Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
Номенклатура карбоновых кислот
Систематические названия кислот даются по названию соответствующего
углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.
Часто используются также тривиальные названия.
Некоторые предельные одноосновные кислоты
Химическая Систематическое Тривиальное
Формула название кислоты кислоты название
HCOOH Метановая Муравьиная
CH3COOH Этановая Уксусная
CH3CH2COOH Пропановая Пропионовая
CH3CH2CH2COOH Бутановая Масляная
CH3CH2CH2CH2COOH Пентановая Валериановая
CH3–(CH2)4–COOH Гексановая Капроновая
CH3–(CH2)5–COOH Гептановая Энантовая
CH3–(CH2)6–COOH Октановая Каприловая
CH3–(CH2)7–COOH Нонановая Пеларгоновая
CH3–(CH2)8–COOH Декановая Каприновая
Изомерия карбоновых кислот
• Cтруктурная изомерия
- изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4).
• Межклассовая изомерия, начиная с C2.
Например, формуле C2H4O2 соответствуют 3 изомера, относящиеся к различным классам
органических соединений.
• Пространственная изомерия
Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько
карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.
Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - карбонил >С=О и
гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом
Физические свойства
Среди карбоновых кислот отсутствуют газообразные вещества. Почему? Это
связано с ассоциацией молекул. Молекулы кислот соединены попарно посредством
водородных связей, образуя димеры:
Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых
кислот в воде.
Характерные свойства для карбоновых кислот
1. Реакция этерификации
СН3СООН + СН3ОН→СН3СООСН3+Н2О
уксусная к-та метанол метилацетат
2. Реакции замещения
галогенирование
СН3 – СООН + Cl2→CH2Cl – COOH + HCl
хлоруксусная кислота
3.Горение уксусной кислоты
СН3СООН + 2О2 = 2H2О + 2СО2
Специфические свойства муравьиной кислоты
Реакция «Серебряного зеркала»
НСООН + Ag2O → H2O + CO2 + 2Ag↓
Получение карбоновых кислот
I. В промышленности
1. Выделяют из природных продуктов
(жиров, восков, эфирных и растительных масел)
2. Окисление алканов:
2CH4 + + 3O2 t,kat → 2HCOOH + 2H2O
метан муравьиная кислота
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 t,kat,p → 4CH3COOH + 2H2O
н-бутан уксусная кислота
3. Окисление алкенов:
CH2=CH2 + O2 t,kat → CH3COOH
этилен
СH3-CH=CH2 + 4[O] t,kat → CH3COOH + HCOOH
пропен уксусная кислота муравьиная кислота
4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):
|
C6H5-CnH2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+→ C6H5-COOH + (n-1)CO2 + nH2O
|
5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
толуол бензойная кислота
5. Получение муравьиной кислоты:
1 стадия: CO + NaOH t,p → HCOONa
формиат натрия – соль
2 стадия: HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4
6. Получение уксусной кислоты:
CH3OH + CO t,p → CH3COOH
Метанол
II. В лаборатории
1. Гидролиз сложных эфиров:
|
OH- R-COOR1 + H2O ↔ RCOOH + R1-OH H+ |
2. Из солей карбоновых кислот:
|
R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl |
3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:
|
(R-CO)2O + H2O → 2 R-COOH |
4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:
|
R- C = O + NaOH → R-COOH + NaCl │ Cl |
III. Общие способы получения карбоновых кислот
1. Окисление альдегидов:
|
R-COH + [O] → R-COOH |
Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов
2. Окисление спиртов:
|
R-CH2-OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H2O |
3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.
3NaOH
R-CCl3 → [R-C(OH)3] → R-COOH + H2O
-3NaCl
4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь:
СH3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr
CH3-CN метилцианид ( нитрил уксусной кислоты)
СH3-CN + 2H2O t → CH3COONH4
ацетат аммония
CH3COONH4 + HCl → CH3COOH + NH4Cl
5. Использование реактива Гриньяра
R-MgBr + CO2 → R-COO-MgBr H2O → R-COOH + Mg(OH)Br
ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.
Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.
Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.
Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).
Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.
Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.