У вас вопросы?
У нас ответы:) SamZan.net

Основные способы получения углеводородов в лаборатории

Работа добавлена на сайт samzan.net: 2015-07-10

Поможем написать учебную работу

Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

от 25%

Подписываем

договор

Выберите тип работы:

Скидка 25% при заказе до 27.4.2025

А17. Основные способы получения углеводородов (в лаборатории). Основные способы получения кислородсодержащих соединений (в лаборатории).

Получение алканов

Промышленные способы:

  1.  Выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).
  2.  Гидрирование алкенов и непредельных углеводородов.

Лабораторные способы получения метана:

  1.  Термокаталитическое восстановление оксидов  углерода(t, Ni):

CO + 3H2   →  CH4   +  H2O

CO2 + 4H2   →  CH4   +  2H2O

  1.  Синтез из простых веществ: С + 2Н2→ СН4
  2.  Гидролиз карбида алюминия: Al4C3 + 12H2O  →  4Al(OH)3 + 3CH4

Лабораторные способы получения гомологов метана:

  1.  Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот (реакция Дюма). Образующийся алкан содержит на один атом углерода меньше, чем исходная соль.

CH3COONa   +     NaOH     →    CH4   +  Na2CO3  

  1.  Синтез Вюрца (удвоение цепи); проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.

2CH3Cl + 2Na  →  C2H6 + 2NaCl 

  1.  Электролиз ацетата натрия:

                             электролиз

2 CH3COONa   +2H2O  →  С2Н6 + 2СО2 + Н2 + 2 NaOH     

Получение алкенов

В лаборатории:

1. Дегидрогалогенирование галогеноалканов производится спиртовым раствором щёлочи:

CH3 – CH2Cl  +      KOH(спирт.)       →    CH2 = CH2    +  KCl +   H2O

CH3 – CH – CH2 – CH3   +   KOH (спирт)     →    CH3 – CH = CH – CH3  +     KI +  H2O

           |                                                                 

           I

Правило А.М.  Зайцева: «Водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода».

2.Дегидратация спиртов протекает в присутствии концентрированной серной кислоты или безводного оксида алюминия при нагревании (t > 150оС) с образованием алкенов.

CH3 – CH2 – CH2OH      →     CH3 – CH = CH2   +   H2O

3.Дегалогенирование дигалогенопроизводных производят с помощью мелкораздробленного цинка или магния:

CH3 – CH – CH2    +   Zn     →   CH3 – CH = CH2  +   ZnCl2

           |         |

          Cl      Cl

В промышленности:

1, Основной способ получения алкенов – крекинг алканов, приводящий к образованию смеси низкомолекулярных алкенов и алканов, которую можно разделить перегонкой.

С5Н12     →    С2Н4   +  С3Н8   (или С3Н6  +   С2Н6)   и   др.

2  Дегидрирование алканов.  (катализаторы: Pt; Ni; AI2O3 ;Cr2O3)

    Ni, 450 – 5000C

СН3 – СН3      →      СН2 = СН2  +  Н2

  550 – 6500С

2CH4      →   CH2 = СН2  +  2Н2

3. Каталитическое гидрирование алкинов (катализаторы: Pt; Ni; Pd)

СН ≡ СН  +  Н2   →  СН2 = СН2

Получение циклоалканов

  1.  Действием активного металла на дигалогеналкан:

                                            t, p, Ni

Br – CН2-CН2-CН2-Br + Mg →          +  Mg Br2

1,3-дибромпропан

  1.  Гидрирование аренов ( t, p, Pt)

С6Н6 + 3 Н2 →

Получение алкинов

Ацетилен:

а) метановый способ:

         1500С

2СН4     С2Н2  +  3Н2 

б) гидролиз карбида кальция (лабораторный способ):

CaC2 +  2H2O    C2H2  +  Ca(OH)2

               2500С:

CaO  +  3C    CaC2  +  CO

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Синтез гомологов ацетилена:

а) каталитическое дегидрирование алканов и алкенов:

СnH2n+2  CnH2n-2 + 2H2

СnH2n  CnH2n-2 + H2

б) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

СnH2nГ2 + 2KOH(сп)  CnH2n-2 + 2KГ  +  2H2O 

Получение алкадиенов

  1.  Дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки, при пропускании их над нагретым катализатором
                        t, Cr2O3,Al2O3

CH3–CH2–CH2–CH3  → CH2=CH–CH=CH2 + 2H2
                    t, Cr2O3,Al2O3

CH3–CH–CH2–CH3 → CH2= C–CH=CH2 + 2H2

        CH3                                CH3

  1.   Дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод акад. С.В.Лебедева):
             t, ZnO, Al2O3

2CH3CH2OH →  CH2= CH–CH = CH2 + 2H2O + H2

Получение аренов

Бензол

  1.  Тримеризация алкинов над активированным углем (Зелинский):

                 акт. С, 600 С

3НCCH        С6H6   (бензол)

  1.  В лаборатории сплавлением солей бензойной кислоты со щелочами:

С6Н5 – СООNa + NaОН → С6Н6  + Na2СО3

Бензол и гомологи

  1.  При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.
  2.  Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора:

                                                         Cr2O3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3     C6H6  +  4H2 

 Из гексана получается бензол, а из гептана- толуол.

  1.  Дегидрирование циклоалканов  

                        →  С6Н6 + 3 Н2

  1.  Получение гомологов - алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

AlCl3

C6H6 +  C2H5Cl    C6H5C2H5  +  HCl

хлорэтан этилбензол

Получение предельных одноатомных спиртов

Общие способы

  1.  Гидратация алкенов (по правилу Марковникова):

                                  t, H2SO4

СН3-СН=СН2 + Н-ОН→ СН3-СН-СН3

                                                 ОН (пропанол-2)

  1.  Гидролиз галогеналканов при действии водного раствора щёлочи:

                                     t

C2H5I + NaОН (водн.) → C2H5-OН + NaI

  1.  Восстановление (гидрирование) альдегидов  и кетонов.

При гидрировании альдегтдов образуются первичные спирты:

                                 t, Ni

СН3-СН2-СНО + Н2 → СН3-СН2- СН2-ОН

                                        пропанол-1

При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты:

                        t, Ni

СН3-С-СН3+ Н2→ СН3-СН-СН3

        О                             ОН (пропанол-2)

Специфические способы получения

  1.  Метанол – из синтез-газа:

 t, р, кат

СО + 2Н2 → СН3ОН

  1.  Этанол – спиртовым брожением глюкозы (ферментативное):

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

Этиленгликоль

  1.  В лаборатории - реакция Вагнера.

Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде приводит к образованию двухатомного спирта – этиленгликоля.

Упрощённо:                       

                            + KMnO4, H2O

CH2 = CH2   + НОН + [O]  →  CH2 – CH2

                                                  |           |

                                                  OH     OH

3 CH2 = CH2  + 2KMnO4 + 4H2O → 3 CH2 – CH2   +  2MnO2 +  2KOH

                                                               |          |

                                                             OH     OH

  1.  В промышленности – гидролизом 1,2 –дихлорэтана:

СН2Cl- СН2Cl + 2NaOH → СН2(ОН)-СН2ОН + 2NaCl

Глицерин

  1.  Гидролиз жиров:

  1.  Из пропена:

а) СН2 = СН-СН3 + Cl2 →  СН2 = СН-СН2 Cl

                                         3-хлорпропен-1

б) СН2 = СН-СН2 Cl + NaOH (водн.)→ СН2 = СН-СН2-ОН + NаCl

аллиловый спирт

в) СН2 = СН-СН2-ОН  + Н2О2→ СН2 -СН- СН2 

                                              ОН   ОН   ОН

Получение фенолов

  1.  Выделение из каменноугольной смолы.
  2.  Гидролиз хлорбензола:

С6Н5-Cl  + Н2О (пар) → С6Н5-ОН + НCl 

  1.  Окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха:

Получение простых эфиров

  1.  Межмолекулярная дегидратация этанола:

           t, H2SO4

2C2H5ОH → C2H5-O-C2H5  +Н2О

  1.  Взаимодействием алкоголята металла с галогенпроизводными алканов:

C2H5I + C2H5ONa  →  C2H5-O-C2H5 + NaI

Получение альдегидов

Общий  способ

  1.  Окисление спиртов. Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов:

                t, Cu

2C2H5OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2О

                      t, Cu

СН3-СН-СН3  + O2 → СН3-С-СН3

                                     

       ОН (пропанол-2)          О                             

Специфические способы

  1.  Формальдегид получают каталитическим окислением метана:

CH4 + O2 → НCНO + H2O

  1.  Уксусный альдегид (ацетальдегид):

а) реакцией Кучерова

                         Н+, Hg2+

HCCH + Н2О  СН3-СНО

б) катилитическим окислением этилена

2СН2=СН2 + О2 → 2СН3-СНО

Получение карбоновых кислот

Общие способы

  1.  Окисление альдегидов под действием различных окислителей:

                                     t

R-CHO + Ag2O (амм.) → R-CОOH +2Ag↓

                                t

R- CHO + 2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

  1.  Каталитическое окисление - гомологи метана окисляются с  разрывом С-С цепи и образованием карбоновых кислот:

2C4H10 + 5O2 → 4СН3COOН+ 2H2O 

Специфические способы

  1.  Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением порошкообразного гидроксида натрия и угарного газа с последующей обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

NaOH + CO → HCOONa

H2SO4 + 2HCOONa→ HCOOН + Na2SO4

  1.  Уксусную кислоту:

а) Для пищевых целей получают ферментативным брожением (окислением) жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво):

               ферменты

C2H5OH + О2 → CH3CОOH + H2О

б)  В лаборатории из ацетатов:

2СН3COONa + H2SO4 → 2СН3COOН + Na2SO4

Получение сложных эфиров

  1.  Реакция этерификации при нагревании кислоты и спирта в присутствии серной кислоты или других минеральных кислот. Изотопными исследованиями показано, что в реакции этерификации от молекулы спирта отделяется атом водорода, а от молекулы кислоты - гидроксильная группа.

Эта реакция обратима и подчиняется правилу Ле-Шателье. Для увеличения выхода

сложных эфиров необходимо удалять из реакционной среды образующуюся воду.

CH3-CООН + НOCН2CH3 → CH3-CО-O- CН2CH3 + H2O

Получение мыла

  1.  Щелочной  гидролиз (омыление жиров происходит под действием щелочей необратимо):

  1.  Нейтрализация карбоновых кислот, полученных каталитическим окислением высших парафинов нефти:

2 С32Н66 + 5О2→ 4 С15Н31СООН + 2Н2О

                      пальмитиновая кислота

С15Н31СООН + NaOH → С15Н31СООNa + Н2O 

                                  пальмитат натрия (твёрдое мыло)

С15Н31СООН + КOH → С15Н31СООК + Н2O 

                                  пальмитат калия (жидкое мыло)

Получение углеводов

  1.  Глюкозу - гидролизом крахмала или целлюлозы:

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

  1.  Сахарозу - из сахарной свеклы и сахарного тростника.



1. Средняя общеобразовательная школа 8 Обучающие задачи по географии мир
2. Разработка рекомендаций по совершенствованию формирования розничного товарооборота организации диконт AdidasGrupp
3. Влияния воды с измененным изотопным составом на функциональные особенности иммунокомпетентных клеток человека (определение процентного содержания однонитевых разрывов ДНК)
4. Особенности человеческой агресии
5. Предшкольное образование является одним из звеньев системы непрерывного образования которое находится н
6. ТЕМАТИКИ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Кафедра ТСЭ Методические указа
7. Типы реакций и их классификация в органической химии
8. по теме- Развитие средств коммуникации слабовидящих глухих и слепоглухих детей и роль изобразительной деяте
9. ~сімдік ~ор~ау жіне карантині
10. 2009 N 261ФЗ от 27

Материалы собраны группой SamZan и находятся в свободном доступе