Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
В пробирку поместите 1 каплю конц. Н2SО4 и 1 каплю исследуемого раствора, закройте газоотводной пробкой, нагрейте над пламенем спиртовки.
Внешние признаки:
Жидкость темнеет и пенится от выделения СО, который при поджигании горит голубым пламенем.
Б. Определение уксусного альдегида
Подготовьте 2 пробирки. В первую пробирку, снабжённую газоотводной трубкой, поместите 2 капли воды, 1 каплю конц. Н2SО4 и
1 каплю исследуемого раствора.
Конец газоотводной трубки поместите в другую пробирку с 1 каплей раствора J2/KJ и 2 каплями NaOH. Первую пробирку нагрейте.
Внешние признаки:
Во второй пробирке появляется желтовато–белый осадок йодоформа.
Сводные вопросы к теоретическому экзамену
по биоорганической химии
Основные принципы классификации и номенклатуры органических соединений. Электронное строение химической связи.
Сопряженные системы. Ароматичность. Взаимное влияние атомов.
Соединения с открытой цепью сопряжения (бутадиен, изопрен). Полиены (-каротин, ретинол), гетеросопряженные системы.
Пространственное строение органических соединений.
Кислотность и основность органических соединений.
II. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.
Классификация химических реакций. Реакционная способность алифатических и ароматических углеводородов.
17. Реакционная способность алканов и циклоалканов. Механизм реакций радикального замещения (SR). Галогенирование алканов и циклоалканов (обычные циклы). Понятие о региоселективности, цепном процессе.
18. Реакционная способность алкенов и алкадиенов. Механизм реакций электрофильного присоединения (AЕ), гидрогалогенирование, гидратация. Правило Марковникова. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам. Гидратация , -непредельных карбоновых кислот.
19. Реакционная способность ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения (SЕ). Галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов. Ориентирующее действие заместителей.
Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода. Реакционная способность спиртов, фенолов, тиолов, аминов.
20. Реакционные центры и химические свойства спиртов. Кислотные и основные свойства. Влияние электронных и пространственных факторов на реакционную способность соединений в реакциях SN.
21. Реакции нуклеофильного замещения (SN1), (SN2) у тетрагонального атома углерода в ряду спиртов и их тиоаналогов. Реакции алкилирования. Роль кислотного катализа в реакциях (SN) у спиртов. Биологическая роль реакций алкилирования.
22. Конкурентные реакции элиминирования (E): реакции внутримолекулярной дегидратации спиртов. Повышенная СН-кислотность как причина реакций элиминирования, сопровождающих нуклеофильное замещение.
23. Реакционные центры аминов, их основность. Амины как нуклеофильные реагенты в реакциях алкилирования, ацилирования и присоединения-отщепления. Схемы реакций.
Биологически важные реакции карбонильных соединений. Реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения у тригонального атома углерода.
24. Электронное строение оксогруппы. Реакционные центры альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения (AN): гидратация, восстановление, реакция со спиртами (ацетализация) и тиолами. Гидролиз ацеталей. Кислотный катализ.
25. Реакционная способность альдегидов и кетонов в реакциях AN. Реакции присоединения – отщепления AN-E. Взаимодействие альдегидов и кетонов с аммиаком, аминами. Гидролиз иминов.
26. Реакции с участием СН-кислотного центра альдегидов и кетонов: альдольное присоединение, галоформные реакции. Основной катализ, окисление альдегидов. Реакция диспропорционирования.
Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода.
27. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы. Реакционные центры карбоновых кислот. Характеристика кислотных свойств карбоновых кислот. Реакции декарбоксилирования карбоновых кислот в зависимости от числа и взаимного расположения карбоксильных групп.
28. Реакции нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода в ряду карбоновых кислот. Реакции ацилирования - образования галогенангидридов, сложных эфиров и тиоэфиров, амидов и обратные им реакции гидролиза.
29. Ацилирующие агенты (ангидриды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, сложные тиоэфиры), сравнительная активность этих агентов. Механизм реакций ацилирования (SN).
Ацилфосфаты и ацилкофермент А-природные макроэргические ацилирующие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования.
Гетерофункциональные органические соединения алифатического и бензольного рядов. Строение и реакционная способность.
30. Особенности химического поведения полифункциональных соединений. Многоатомные спирты, двухатомные фенолы. Многоосновные кислоты. Примеры. Система гидрохинон-хинон. Образование хелатных комплексов как качественная реакция. Особенности поведения дикарбоновых кислот при нагревании. Полиамины.
31. Аминоспирты и аминофенолы: каламин, холин, норадреналин, адреналин. Строение, свойства. Биологическая роль.
32. Гидрокси- и аминокислоты. Одноосновные (молочная), двухосновные (яблочная, винная) и трехосновные (лимонная) гидроксикислоты. Характерные свойства и специфические реакции , , -гидрокси– и аминокислот.
33. Оксокислоты: альдегидо и кетонокислоты. Глиоксалевая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -оксоглутаровая кислоты − важнейшие метаболиты. Характерные и специфические свойства. Кето-енольная таутомерия. Реакции декарбоксилирования -оксокислот.
34. Гетерофункциональные производные бензольного ряда. Салициловая кислота: салицилат натрия, метилсалицилат, ацетилсалициловая кислота и фенилсалицилат, их лекарственное значение. Схемы реакций получения производных салициловой кислоты.
35. Гетерофункциональные производные бензольного ряда. n-Аминобензойная кислота и ее производные (анестезин, новокаин). Характерные реакции. Сульфаниловая кислота и ее амид. Сульфаниламидные препараты.
Биологически активные гетероциклические соединения. Алкалоиды.
36. Биологически важные гетероциклические соединения. Пятичленные циклы с одним (пиррол, индол) и двумя (имидазол, пиразол) гетероатомами азота. Производные индола и имидазола, их структура и биологическая роль, таутомерия имидазола. Пиразолон-5 − основа ненаркотических анальгетиков.
37. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом азота. Пиридин, проявление основности и нуклеофильности у атомов азота, реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в цикле. Пиридиниевые ионы. Биологически важные производные пиридина − никотинамид, пиридоксаль.
38. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами азота. Пиримидин, его реакционные центры и реакционная способность. Гидрокси- и аминопроизводные пиримидина: урацил, тимин, цитозин, барбитуровая кислота. Таутомерия. Устойчивость таутомерных форм.
39. Конденсированные гетероциклы. Пурин, его реакционные центры и реакционная способность. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: аденин, гуанин, гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Таутомерия. Устойчивость таутомерных форм. Реакции таутомерных форм. Ураты. Алкалоиды пуринового ряда – теофиллин, теобромин, кофеин.
III. Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды.
Углеводы. Моносахариды.
40. Классификация, биологическая роль углеводов. Моносахариды. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-ряды, формулы Фишера. Энантиомерия, диастереомерия, эпимерия. Структура важнейших представителей пентоз и гексоз, производных моносахаридов: дезоксисахаров, аминосахаров.
41. Цикло-оксо (окси- оксо-) − таутомерия моносахаридов. На примере D-глюкозы и D-фруктозы формулы Хеуорса (пиранозы, фуранозы). Аномерия. Конформации моносахаридов, наиболее устойчивые конформации гексоз.
42. Реакционные центры ациклических и циклических форм моносахаридов, нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. Механизм SN. O- и N- гликозиды. Гидролиз гликозидов.
43. Реакции нуклеофильных центров моносахаридов: алкилирование и ацилирование. Гидролиз продуктов. Значение реакций для структурных исследований. Биологически важные фосфаты моносахаридов.
44. Окисление моносахаридов, в кислой нейтральной и щелочной средах, восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Реакция эпимеризации моносахаридов, ендиольная форма. Восстановление моносахаридов в глициты (ксилит, сорбит, маннит).
Углеводы. Олиго- и полисахариды.
45. Общая характеристика и классификация полисахаридов. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Строение, цикло-оксотаутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз. Конформационное строение мальтозы и целлобиозы.
46. Химические свойства дисахаридов: реакционные центры, общие и отличительные свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.
47. Гомополисахариды. Крахмал (амилоза, аминопектин), гликоген, целлюлоза, декстраны. Первичная структура, гидролиз, понятие о вторичной структуре (амилоза, целлюлоза).
48. Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин. Первичная структура, биологическая роль. Понятие о смешанных биополимерах.
Природные -аминокислоты.
49. Классификация, стереохимия и строение природных -аминокислот. Структура природных аминокислот: гидрофобных, гидрофильных, отрицательно и положительно заряженных.
50. Биосинтетические пути образования -аминокислот из кетонокислот, реакции восстановительного аминирования и переаминирования. Пиридоксалевый катализ. Незаменимые аминокислоты.
51. Кислотно-основные свойства аминокислот, биполярный ион, ионные формы аминокислот в растворах, в зависимости от значения рН, изоэлектрическая точка. (Примеры).
52. Характерные и качественные реакции аминокислот, образование внутрикомплексных солей, нингидриновая, ксантопротеиновая реакции.
53. Реакции, лежащие в основе количественного анализа аминокислот: образование сложных эфиров, реакции с азотистой кислотой, формальдегидом, фенилизотиоцианатом. Реакционные центры, вступающие во взаимодействие, тип и механизм реакции.
54. Метаболизм аминокислот в организме: декарбоксилирование и переход к биогенным аминам, неокислительное и окислительное дезаминирование, трансаминирование. Реакции гидроксилирования.
Пептиды, строение, свойства, значение. Уровни организации структуры белковой молекулы.
55. Биологические функции пептидов и белков. Принцип структурного построения пептидов и белков. Электронное строение и свойства пептидной связи.
56. Свойства пептидов. Изоэлектрическое состояние и изоэлектрическая точка пептидов, кислотный и щелочной гидролиз пептидов.
57. Первичная структура пептидов (примеры) и белков. Определение аминокислотной последовательности по Эдману (фенилизотиоцианатный метод).
58. Синтез пептидов in vitro методом “активации” и “защиты” функциональных групп. Понятие о стратегии пептидного синтеза.
59. Вторичная структура пептидов и белков. Регулярные - спиральные и -структурные участки полипептидных цепей. Понятие о третичной и четвертичной структурах белков.
Понятие о сложных белках. Гемоглобин, строение, свойства, значение.
Пуриновые и пиримидиновые основания. Нуклеозиды. Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты.
60. Нуклеиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин), азотистые основания. Таутомерия, устойчивость таутомерных форм. Реакции дезаминирования и алкилирования азотистых оснований.
61. Нуклеозиды: рибозиды и дезоксирибозиды. Структура, номенклатура, характер связи нуклеинового основания с углеводными остатками; конфигурация гликозидного центра. Гидролиз нуклеозидов.
62. Нуклеотиды: рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды. Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Номенклатура. Гидролиз нуклеотидов.
63. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.
64. Нуклеозид моно- и полифосфаты. АМФ, АТФ. Нуклеозидциклофосфаты (ц. АМФ). Никотинамиднуклеотидные коферменты. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+. Система НАД+ − НАД Н; гидридный перенос.
65. Изменение структуры нуклеиновых кислот под действием химических веществ и радиации. Мутагенное действие азотистой кислоты. Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых оснований (фторурацил, 6-меркаптопурин), нуклеозиды-антибиотики.
Омыляемые липиды.
66. Классификация липидов, их биологическое значение. Простые липиды. Нейтральные жиры. Насыщенные и ненасыщенные природные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов. Особенности ненасыщенных жирных кислот. -окисление высших жирных кислот.
67. Реакционные центры и свойства омыляемых простых и сложных липидов. Щелочной и кислотный гидролиз, реакции присоединения, окисления.
68. Сложные липиды. Фосфолипиды. Глицерофосфолипиды: фосфатидовая кислота, фосфатидилхолины, фосфатидилсерины. Сфингомиелины. Липидный бислой в структуре биологических мембран.
69. Пероксидное окисление фрагментов ненасыщенных жирных кислот в клеточных мембранах, его механизм. Роль пероксидного окисления липидов мембран в действии малых доз радиации на организм. Системы антиоксидантной защиты.
70. Сложные липиды. Гликолипиды: цереброзиды, ганглиозиды, их строение. Свойства, биологическая роль.
Неомыляемые липиды. Изопреноиды.
71. Терпены. Классификация. Изопреновое правило. Моно- и бициклические терпены: лимонен, ментол, камфара. Сопряженные полиены: каратиноиды, витамин А, их биологическая роль. Сквален. Биогенетическая связь терпенов и стероидов.
72. Классификация стероидов. Стеран, конформационное строение 5 и 5-стеранового скелета. Углеводороды − родоначальники групп стероидов: андростан, эстран, прегнан, холан, холестан.
73. Стероидные гормоны: эстрогены, андрогены. Строение, конфигурация, конформация, свойства, биологическая роль.
74. Стероидные гормоны: кортикостероиды. Строение, конфигурация, конформация, свойства, биологическая роль.
75. Стерины, строение, свойства. Холестерин, его роль в структуре мембран. Эргостерин. Превращение эргостерина в витамины группы D.
76. Желчные кислоты. Холевая и дезоксихолевая кислоты, гликохолевая и таурохолевая кислоты, строение, стереохимия, свойства, биологическая роль.
Библиографический список