Основные способы получения углеводородов в лаборатории

Работа добавлена на сайт samzan.net:

А17. Основные способы получения углеводородов (в лаборатории). Основные способы получения кислородсодержащих соединений (в лаборатории).

Получение алканов

Промышленные способы:

1.  Выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).
2.  Гидрирование алкенов и непредельных углеводородов.

Лабораторные способы получения метана:

1.  Термокаталитическое восстановление оксидов  углерода(t, Ni):

CO + 3H2   →  CH4   +  H2O

CO2 + 4H2   →  CH4   +  2H2O

1.  Синтез из простых веществ: С + 2Н2→ СН4
2.  Гидролиз карбида алюминия: Al4C3 + 12H2O  →  4Al(OH)3 + 3CH4

Лабораторные способы получения гомологов метана:

1.  Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот (реакция Дюма). Образующийся алкан содержит на один атом углерода меньше, чем исходная соль.

CH3COONa   +     NaOH     →    CH4   +  Na2CO3  

1.  Синтез Вюрца (удвоение цепи); проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.

2CH3Cl + 2Na  →  C2H6 + 2NaCl 

1.  Электролиз ацетата натрия:

                             электролиз

2 CH3COONa   +2H2O  →  С2Н6 + 2СО2 + Н2 + 2 NaOH     

Получение алкенов

В лаборатории:

1. Дегидрогалогенирование галогеноалканов производится спиртовым раствором щёлочи:

CH3 – CH2Cl  +      KOH(спирт.)       →    CH2 = CH2    +  KCl +   H2O

CH3 – CH – CH2 – CH3   +   KOH (спирт)     →    CH3 – CH = CH – CH3  +     KI +  H2O

           |                                                                 

           I

Правило А.М.  Зайцева: «Водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода».

2.Дегидратация спиртов протекает в присутствии концентрированной серной кислоты или безводного оксида алюминия при нагревании (t > 150оС) с образованием алкенов.

CH3 – CH2 – CH2OH      →     CH3 – CH = CH2   +   H2O

3.Дегалогенирование дигалогенопроизводных производят с помощью мелкораздробленного цинка или магния:

CH3 – CH – CH2    +   Zn     →   CH3 – CH = CH2  +   ZnCl2

           |         |

          Cl      Cl

В промышленности:

1, Основной способ получения алкенов – крекинг алканов, приводящий к образованию смеси низкомолекулярных алкенов и алканов, которую можно разделить перегонкой.

С5Н12     →    С2Н4   +  С3Н8   (или С3Н6  +   С2Н6)   и   др.

2  Дегидрирование алканов.  (катализаторы: Pt; Ni; AI2O3 ;Cr2O3)

    Ni, 450 – 5000C

СН3 – СН3      →      СН2 = СН2  +  Н2

  550 – 6500С

2CH4      →   CH2 = СН2  +  2Н2

3. Каталитическое гидрирование алкинов (катализаторы: Pt; Ni; Pd)

СН ≡ СН  +  Н2   →  СН2 = СН2

Получение циклоалканов

1.  Действием активного металла на дигалогеналкан:

                                            t, p, Ni

Br – CН2-CН2-CН2-Br + Mg →          +  Mg Br2

1,3-дибромпропан

1.  Гидрирование аренов ( t, p, Pt)

С6Н6 + 3 Н2 →

Получение алкинов

Ацетилен:

а) метановый способ:

         1500С

2СН4     С2Н2  +  3Н2 

б) гидролиз карбида кальция (лабораторный способ):

CaC2 +  2H2O    C2H2  +  Ca(OH)2

               2500С:

CaO  +  3C    CaC2  +  CO

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Синтез гомологов ацетилена:

а) каталитическое дегидрирование алканов и алкенов:

СnH2n+2  CnH2n-2 + 2H2

СnH2n  CnH2n-2 + H2

б) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

СnH2nГ2 + 2KOH(сп)  CnH2n-2 + 2KГ  +  2H2O 

Получение алкадиенов

1.  Дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки, при пропускании их над нагретым катализатором
                       t, Cr2O3,Al2O3

CH3–CH2–CH2–CH3  → CH2=CH–CH=CH2 + 2H2
                    t, Cr2O3,Al2O3

CH3–CH–CH2–CH3 → CH2= C–CH=CH2 + 2H2

        CH3                                CH3

1.   Дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод акад. С.В.Лебедева):
            t, ZnO, Al2O3

2CH3CH2OH →  CH2= CH–CH = CH2 + 2H2O + H2

Получение аренов

Бензол

1.  Тримеризация алкинов над активированным углем (Зелинский):

                 акт. С, 600 С

3НCCH        С6H6   (бензол)

1.  В лаборатории сплавлением солей бензойной кислоты со щелочами:

С6Н5 – СООNa + NaОН → С6Н6  + Na2СО3

Бензол и гомологи

1.  При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.
2.  Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора:

                                                         Cr2O3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3     C6H6  +  4H2 

 Из гексана получается бензол, а из гептана- толуол.

1.  Дегидрирование циклоалканов  

                        →  С6Н6 + 3 Н2

1.  Получение гомологов - алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

AlCl3

C6H6 +  C2H5Cl    C6H5C2H5  +  HCl

хлорэтан этилбензол

Получение предельных одноатомных спиртов

Общие способы

1.  Гидратация алкенов (по правилу Марковникова):

                                  t, H2SO4

СН3-СН=СН2 + Н-ОН→ СН3-СН-СН3

                                                 ОН (пропанол-2)

1.  Гидролиз галогеналканов при действии водного раствора щёлочи:

                                     t

C2H5I + NaОН (водн.) → C2H5-OН + NaI

1.  Восстановление (гидрирование) альдегидов  и кетонов.

При гидрировании альдегтдов образуются первичные спирты:

                                 t, Ni

СН3-СН2-СНО + Н2 → СН3-СН2- СН2-ОН

                                        пропанол-1

При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты:

                        t, Ni

СН3-С-СН3+ Н2→ СН3-СН-СН3

        О                             ОН (пропанол-2)

Специфические способы получения

1.  Метанол – из синтез-газа:

 t, р, кат

СО + 2Н2 → СН3ОН

1.  Этанол – спиртовым брожением глюкозы (ферментативное):

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

Этиленгликоль

1.  В лаборатории - реакция Вагнера.

Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде приводит к образованию двухатомного спирта – этиленгликоля.

Упрощённо:                       

                            + KMnO4, H2O

CH2 = CH2   + НОН + [O]  →  CH2 – CH2

                                                  |           |

                                                  OH     OH

3 CH2 = CH2  + 2KMnO4 + 4H2O → 3 CH2 – CH2   +  2MnO2 +  2KOH

                                                               |          |

                                                             OH     OH

1.  В промышленности – гидролизом 1,2 –дихлорэтана:

СН2Cl- СН2Cl + 2NaOH → СН2(ОН)-СН2ОН + 2NaCl

Глицерин

1.  Гидролиз жиров:

1.  Из пропена:

а) СН2 = СН-СН3 + Cl2 →  СН2 = СН-СН2 Cl

                                         3-хлорпропен-1

б) СН2 = СН-СН2 Cl + NaOH (водн.)→ СН2 = СН-СН2-ОН + NаCl

аллиловый спирт

в) СН2 = СН-СН2-ОН  + Н2О2→ СН2 -СН- СН2 

                                              ОН   ОН   ОН

Получение фенолов

1.  Выделение из каменноугольной смолы.
2.  Гидролиз хлорбензола:

С6Н5-Cl  + Н2О (пар) → С6Н5-ОН + НCl 

1.  Окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха:

Получение простых эфиров

1.  Межмолекулярная дегидратация этанола:

           t, H2SO4

2C2H5ОH → C2H5-O-C2H5  +Н2О

1.  Взаимодействием алкоголята металла с галогенпроизводными алканов:

C2H5I + C2H5ONa  →  C2H5-O-C2H5 + NaI

Получение альдегидов

Общий  способ

1.  Окисление спиртов. Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов:

                t, Cu

2C2H5OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2О

                      t, Cu

СН3-СН-СН3  + O2 → СН3-С-СН3

                                     

       ОН (пропанол-2)          О                             

Специфические способы

1.  Формальдегид получают каталитическим окислением метана:

CH4 + O2 → НCНO + H2O

1.  Уксусный альдегид (ацетальдегид):

а) реакцией Кучерова

                         Н+, Hg2+

HCCH + Н2О  СН3-СНО

б) катилитическим окислением этилена

2СН2=СН2 + О2 → 2СН3-СНО

Получение карбоновых кислот

Общие способы

1.  Окисление альдегидов под действием различных окислителей:

                                     t

R-CHO + Ag2O (амм.) → R-CОOH +2Ag↓

                                t

R- CHO + 2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

1.  Каталитическое окисление - гомологи метана окисляются с  разрывом С-С цепи и образованием карбоновых кислот:

2C4H10 + 5O2 → 4СН3COOН+ 2H2O 

Специфические способы

1.  Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением порошкообразного гидроксида натрия и угарного газа с последующей обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

NaOH + CO → HCOONa

H2SO4 + 2HCOONa→ HCOOН + Na2SO4

1.  Уксусную кислоту:

а) Для пищевых целей получают ферментативным брожением (окислением) жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво):

               ферменты

C2H5OH + О2 → CH3CОOH + H2О

б)  В лаборатории из ацетатов:

2СН3COONa + H2SO4 → 2СН3COOН + Na2SO4

Получение сложных эфиров

1.  Реакция этерификации при нагревании кислоты и спирта в присутствии серной кислоты или других минеральных кислот. Изотопными исследованиями показано, что в реакции этерификации от молекулы спирта отделяется атом водорода, а от молекулы кислоты - гидроксильная группа.

Эта реакция обратима и подчиняется правилу Ле-Шателье. Для увеличения выхода

сложных эфиров необходимо удалять из реакционной среды образующуюся воду.

CH3-CООН + НOCН2CH3 → CH3-CО-O- CН2CH3 + H2O

Получение мыла

1.  Щелочной  гидролиз (омыление жиров происходит под действием щелочей необратимо):

1.  Нейтрализация карбоновых кислот, полученных каталитическим окислением высших парафинов нефти:

2 С32Н66 + 5О2→ 4 С15Н31СООН + 2Н2О

                      пальмитиновая кислота

С15Н31СООН + NaOH → С15Н31СООNa + Н2O 

                                  пальмитат натрия (твёрдое мыло)

С15Н31СООН + КOH → С15Н31СООК + Н2O 

                                  пальмитат калия (жидкое мыло)

Получение углеводов

1.  Глюкозу - гидролизом крахмала или целлюлозы:

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

1.  Сахарозу - из сахарной свеклы и сахарного тростника.

1. Лідокаїн Краплі для очей Термінальна Холінергічні Розширення зіниці Блокада Мхол
2. 8 класс Произведения для обязательного прочтения
3. Стаття 124. Ч.1 Правосуддя в Україні здійснюється виключно судами
4. Решение матриц
5. 2014 учебный год Вопросы к экзамену по истории педагогики Зарождение воспитания в опыте человече
6. Тема Результат роб
7. Возникновение государства у франков
8. тема и источники бюджетного права; 5.
9. каркасна технологія.html
10. Развитие умственной выносливост
11. 1Понятие экспертных оценок 5 1
12. 1097 в очередаойраз поставила задачу разработки национальной программы развития страхования
13. за быстрого роста населения и его нерациональной хозяйственной деятельности находящей выражение в ежегодн
14. Модуль 1 пособие к практическим занятиям специальность Технология парфюмернокосметических средс
15. Гражданское право1
16. Задание 1 Имеются следующие данные в текущих ценах- Показатели Ба
17. Реферат- Общая характеристика стратегического менеджмента
18. знание наших предков Веды на русском Севере Русский Север
19. Тема. Протокол TCP-IP и сетевые службы сетей на основе Windows NT.html
20. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 1 Цель работы- Ознакомление с основными понятиями СУБД ccess на примере учебной базы дан

Материалы собраны группой SamZan и находятся в свободном доступе