Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
Аминокислоты ч.1.
Аминокислоты - это органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и амиинные группы. Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминогруппы
По кислотно-основным свойствам аминокислоты делятся на нейтральные, с равным числом амино- и карбоксильных групп (таких большинство), кислотные – с дополнительной карбоксильной группой ( аспаргиновая и глутаминовая), основные – с дополнительной аминогруппой (лизин). В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле аминокислоты делятся также на одноосновные и двухосновные. По числу аминогрупп в молекуле различают моноаминокислоты и диаминокислоты.
Глутаминовая к-та лизин
Моноаминокислота диаминокислота
двухосновная
Номенклатура. аминокислоты называют как по тривиальной, так и по систематической номенклатуре. в систематической - положение аминогруппы обозначается цифрой или буквой греческого алфавита.
Для аминокислот, участвующих в построении белков (все растительные и животные белки состоят из 20 аминокислот), применяют в основном тривиальные названия. Природные аминокслоты – это альфа-аминоислоты.
Человек и животные синтезируют большинство так называемых заменимых аминокислот из обычных безазотистых продуктов обмена и аммонийного азота; незаменимые аминокислоты должны поступать с пищей. Аминокислоты занимают центральное место в обмене азотистых веществ (входят в состав белков, пептидов, участвуют в биосинтезе пуринов, пиримидинов, витаминов, медиаторов, алкалоидов и других соединений).
В организме окислительный распад аминокислот путём дезаминирования (особенно интенсивно идёт в почках и печени) главным образом глутаминовой кислоты, образовавшейся путём переаминирования, приводит к образованию кето- и оксикислот - промежуточных продуктов цикла трикарбоновых кислот. Далее они превращаются в углеводы, новые аминокислоты и т. п. или окисляются до СО2 и H2O с выделением энергии. При этом азот в виде аммонийных солей, мочевины и мочевой кислоты выводится из организма.
Высшие растения и хемосинтезирующие организмы все необходимые им аминокислоты синтезируют из аммонийных солей и нитратов (в растительной клетке они восстанавливаются до NH3) и кето- или оксикислот - продуктов дыхания и фотосинтеза. У растений связанный азот используется более полно и азотистые отходы практически отсутствуют.
Различают заменимые и незаменимые аминокислоты. Заменимые аминокислоты могут синтезироваться в организме, при этом азот для их образования отнимается от аминокислот, поступающих в составе белков пищи. К заменимым аминокислотам относятся аланин, аспарагин, аспарагиновая кислота, глицин, глютамин, глютаминовая кислота; аргигин, гистидин, пролин, серии, тирозин, цистеин.
Незаменимые аминокислоты - кислоты, которые не синтезируются клетками животных и человека и поступают в организм только в составе белков пищи. Для разных животных набор незаменимых аминокислот неодинаков. Отсутствие или недостаток незаменимых аминокислот приводит к остановке роста, падению массы, нарушениям обмена веществ и к гибели организма. (валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенилаланин) т. е. не могут синтезироваться в организме животных и человека, и должны доставляться с пищей
Из 20 аминокислот, обычно встречающихся в белках, последним был открыт в 1935 году треонин, выделенный из белка рыб.
1) по радикалу
Неполярные, например глицин, аланин, валин
Полярные незаряженные (заряды скомпенсированы) при pH=7: серин, треонин, аспарагин
Полярные заряженные отрицательно при pH<7: аспартат, глутамат (за счёт второй карбоксильной группы несут в растворе отрицательный заряд)
Полярные заряженные положительно при pH>7: лизин, аргинин, гистидин (несут в растворе положительный заряд)
2) по функциональным группам
Алифатические:
Моноаминомонокарбоновые: глицин, аланин, валин, лейин, изолейцин
Оксимоноаминокарбоновые: серин, треонин
Моноаминодикарбоновые: аспаартат, глутамат
Амиды моноаминодикарбоновых: аспарагин, глутамин
Диаминомонокарбоновые: лизин, аргигин
Серосодержащие: цистеин
Ароматические: фенилаланин, тирозин
Гетероциклические: триптофан, пролин
Иминокислоты: пролин
3) по путям биосинтеза ( или по семействам )
Одна и та же аминокислота может образовываться разными путями. Не всегда конкретную аминокислоту можно однозначно отнести к определённому семейству; делаются поправки для конкретных организмов и учитывется преобладающий путь. По семействам аминокислоты обычно распределяют следующим образом:
4) по способности организма синтезировать из предшественников
Незаменимые (Для большинства животных и человека незаменимыми аминокислотами являются валин, изолейцин, лейцин, треонин, метионин, дизин, фенилаланин, триптофан, аргинин, гистидин)
Заменимые (Для большинства животных и человека заменимыми аминокислотами являются: глицин, аланин, пролин, серин, цистеин, аспартат, аспарагин, глутамат, глутамин, тирозин)
Существует понятие условно заменимых аминокислот - для кислот, синтезирующихся при определенных условиях (например, аргенин - синтезируется в организме человека и считается заменимой аминокислотой, но в связи с некоторыми особенностями его метаболизма при определённых физиологических состояниях организма может быть приравнен к незаменимым. Гистидин также синтезируется в организме человека, но не всегда в достаточных количествах, потому должен поступать с пищей.)
Важнейшие аминокислоты, входящие в состав белка:
|
Одноосновные моноаминокислоты |
||
|
Аланин (Ала, Ala) |
Валин* (Вал, Val) |
Глицин (Гли, Gly) |
|
заменимая 2-аминопропановая к-та (сист) Альфа-аминопропионовая В сравнительно небольших количествах входит почти во все белковые тела, например, в фиброине, являющемся основой шелковой нити, много аланина в растительных организмах. содержится в свободном состоянии в плазме крови, мышцах один из источников глюкозы в организме аланин синтезируется из незаменимых аминокислот, а именно лейцина, изолейцина и валина. снижать риск развития камней в почках. является основой нормального обмена веществ в организме. Принимает активное участие в детоксикации аммиака в случае повышенных физических нагрузок. Избыток аланина в организме может привести к развитию синдрома хронической усталости. В пище яблоки, апельсины, киви животных белках, молочных продуктах, овсе, пшенице, авокадо. Главным источником аланина является мясной бульон.. |
Незаменимая Альфа – аминоизовалериановая к-та (тривиальное) 2-амино-3-метилбутановая кислота (систематическое) Содержание В. в белке обычно колеблется от 4,1% (миоглобин лошади) до 7—8% (сывороточный альбумин человека, казеин молока), в некоторых случаях — 13—14% (эластин соединительных тканей). Отсутствие В. в пище делает сё неполноценной по белку и приводит к отрицательному азотистому балансу . служит одним из исходных веществ при биосинтезе пантотеновой кислоты-Витамина B5 и пенициллина. Опыты на лабораторных крысах показали, что валин повышает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли,холоду и жаре. ( в пище в сырой говядине, сырой курице, сыром рыбном филе, яйца, молоко, грецкие орехи, рис, кукурузная мука) |
аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота заменимая Был первой аминокислотой, в 1820 году выделенной из желатина. входит в состав многих, особенно фибриллярных белков, особенно много в составе желатина и фиброина (натурального шелк) и участвует в биосинтезе пуриновых оснований, других аминокислот. Фармакологический препарат глицина оказывает седативное (успокаивающее), мягкое транквилизирующее (противотревожное) и слабое антидепрессивное действие Глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность. Обладает антиоксидантным и антитоксическим действием, поэтому может уменьшать токсическое действие алкоголя и лекарственных средств, снижать тягу к сладостям В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640, как модификатор вкуса и аромата. |
|
Изолейцин* (Иле, Ile) |
Лейцин *(Лей, Leu) |
Метионин* (Мет, Met) |
|
a-амино-b-метилвалериановая кислота незаменимая входит в состав всех природных белков. Основным свойством изолейцина является его участие в синтезе гемоглобина, гормонов и ферментов. Так же изолейцин влияет на уровень сахара в крови К пищевым источниками изолейцина относятся миндаль, кешью, куриное мясо, турецкий горох, яйца, рыба, чечевица, печень, мясо, рожь, большинство семян, соевые белки. Для получения суточной нормы изолейцина человеку необходимо съедать 300-400 грамм мяса говядины или птицы. 400 гр. орехов, или 300-400 гр. фасоли, или 800 гр. Гречки. Используется при синтезе антибиотиков |
2-амино-4-метилпентановая аминоизокапроновая кислота, Незаменимая. содержится в продуктах гидролиза казеина, гемоглобина. является стимулятором образования белка в мышечной ткани Отсутствие Л. в пище приводит к отрицательному балансу азота и прекращению роста у детей. защищает мышечные ткани и является источниками энергии, а также способствует восстановлению костей, кожи, мышц, поэтому прием часто рекомендуют в восстановительный период после травм и операций. Среди пищевых источников лейцина можно выделить бурый рис, мясо, бобы, орехи, а также пшеничную и соевую муку. |
2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, . Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.Значительное количество метионина содержится в казеине. Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве. Метионин помогает в некоторых случаях шизофрении, так как снижает уровень гистамина* в крови, который может нарушать передачу информации в мозге. Было доказано, что в сочетании с холином и фолиевой кислотой он может использоваться как защитное средство против некоторых видов опухолей. Недостаток метионина может нарушить способность организма вырабатывать мочу и вызвать водянку (отек в результате задержки жидкости в тканях) и понизить сопротивляемость инфекциям. Недостаток метионина у подопытных животных также связывался с отложениями холестерина, атеросклерозом и выпадением волос. |
|
Серин (Сер, Ser) |
Тирозин (Тир, Tyr) |
Треонин* (Тре, Thr) |
|
α-амино-β-оксипропионовая кислота; 2-амино-3-гидроксипропановая кислота оксиаминокислота, заменимая. Название происходит от лат слова Сера - шелк. Находится в фиброине шелка , является производной аланина. Серин участвует в образовании активных центров ряда ферментов. участвует в биосинтезе ряда других заменимых аминокислот: глицина, цистеина, метионина, триптофана. |
b-(пара-оксифенил) a-аминопропионовая кислота или парагидроксифенилаланин – тиразин ТИР. Аромтическая аминокислота. также присутствует при синтезе гормонов. входит в состав ферментов. входит в состав белков всех известных живых организмов. Впервые выделен из казеина. относят к заменимым для большинства животных и человека аминокислотам, так как в организме эта аминокислота образуется из другой (незаменимой) аминокислоты — фенилаланина. входит в состав многих белков и пептидов — казеина, фиброина,кератина, инсулина и др.; легко выделяется из белковых гидролизатов вследствие плохой растворимости в воде. Окисление Т. Ферментом тирозиназой — важная промежуточная реакция при биосинтезе меланинов, адреналина у человека. Иодированные производные Т. — тироксин итрииодтиронин — гормоны щитовидной железы |
α-амино-β-гидроксимасляная кислота; 2-амино-3-гидроксибутановая кислота, незаменимая, впервые выделена из белка овса. Бактериями и растениями треонин синтезируется из аспарагиновой кислоты через стадию образования гомосерин-O-фосфата. Треонин содержат большинство продуктов животного происхождения, молочных продуктов и яиц. Она важна для синтеза коллагена и эластина, помогает работе печени и участвует в обмене жиров в комбинации с аспартовой кислотой и метионином. Треонин находится в сердце, центральной нервной системе, скелетной мускулатуре и препятствует отложенную жиров в печени. Эта аминокислота стимулирует иммунитет, так как способствует продукции антител. Треонин очень в незначительных количествах содержится в зернах, поэтому у вегетарианцев чаще возникает дефицит этой аминокислоты. |
|
Фенилаланин* (Фен, Phe) |
Цистеин (Цис, Cys) |
... |
|
Ароматическая аминокислота α-амино-β-фенилпропионовая кислота, 2-амино-3-фенилпропановая кислота входит в состав белков всех известных живых организмов незаменимая По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой. Служит исходным веществом при формировании гормонов щитовидной железы. Фенилаланин в природе синтезируется микроорганизмами, грибами ирастениями. Используют фенилаланин для сбалансирования кормов для животных, как компонент спортивного питания. Значительная часть фенилаланина идёт на производство дипептидааспартама — синтетического сахарозаменителя, активно использующегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков. аминокислота влияет на настроение, уменьшает боль, улучшает память и способность к обучению, подавляет аппетит. |
α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-сульфанилпропановая кислота алифатическая серосодержащая кислота. является производном аланина, в котором водород при углероде в бета-положении замещен на группу SH (меркаптановая или тио-группа). Заменимая. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов. может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ ивитамина В6. В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород. Цистеин способствует пищеварению, Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации. Один из самых мощныхантиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена. Дополнительный прием цистеина необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке. Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо. Эта аминокислота также ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани. L-цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. |
|
|
Двухосновные моноаминокислоты |
||
|
Аспаргиновая кислота (Асп, Asp) |
Глутаминовая кислота (Глу, Glu) |
... |
|
аминоянтарная кислота, аспартат, аминобутандиовая кислота заменимая присутствует в организме в составе белков и в свободном виде, участвует в образовании мочевины. Образуется при гидролизе белков Продуктом амидирования является аспарагин |
2-аминопентандиовая кислота. Заменимая В живых организмах глутаминовая кислота в виде аниона глутамата присутствуют в составебелков, ряда низкомолекулярных веществ и в свободном виде. Глутаминовая кислота играет важную роль в азотистом обмене. глутамат используют как усилитель мясного вкуса. (полулетальная доза) глутамата натрия для крыс и мышей составляет 15-18 граммов на килограмм массы тела[9]. Для сравнения, LD50 поваренной соли для крыс и мышей составляет 3-4 грамма[10 |
|
|
Одноосновные диаминокислоты |
||
|
Аргинин* (Арг, Arg) |
Лизин* (Лиз, Lys)
|
... |
|
2-амино-5-гуанидиновалериановая кислота Незаменимая Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. участвует в синтезе белков, мочевины. Аргинин является донатором оксида азота, открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине (открытие сосудорасширяющего эффекта при лечении гипертонии, Оксид азота губителен для клеток злокачественной природы). Под действием фермента аргиназы, а также при щелочном гидролизе А. распадается на аминокислоту орнитин и мочевину; эта реакция играет важную роль в образовании мочевины в печени млекопитающих. |
2,6-диаминогексановая кислота оснОвная алифатическая кислота, незаменимая Лизин участвует в формировании коллагена и восстановлении тканей., производства антител, гормонов,ферментов, альбуминов. Под влияием гнилостных бактерий лизин образует кадауверин – вещество высокой токсичности, трупный яд. Его применяют в восстановительный период после операций и спортивных травм. Получают лизин из рыбы, мяса, молочных продуктов, завязи пшеницы, ржи, фруктов и овощей. В растительных продуктах содержание лизина почти всегда ограничено, то есть даже малые количества лизина существенно повышают пищевую ценность этих продуктов. Отсутствие Л. в пище замедляет рост у детей, у взрослых приводит к отрицательному балансу азота и нарушению нормальной жизнедеятельности организма |
|
|
Аминокислоты, содержащие амидную группу |
||
|
Аспарагин (Асн, Asn) |
Глутамин (Глн, Gln) |
... |
|
амид аспарагиновой кислоты, заменимая впервые был выделен из ростков спаржи, входит в состав различных растений. Первая полученная человеком аминокислота. Участвует в процессе построения белков, животных источниках: молоко, сыворотка, мясо, домашняя птица, яйца, рыба, морепродукты растительных источниках: спаржа, помидор, бобовые, орехи, семена, соя, цельные зёрна. В живых клетках присутствует в свободном виде и в составе белков. Путем образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический аммиак. |
амид моноаминодикарбоновой глутаминовой кислоты заменимая кислота отвечает за Биосинтез углеводов, Участие в синтезе нуклеиновых кислот, участие в синтезе ферментов, осуществляющих окислительно-восстановительные реакции Синтез фолиевой кислоты (итероилглутаминовая кислота). является популярной аминокислотой для пищевых добавок используемых в бодибилдинге. |
|
|
Аминокислоты, содержащие гетероциклические кольца |
||
|
Гистидин (Гис, His) |
Пролин (Про, Pro) |
Триптофан* (Трп, Trp) |
|
L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота, Гетероциклическая, оснОвная аминокислота используется для биосинтеза белка, синтеза гистамина ,сосудорасширяющего средства. В большом количестве содержится в гемоглобине крови. Гистидин входит в состав активных центров множества ферментов, является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из «существенных» аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. |
пирролидин-α-карбоновая кислота — гетероциклическая аминокислота пролин входит в состав всех белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты. Чередующиеся остатки пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность. |
β-индолиламинопропионовая входит в состав белков всех известных живых организмов Синтетический триптофан добавляют в комбикорма для животных. Триптофан является компонентом пищевых белков. Наиболее богаты триптофаном такие продукты, как грибы, овёс, бананы, сушёные финики, арахис, кунжут, кедровый орех, молоко, йогурт, творог. Триптофан присутствует в большинстве растительных белков, особенно им богаты соевые бобы. Очень малое количество триптофана содержится в кукурузе, поэтому питание только кукурузой приводит к нехватке этой аминокислоты и, как следствие, к пеллагре. Одним из лучших источников триптофана является арахис, причем как цельные орехи, так и арахисовое масло. Показаниями к применению также являются: комплексная терапия больных с алкогольной, опиатной и барбитуратной зависимостью с целью нивелирования проявлений абстинентного синдрома, лечение острой интоксикации этанолом, лечения маниакальной депрессии |
PAGE 1