ОСНОВЫ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.html
Работа добавлена на сайт samzan.net:
В пробирку поместите 1 каплю конц. Н2SО4 и 1 каплю исследуемого раствора, закройте газоотводной пробкой, нагрейте над пламенем спиртовки.
Внешние признаки:
Жидкость темнеет и пенится от выделения СО, который при поджигании горит голубым пламенем.
Б. Определение уксусного альдегида
Подготовьте 2 пробирки. В первую пробирку, снабжённую газоотводной трубкой, поместите 2 капли воды, 1 каплю конц. Н2SО4 и
1 каплю исследуемого раствора.
Конец газоотводной трубки поместите в другую пробирку с 1 каплей раствора J2/KJ и 2 каплями NaOH. Первую пробирку нагрейте.
Внешние признаки:
Во второй пробирке появляется желтовато–белый осадок йодоформа.
Сводные вопросы к теоретическому экзамену
по биоорганической химии
- Теоретические основы строения и реакционной способности органических соединений.
Основные принципы классификации и номенклатуры органических соединений. Электронное строение химической связи.
- Классификация органических соединений по строению углеродного скелета и по функциональным группам. Моно- и гетерофункциональные соединения. Основные классы функциональных производных углеводородов: спирты, амины, альдегиды, кетоны, кислоты, простые и сложные эфиры, тиолы, тиоэфиры.
- Принципы заместительной номенклатуры IUPAC. Органический радикал: первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, приставки и окончания.
- Типы химических связей в органических соединениях. Гибридизация атомных орбиталей (Sp3, Sp2, Sp). Свойства ковалентных - и - связей.
Сопряженные системы. Ароматичность. Взаимное влияние атомов.
- Электронное строение р, - и ,- сопряженных систем. Делокализация электронов и стабильность систем. Энергия сопряжения.
Соединения с открытой цепью сопряжения (бутадиен, изопрен). Полиены (-каротин, ретинол), гетеросопряженные системы.
- Электронное строение соединений с замкнутой цепью сопряжения (ароматических). Критерии ароматичности. Проявление ароматичности в ряду аренов (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен).
- Ароматичность гетероциклических соединений (пиррол, пиридин, пиримидин, имидазол, пурин). Критерии ароматичности. Электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота.
- Индуктивный и мезомерный эффекты – два механизма передачи взаимного влияния атомов. Условия их проявления, знаки эффектов функциональных групп. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
Пространственное строение органических соединений.
- Пространственная изомерия (стереоизомерия). Конформации алканов, их энергетическая характеристика. Проекция Ньюмена. Конформации открытых углеводородных цепей.
- Конформации циклоалканов. Конформационный анализ циклогексана и его производных. Аксиальные и экваториальные связи. 1,3-диаксильное взаимодействие, инверсия цикла.
- Конфигурационная стереоизомерия: энантиомерия и диастереомерия (примеры) цис-транс-изомерия алкенов и циклоалканов (примеры).
- Хиральные молекулы, условия хиральности. Стереоизомеры соединений с одним центром хиральности (глицериновый альдегид, молочная кислота, -аминокислоты). Проекционные формулы энантиомеров. Абсолютная и относительная конфигурация, D- и L-стереохимические ряды.
- Стереоизомеры соединений с несколькими центрами хиральности (-аминокислоты, винные кислоты, моносахариды). Рацематы. Мезоформы. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.
Кислотность и основность органических соединений.
- Кислотность и основность органических соединений по теории Бренстеда-Лоури и Льюиса. Примеры кислот и оснований Бренстеда и Льюиса. рКа как количественная мера кислотных свойств. Качественная оценка силы кислот и оснований (общие принципы).
- Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами: (спирты, фенолы, тиолы, карбоновые кислоты, амины). Качественная оценка силы кислотных свойств. Общие закономерности в изменении кислотных свойств во взаимосвязи с природой атома кислотного центра электронными эффектами заместителей, сольватационный эффект.
- Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатомы с неподеленными парами электронов (спирты, тиолы, простые эфиры, сульфиды, карбонильные соединения, амины) и анионов (гидроксид-, алкоксид-ионы, анионы органических кислот). Качественная оценка силы оснований. Общие закономерности в изменении основных свойств.
II. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.
Классификация химических реакций. Реакционная способность алифатических и ароматических углеводородов.
- Химическая реакция, субстрат, реагент, типы реагентов. Примеры. Классификация органических реакций. Понятие о механизме реакций, гомо- и гетеролитическое расщепление связей. Электронное и пространственное строение промежуточных частиц (радикал, карбкатион и карбанион). Реакционная способность органических соединений, реакционный центр.
17. Реакционная способность алканов и циклоалканов. Механизм реакций радикального замещения (SR). Галогенирование алканов и циклоалканов (обычные циклы). Понятие о региоселективности, цепном процессе.
18. Реакционная способность алкенов и алкадиенов. Механизм реакций электрофильного присоединения (AЕ), гидрогалогенирование, гидратация. Правило Марковникова. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам. Гидратация , -непредельных карбоновых кислот.
19. Реакционная способность ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения (SЕ). Галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов. Ориентирующее действие заместителей.
Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода. Реакционная способность спиртов, фенолов, тиолов, аминов.
20. Реакционные центры и химические свойства спиртов. Кислотные и основные свойства. Влияние электронных и пространственных факторов на реакционную способность соединений в реакциях SN.
21. Реакции нуклеофильного замещения (SN1), (SN2) у тетрагонального атома углерода в ряду спиртов и их тиоаналогов. Реакции алкилирования. Роль кислотного катализа в реакциях (SN) у спиртов. Биологическая роль реакций алкилирования.
22. Конкурентные реакции элиминирования (E): реакции внутримолекулярной дегидратации спиртов. Повышенная СН-кислотность как причина реакций элиминирования, сопровождающих нуклеофильное замещение.
23. Реакционные центры аминов, их основность. Амины как нуклеофильные реагенты в реакциях алкилирования, ацилирования и присоединения-отщепления. Схемы реакций.
Биологически важные реакции карбонильных соединений. Реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения у тригонального атома углерода.
24. Электронное строение оксогруппы. Реакционные центры альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения (AN): гидратация, восстановление, реакция со спиртами (ацетализация) и тиолами. Гидролиз ацеталей. Кислотный катализ.
25. Реакционная способность альдегидов и кетонов в реакциях AN. Реакции присоединения – отщепления AN-E. Взаимодействие альдегидов и кетонов с аммиаком, аминами. Гидролиз иминов.
26. Реакции с участием СН-кислотного центра альдегидов и кетонов: альдольное присоединение, галоформные реакции. Основной катализ, окисление альдегидов. Реакция диспропорционирования.
Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода.
27. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы. Реакционные центры карбоновых кислот. Характеристика кислотных свойств карбоновых кислот. Реакции декарбоксилирования карбоновых кислот в зависимости от числа и взаимного расположения карбоксильных групп.
28. Реакции нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода в ряду карбоновых кислот. Реакции ацилирования - образования галогенангидридов, сложных эфиров и тиоэфиров, амидов и обратные им реакции гидролиза.
29. Ацилирующие агенты (ангидриды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, сложные тиоэфиры), сравнительная активность этих агентов. Механизм реакций ацилирования (SN).
Ацилфосфаты и ацилкофермент А-природные макроэргические ацилирующие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования.
Гетерофункциональные органические соединения алифатического и бензольного рядов. Строение и реакционная способность.
30. Особенности химического поведения полифункциональных соединений. Многоатомные спирты, двухатомные фенолы. Многоосновные кислоты. Примеры. Система гидрохинон-хинон. Образование хелатных комплексов как качественная реакция. Особенности поведения дикарбоновых кислот при нагревании. Полиамины.
31. Аминоспирты и аминофенолы: каламин, холин, норадреналин, адреналин. Строение, свойства. Биологическая роль.
32. Гидрокси- и аминокислоты. Одноосновные (молочная), двухосновные (яблочная, винная) и трехосновные (лимонная) гидроксикислоты. Характерные свойства и специфические реакции , , -гидрокси– и аминокислот.
33. Оксокислоты: альдегидо и кетонокислоты. Глиоксалевая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -оксоглутаровая кислоты − важнейшие метаболиты. Характерные и специфические свойства. Кето-енольная таутомерия. Реакции декарбоксилирования -оксокислот.
34. Гетерофункциональные производные бензольного ряда. Салициловая кислота: салицилат натрия, метилсалицилат, ацетилсалициловая кислота и фенилсалицилат, их лекарственное значение. Схемы реакций получения производных салициловой кислоты.
35. Гетерофункциональные производные бензольного ряда. n-Аминобензойная кислота и ее производные (анестезин, новокаин). Характерные реакции. Сульфаниловая кислота и ее амид. Сульфаниламидные препараты.
Биологически активные гетероциклические соединения. Алкалоиды.
36. Биологически важные гетероциклические соединения. Пятичленные циклы с одним (пиррол, индол) и двумя (имидазол, пиразол) гетероатомами азота. Производные индола и имидазола, их структура и биологическая роль, таутомерия имидазола. Пиразолон-5 − основа ненаркотических анальгетиков.
37. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом азота. Пиридин, проявление основности и нуклеофильности у атомов азота, реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в цикле. Пиридиниевые ионы. Биологически важные производные пиридина − никотинамид, пиридоксаль.
38. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами азота. Пиримидин, его реакционные центры и реакционная способность. Гидрокси- и аминопроизводные пиримидина: урацил, тимин, цитозин, барбитуровая кислота. Таутомерия. Устойчивость таутомерных форм.
39. Конденсированные гетероциклы. Пурин, его реакционные центры и реакционная способность. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: аденин, гуанин, гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Таутомерия. Устойчивость таутомерных форм. Реакции таутомерных форм. Ураты. Алкалоиды пуринового ряда – теофиллин, теобромин, кофеин.
III. Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды.
Углеводы. Моносахариды.
40. Классификация, биологическая роль углеводов. Моносахариды. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-ряды, формулы Фишера. Энантиомерия, диастереомерия, эпимерия. Структура важнейших представителей пентоз и гексоз, производных моносахаридов: дезоксисахаров, аминосахаров.
41. Цикло-оксо (окси- оксо-) − таутомерия моносахаридов. На примере D-глюкозы и D-фруктозы формулы Хеуорса (пиранозы, фуранозы). Аномерия. Конформации моносахаридов, наиболее устойчивые конформации гексоз.
42. Реакционные центры ациклических и циклических форм моносахаридов, нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. Механизм SN. O- и N- гликозиды. Гидролиз гликозидов.
43. Реакции нуклеофильных центров моносахаридов: алкилирование и ацилирование. Гидролиз продуктов. Значение реакций для структурных исследований. Биологически важные фосфаты моносахаридов.
44. Окисление моносахаридов, в кислой нейтральной и щелочной средах, восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Реакция эпимеризации моносахаридов, ендиольная форма. Восстановление моносахаридов в глициты (ксилит, сорбит, маннит).
Углеводы. Олиго- и полисахариды.
45. Общая характеристика и классификация полисахаридов. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Строение, цикло-оксотаутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз. Конформационное строение мальтозы и целлобиозы.
46. Химические свойства дисахаридов: реакционные центры, общие и отличительные свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.
47. Гомополисахариды. Крахмал (амилоза, аминопектин), гликоген, целлюлоза, декстраны. Первичная структура, гидролиз, понятие о вторичной структуре (амилоза, целлюлоза).
48. Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин. Первичная структура, биологическая роль. Понятие о смешанных биополимерах.
Природные -аминокислоты.
49. Классификация, стереохимия и строение природных -аминокислот. Структура природных аминокислот: гидрофобных, гидрофильных, отрицательно и положительно заряженных.
50. Биосинтетические пути образования -аминокислот из кетонокислот, реакции восстановительного аминирования и переаминирования. Пиридоксалевый катализ. Незаменимые аминокислоты.
51. Кислотно-основные свойства аминокислот, биполярный ион, ионные формы аминокислот в растворах, в зависимости от значения рН, изоэлектрическая точка. (Примеры).
52. Характерные и качественные реакции аминокислот, образование внутрикомплексных солей, нингидриновая, ксантопротеиновая реакции.
53. Реакции, лежащие в основе количественного анализа аминокислот: образование сложных эфиров, реакции с азотистой кислотой, формальдегидом, фенилизотиоцианатом. Реакционные центры, вступающие во взаимодействие, тип и механизм реакции.
54. Метаболизм аминокислот в организме: декарбоксилирование и переход к биогенным аминам, неокислительное и окислительное дезаминирование, трансаминирование. Реакции гидроксилирования.
Пептиды, строение, свойства, значение. Уровни организации структуры белковой молекулы.
55. Биологические функции пептидов и белков. Принцип структурного построения пептидов и белков. Электронное строение и свойства пептидной связи.
56. Свойства пептидов. Изоэлектрическое состояние и изоэлектрическая точка пептидов, кислотный и щелочной гидролиз пептидов.
57. Первичная структура пептидов (примеры) и белков. Определение аминокислотной последовательности по Эдману (фенилизотиоцианатный метод).
58. Синтез пептидов in vitro методом “активации” и “защиты” функциональных групп. Понятие о стратегии пептидного синтеза.
59. Вторичная структура пептидов и белков. Регулярные - спиральные и -структурные участки полипептидных цепей. Понятие о третичной и четвертичной структурах белков.
Понятие о сложных белках. Гемоглобин, строение, свойства, значение.
Пуриновые и пиримидиновые основания. Нуклеозиды. Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты.
60. Нуклеиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин), азотистые основания. Таутомерия, устойчивость таутомерных форм. Реакции дезаминирования и алкилирования азотистых оснований.
61. Нуклеозиды: рибозиды и дезоксирибозиды. Структура, номенклатура, характер связи нуклеинового основания с углеводными остатками; конфигурация гликозидного центра. Гидролиз нуклеозидов.
62. Нуклеотиды: рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды. Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Номенклатура. Гидролиз нуклеотидов.
63. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.
64. Нуклеозид моно- и полифосфаты. АМФ, АТФ. Нуклеозидциклофосфаты (ц. АМФ). Никотинамиднуклеотидные коферменты. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+. Система НАД+ − НАД Н; гидридный перенос.
65. Изменение структуры нуклеиновых кислот под действием химических веществ и радиации. Мутагенное действие азотистой кислоты. Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых оснований (фторурацил, 6-меркаптопурин), нуклеозиды-антибиотики.
Омыляемые липиды.
66. Классификация липидов, их биологическое значение. Простые липиды. Нейтральные жиры. Насыщенные и ненасыщенные природные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов. Особенности ненасыщенных жирных кислот. -окисление высших жирных кислот.
67. Реакционные центры и свойства омыляемых простых и сложных липидов. Щелочной и кислотный гидролиз, реакции присоединения, окисления.
68. Сложные липиды. Фосфолипиды. Глицерофосфолипиды: фосфатидовая кислота, фосфатидилхолины, фосфатидилсерины. Сфингомиелины. Липидный бислой в структуре биологических мембран.
69. Пероксидное окисление фрагментов ненасыщенных жирных кислот в клеточных мембранах, его механизм. Роль пероксидного окисления липидов мембран в действии малых доз радиации на организм. Системы антиоксидантной защиты.
70. Сложные липиды. Гликолипиды: цереброзиды, ганглиозиды, их строение. Свойства, биологическая роль.
Неомыляемые липиды. Изопреноиды.
71. Терпены. Классификация. Изопреновое правило. Моно- и бициклические терпены: лимонен, ментол, камфара. Сопряженные полиены: каратиноиды, витамин А, их биологическая роль. Сквален. Биогенетическая связь терпенов и стероидов.
72. Классификация стероидов. Стеран, конформационное строение 5 и 5-стеранового скелета. Углеводороды − родоначальники групп стероидов: андростан, эстран, прегнан, холан, холестан.
73. Стероидные гормоны: эстрогены, андрогены. Строение, конфигурация, конформация, свойства, биологическая роль.
74. Стероидные гормоны: кортикостероиды. Строение, конфигурация, конформация, свойства, биологическая роль.
75. Стерины, строение, свойства. Холестерин, его роль в структуре мембран. Эргостерин. Превращение эргостерина в витамины группы D.
76. Желчные кислоты. Холевая и дезоксихолевая кислоты, гликохолевая и таурохолевая кислоты, строение, стереохимия, свойства, биологическая роль.
Библиографический список
- Грандберг И. И. Органическая химия: учебник для студентов, обучающихся по агрохимическим специальностям. – М.: Дрофа, 2002. - 672 с.
- Зурабян С. Е. Основы органической химии. М.: Дрофа, 2006. - 576 с.
- Оганесян Э. Т. Важнейшие понятия и термины химии: справочное пособие. – М.: Высшая школа, 1993. - 352 с.
- Проскурина И. К. Биохимия: учебное пособие для студентов высших учебных заведений. – М.: Издательство Владос-Пресс, 2004. - 70 с.
- Солдатенков А. Т. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория занятий, 2007. - 191 с.
- Сорочинская Е. И. Биоорганическая химия. Поли- и гетерофункциональные соединения. Биополимеры и их структурные компоненты. Учебное пособие. – СПб.: Издательство С.Петербургского университета, 1998. - 148 с.
- Сорочинская Е. И. Биоорганическая химия. Биологически важные классы соединений. Учебное пособие. – СПб: Издательство С.Петербургского университета. - 1998.
- Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учебник для вузов. – М.: Дрофа, 2005. – 542 с.
- Тюкавкина Н. А. Органическая химия. – м.: Дрофа, 2003. – Кн.1: Основной курс. – 640 с.
2. тема трудового права как отрасли права и как науки
3. Связь фауны дикорастущих злаков с выращиванием зерновых культур и кормовых трав
4. тематических и социальноэкономических дисциплин ЗАДАНИЕ к курсовой работе проекту Студент ка
5. норма патология причинность логич
6. О студент 1 курсу Бердянський університет менеджменту і бізнесу м
7. Пояснительная записка2
8. Эти особенности зависят главным образом от иных условий развития мозга и головы сравнительно со спинным моз
9. Прецедент
10. степень звание подпись дата инициалы фамилия
11. Контроль і аудит оплати праці і заробітної плати бухгалтерією Серговської філії ТОВ Лео із застосуванням АРМ Бухгалтера
12. Типы общества и адекватные им формы собственности
13. ПОНЯТИЕ ОБЩЕСТВА С ОГРАНИЧЕННОЙ ОТВЕТСТВЕННОСТЬЮ 1
14. Тема лекції Лютнева революція в Росії та Україні
15. а. Написано очень доходчиво.html
16. цифровой преобразователь Аналогоцифровой преобразовательэто шифратор специального тина
17. Последствия наводнений
18. реферат дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата економічних наук Сім
19. Кости и мышцы
20. пропаганда здорового образа жизни в семье