Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
Сибирский государственный технологический
Университет
Любяшкин Алексей Викторович
Химия природного сырья
сборник планов практических занятий
Красноярск, 2012
ФГБОУ ВПО «Сибирский государственный технологический университет»
Химия природного сырья
сборник планов практических занятий
Для студентов направления подготовки: 240100.62-«Химическая технология»; профилей подготовки: Химическая технология органических веществ, Технология и переработка полимеров, Химическая технология природных энергоносителей и углеродных материалов; направления подготовки: 241000.62-«Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии»; профиля подготовки: Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов, очной формы обучения
Красноярск, 2012
Химия природного сырья: сборник планов практических занятий для студентов бакалавриата направления 240100.62-«Химическая технология, профилей подготовки»: Химическая технология органических веществ, Технология и переработка полимеров, Химическая технология природных энергоносителей и углеродных материалов и направления 241000.62 «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии, профиль подготовки»: Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов. / сост. Любяшкин А.В. - Красноярск.: СибГТУ, 2012. - 25 с.
Составитель (и):
К.х.н., доцент кафедры органической химии и технологии органических веществ Любяшкин А.В.
Сборник планов практических занятий обсужден и одобрен на заседании кафедры органической химии и технологии органических веществ
« » ______ 201_ г. протокол №
Рекомендован к изданию редакционно-издательским советом СибГТУ
« »________201_г., протокол №__.
СОДЕРЖАНИЕ
|
Введение Описание практических занятий Планы практических занятий Практические занятия по модулю 1 «Углеводы» Практические занятия по модулю 2 «Лигнин. Терпены» Практические занятия по модулю 3 «Нефть.Серосодержащие соединения» Практические занятия по модулю 4 «Белки. Нуклеиновые кислоты» |
4 6 6 6 13 18 21 |
Введение
Практические занятия – одна из основных форм организации учебного процесса, представляющая собой коллективное обсуждение студентами теоретических вопросов под руководством преподавателя. Практические занятия являются важнейшим этапом учебного процесса, совершенствующим теоретическую и практическую подготовку будущего бакалавра.
Практическое занятие органично связано со всеми другими формами организации учебного процесса, включая прежде всего лекции и самостоятельную работу студентов. На практические занятия выносятся узловые темы курса, усвоение которых определяет качество профессиональной подготовки бакалавра.
Особенностью практических занятий является возможность равноправного и активного участия каждого студента в обсуждении рассматриваемых вопросов.
Практические занятия по дисциплине «Химия природного сырья» в соответствии с программой курса читаются в течение V-го семестра на 3-ем курсе для студентов бакалавриата направления подготовки 240100.62 «Химическая технология», профилей подготовки Химическая технология органических веществ, Технология и переработка полимеров, Химическая технология природных энергоносителей и углеродных материалов; в течение III-го семестра на 2-ом курсе для студентов направления подготовки 241000.62 «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии», профиля подготовки Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов.
Целью практических занятий по дисциплине «Химия природного сырья» является формирование у будущего бакалавра профессиональных компетенций, согласно которым бакалавр должен:
По направлению «Химическая технология»
(ПК-3) использовать знания о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов, протекающих в окружающем мире;
(ПК 7) обладать способностью осуществлять химико-технологические процессы, измерять показатели свойств сырья и конечной продукции;
(ПК-23) обладать способностью использовать знания свойств химических элементов, соединений и материалов на их основе для решения задач профессиональной деятельности.
(ПК 25) изучать химическую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования.
По направлению Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии
(ПК-3) использовать знания о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов, протекающих в окружающем мире;
(ПК 7) обладать способностью осуществлять химико-технологические процессы, измерять показатели свойств сырья и конечной продукции;
(ПК-23) обладать способностью использовать знания свойств химических элементов, соединений и материалов на их основе для решения задач профессиональной деятельности.
(ПК 25) изучать химическую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования.
План семинарских занятий по модулю 1
10 часов
Углеводы
План занятия 1 «Моносахариды»
1 Строение моносахаридов;
2 Классификация моносахаридов на альдозы и кетозы;
3 Номенклатура моносахаридов;
3 Стереоизомерия органических молекул;
4 Оптическая активность;
5 Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов;
6 Проекционные формулы Фишера и Хеуорса;
7 Муторотация.
План занятия 2 «Химические свойства моносахаридов»
1 Восстановление;
2 Окисление слабыми и сильными окислителями;
3 Оксинитрильный синтез;
4 Синтез Килиани-Фишера;
5 Качественные реакции на реактив Толенса и реактив Фишера;
6 Эпимеризация;
7 Алкилирование, ацилирование и иные реакции.
План занятия 3 «Дисахариды»
1 Строение дисахаридов (мальтоза, галактоза, целлобиоза, трегалоза, фруктоза и др.);
2 Номенклатура дисахаридов;
3 Восстанавливающие и не восстанавливающие дисахариды;
4 Таутомерное равновесие;
5 Реакции восстанавливающих дисахаридов в открытой и циклической формах;
6 Реакции невосстанавливающих дисахаридов.
План занятия 4 «Полисахариды»
1 Строение полисахаридов (крахмал, целлюлоза);
2 Гидролиз полисахаридов.
3 Химическая модификация целлюлозы;
4 Нитрование;
5 Алкилирование и ацилирование;
6 Получение ксантогената целлюлозы;
7 Гидролизный спирт.
План занятия 5 «Гемицеллюлозы»
1 Строение гемицеллюлоз;
2 Гомополисахариды:
3 Гетерополисахариды;
4 Декстраны
5 Защита индивидуального задания 1 «Углеводы».
Индивидуальные задания по модулю 1 «Углеводы»
Вариант 1
1. Напишите таутомерные формулы:
а) Д(+)глюкозы; б) Д(-)фруктозы; в) Д(+)маннозы; г) Д(+) галактозы. Укажите какие из этих моносахаридов являются эпимерами.
2. С помощью какой реакции можно удлинить углеродную цепь в молекуле моносахаридов? Приведите пример. Как называется этот синтез?
3. Напишите схему образования сахарозы, 2-[α-D-глюкопирано
зидо]-β-D-фруктофуранозида. К какой группе дисахаридов
относится сахароза? Почему?
4. Какой дисахарид: трегалоза или лактоза образует озазон?
Напишите формулу озазона данного дисахарида. Дайте объяснение.
5. Приведите схему получения ксантогената целлюлозы (вискозы). Какой химический процесс происходит, если продавливать вискозу через фильтры в разбавленную серную кислоту (образование шелковой нити) или через длинную узкую щель (получение целлофана)? Приведите схему этой реакции.
Вариант 2
1. В чем различия строения между:
а) глюкозой и фруктозой; б) глюкозой и маннозой;
в) глюкозой и галактозой?
Какие из этих моносахаридов являются эпимерами?
2. Почему при переходе карбонильной (ациклической) таутомерной формы в полуацетальную (циклическую) образуются аномеры? Дайте объяснения. Покажите на примере Д(+) глюкозы.
3. Напишите схему образования трегалозы, 1-[α-D-глюкопиранозидо]-α-D-гдюкопиранозида. К какой группе дисахаридов относится трегалоза? Почему?
4. Напишите схему получения озазона мальтозы.
5. Напишите схему образования нитратов клетчатки (используйте формулу Хеуорса). Какой продукт принято называть пироксилином? Какой продукт принято называть каллоксилином? Каково практическое значение нитроклетчатки?
Вариант 3
1. Напишите проекционные формулы:
а) Д(+) глюкозы и L (+) глюкозы; б) Д(-) фруктозы и L(+) фруктозы.
2. Что образуется при действди избытка хлористого пропионила на β-Д-глюкопиранозу
3. Напишите схему образования мальтозы, 4-[α-D-глюкопиранозидоглюкозы]. К какой группе дисахаридов относится мальтоза? Поче му?
4. С помощью каких реакций можно быстро и легко отличить восста навливающие дисахариды от невосстанавливающих? Напишите уравнения реакций.
5. Напишите схему образования ацетилцеллюлозы (аетилклетчатки). Почему и зачем триацетилцеллюлозу подвергают частичному омылению? Каково практическое значение ацетатов клетчатки?
Вариант 4
1. Пo какому признаку моносахариды относят к Д и L рядам?
Приведите примеры форм Д(+) и Д(-), L(.+) и L(-).
2. Привадите схему реакций взаимодействия:
а) β-D-фруктопиранозы с пропиловым спиртом (в присутствии сухого хлористого водорода, как катализатора). Назовите по лученное соединение. К какому типу производных моносахаридов оно относится? б) β-D-фруктопиранозы с избытком хлористого пропионила. Что образовалось - назовите?
3. Напишите схему образования целлобиозы, 4[-β-D-глюкопиранозидо]глюкозы. К какой группе дисахаридов она относится? Почему?
4. Напишите схему реакций взаимодействия сахарозы (или мальто зы) со следующими реагентами: 1) с избытком хлористого ацетила; 2) с избытком йодистого метила в присутствия окиси сереб ра. Какие продукты при этом образовались?
5. (используя формулы Хеуорса) формулы эфиров клетчатки (целлюлозы): а) триэтилклетчатки; б) трибензилцеллюлозы; в) тринитроклетчатки; г) триацетилцеллюлозы. Укажите, какие из этих эфиров являются сложными, а какие простыми?
Вариант 5
1. Напишите уравнения реакций, доказывающих, что в молекуле глюкозы имеется одна альдегидная и пять гидроксильных групп.
2. Приведите экспериментальные доказательства существования полуацетальных циклических таутомерных форм у моносахаридов. Напишите уравнения (схему) соответствующих реакций. Какие свойства образовавшихся продуктов подтверждают наличие полуацетальных форм?
3. Напишите схему образования лактозы, 4[-β-D-галактопирано-
зидо-глюкозы]. К какой группе дисахаридов она относится?
Почему?
4. Как реагирует сахароза с избытком уксусного ангидрида? Напи шите схему реакции.
5. Целлюлозу (щелочную) обрабатывали хлористым бензилом в присутствии избытка щелочи. Напишите схему реакции. Что образовалось? Каково практическое значение полученного продукта?
Вариант 6
1. Напишите структурные циклические, перспективные (по Хеуорсу) формулы: а) α-Д-рибофуранозы; б) β-Д-ксилопиранозы;
в) β-Д-фруктопиранозы; г) β-Д-фруктофуранозы.
2. Какими реакциями можно доказать большую реакционную способность полуацетального гпдроксила по сравнению со спиртовым?
3. Напишите формулы мальтозы и целлобиозы и сравните их. В чем их сходство, разница? Поясните.
4. Какие продукты (вещества) образуются из мальтозы:
а) при ее восстановлении; б) при ее окислении. Напишите схему реакций.
5. Алкилцеллюлозу обрабатывали диметилсульфатом в присутствии избытка щелочи. Что получили. Каково практическое значение полученного продукта?
Вариант 7
1. С помощью каких реакций можно доказать, что в молекуле рибозы имеется 4 гидроксильных группы и одна альдегидная? Напишите уравнения реакций.
2. Что образуется при гидролизе тетраметил α-Д-метилглюкозида? Напишите схему гидролиза. Будет ли продукт гидролиза давать реакцию на карбонильную группу? Дайте пояснение.
3. Напишите формулы мальтозы и трегалозы. Сравните. К какой
группе дисахаридов относится каждая из них? Почему? Возможно ли образование таутомерной (карбонильной) формы у мальтозы, трегалозы? Почему? Покажите на схеме.
4. Напишите схему реакций взаимодействия сахарозы (или мальто зы) со следующими реагентами: 1) с избытком хлористого ацетила; 2) с избытком йодистого метила в присутствия окиси сереб ра. Какие продукты при этом образовались?
5. Напишите схему реакций образования следующих простых эфиров целлюлозы: а) метилцеллюлозы; б) этилцеллюлозы; в) бензилцеллюлозы (условно считайте, что алкилированию подвергаются все гидроксильные группы).
Вариант 8
1. Напишите для L-Д-глюкозы формулы Хеуорса и конформационную формулу Ривза.
2. Какими реакциями можно доказать восстанавливающее свойства моносахаридов глюкозы, маннозы, галактозы?
3. С помощью какой реакция можно быстро и легко отличить сахарозу от мальтозы? Почему? Напишите схему реакции.
4. Напишите структурную формулу глюкопиранозидоглюкозы с α-1,6-гликозидной связью. Будет ли данный дисахарид окисляться реактивом Фелинга или аммиачный раствором окиси серебра?
5. Напишите схемы гидролиза: а) крахмала; б) клетчатки (целлюлозы). Напишите структурные формулы (по Хеуорсу) дисахаридов, которые образуется как промежуточные продукты гидролиза крахмала и целлюлозы. Сравните их. Чем они отличается по строению?
Вариант 9
1. На основании каких реакций было доказано нормальное строение углеродной цепи: а) глюкозы; б) фруктозы? Приведите схемы реакций.
2. Напишите схему превращений D(+) глюкозы под действием разбавленной щелочи.
3. С помощью каких реакций можно быстро и легко отличить восста навливающие дисахариды от невосстанавливающих? Напишите уравнения реакций.
4. Почему мальтоза дает реакцию "серебряного зеркала", а трегалоза не дает? Напишите уравнение реакции.
5. Чем обусловлена линейность строения молекул амилозы и целлюлозы и ветвистость, строения молекул амилопектина и гликогена?
Вариант 10
1. С помощью каких реакций можно доказать строение кольца глюкозы?
2. Что такое мутаротация? Чем объясняется это явление? Приведи те схему превращений, которые происходят при мутаротации: а) с D-глюкопирано-зой; б) с D-маннопиранозой.
3. Напишите формулы таутомерных форым: а) мальтозы; б) лактозы. Чем обусловлена возможность образования таутомерных форм у этих дисахаридов? Могут ли трегалоза и сахароза давать таутомерные формы? Поясните.
4. На лактозу подействовали метиловым спиртом в присутствии сухого хлористого водорода? Какое вещество образовалось? Обладает ли оно восстанавливающими свойствами? Поясните. Если вместо лактозы взять мальтозу или целлобиозу, то будут ли продукты их метилирования обладать восстанавливающими свойствами? Объясните почему. Какой общий вывод можно сделать из этого?
5. Напишите схемы строения молекул: а) амилозы; б) амилопектина; в) целлюлозы. Сравните их.
Вариант 11
1. Дайте схему, показывающую, как можно доказать строение кольца фруктозы?
2. Каково строение гексозы, если известно, что при окислении
она дает оптическую недеятельную двухосновную кислоту?
3. Как реагирует сахароза с избытком уксусного ангидрида? Напи шите схему реакции.
4. В состав молекулы сахарозы входят глюкоза и фруктоза. С по мощью каких химических реакций это можно доказать? Приведите схему.
5. Напишите структурные формулы элементарных ячеек:
а) крахмала; б) клетчатки (целлюлозы). Сравните их строение. В чем разница? Поясните, какова общая формула клетчатки и кpaхмала? Напишите ее, выделив функциональные группы. Судя по структурной формуле элементарной ячейки крахмала и клет чатки, какие химические свойства будут характерны для этих полисахаридов? Почему? Поясните.
.
Вариант 12
1. Какие производные моносахаридов называются гликозидами? Напишите формулы α и β-метил-гликозидов для: а)α-Д(+) глюкопиранозы; б) β-Д(-)фруктопиранозы. Могут ли гликозиды монасахаридов давать реакции на карбонильную группу? Дайте пояснение.
2. Какие гексозы образуются из D-рибозы при оксинитрильном синтезе? Приведите схему синтеза. Напишите формулы двухосновных оксикислот, которые могут быть получены при окисления этих гексоз. Обе ли они оптически деятельны? Поясните.
3. Напишите уравнение реакции взаимодействуя мальтозы с избытком уксусного ангидрида.
4. Напишите структурную формулу (по Хеуорсу) восстанавливающего трисахарида, построенного из трех остатков α-D-глюкозы.
5. Напишите (используя формулы Хеуорса) формулы эфиров клетчатки (целлюлозы): а) триэтилклетчатки; б) трибензилцеллюлозы; в) тринитроклетчатки; г) триацетилцеллюлозы. Укажите, какие из этих эфиров являются сложными, а какие простыми?
Вариант 13
1. Напишите схему окисления Д(+) ксилози до моно- и дикарбоновой кислоты. Будут ли эти кислоты оптически активны? Дайте пояснения.
2. Действием каких реагентов можно осуществить следующее превращения: кетоза → гексит → лактон → альдоза? Напишите схему реакций.
3. Какой дисахарид: трегалоза или лактоза образует озазон?
Напишите формулу озазона данного дисахарида. Дайте объяснение.
4. Напишите структурную формулу глюкопиранозидоглюкозы с α-1,6-гликозидной связью. Будет ли данный дисахарид окисляться реактивом Фелинга или аммиачный раствором окиси серебра?
5. Приведите схему получения ксантогената целлюлозы (вискозы). Какой химический процесс происходит, если продавливать вискозу через фильтры в разбавленную серную кислоту (образование шелковой нити) или через длинную узкую щель (получение целлофана)? Приведите схему этой реакции.
Вариант 14
1. С помощью какой реакции можно перейти от альдозы к кетозе? Приведите пример. Напишите уравнения реакции.
2. Напишите проекционные формулы оптических антиподов:
а) D (+) глюкозы и L (-) глюкозы;
б) D (-) фруктозы и L (-) фруктозы.
3. Напишите схему получения α-метилмальтозида.
4. Какова структурная формула трисахарида, если известно, что он относится к невосстанавливающим олигосахаридам, а при гидролизе дает молекулы α-D-глюкозы.
5. Напишите схему образования нитратов клетчатки (используйте формулу Хеуорса). Какой продукт принято называть пироксилином? Какой продукт принято называть каллоксилином? Каково практическое значение нитроклетчатки?
Вариант 15
1. Моносахариды Д(+) глюкозы и Д(+) галактозы восстановили. Напи шите схемы этих реакций. Какова оптическая деятельность образовавшихся спиртов? Дайте пояснения.
2. С помощью каких реакций можно идентифицировать вещества, входящие в состав следующих пар соединений:
а) D-глюкоза и метил-D-глюкозид? б) D-глюкоза и D-фруктоза?
в) D-глюкоза и сорбит?
3. Напишите схему получения озазона мальтозы.
4. На лактозу подействовали метиловым спиртом в присутствии сухого хлористого водорода. Какое вещество образовалось? Обладает ли оно восстанавливающими свойствами? Поясните. Если вместо лактозы взять мальтозу или целлобиозу, то будут ли продукты их метилирования обладать восстанавливающими свойствами? Объясните, почему. Какой общий вывод можно сделать из этого?
5. Целлюлозу (щелочную) обрабатывали хлористым бензилом в присутствии избытка щелочи. Напишите схему реакции. Что образовалось? Каково практическое значение полученного продукта?
Вариант 16
1. Как (с помощью какой реакции) можно осуществить переход:
а) глюкозы в фруктозу; б) маннозы в фруктозу? Напишите урав нения реакций.
2. Приведите экспериментальные доказательства существования полуацетальных циклических таутомерных форм у моносахаридов. Напишите уравнения (схему) соответствующих реакций. Какие свойства образовавшихся продуктов подтверждают наличие полуацетальных форм?
3. Какие продукты (вещества) образуются из мальтозы:
а) при ее восстановлении; б) при ее окислении. Напишите схему реакций.
4. Какова структурная формула трисахарида, если известно, что он относится к невосстанавливающим олигосахаридам, а при гидролизе дает молекулы α-D-глюкозы.
5. Алкилцеллюлозу обрабатывали диметилсульфатом в присутствии избытка щелочи. Что получили? Каково практическое значение полученного продукта?
Рекомендуемая литература по модулю 1
1. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.1.-2005.-727 с.
2. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.2.-2005.-582 с.
3. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие для студентов высших учебных заведений [Текст] / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. – М.: Высш. школа, 2001. – 768 с.
4. Терней, А. Современная органическая химия [Текст] / А. Терней. – М.: Мир, Т.2.-1981.- 652 с.
5. Товбис, М.С. ХИМИЯ ПРИРОДНОГО СЫРЬЯ. Органическая химия. Основы биоорганической химии. Курс лекций [Текст] / Красноярск, Изд. СибГТУ, 2008 г.- 120 с.
План семинарских занятий по модулю 2
8 часов
Лигнин.Терпены
План занятия 1 «Лигнин»
1 Структурные единицы лигнина;
2 Димерная структура;
3 Химические свойства лигнина;
3 Галогенирование;
4 Нитрование;
5 Сульфирование;
6 Ванилин.
План занятия 2 «Терпены алифатические, моноциклические, бициклические и трициклические. Номенклатура и получение терпенов»
1 Классификация терпенов;
2 Линейные терпены;
3 Бициклические терпены;
4 Трициклические терпены;
5 Димеризация изопрена;
План занятия 3 «Химические свойства терпенов, камфора»
1 Химические свойства терпенов;
2 Гидрирование;
3 Диспропорционирование;
4 Галогенирование;
5 Гидрогалогенирование;
6 Гидратация;
7 Окисление;
8 Изомеризация;
9 Синетез камфоры по методу Тищенко и ее свойства.
План занятия 4 «Смоляные кислоты пимарового и абиетинового типа. Защита индивидуального задания 2»
1 Строение кислот пимарового типа;
2 Строение кислот абиетинового типа;
3 Защита индивидуального задания 2 «Лигнин. Терпены»
Индивидуальные задания по модулю 2 «Лигнин. Терпены»
Вариант 1
1. Классификация терпенов: алифатические, моноциклические, бициклические, трициклические терпены, примеры;
2. Напишите реакцию окисления ментана кислородом.
3. Приведите основные структурные единицы лигнина.
4. Показать синтез камфоры из камфена.
5. Какие соединения получаются при окислении и восстановлении ментола? Напишите уравнение реакции.
Вариант 2
1. Напишите реакции взаимодействия β-пинена с: а) Вr2, б) НСl, в) Н2, г) Н2О с последующей дегидратацией. Назовите полученные соединения
2.Напишите реакцию гидратации -терпениола в присутствии перекиси.
3. Получите реакцией Дильса-Альдера . Назовите исходные и конечные продукты.
4. Реакции галогенирования и нитрования лигнина
5. Взаимодействие камфоры с фенилгидразином. Привести механизм реакции.
Вариант 3
1. Написать реакцию дегиратации -терпениола, объяснить направление реакции.
2. Бициклические терпены. Химические свойства на основе -пинена.
3. Состав живицы. Как из скипидара получить ацетат борнеола?
4. Напишите реакцию ацилирования лигнина.
5. Для декстропимаровой кислоты напишите реакцию гидрогалогенирования в присутствии перекиси водорода.
Вариант 4
1. Реакция Дильса-Альдера для и этилена.
2. Напишите реакции взаимодействия 3-карена с: а) Вr2, б) НСl, в) Н2, г) Н2О с последующей дегидратацией. Назовите полученные соединения
3. Напишите все возможные продукты озонолиза лимонена, если промежуточное соединение разлагается цинком в присутствии перекиси водорода.
4. Окисление лигнина. Назовите возможные продукты реакции.
5. Получите из -пинена лимонен. Напишите для -пинена и лимонена реакции получения спиртов (, , -терпинеолов).
Вариант 5
1. Для 3-карена написать реакцию с бромной водой и разбавленным раствором перманганата калия.
2. Какие продукты образуются при озонолизе -терпениола. Приведите условия реакции и механизм
3. Приведите основные структурные единицы лигнина.
4. Для декстропимаровой кислоты напишите реакцию гидрогалогенирования в присутствии серной кислоты.
5.Напишите реакцию взаимодействия камфоры с фенилгидразином, железом в соляной кислоте.
Вариант 6
1. Напишите все возможные продукты гидрогалгенирования оцимена в присутсвии серной кислоты. Объясните направление реакции.
2. Напишите реакцию озонолиза -пинена. Указать условия и механизм реакции.
3. Реакция взаимодействия -терпениола с водным раствором перманганта калия. Написать механизм
4. Взаимодействие абиетиновой кислоты с гидроксидом натрия и с хлороводородом. Опишите механизм гидрохлорирования.
5. В хвое сибирской пихты содержится ацетат борнеола. Как из него можно получить камфору?
Вариант 7
1. Напишите реакции взаимодействия лимонена с: а) Вr2, б) НСl, в) Н2, г) Н2О с последующей дегидратацией. Назовите полученные соединения.
2. Напишите все возможные продукты моногидрирования оцимена. Объясните направление реакции.
3. Напишите реакцию озонолиза -пинена. Указать условия и механизм реакции.
4. Напишите реакцию разложения гироперекиси миртенила. Укажите механизм реакции. Какие продукты образуются?
5. Получите N,N-диметилгидразон камфоры из камфоры. Приведите механизм реакции.
Вариант 8.
1. Диспропорционирование лимонена. Показать условия проведения реакции и назвать получившиеся соединения.
2. Для миртеналя написать реакцию образования гидразона привести механизм.
3. Напишите все возможные продукты озонолиза ментадиена, если промежуточное соединение разлагается цинком в присутствии перекиси водорода
4. Напишите реакции аллооцимена с бромной водой и разбавленным раствором перманганата калия.
5. Синтеза камфоры из борнеола.
Вариант 9
1. Напишите формулы углеводородов, лежащих в основе моноциклических и бициклических терпенов. Назовите их.
2. Напишите реакцию полного озонолиза аллооцимена. Укажите продукты разложения промежуточного соединения под действием цикна в присутствии перекиси водорода.
3. Гидрогалогенирование 3-карена в различных условиях. Назвать продукты реакции.
4. Смоляные кислоты пимарового типа. Строение и свойства.
5. Взаимодействие камфоры с гидроксиламином.
Вариант 10
1. Напишите реакции взаимодействия лимонена с: а) Вr2, б) НСl, в) Н2, г) Н2О с последующей дегидратацией. Назовите полученные соединения
2. Получите терпинеолы из ментадиена. Назвать продукты всех промежуточных реакций.
3. Гидрогалогенирование β-пинена в различных условиях.
4. Для карвона написать реакцию с метилгидразином привести механизм реакции.
5. Гидрирование на катализаторе декстропимаровой кислоты.
Рекомендуемая литература по модулю 2
1. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.1.-2005.-727 с.
2. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.2.-2005.-582 с.
3. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие для студентов высших учебных заведений [Текст] / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. – М.: Высш. школа, 2001. – 768 с.
4. Терней, А. Современная органическая химия [Текст] / А. Терней. – М.: Мир, Т.2.-1981.- 652 с.
5. Товбис, М.С. ХИМИЯ ПРИРОДНОГО СЫРЬЯ. Органическая химия. Основы биоорганической химии. Курс лекций [Текст] / Красноярск, Изд. СибГТУ, 2008 г.- 120 с.
План семинарских занятий по модулю 3
6 часов
Нефть. Серосодержащие соединения
План занятия 1 «Фракционный состав нефтей. Химические превращения углеводородов»
1 Состав нефти и технологическая классификация нефти;
2 Строение углеводородов основных фракций;
3 Фракционный состав нефтей
4 Пиролиз;
5 Крекинг (парофазный, жидкофазный, каталитический, электрокрекинг);
5 Дегидрирование на катализаторах;
6 Деструктивное гидрировании;
7 Риформинг;
8 Окисление парафиновых углеводородов;
9 Синтез полимеров, найлона и капролактама.
План занятия 2 «Способы переработки газа и газового конденсата»
1 Электрокрекинг метана;
2 Синтез ацетилена, химические свойства ацетилена;
3 Синтез метанола, муравьиной, уксусной кислоты и других соединений.
4 Защита индивидуального задания 3 «Нефть».
План занятия 3 «Сульфиды, синтез и химические свойства»
1 Строение и номенклатура сульфидов;
2 Тиоспирты;
3 Тиоэфиры;
3 Тиокарбонильные соединения;
4 Тиокарбоновые кислоты;
5 Способы получения сульфидов;
6 Химические свойства сульфидов.
План занятия 4 «Сульфеновые кислоты и их производные»
1 Строение и номенклатура сульфенов;
2 Методы синтеза сульфеновых кислот и их производных.
3 Производные сульфенов (галогенангидриды, амиды, эфиры);
4 Химические свойства сульфеновых кислот и их производных (окисление, восстановление, галогенирование и др.).
5 Строение и номенклатура сульфинов;
6 Методы синтеза сульфиновых кислот и их производных.
7 Производные сульфинов (галогенангидриды, амиды, эфиры);
8 Сульфоксиды.
9 Химические свойства сульфиновых кислот и их производных (окисление, восстановление, галогенирование и др.).
План занятия 5 «Сульфоновые кислоты и их производные. Защита индивидуального задания 3»
1 Строение и номенклатура органическихсульфокислот;
2 Методы синтеза сульфокислот и их производных.
3 Производные сульфокислот (галогенангидриды, амиды, эфиры);
4 Сульфоны.
5 Химические свойства сульфоновых кислот и их производных (окисление, восстановление, галогенирование и др.);
6 Синтез сахарина;
7 Сульфамидные лекарственные препараты;
8 Защита индивидуального задания 4.
Индивидуальные задания по теме 3 «Нефть. Серосодержащие соединения»
Вариант 1
1. Полимеризация 4-фенил-1,3-бутадиена по типу 1,4-присоединения.
2. Из циклогексанона получите капролактам. Укажите механизм реакции на стадии взаимодействия циклогексанона и гидроксиламина
3. Номенклатура тиолов. Синтез пропантиола.
4. Получить хлорангидрид бензолсульфеновой кислоты и написать реакцию его взаимодействия с цианатом калия.
5. Написать получение пентансульфиновой кислоты, используя реактив Гриньяра. Взаимодействие пентансульфиновой кислоты с пятихлористым фосфором.
6. Получить изопропилфенилсульфон
Вариант 2
1. Жидкофазный крекинг на примере гептадекана.
2. Показать механизм окисления изопентана по третичному углеродному атому.
3. Синтез диэтилсульфона из этилмеркаптана.
4. Получить хлорангидрид пропансульфеновой кислоты и написать реакцию его взаимодействия с пропиленом.
5. Получить хлорангидрид этансульфиновой кислоты.
6. Сплавление бензолсульфокислоты с натриевой щелочью. Привести механизм реакции.
Вариант 3
1. Каталитический риформинг пентана.
2. Напишите реакцию полимеризации 2,3-диэтилбутана по типу 1,4-присоединения.
2. Получение пропандитиокарбоновой кислоты
3. Получить хлорангидрид бутансульфеновой кислоты и написать реакцию его взаимодействия с пропином.
4. Написать получение бензолсульфиновой кислоты, используя реактив Гриньяра. Взаимодействие бензолсульфиновой кислоты гидроксидом натрия.
5. Получите этиловый эфир бензолсульфоновой кислоты.
Вариант 4
1. Каталитический риформинг изобутана и изобутена
2. Получить капролактам из адипиновой кислоты.
3. Кислотные свойства тиолов на примере фенилмеркаптана.
4. Получить хлорангидрид этансульфеновой кислоты и написать реакцию его взаимодействия с этантиолом.
5. Получить этиловый эфир этансульфиновой кислоты.
6. Получить этиловый эфир п-толилсульфоновой кислоты из бензола.
Вариант 5
1. Показать механизм окисления изопентана по первичному углеродному атому.
2. Напишите нитрование 2,3-диметилпентан при температуре 300-400 °С. Укажите все возможные продукты.
3. Напишите реакцию циклизации тиоэтаналя. Приведите механизм реакции.
4. Получите бутилтиоцианат из бутилмеркаптана.
5. Написать получение пропансульфиновой кислоты, используя методом восстановления сульфокислот. Взаимодействие пропансульфиновой кислоты пятихлористым фосфором и гидроксидом натрия.
6. На бензолсульфокислоту подействовали хлористым сульфурилом, а затем аммиаком. Напишите продукты реакций и назовите их.
Вариант 6
1. Жидкофазный крекинг гексадекана. Показать продукты и механизм. Окисление декана до спиртов.
2. Напишите реакцию диспропорционирования вторичного радикала 3,3-диметилпентана.
3. Получение тиопентиловой кислоты..
4. Взаимодействие пропансульфенилхлорида с бутеном-1.
5. Получить бутансульфиновую кислоту восстановлением соответствующего сульфонилгалогенида.
6. Напишите реакцию бензолсульфокислоты с хлористым этилом в присутствии кислоты Льюиса.
Вариант 7
1. Синтез капролактама из циклогексана.
2. Напишите реакцию тримеризации метилацетилена.
3. Получение и химические свойства тиоэфиров.
4. Что влияет на устойчивость сульфеновых кислот? Окисление этилсульфеновой кислоты кислородои воздуха.
5. Реакция диспропорционирования сульфиновых кислот.
6. Получить амид п-толилсульфоновой кислоты из бензола.
Вариант 8
1. Полимеризация стирола и изопрена.
2. Напишите реакцию сульфоокисления для 3-метил-1-изопропил циклогексана.
3.Взаимодействие пропантиола с уксусным альдегидом.
4. Получить бутансульфенилхлорид и написать реакцию его взаимодействия с цианатом калия.
5. Получить амид бензолсульфиновой кислоты.
6. Сплавление бензолсульфокислоты с цианатом натрия. Привести механизм реакции.
Вариант 9
1. Получение глифталевой смолы.
2. Показать механизм окисления изопентана по вторичному углеродному атому.
3. Взаимодействие этантиола с металлическим натрием. Подействуйте на полученное соединение бромистым этилом.
4. Получить хлорангидрид бутансульфеновой кислоты и написать реакцию его взаимодействия с пропионовым альдегидом.
5. Показать диссоциацию этансульфиновой кислоты в водном растворе.
6. Напишите реакцию бензолсульфокислоты с этиленом в присутствии кислоты Льюиса.
Вариант 10
1. Окисление 1,4-диэтилбензола перманганатом калия при нагревании в присутствии серной кислоты.
2. Жидкофазный крекинг гептадекана. Механизм крекинга.
3. Показать гидролиз пропандитиокарбоновой кислоты
4. Получить хлорангидрид бензолсульфеновой кислоты и написать реакцию его взаимодействия с метилмеркаптаном.
5. Показать кислотные свойства на примере этансульфиновой кислоты.
6. Продукт сульфохлорирования гептадекана ввели в реакцию с аммиаком. Напишите все реакции и назовите соединения.
Рекомендуемая литература по модулю 3
1. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.1.-2005.-727 с.
2. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.2.-2005.-582 с.
3. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие для студентов высших учебных заведений [Текст] / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. – М.: Высш. школа, 2001. – 768 с.
4. Терней, А. Современная органическая химия [Текст] / А. Терней. – М.: Мир, Т.2.-1981.- 652 с.
5. Товбис, М.С. ХИМИЯ ПРИРОДНОГО СЫРЬЯ. Органическая химия. Основы биоорганической химии. Курс лекций [Текст] / Красноярск, Изд. СибГТУ, 2008 г.- 120 с.
План семинарских занятий по модулю 4
8 часов
Белки. Нуклеиновые кислоты
План занятия 1 «Аминокислоты, строение и номенклатура»
1 Строение аминокислоты;
2 Номенклатура тривиальная и систематическая;
3 Стереоизомерия аминокислот;
3 Заменимые и незаменимые аминокислоты.
План занятия 2 «Основные способы получения и химические свойства аминокислот»
1 Основные способы получения аминокислот;
2 Изоэлектрическая точка аминокислот;
3 Основные химические свойства аминокислот;
4 Отношение аминокислот к нагреванию.
План занятия 3 «Белки. Пептидный синтез»
1 Полипептидные цепи как основа белков;
2 Классификация белков;
3 Пептидный синтез, олигопептиды;
4 Цветные реакции на белки;
5 Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белка.
План занятия 4 «Нуклеиновые кислоты. Защита индивидуального задания 5»
1 Гетероциклические основания;
2 Нуклеотиды и нуклеозиды;
3 Синтез оснований нуклеиновых кислот;
4 ДНК, РНК - строение и назначение;
5 Защита индивидуального задания 5 «Белки. Нуклеиновые кислоты».
Индивидуальные задания по теме 5 «Белки. Нуклеиновые кислоты»
Вариант 1
1. Получите фенилаланин из малонового эфира.
2. Используя метод защиты аминогруппы карбобензоксихлоридом
(C6H5CH2-О-COCl), осуществите синтез трипептида глицилаланилглицина.
Вариант 2
1. Из остатков каких аминокислот состоят следующие пептиды:
а) H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH
б) H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH
в) H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(C6H5)-COOH
2. Какие соединения называют белками? Что понимают под первичной, вторичной, третичной и четвертичной структурами белка? Как определяется первичная структура белка?
Вариант 3
1. Приведите строение пептидов: а) глицилглицина, б) глицилаланина, в) глицилаланилфенилаланина. В каждом пептиде назовите N- и С-концевые аминокислоты.
2. Используя метод защиты аминогруппы карбобензоксихлоридом
(C6H5CH2-О-COCl), осуществите синтез дипептида лейцилглицина.
Вариант 4
1. Установите строение дипептидов, которые после нагревания с 2,4-динитрофторбензолом и последующего гидролиза дают: а) N-(2,4-динитрофенил)аланин и Валин; б) N-(2,4-динитрофенил)лейцин и серин; в) N-(2,4-динитрофенил)фенилаланин и цистеин.
2. Используя метод защиты аминогруппы карбобензоксихлоридом
(C6H5CH2-О-COCl), осуществите синтез трипептида лейцилаланилглицина.
Вариант 5
1. Напишите реакции -минопропионовой кислоты со следующими реагентами: NaOH (H2O), HCl, CH3OH (H+), C6H5COCl. Назовите образующиеся соединения.
2. Какой дипептид образуется в результате следующих реакций:
Вариант 6
1. Напишите реакции валина со следующими реагентами: NaOH (H2O), HCl, CH3OH (H+), C6H5COCl. Назовите образующиеся соединения.
2. Напишите формулы: а) изомерных дипептидов, состоящих из глицина и аланина; б) изомерных трипептидов, слстоящих из глицина, аланина и серина. Назовите их.
Вариант 7
1. Получите лейцин методом Штреккера.
2. Какие аминокислоты можно получить при полном гидролизе изомерных трипептидов: а) глицилвалилфенилаланина; б) валилфенилаланилглицина? Образование каких дипептидов можно ожидать при частичном гидродизе тех же трипептидов? Напишите уравнения реакций.
Вариант 8
1. Получите аланин из малонового эфира.
2. Из остатков каких аминокислот состоят следующие пептиды:
а) H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH
б) H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH
в) H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(C6H5)-COOH
Назовите эти пептиды.
Вариант 9
1. Напишите реакции -минопропионовой кислоты со следующими реагентами: NaOH (H2O), HCl, CH3OH (H+), C6H5COCl. Назовите образующиеся соединения.
2. Напишите структурные формулы ди- и три пептидов, которые могут образоваться при поликонденсации аминоуксусной кислоты. Назовите эти пептиды. Дайте определение пептидной связи.
Вариант 10
1. Получите фенилаланин методом Штреккера.
2. Напишите структурную формулу трипептида, при полном гидролизе которого образуются глицин, аланин, цистеин, а при частичном гидролизе – аланилглицин и глицилцистеиц.
Рекомендуемая литература по модулю 4
1. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.1.-2005.-727 с.
2. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.2.-2005.-582 с.
3. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие для студентов высших учебных заведений [Текст] / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. – М.: Высш. школа, 2001. – 768 с.
4. Терней, А. Современная органическая химия [Текст] / А. Терней. – М.: Мир, Т.2.-1981.- 652 с.
5. Товбис, М.С. ХИМИЯ ПРИРОДНОГО СЫРЬЯ. Органическая химия. Основы биоорганической химии. Курс лекций [Текст] / Красноярск, Изд. СибГТУ, 2008 г.- 120 с.