Поможем написать учебную работу
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

Подписываем
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
Вопрос № 21 |
||
Карбонильные соединения: альдегиды ,кетоны. |
||
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям. |
||
Общая формула карбонильных соединений: |
||
В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на: альдегиды ( Х = Н ); кетоны ( Х = R, R' ); карбоновые кислоты ( Х = ОН ) и их производные ( Х = ОR, NH2, NHR, Hal и т.д.). |
||
Функциональная группа СН=О называется альдегидной. |
||
|
||
Строение карбонильной группы C=O |
||
Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O. |
||
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 σ-связи (одна из них связь СО), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в σ-связи СО, две другие содержат неподеленнные электронные пары. |
||
π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. |
||
Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи СО в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд |
||
Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н+. |
||
В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) газ, альдегиды С2-C5 и кетоны С3-С4 жидкости, высшие твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает. |
||
Классификация карбонильных соединений в зависимости от характера УВ радикала: |
||
1)Циклические; (бензальдегид) |
||
2)Ациклические; |
||
3)Предельные; |
||
(уксусный альдегид) |
||
4)Непредельные; |
||
(акролеин) |