Основы строения и реакционной способности органических соединений Классификация органических соеди
Работа добавлена на сайт samzan.net:
Поможем написать учебную работу
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
от 25%
Подписываем
договор
Вопросы к коллоквиумам
Блок № 1 «Основы строения и реакционной способности органических соединений»
- Классификация органических соединений. Понятие о функциональной группе.
- Номенклатура органических соединений. Основные правила номенклатуры ИЮПАК. Родоначальной структура, заместители, характеристические группы.
- Типы химических связей в органических соединениях. Строение двойных (С=С, С=О, С=N и тройных (С≡С, C≡N) связей и их важнейшие характеристики (длина, энергия, полярность).
- Системы с открытой цепью сопряжения (бутадиен-1,3, изопрен, β-каротин). Энергия сопряжения.
- Системы с замкнутой цепью сопряжения. Строение бензола. Энергия сопряжения. Ароматичность и ее критерии. Проявление ароматических свойств.
- π,π- и р,π-сопряжение в открытоцепных и гетероциклических (пиридин, пиррол) соединениях.
- Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты заместителей: индуктивный и мезомерный.
- Классификация органических реакций по результату (замещение, присоединение, отщепление, окислительно-восстановительные) и по механизму (радикальные, электрофильные, нуклеофильные). Субстрат, реагент, реакционный центр.
- Электронное и пространственное строение активных промежуточных частиц, образующихся при гомолитическом (свободные радикалы) и гетеролитическом (карбокатионы, карбанионы) разрыве связи. Факторы, определяющие их относительную устойчивость.
- Реакции радикального замещения у тетрагонального атома углерода в алканах и циклоалканах; механизм (на примере реакции галогенирования). Региоселективность радикального замещения. Представление о цепных процессах.
- Реакции электрофильного присоединения в алкенах (на примере присоединения галогенов и гидрогалогенирования). Правило Марковникова (статический и динамический подходы).
- Влияние заместителей на реакционную способность двойной связи. Факторы, определяющие присоединение по правилу и против правила Марковникова. Реакция гидратации, роль кислотного катализа.
- Реакции электрофильного замещения в аренах. Влияние заместителей на протекание данных реакций. Ориентирующее влияние заместителей.
- Реакции окисления углеводородов. Зависимость результата реакции от используемого окислителя.
Блок № 2 «Биологически важные реакции монофункциональных органических соединений»
- Реакции нуклеофильного замещения в галогеналканах (на примере реакции гидролиза). Механизм моно- и бимолекулярных реакций замещения. Факторы, определяющие моно- или бимолекулярное протекание реакций.
- Реакции отщепления (элиминирования). Механизм моно- и бимолекулярных реакций отщепления (на примере дегидрогалогенирования галогеналканов). Правило Зайцева.
- Конкурентность реакций элиминирования и нуклеофильного замещения; факторы, определяющие преимущественное направление реакций.
- Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода в спиртах. Необходимость кислотного катализа.
- Реакции электрофильного замещения в фенолах (на примере реакций галогенирования, нитрования). Влияние гидроксильной группы на реакционную способность ароматического кольца и ее ориентирующее действие.
- Кислотность органических соединений. Типы кислот. Сравнительная характеристика ОН- и SH-кислот (на примере спиртов, фенолов и тиолов). Факторы, определяющие кислотность. Реакционная способность спиртов, фенолов и тиолов как ОН- и SH-кислот (реакции солеобразования).
- Основные и нуклеофильные свойства аминов. Сравнительная характеристика основных свойств алифатических и ароматических аминов; образование солей. Амины как нуклеофильные реагенты в реакциях с галогеналканами (алкилирование аминов).
- Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах (па примере реакций присоединения воды, циановодородной кислоты и спиртов). Роль кислотного катализа. Обратимость реакций нуклеофильного присоединения.
- Сравнительная характеристика реакционной способности альдегидов и кетонов, роль электронных эффектов и стерических факторов
- Реакции присоединения-отщепления в альдегидах и кетонах (на примере взаимодействия с аммиаком и аминами). Роль кислотного и основного катализа. Гидролиз иминов. Получение оксимов, гидразонов для идентификации карбонильных соединений.
- Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах с участием СН-кислотного центра. Основный катализ. Конденсации альдольного и кротонового типа. Образование лимонной кислоты в реакции альдольного присоединения.
- Кислотные свойства карбоновых кислот. Факторы, определяющие кислотность карбоновых кислот. Сравнительная характеристика кислотности алифатических и ароматических моно- и дикарбоновых кислот. Реакция декарбоксилирования моно- и дикарбоновых кислот и факторы, влияющие на легкость ее протекания.
- Реакции нуклеофильного замещения у sр2-гибридизованного атома углерода в карбоновых кислотах на примере реакции этерификации. Роль кислотного катализа. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров.
- Сравнительная характеристика ацилирующей способности карбоновых кислот и их функциональных производных (на примере ацилирования аминов). Ацилирование как способ защиты аминогруппы. Гидролиз амидов и замещенных амидов. Роль кислотного и щелочного катализа.
Блок № 3 «Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности»
- Пространственное строение органических соединений. Крнформационная и конфигурационная изомерия.
- Хиральность органических соединений. Асимметрический атом углерода. Энантиомерия, диастериомерия. Проекционные формулы Фишера.
- D,L-ряды. Основные положения R,S-системы стереохимической номенклатуры.
- Конформации ациклических соединений, проекции Ньюмена. Конформации шестичленных циклов. Аксиальные и экваториальные связи.
- Поли- и гетерофункциональные соединения. Классификация. Особенности строения и реакционной способности.
- Реакционная способность полифункциональных соединений. Химические свойства, общие с другими классами органических веществ и специфические.
- Реакционная способность гетерофункциональных соединений. Химические свойства, общие с другими классами органических веществ и специфические
- Таутомерия. Кето-енольная таутомерия 1,3-дикарбонильных соединений (ацетоуксусный эфир, щавелевоуксусная кислота, ацетилацетон). Факторы, определяющие соотношение кетонной и енольной форм в 1,3-дикарбонильных соединениях. Реакции, доказывающие наличие кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира.
- СН-Кислотные свойства ацетоуксусного эфира. Участие ацетоуксусного эфира как нуклеофильного реагента в реакциях замещения у sр2-гибридизованного атома углерода (на примере реакций с галогеналканами).
- Особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от относительного расположения в гетерофункциональных карбоновых кислотах. Внутримолекулярные и межмолекулярные реакции нуклеофильного замещения на примере амино- и гидроксикислот. Реакции элиминирования.
- Липиды. Понятие, классификация. Строение липидов и их роль в процессах жизнедеятельности.
- Структурные компоненты липидов: высшие жирные кислоты, спирты.
- Простые липиды: воски, триацилглицерины (жиры и масла). Строение и химические свойства.
- Сложные липиды. Фосфолипиды (глицерофосфолипиды, фосфатиды). Строение и химические свойства.
Блок № 4 «Биополимеры и их структурные компоненты. Низкомолекулярные биорегуляторы»
- Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-ряды. Энантиомеры, диастереомеры; эпимеры, аномеры. Различия и общность физических и химических свойств. Конформации циклических форм моносахаридов.
- Цикло-оксо (кольчато-цепная) таутомерия моносахаридов и восстанавливающих дисахаридов. Размер оксидного цикла (фуранозы и пиранозы). α- и β-аномеры. Соотношение таутомерных форм. Мутаротация.
- Аминокислоты, входящие в состав белков. Классификация, номенклатура. Биполярная структура, амфотерность. Свойства как гетерофункциональных соединений. Качественные и количественные методы определения α-аминокислот.
- Пептиды, белки. Электронное и пространственное строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков. Частичный и полный гидролиз. Стратегия пептидного синтеза.
- Моносахариды. Классификация, номенклатура, стереоизомерия. Формулы Хеуорса (на примере D-маннозы и 2-дезокси-В-рибозы). Восстановительные свойства альдоз. Образование гликозидов и их свойства как ацеталей. N-Гликозиды.
- Моносахариды. Классификация, номенклатура, стереоизомерия. Формулы Хеуорса (на примере D-глюкозы и D-фруктозы). Получение простых и сложных эфиров. Отношение эфиров к гидролизу. Алкилирующие и ацилирующие реагенты.
- Моносахариды. Классификация, номенклатура, стереоизомерия. Формулы Хеуорса (на примере D-глюкозы и D-рибозы). Реакции восстановления (получение ксилита, сорбита) и окисления моносахаридов. Получение гликоновых, гликаровых и гликуроновых кислот.
- Восстанавливающие (лактоза, мальтоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды. Строение, номенклатура, таутомерия. Отношение к гидролизу.
- Полисахариды. Классификация. Строение гомополисахаридов (крахмал, целлюлоза, декстраны). Простые и сложные эфиры целлюлозы — ацетаты, цитраты, ДЭАЭ-и карбоксиметилцеллюлоза. Отношение полисахаридов и их эфиров к гидролизу.
- Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, тиофен, фуран. Ароматические свойства. Особенности реакций сульфирования, нитрования, галогенирования ацидофобных циклов. Фурфурол.
- Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом азота. Пиридин, хинолин, изохинолин.
- Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода. Неустойчивость а- и у-пиранов. а- и у-Пироны, соли пирилия, их ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и их гидроксипроизводные.
- Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства, образование солей. Представители групп алкалоидов: хинин, никотин, морфин, атропин. папаверин, кодеин, кокаин.
- Нуклеозиды, мононуклеотиды. Строение, номенклатура. Отношение к гидролизу. ц-АМФ, АТФ. Нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК). Принцип строения, первичная структура.