + NaI
Получение альдегидов
Общий способ
t, Cu
2C2H5OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2О
t, Cu
СН3-СН-СН3 + O2 → СН3-С-СН3
ОН (пропанол-2) О
Специфические способы
CH4 + O2 → НCНO + H2O
а) реакцией Кучерова
Н+, Hg2+
HCCH + Н2О СН3-СНО
б) катилитическим окислением этилена
2СН2=СН2 + О2 → 2СН3-СНО
Получение карбоновых кислот
Общие способы
t
R-CHO + Ag2O (амм.) → R-CОOH +2Ag↓
t
R- CHO + 2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
2C4H10 + 5O2 → 4СН3COOН+ 2H2O
Специфические способы
NaOH + CO → HCOONa
H2SO4 + 2HCOONa→ HCOOН + Na2SO4
а) Для пищевых целей получают ферментативным брожением (окислением) жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво):
ферменты
C2H5OH + О2 → CH3CОOH + H2О
б) В лаборатории из ацетатов:
2СН3COONa + H2SO4 → 2СН3COOН + Na2SO4
Получение сложных эфиров
Эта реакция обратима и подчиняется правилу Ле-Шателье. Для увеличения выхода
сложных эфиров необходимо удалять из реакционной среды образующуюся воду.
CH3-CООН + НOCН2CH3 → CH3-CО-O- CН2CH3 + H2O
Получение мыла
2 С32Н66 + 5О2→ 4 С15Н31СООН + 2Н2О
пальмитиновая кислота
С15Н31СООН + NaOH → С15Н31СООNa + Н2O
пальмитат натрия (твёрдое мыло)
С15Н31СООН + КOH → С15Н31СООК + Н2O
пальмитат калия (жидкое мыло)
Получение углеводов
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6