Тема- Техніка безпеки при роботі в лабораторіях токсикологічної хімії

Работа добавлена на сайт samzan.net:

МІНІСТЕРСТВО  ОХОРОНИ  ЗДОРОВЯ  УКРАЇНИ

ІВАНО-ФРАНКІВСЬКИЙ  НАЦІОНАЛЬНИЙ   МЕДИЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

КАФЕДРА  ХІМІЇ  ФАРМАЦЕВТИЧНОГО  ФАКУЛЬТЕТУ

 

МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДЛЯ СТУДЕНТІВ

ДО ПРАКТИЧНИХ ЗАНЯТЬ З ТОКСИКОЛОГІЧНОЇ ХІМІЇ

(для студентів IV-го курсу фармацевтичного факультету

очної форми навчання)

Івано-Франківськ – 2013

Методична розробка для практичного заняття з токсикологічної хімії для студентів фармацевтичного факультету

ЗАНЯТТЯ №1

Тема: Техніка безпеки при роботі в лабораторіях токсикологічної хімії.Теоретичні основи токсикологічної хімії та хіміко-токсикологічного аналізу.  Основні закономірності поведінки отруйних речовин в організмі. Огляд об’єктів дослідження, попередні випробування та складання плану судово-токсикологічного дослідження. . Токсикологічна характеристика та аналіз групи отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу настоюванням досліджуваних об’єктів водою (мінеральні кислоти, луги та їх солі). Виділення з біологічного матеріалу та виявлення і кількісне визначення нітратів і нітритів.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Майбутні спеціалісти-токсикологи повинні знати              правила безпечної роботи в навчальних лабораторіях під час занять, основи токсикологічної хімії та хіміко-токсикологічного аналізу.  Основні закономірності поведінки отруйних речовин в організмі, а також методи виділення та визначення групи мінеральних кислот, лугів та їх солей.

НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ: Освоєння методики  визначення групи мінеральних кислот, лугів та їх солей.

ЗНАТИ:

1. Техніку безпеки при роботі в лабораторіях токсикологічної хімії.     

2.Теоретичні основи токсикологічної хімії та хіміко-токсикологічного аналізу.      3.Основні закономірності поведінки отруйних речовин в організмі.

4.Огляд об’єктів дослідження, попередні випробування.

5.Складання плану судово-токсикологічного дослідження.

6.Токсикологічна характеристика та аналіз групи отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу настоюванням досліджуваних об’єктів водою (мінеральні кислоти, луги та їх солі).

 ВМІТИ:    

1. Проводити попередні випробовування та складати план судово-токсикологічного дослідження.

2. Виділяти з біологічного матеріалу, виявляти і визначати мінеральні кислоти, луги та їх солі.

3. Давати судово-хімічну оцінку одержаних результатів.

САМОСТІЙНА  ПОЗААУДИТОРНА  РОБОТА

1.Загальні принципи класифікації отрут: за хімічною будовою, за ступенем токсичності, видом токсичної дії, вибірковою токсичністю, за способами виділення з об'єктів біологічного походження.  

2. Класифіфкація отруєнь за :причиною виникнення, умовами розвитку, клінічним принципом, шляхами проникнення в організм; нозологічна характеристика.

3.Шляхи проникнення отрут в організм, транспортні механізми всмоктування і взаємозв'язок з їх фізичними і хімічними властивостями отруйних речовин.

4. Основні закономірності поведінки і розподілу отруйних речовин в організмі та екскрекція.

5. Токсикологічне значення, виділення з біологічного матеріалу, методи виявлення та кількісного визначення хлоридної, нітратної та сульфатної кислот.

6.Виділення з біологічного матеріалу та виявлення і кількісне визначення нітратів і нітритів.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ

1. Зміст дисципліни, задачі, розділи й об'єкти аналізу в токсикологічній хімії.

2. Особливості хіміко-токсикологічного аналізу.

3. План хіміко-токсикологічного аналізу об'єктів

4. Охарактеризуйте групу отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу настоюванням досліджуваних об’єктів водою (мінеральні кислоти, уги та їх солі).  

5. Опишіть методику  їх виділення  з біологічного матеріалу.Очистку їх.

6.Як визначати сірчану, нітратну та хлористоводневу кислоти.

7.Опишіть методику  ізолювання та визначення лугів та їх солей.

САМОСТІЙНА  АУДИТОРНА  РОБОТА

Для роботи отримайте зразки дистилятів мінеральних отрут у чергового лаборанта або викладача. Виконайте реакції виявлення їх:

на сірчану кислоту  в дистиляті застосовують реакції з хлоридом барію, ацетатом свинцю і родизонатом натрію.
Реакція з хлоридом барію. До 3-5 крапель дистиляту додають 1-2 краплі 5%-го розчину хлориду барію. Поява білого осаду сульфату барію вказує на наявність сірчаної кислоти в дистиляті Утворений осад не розчиняється в азотній і соляній кислотах, а також в лугах.

Реакція з ацетатом свинцю. До декількох крапель дистиляту додають 2-3 краплі 3%-го розчину ацетату свинцю. При наявності сірчаної кислоти випадає білий осад сульфату свинцю, який не розчиняється в азотній кислоті, але розчиняється в їдких лугах і в розчині ацетату амонію при нагріванні:

 
Реакція з родизонатом натрію заснована на тому, що родизонат натрію з солями барію утворює родизонат барію, що має червоне забарвлення. Від додавання сірчаної кислоти або сульфатів до родизонату барію він розкладається. При цьому утворюється осад сульфату барію і зникає червоне забарвлення родизонату

:
 
Виконання реакції. На фільтрувальний папір наносять краплю 1%-го розчину хлориду барію і краплю свіжоприготовленого 0,2%-го розчину родизоната натрію. При цьому на папері пляма набуває червоного забарвлення. На цю пляму наносять 1-2 краплі дистиляту. У присутності сірчаної кислоти забарвлення плями зникає. Ця реакція є специфічною на сульфати і сірчану кислоту.

  на азотну кислоту застосовують описані нижче реакції:

Реакція з дифеніламіном заснована на окисленні дифеніламину азотною кислотою. При цьому спочатку утворюється безбарвний діфенілбензидин, який при подальшому окисленні перетворюється в сполуку, що має синє забарвлення. 

Виконання реакції. На ретельно вимите, а потім висушене годинникове скло наносять 4 - 5 крапель 1%-го розчину дифеніламину в концентрованій сірчаній кислоті і додають краплю дистиляту. При наявності азотної кислоти з'являється синє забарвлення. Крім азотної кислоти цю реакцію дають нітрати, нітрити, хромати і деякі інші окисники.

Реакція з бруцином. На годинникове скло наносять кілька крапель дистиляту і додають 2 - 3 краплі 0,02%-го свіжоприготованого розчину бруцину в концентрованій сірчаній кислоті. При наявності азотної кислоти в досліджуваному розчині з'являється червоне забарвлення. Таке ж забарвлення з бруцином дають нітрити, перхлорати й деякі інші окислювачі.

Фарбування шерсті. Концентрована азотна кислота забарвлює білі вовняні нитки в жовтий колір. Від додавання аміаку жовте забарвлення ниток переходить в оранжеве.

Видалення нітритів з досліджуваних розчинів. Перераховані вище реакції з дифеніламіном і бруцином на азотну кислоту дає і азотиста кислота. Тому перед виконанням реакцій на азотну кислоту досліджуваний розчин перевіряють на наявність азотистої кислоти та її солей (гл. VII, § 7). При наявності азотистої кислоти її видаляють з розчину, а потім виконують реакції на азотну кислоту.

Для видалення азотистої кислоти з розчинів використовують реакцію, яка заснована на розкладанні цієї кислоти сечовиною O = C (NH 2) 2, При цьому відбувається розкладання азотистої кислоти з виділенням азоту:

 

Припинення виділення газу свідчить про повне розкладанні азотистої кислоти.

В отриманому розчині, що не містить азотистої кислоти, відкривають азотну кислоту за допомогою описаних вище реакцій.

    на хлористоводневу ( СОЛЯНу) кислоту:

Реакція з нітратом срібла. До 1-2 мл дистиляту додають 1-2 краплі 5%-го розчину нітрату срібла і 1 мл розведеної азотної кислоти. Поява білого осаду хлориду срібла, який розчиняється в аміаку, вказує на наявність соляної кислоти в дистиляті.

Реакція з хлоратом калію. До 1 мл дистиляту додають кілька кристаликів хлорату калію (КСlО 3) і нагрівають. При наявності соляної кислоти в дистиляті виділяється вільний хлор, який можна виявити за посинінням йод-крохмального папірця

:

На  гідроксид калію:

Реакція з гідротартратом натрію. Гідротартрат натрію в нейтральних або оцтово-кислих розчинах з іонами калію дає білий кристалічний осад КНС4Н4О6. Цей осад розчиняється у гарячій воді, мінеральних кислотах і лугах. Потирання стінок пробірки скляною паличкою прискорює випадання осаду.

Виконання реакції. У маленьку пробірку вносять 3-5 крапель досліджуваного діалізату, додають 3-4 краплі 1 н. розчину гідротартрату натрію або такий же об'єм суміші рівних кількостей 2 н. розчину винної кислоти і 2 н. розчину ацетату натрію. Стінки пробірки обережно потирають скляною паличкою. У присутності іонів калію випадає білий кристалічний осад. Реакції заважають іони амонію, які з гідротартрат натрію теж дають осад.

Реакція з кобальтінітрітом натрію. Кобальтінітріт натрію Na 3 [Co (NO 2) 6] з нейтральних або слабокислих розчинів осаджує іони калію у вигляді жовтого кристалічного осаду K 2 Na [Co (NO 2) 6].

В сильнокислой середовищі відбувається розкладання реактиву з утворенням нестійкої кислоти Н 3 [З (] МО 2) 6], а в лужному середовищі при розкладанні реактиву утворюється осад Со (ОН) 3. Потирання стінок пробірки скляною паличкою прискорює випадання осаду. Реактив повинен бути свіжоприготованим.

Виконання реакції. 3-5 крапель досліджуваного діалізату вносять в маленьку пробірку і додають 2-3 краплі розчину кобальтінітріта натрію. Випадання жовтого осаду вказує на наявність іонів калію в діалізаті. Реакції заважають іони амонію, іодіди і деякі відновники.

   на гідроксид натрію:

Реакція з гідроксостибіатом калію. Одним з реактивів на іони натрію є гідроксостибіат калію, якому в літературі приписується кілька формул: KSbO 3 • 3H 2 O, KH 2 SbO 4, K [Sb (OH) 6]. Цей реактив в нейтральній або слаболужному середовищі з іонами натрію дає білий кристалічний осад Na [Sb (OH) 6]. Осад гідроксостибіата (антимонату) натрію розчиняється у гарячій воді і в лугах. У кислому середовищі відбувається розкладання реактиву з утворенням аморфного осаду метасурьмяной кислоти HSbO 3. Випадання осаду метастибіатної кислоти може привести до помилкового висновку, так як осад HSbO 3 можна прийняти за осад Na [Sb (OH) 6]. Тому реакція з гідроксостибіатом калію на іони натрію повинна виконуватися в нейтральному середовищі. Лужні розчини нейтралізують оцтовою кислотою.Потирання стінок пробірки скляною паличкою прискорює випадання осаду.

Виконання реакції. До 3-5 краплях діалізату, нейтралізованого оцтовою кислотою, додають 2-3 краплі розчину гідроксостібіата калію. Стінки пробірки потирають скляною паличкою. Випадання білого кристалічного осаду вказує на наявність іонів натрію у витяжці. При малій концентрації іонів натрію осад може з'явитися тільки через деякий час. Тому розчини, що містять малі кількості іонів натрію, попередньо концентрують упариванием. Реакції заважають іони амонію, магнію, літію та ін У присутності іонів амонію випадає осад НSbО 3, а в присутності іонів магнію і літію - білі опади антимонати цих іонів.

Реакція з цинк-уранілацетатом. Уранілацетатом UO 2 (СН 3 СОО) 2 в нейтральних або оцтово-кислих розчинах з солями натрію дає зеленувато-жовтий кристалічний осад NaUO 2 (CH 3 COO) 3. Чутливість цієї реакції підвищується в присутності іонів цинку або магнію. Тому як реактиву на іони натрію застосовують розчин цинк-уранілацетатом Zn (UO 2) 3 (СН 3 COO) 8. Цей реактив з іонами натрію утворює кристалічний осад NaZn (UO 2) 3 (СН 3 СОО) 9.

Виконання реакції. Реакцію на іони натрію можна виконувати в пробірці і на предметному склі. Для виконання цієї реакції застосовують діалізат, нейтралізований оцтової кислотою:

3-4 краплі діалізату вносять в пробірку, додають 8 - 10 крапель розчину цинк-уранілацетатом. Поява зеленувато-жовтого осаду вказує на наявність іонів натрію в діалізаті.

   на аміак:

перш ніж приступити до дослідження водних витяжок з біологічного матеріалу або діалізатом на наявність аміаку, хімік-експерт повинен перевірити ці рідини на присутність сірководню як одного з продуктів гниття білкових речовин. Виявлення сірководню в витяжках з біологічного матеріалу вказує на протікання процесів гниття досліджуваних об'єктів, в результаті чого утворюється як сірководень, так і аміак. Тому при наявності сірководню в біологічному матеріалі ці об'єкти на присутність аміаку не досліджують. На присутність аміаку піддають аналізу тільки ті органи трупів, які не піддалися гнильним змінам і не містять сірководню.

Виявлення сірководню. 3-5 мл витяжки з біологічного матеріалу або діалізату вносять в колбу місткістю 50 мл, в яку додають 10%-й розчин соляної кислоти до кислої реакції на лакмус. Колбу відразу ж закривають пробкою, в прорізи на нижній поверхні якої вставлена ​​смужка фільтрувального паперу, змочена розчином ацетату свинцю. При наявності сірководню утворюється сульфід свинцю, в результаті чого папір чорніє. Приготування папери, змоченою ацетатом свинцю (див. Додаток 1, реактив 5).

Реакція з сульфатом міді і лакмусом. У колбу місткістю 50 мл вносять 10-15 мл водної витяжки з біологічного матеріалу або діалізату. Колбу закривають пробкою, на нижній поверхні якої в прорізи вставляють дві індикаторні папірці (волога червона лакмусовий папірець і папірець, змочений розчином сульфату міді). Посиніння лакмусового папірця і папірці, змоченою розчином сульфату міді (утворюється [Cu (NH 3) 4] SO 4), вказує на наявність аміаку у витяжці з біологічного матеріалу. Нагрівання колби на водяній бані прискорює зміна забарвлення індикаторних папірців.

Реакція з реактивом Несслера. Від додавання реактиву Несслера до діалізату або лужної водної витяжки з біологічного матеріалу, що містить аміак, випадає осад иодида дііододімеркураммонія:

Виконання реакції. В пробірку вносять 1-2 краплі досліджуваної витяжки або діалізату, додають 3-5 крапель води і 3-4 краплі реактиву Несслера. У присутності аміаку випадає жовто-бурий або оранжево-коричневий осад. Реакції заважають іони заліза (III) та інші іони, які з лугами дають опади, а також іони ртуті (II), сурми (III), олова (II), які реагують з іонами йоду і руйнують реактив Несслера.

    На солі лужних металів:

визначають наявність нітритів за допомогою реакцій з діазотованої сульфаніловою кислотою і з реактивом Грісса.

Реакція з сульфаніловою кислотою і β-нафтолом. Після підкислення діалізатом, що містять нітрити, виділяється азотиста кислота HNO 2, яка з сульфаніловою кислотою (I) або з іншими первинними ароматичними амінами утворює сіль діазонію (II): При поєднанні отриманої солі діазонію з β-нафтолом (III) в лужному середовищі утворюється азокраситель (IV):Поєднання солей діазонію з фенолами і амінами відбувається в параположение по відношенню до фенольним чи амінів групам. Якщо параположение зайнято, то поєднання відбувається в орто-положенні.

Виконання реакціі. В поглибленні на крапельної платівці або в маленьку пробірку вносять 1-2 краплі нейтралізованого діалізату, додають 2-3 краплі 0,5%-го розчину сульфанілової кислоти в 2%-й соляній кислоті. Після перемішування цих рідин через 3-5 хв додають краплю лужного розчину β-нафтолу. При наявності нітритів в досліджуваному розчині з'являється інтенсивна оранжево-червоне забарвлення. Інтенсівость забарвлення залежить від вмісту нітритів в пробі.

Реакція з реактивом Грісса. Цей реактив складається з суль-фаніловой кислоти і α-нафтиламина. При взаємодії реактиву Грісса з нітритами утворюється азобарвник:

Виконання реакції. У поглиблення на крапельної платівці або в маленьку пробірку вносять кілька крапель нейтралізованого діалізату, а потім додають 3-4 краплі реактиву Грісса. При наявності нітритів у водній витяжці відразу або через деякий час з'являється інтенсивна червоне забарвлення. Інтенсивність забарвлення залежить від кількості нітритів в пробі. Про наявність нітритів в діалізатах свідчить поява яскраво виражених забарвлень при зазначених вище реакціях. Якщо при реакції з сульфаниловою кислотою і з реактивом Грісса з'являється слабоінтенсивне забарвлення, то виникає питання про можливу появу забарвлень не за рахунок нітритів, що викликали отруєння, а за рахунок наявності їх у навколишньому середовищі.В цих випадках проводять  відгонку нітритів з діалізатом в струмі оксиду вуглецю (IV).

Частину діалізату вносять в колбу місткістю 50 мл і підкисляють оцтовою кислотою, яка з нітритів витісняє азотисту кислоту і не витісняє азотну кислоту з нітратів. Після підкислення діалізату з апарату кіп через колбу пропускають струм оксиду вуглецю (IV), який переносить азотисту кислоту або її ангідрид в приймач, що містить 1%-й розчин гідроксиду натрію. Після відгону азотистої кислоти вміст приймача нейтралізують 10%-м розчином соляної або оцтової кислоти (не допускаючи надлишку цих кислот), а потім в нейтралізованім дистиляті визначають наявність нітритів за допомогою описаних вище реакцій з реактивом Грісса, з сульфаниловою кислотою і β-нафтолом, а також за допомогою реакції фарбування йод-крохмального папірця.

Виявлення нітритів за допомогою йод-крохмального папірця.
На йод-крохмальну папірець наносять краплю 1%-го розчину соляної кислоти і 3-4 краплі нейтралізованого дистиляту. При наявності нітритів в дистилляте йод-крохмальна папірець синіє.

При позитивних реакціях дистиляту з сульфаниловою кислотою, реактивом Грісса і йод-крохмальним папірцем роблять висновок про наявність нітритів в біологічному матеріалі.

Для вирішення питання про склад нітритів, виявлених за допомогою зазначених вище реакцій, проводять реакції на катіони натрію і калію. З цією метою беруть діалізат і поступають так, як зазначено вище.

                             

ЛІТЕРАТУРA

ОСНОВНА:

1.Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. K., "Вища школа", 1995, 423 с.

2 Крамаренко В.Ф. Химико-токсикологический анализ (практикум). K:, "Вища школа", 1982, 232 с.

3. Крамаренко В.Ф., Туркевич Б.М. Анализ ядохимикатов. M., "Химия", 1975, 180 с.

4. Лужников E.A., Костомарова В.Л. Острые отравления. M., "Медицина", 1989,258 с.

ДОДАТКОВА:

5. Альберт А. Избирательная токсичность». M.: Мир, 1989, т. 1,2.

6. Байерман К. Определение следовнх количеств органических ве-ществ. M.: Мир, 1987, 462 с.

7. Под ред. Бережного P.B. с соавт. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений. M., "Медицина", 1981, 424 с.

8. Голиков C.H., Саноцкий И.В., Тиунов Л.А. Общие механизмы токсического действия. M.: "Медицина", 1986, 280 с.

9. Под ред. Громова А.П. и Капустина A.B. Судебно-медицинское исследование трупа. M., "Медицина", 1991, 318 с.

10. Егоров A.M., Осипов А.П., Дзантиев Б.Б., Гаврилов E.M. Теория и практика иммуноферментного анализа. M.: Высшая школа, 1991, 288 с.

11. Ефимов Л.К., Бора B.M. Лекарственнне отравления у детей. Київ, Здоров'я, 1995, 384 c.

12. Крылова A.H. Исследование биологического материала на "металлические" яды дробным методом. "Медицина", 1975, 118 с.

13. Лакин K.M., Крылов Ю.Ф. Биотрансформация лекарственных веществ. M., "Медицина", 1981, 289 с.

14. Лужников E.A. Клиническая токсикология., "Медицина", 1994, 256c.

15. Могош Г. Острые отравления. Пер. с румынского, Бухарест, медицинское издательство, 1984, 483 с.

16. Парк Д. Биохимия чужеродных соединений. Пер. с англ., M., "Медицина", 1977, 351 с.

17. Столяров Б.В., Савинов И.М.. Витенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л., "Химия", 1988, 427 с.

18. Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. M.: "Медицина", 1975, 376c.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри хімії

“___”__________200__ р, протокол № _____

Завідувач кафедри хімії                                                   

Методична розробка для практичного заняття з токсикологічної хімії для студентів фармацевтичного факультету

ЗАНЯТТЯ №2

    ТЕМА: Група отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу дистиляцією з водяною парою (леткі речовини): ціаніди,галоїдопохідні вуглеводнів,спирти,формальдегід,ацетон,оцтової кислота,фенол та анілін.Способи виділення летких речовин із об’єктів дослідження.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ:Майбутні спеціалісти-токсикологи повинні знати методи виділення та визначення групи токсичних речовин, які ізолюються дистиляцією з водяною парою.

НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ: Освоєння методики  виділення «летких отрут» в біологічному матеріалі.

ЗНАТИ:

 1.Токсикологічну характеристику групи летких речовин.

 2. Шляхи надходження отрут в організм.

 3. Всмоктування отрут, їхній розподіл і шляхи виведення отрут

 4. Методи виділення летких речовин із об’єктів дослідження.

 5.Теоретичні основи перегонки речовин з водяною парою .

  ВМІТИ:

1. Виділити “леткі отрути”методом перегонки з водяною парою.

2. Давати судово-хімічну оцінку одержаних результатів.

САМОСТІЙНА  ПОЗААУДИТОРНА  РОБОТА

 1.Токсикологічна характеристика групи летких речовин.

2. Шляхи надходження отрут в організм.

3. Всмоктування отрут, їхній розподіл і шляхи виведення отрут

4. Методи виділення летких речовин із об’єктів дослідження.

5.Теоретичні основи перегонки речовин з водяною парою .

6.Судово-хімічна оцінка одержаних результатів.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ

 1.Дайте токсикологічну характеристику групи летких речовин.

2.Вкажіть шляхи надходження отрут в організм.

3.Їх всмоктування , розподіл і шляхи виведення отрут з організму.

4.Назвіть методи виділення летких речовин із об’єктів дослідження.

5.Теоретичні основи перегонки речовин з водяною парою .

6. Як поділяються «леткі отрути» за здатністю змішуватися з водою.

7. Дайте характеристику методу сухоповітряного відгону.

8. Дайте характеристику методу парофазного аналізу.

9.Проведіть судово-хімічну оцінку одержаних результатів.

САМОСТІЙНА  АУДИТОРНА  РОБОТА

1.Для роботи отримайте зразки «летких» отрут у чергового лаборанта або викладача.Проведіть перегонку з водяною парою згідно методики в робочому журналі.

2.Результати досліджень оформіть в робочому журналі. 

ЛІТЕРАТУРA

ОСНОВНА:

1.Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. K., "Вища школа", 1995, 423 с.

2 Крамаренко В.Ф. Химико-токсикологический анализ (практикум). K:, "Вища школа", 1982, 232 с.

3. Крамаренко В.Ф., Туркевич Б.М. Анализ ядохимикатов. M., "Химия", 1975, 180 с.

4. Лужников E.A., Костомарова В.Л. Острые отравления. M., "Медицина", 1989,258 с.

ДОДАТКОВА:

5. Альберт А. Избирательная токсичность». M.: Мир, 1989, т. 1,2.

6. Байерман К. Определение следовнх количеств органических ве-ществ. M.: Мир, 1987, 462 с.

7. Под ред. Бережного P.B. с соавт. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений. M., "Медицина", 1981, 424 с.

8. Голиков C.H., Саноцкий И.В., Тиунов Л.А. Общие механизмы токсического действия. M.: "Медицина", 1986, 280 с.

9. Под ред. Громова А.П. и Капустина A.B. Судебно-медицинское исследование трупа. M., "Медицина", 1991, 318 с.

10. Егоров A.M., Осипов А.П., Дзантиев Б.Б., Гаврилов E.M. Теория и практика иммуноферментного анализа. M.: Высшая школа, 1991, 288 с.

11. Ефимов Л.К., Бора B.M. Лекарственнне отравления у детей. Київ, Здоров'я, 1995, 384 c.

12. Крылова A.H. Исследование биологического материала на "металлические" яды дробным методом. "Медицина", 1975, 118 с.

13. Лакин K.M., Крылов Ю.Ф. Биотрансформация лекарственных веществ. M., "Медицина", 1981, 289 с.

14. Лужников E.A. Клиническая токсикология., "Медицина", 1994, 256c.

15. Могош Г. Острые отравления. Пер. с румынского, Бухарест, медицинское издательство, 1984, 483 с.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри хімії

“___”__________200__ р, протокол № _____

Завідувач кафедри хімії                                                   

Методична розробка для практичного заняття з токсикологічної хімії для студентів фармацевтичного факультету

ЗАНЯТТЯ №3

ТЕМА: Виявлення летких речовин у дистиляті хімічними реакціям.Схема дослідженняудистилятіціанідів,галоїдопохіднихвуглеводнів,спиртів,формальдегіду,ацетону,оцтової кислоти,фенолу та аніліну.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ:Майбутні спеціалісти-токсикологи повинні знати методи  визначення групи токсичних речовин, які ізолюються дистиляцією з водяною парою.

НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ: Освоєння методики  визначення «летких отрут» в біологічному матеріалі.

ЗНАТИ:

1. Токсикологічну характеристику летких речовин .

2. Формули, хімічні назви летких органічних сполук.

3. Фізико-хімічні властивості їх.

4.Методи якісного виявлення та кількісного визначення синильної кислоти, цианідів , хлороформу, хлоралгідрату, чотирихлорного вуглецю, дихлоретану, формальдегіду, ацетону, оцтової кислоти,фенолу та аніліну.

   ВМІТИ:

1. Визначити якісно та кількісно леткі отрути.

2. Давати судово-хімічну оцінку одержаних результатів.

САМОСТІЙНА  ПОЗААУДИТОРНА  РОБОТА

1.Засоби детоксикації організму при отруєнні леткими речовинами.

2.Загальна та токсикологічна характеристика фосгену-продукту окислення хлороформу та трихлоретилену (під дією світла та кисню повітря). Експрес-методика виявлення фосгену.

3.Причина і частота отруєння леткими речовинами. Особливості комбінованих отруєнь.

5.Методи виділення летких речовин з об'єктів біологічного походження, харчових продуктів та об'єктів зовнішнього середовища.

6.Фактори, які впливають на процес виділення летких речовин із об'єктів дослідження методом дистиляції.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ

1. Охарактеризуйте групу речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу перегонкою з водяною парою.

2. Шляхи поступлення в організм та виведення з організму.Метаболізм отрут.

3. Як якісно визначити  ціаніди безпосередньо в біологічному матеріалі?

4. Опишіть якісне виявлення синильної кислоти, хлороформу, хлоралгідрату, чотирихлорного вуглецю, дихлоретану, формальдегіду, ацетону, оцтової кислоти,фенолу та аніліну.

 а) фізичні та хімічні властивості “летких отрут”.

 б) привести хімізм реакції утворення берлінської блакиті;

 в) привести хімізм реакції переведення ціанідів в роданіди та реакцію з хлоридом феруму (III);

 г) привести хімізм реакції утворення бензидинової сині;

 д) привести реакцію з пікриновою кислотою.

5. Кількісне визначення синильної кислоти: об'ємний та гравітаційний способи.

6. Відмінні реакції виявлення хлороформу, хлоралгідрату, чотирихлорного вуглецю, дихлоретану.

7. Кількісне визначення їх.

8. Формальдегід: знати формулу речовини, хімічну та фармакопейну назви латинською мовою, особливості ізолювання, попереднє визначення в біологічному матеріалі.

9. Ацетон, оцтова кислота,фенол та анілін: хімічна назва, фізичні та хімічні властивості, попереднє визначення безпосередньо в біологічному матеріалі.

10. Реакції виявлення спиртів. Реакції утворення йодоформу з нітропрусидом натрію, з фурфуролом та ортонітробензальдегідом.

11. Кількісне визначення спиртів.

12. Теоретичне значення та метаболізм летких отрут, перша допомога при отруєнні.

САМОСТІЙНА  АУДИТОРНА  РОБОТА

Для роботи отримайте зразки «летких» отрут у чергового лаборанта або викладача. Виконайте реакції виявлення «летких» отрут.

на синильну кислоту:

- утворення берлінської блакиті;

Методика. До 1 мл лужного дистиляту додають 2 — 3 краплі 40 % розчину сульфату заліза (II), що містить сліди заліза (III). Суміш збовтують, нагрівають майже до кипіння, в потім охолоджують до кімнатної температури і додають 10 % розчин хлористоводневої кислоти до слабокислої реакції. Спостерігають при малих кількостях синильної кислоти (ціанідів) появу зеленого або блакитного забарвлення, при більших —синє забарвлення або синій осад. При малих кількостях синильної кислот в досліджуваних розчинах сине забарвлення з'являєтя лише через 24 — 48 год. Додавання до суміші 5 % розчину хлориду барію викликає співосадження берлінської лазурі із сульфатом барію,

Оцінка чутливості і специфічності. Реакція чутлива (20 мкг в 1 мл розчину) і достатньо специфічна. Осад берлінської лазурі може бути представлений судово-слідчим органам як речовий доказ наявності синильної кислоти в досліджуваному об'єкті.

на формальдегід:

з фуксинсірчаною кислотою,

Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 2 — 3 краплі концентрованої сірчаної або хлористоводневої кислоти. Вміст пробірки перемішують і охолоджують, а потім добавляють 1 мл фуксиносірчистої кислоти. Спостерігають у присутності формальдегіду зразу або через 10 — 15 хв. синьо-фіолетове або червоно-фіолетове забарвлення.

Оцінка чутливості та специфічності. В сильнокислому середовищі (рН 1) з фуксиносірчистою кислотою реагує тільки формальдегід. Поява забарвлення  через ЗО хв. не повинна розглядатися як позитивний результат

з хромотроповою кислотою,

Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 3 — 4 краплі 1 % розчину хромотропової кислоти в концентрованій сірчаній кислоті, а потім 5мл концентрованої сірчаної кислоти і обережно перемішують розчин. Спостерігають у присутності формальдегіду фіолетове або червоно-фіолетове забарвлення розчину.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високо чутлива (1 мкг в пробі) і специфічна при відсутності речовин, що дають формальдегід Позитивний результат дослідження підкріплюють іншими чутливими та специфічними реакціями,

кодеїном та концентрованою сірчаною кислотою,

Методика. У фарфоровій чашці змішують 1 об'єм (5 — 10 крапель) досліджуваного розчину з 5 об'ємами концентрованої сірчаної кислоти. Кристалик кодеїну розчиняють у декількох краплях концентрованої сірчаної кислоти і одержаний реактив акуратно (по стінках) наливають на досліджувану суміш. Спостерігають у присутності формальдегіду зразу або через 5—10 хв. синьої-фіолетове чи червоно-фіолетове забарвлення.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високо чутлива (0,02 мкг у пробі) і специфічна.

Оцінка результатів дослідження. За умови одержання потизивних результатів 1 — 3 реакцій можна зробити висновки про виявлення формальдегіду в досліджуваному матеріалі.

лужним розчином резорцину,

Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 1 мл свіжопри-готовленого реактиву: 1 % розчин резорцину змішують з рівним об'ємом 10 % розчину гідроксиду натрію. Паралельно ставлять «сліпий» дослід з реактивами. Вміст обох пробірок нагрівають на водяній бані. Спостерігають у присутності формальдегіду рожеве або малинове забарвлення розчину. «Сліпий» дослід може бути забарвлений у слабко-жовтий або зеленуватий колір.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція чутлива, але неспецифічна, її дають оцтовий альдегід, акролеїн, фурфурол, хлорофос, галагенопохідні вуглеводні (хлороформ, хлоралгідрат, чотирихлористий вуглець).

реактивом Фелінга;

Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 2 краплі розчину гідроксиду натрію до лужної реакції та 1 — 2 краплі реактиву Фелінга. вміст пробірки перемішують і нагрівають на голому полум'ї. Спостерігають у присутності формальдегіду жовтий або червоний осад.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція чутлива, але неспецифічна заважають відновники (ацетальдегід, хлоралгідрат та ін.).

на хлороформ, хлоралгідрат, чотирихлористий вуглець, дихлоретан:

по хлорид-іону після нагрівання з розчином лугу

Методика. До 1 — 2 мл досліджуваного розчину додають 1 мл 10%спиртового розчину натрію гідроксиду. Пробірку з вмістом нагрівають на киплячій водяній бані ЗО хв або на голову полум'ї 3 — 5 хв. Розчин охолоджують, додають 10 % розчин азотної кислоти до кислої реакції, 0,5мл 1% розчину срібла нітрату. Спостерігають у присутності алкілгалогенідів білу муть або білий осад, розчинний у розчині аміаку.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція чутлива для хлороформу та хлоралгідрату (0,15 — 0,20 мг у пробі), менш чутлива для дихлоретану та чотирихлористого вуглецю (2,5 та 6,8 мг відповідно).

Оцінка результатів дослідження. Позитивний результат вказаної реакції спрямовує на пошук алкілгалогенідів.

- утворення ізонітрилу,

Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 10 крапель 10 % спиртового розчину натрію гідроксиду і краплю водного розчину аніліну. Пробірку нагрівають на водяній бані 1 — 2 хв. Спостерігають у присутності алкілгалогенідів появу неприємного запаху (для розкладу ізонітрилу в пробірку додають 10 % розчин сірчаної кислоти і кип'ятять до зникнення запаху).

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високо чутлива (0,01 мг для хлороформу і хлоралгідрату, 2,3 мг для чотирихлористого вуглецю), Дихлоретан цієї реакції не дає. Реакція має самостійне хіміко-токсикологічне значення. У випадку негативного результату дослідження на хлороформ, хлоралгідрат і чотирихлористий вуглець припиняють.

з лужним розчином резорцину,

Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 1 мл свіжопри-готовленого реактиву: 1 % розчин резорцину змішують з рівним об'ємом 10 % розчину гідроксиду натрію. Паралельно ставлять «сліпий» дослід з реактивами. Вміст обох пробірок нагрівають на водяній бані.

Оцінка чутливості та специфічності. Чутливість реакції для хлороформу—О, З мг, хлоралгідрату—0,25 мг, чотирихлористого вуглецю—4,5мг у пробі. Дихлоретан не реагує з лужним розчином резорцину. З цієї реакції доцільно починати дослідження на хлороформ, хлоралгідрат, чотирихлористий вуглець і формальдегід.

-  з реактивом Фелінга,

Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 2 краплі розчину гідроксиду натрію до лужної реакції та 1 — 2 краплі реактиву Фелінга. вміст пробірки перемішують і нагрівають на голому полум'ї.

Оцінка чутливості та слецифічності. Чутливість реакції для хлороформу—З мг, хлоралгідрату — 2 мг в пробі. Чотирихлористий вуглець і дихлоретан не дають вказаної реакції.

Оцінка результаів дослідження на алкілгалогеніди. Висновок про виявлення хлороформу і хлоралгідрату можна зробити на основі реакції 1 —4. Враховуючи низьку чутливість і не специфічність реакції з реактивом Фелінга, чотирихлористий вуглець слід виключати з обережністю. Описані реакції набувають судово-хімічного значення лише в сукупності.

з реактивом Несслєра, (спостереження узагальніть у вигляді таблиці);

Методика. До 0,5 мл досліджуваного розчину додають 2 — 3 краплі реактиву Неслера, перемішують рідини. Спостерігають у присутності хлоралгідрату осад цегельно-червоного кольору, який при стоянні стає брудно-зеленим, а потім сірим.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високочутлива, але неспецифічна, її дають всі альдегіди та інші відновники. Практичне значення реакції: дозволяє відрізнити хлоралгідрат від хлороформу.

на етиловий спирт:

утворення йодоформу,

Методика. До 1мл досліджуваного розчину додають 2 мл 5 % розчину натрій гідроксиду або калій карбонату і по краплям 1% розчин йоду в 2% розчині калій йодиду до жовтого забарвлення. Суміш нагрівають на водяній бані при 40-50°С. Відчувається в присутності етанолу характерний запах і утворюється муть або осад йодоформу.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція чутлива (0,04 мг/мл ), але неспецифічна (речовини, що мають галоформне угрупування дають вказану пробу). Метанол і пентанол цієї реакції не дають. Пентанол-2 і ацетон можуть імітувати етанол. Реакція має самостійне значення у випадку негативного результату (випробування на етанол припиняють).

-  утворення оцтовоетилового ефіру, 

Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 0,03г висушеного ацетату натрію, потім подвійний об'єм концентрованої сірчаної кислоти. Суміш нагрівають на киплячій водяній бані. У присутності етанолу відчувається запах етилацетату (яблучної есенції).

-  утворення ацетальдегіду;

Методика. До 2 мл досліджуваного розчину додають 10% розчин сірчаної кислоти до різко кислої реакції і 10% розчин калій дихромату до одержання оранжево-червоного забарвлення. Суміш заливають на декілька хвилин при кімнатній температурі. У присутності етанолу з'являється запах ацетальдегіду.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція не достатньо чутлива і специфічна, особливо при аналізі об'єктів, які знаходяться на стадії гниття.

 на метиловий спирт:

-  утворення метилсаліцилату,

Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 0,03г саліцилової кислоти, потім подвійний об'єм концентрованої сірчаної кислоти. Суміш нагрівають на киплячій водяній бані. У присутності метанолу відчувається запах метилсаліцилату.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція утворення метилсаліцилату чутлива, але не специфічна (етанол з саліциловою кислотою дає ефір з таким же запахом). Чутливість утворення метилсаліцилату складає 0,3 мг метанолу в пробі.

окислення до формальдегіду з наступним виявленням продукту реакції вищевказаними реакціями;

Методика. До 5 мл досліджуваного розчину додають 2 — 3 мл 10 % розчину сірчаної кислоти, рідину охолоджують і додають до неї 1% розчин калію перманганату до тих пір, поки рожеве забарвлення не буде зникати, не допускаючи надлишку реактиву. Через 15 — 20 хв. надлишок окислювача руйнують 15% розчином щавлевої кислоти або 15% розчином натрію сульфіту. З одержаним розчином без кольору виконують реакції на формальдегід.

Оцінка специфічності. Виявлення формальдегіду після окислення метилового спирту є специфічним на метанол.

на ізоаміловий спирт:

з саліциловим альдегідом; 

Методика. Ефірний екстракт з частини дистиляту упарюють до виділення ефіру. До залишку додають 1 мл 1% розчину саліцилового альдегіду і 3 мл концентрованої сірчаної кислоти. Після охолодження суміш у пробірці нагрівають на киплячій водяній бані на протязі 3 хв. Спостерігають у присутності ізопентанолу появу рожевого забарвлення.

Оцінка чутливості та специфічності. Чутливість–1,5 мг ізопентанолу в пробі, реакція неспецифічна. Метанол та етанол цієї реакції не дають. Проба має самостійне значення у випадку негативного результату (дослідження на ізопентанол припиняють).

-  утворення ізоамілацетату, 

Методика. Ефірний екстракт з частини дистиляту упарюють де виділення ефіру, змішують з двома краплями концентрованої сірчано кислоти і невеликою кількістю (0,03 г) висушеного ацетату натрію. Суміш нагрівають на водяній бані. У присутності ізопентанолу відчувається характерний запах грушевої

есенції.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція специфічна, але не досить чутлива для хіміко-токсикологічних досліджень.

-  окислення до ізовалеріанової кислоти; 

Методика. Ефірний екстракт з частини дистиляту упарюють до видалення ефіру і до залишку додають декілька крапель концентрованого розчину калію перманганату і рівний об'єм концентрованої сірчаної кислоти. Суміш нагрівають на протязі 2 хв. на водяній бані. В присутності ізопентанолу спочатку з'являється приємний запах ізовалеріанового альдегіду, далі — неприємний запах гнилого сиру (ізовалеріанова кислота).

Оцінка чутливості та специфічності. Чутливість реакції — 0,11 мг у пробі. Реакція специфічна для ізопентанолу.

на фенол:

з бромною водою.

Методика. До 0,5 — 1 мл досліджуваного розчину додають 2 — 4 краплі насиченого розчину бромної води. Спостерігають у присутності фенолу жовтувато-білу муть чи осад.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високочутлива (позитивна при концентрації фенолу 1 : 50000), але неспецифічна (заважає ендогенний фенол, анілін та інші речовини, які містять бензольне кільце, що здатне бромуватися). Реакція має самостійне значення у випадку негативного результату (дослідження на фенол закінчують).

-  з хлоридом заліза (III),

Методика. У фарфорову чашку вміщують краплю досліджуваного розчину, потім — краплю свіжоприготовленого розчину хлориду заліза(ІІІ). Поряд ставлять «сліпий» дослід. Спостерігають у присутності фенолу утворення синьо-фіолетового чи брудно-зеленого забарвлення (в «сліпому» досліді — жовте забарвлення). Синьо-фіолетове забарвлення зникає при додаванні води, спирту, кислоти.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція позитивна при розведенні 1:1000. Кількість фенолу, що утворюється в трупі в результаті процесів гниття, нею не визначається.

на оцтову кислоту:

-  з хлоридом заліза (ПІ),

Методика. До 2 — 3 мл досліджуваного розчину додають 1 краплю свіжоприготовленого 5 % розчину хлориду заліза (III). Поряд ставлять «сліпий» дослід. Спостерігають у присутності оцтової кислоти появу червоного забарвлення чи слабко-оранжевого, яке відрізняється від жовтого забарвлення «сліпого» досліду.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція чутлива (1,25 мг ацетат іонів в 1 мл дистиляту), але неспецифічна (заважають фенол, крезол, саліцилова кислота).

 -  утворення оцтовоетилового ефіру.

Методика. 1 мл досліджуваного розчину змішують з 1 мл етанолу та 2мл концентрованої сірчаної кислоти. Пробірку з сумішшю розчинів нагрівають на киплячій водяній бані. У присутності оцтової кислоти відчувається фруктовий запах.

Оцінка чутливості та специфічності. Реакція недостатньо чутлива для хіміко-токсикологічних досліджень, але специфічна.

Оцінка результатів дослідження. Характерний запах оцтової кислоті який відчувається від об'єктів дослідження, разом з позитивним результатом двох вищеназваних реакцій дозволяє зробити висновок про її виявлення.

Результати роботи запишіть у робочий журнал.

ЛІТЕРАТУРA

ОСНОВНА:

1.Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. K., "Вища школа", 1995, 423 с.

2 Крамаренко В.Ф. Химико-токсикологический анализ (практикум). K:, "Вища школа", 1982, 232 с.

3. Крамаренко В.Ф., Туркевич Б.М. Анализ ядохимикатов. M., "Химия", 1975, 180 с.

4. Лужников E.A., Костомарова В.Л. Острые отравления. M., "Медицина", 1989,258 с.

ДОДАТКОВА:

5. Альберт А. Избирательная токсичность». M.: Мир, 1989, т. 1,2.

6. Байерман К. Определение следовнх количеств органических ве-ществ. M.: Мир, 1987, 462 с.

7. Под ред. Бережного P.B. с соавт. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений. M., "Медицина", 1981, 424 с.

8. Голиков C.H., Саноцкий И.В., Тиунов Л.А. Общие механизмы токсического действия. M.: "Медицина", 1986, 280 с.

9. Под ред. Громова А.П. и Капустина A.B. Судебно-медицинское исследование трупа. M., "Медицина", 1991, 318 с.

10. Егоров A.M., Осипов А.П., Дзантиев Б.Б., Гаврилов E.M. Теория и практика иммуноферментного анализа. M.: Высшая школа, 1991, 288 с.

11. Ефимов Л.К., Бора B.M. Лекарственнне отравления у детей. Київ, Здоров'я, 1995, 384 c.

12. Крылова A.H. Исследование биологического материала на "металлические" яды дробным методом. "Медицина", 1975, 118 с.

13. Лакин K.M., Крылов Ю.Ф. Биотрансформация лекарственных веществ. M., "Медицина", 1981, 289 с.

14. Лужников E.A. Клиническая токсикология., "Медицина", 1994, 256c.

15. Могош Г. Острые отравления. Пер. с румынского, Бухарест, медицинское издательство, 1984, 483 с.

16. Парк Д. Биохимия чужеродных соединений. Пер. с англ., M., "Медицина", 1977, 351 с.

17. Столяров Б.В., Савинов И.М.. Витенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л., "Химия", 1988, 427 с.

18. Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. M.: "Медицина", 1975, 376c.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри хімії

“___”__________200__ р, протокол № _____

Завідувач кафедри хімії                                                   

Методична розробка для практичного заняття з токсикологічної хімії для студентів фармацевтичного факультету

ЗАНЯТТЯ №4

ТЕМА: Умови дослідження дистиляту та біологічних рідин (кров,сеча) на леткі речовини методом газорідинної хроматографії (ГРХ).Якісний та кількісний аналіз летких речовин у дистиляті та біологічних рідинах методом газорідинної хроматографії. Поточний контроль Змістового модуля 1.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ:майбутні спеціалісти-токсикологи повинні знати якісний аналіз летких речовин у дистиляті методом газорідинної хроматографії.  

НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ: освоєння методики  визначення «летких отрут» у дистиляті методом газорідинної хроматографії.  

       ЗНАТИ:

1.Метод газо-рідинної хроматографії.

2.Основні вузли газового хроматографа

3.Якісний і кількісний аналіз летких отрут методом газо-рідинної хроматографії.

   ВМІТИ:

1. Визначити якісно та кількісно “леткі отрути” методом газорідинної хроматографії.

2. Давати судово-хімічну оцінку одержаних результатів.

САМОСТІЙНА  ПОЗААУДИТОРНА  РОБОТА

1. Загальна і токсикологічна характеристика летких речовин : синильна кислота та ціаніди, алкілгалогеніди, аліфатичні одноатомні та багатоатомні спирти.

2. Загальна і токсикологічна характеристика летких речовин: альдегіди, кетони, ароматичні вуглеводні, одноатомні феноли, ароматичні аміни, карбонові кислоти, етери, естери.

3. Загальна і токсикологічна характеристика летких речовин: фенолформальдегідні смоли,нафтопереробні продукти(бензин, гас, дизельне пальне, мазут, газойлі), компоненти клеїв(ароматичні і хлоровані вуглеводні, спирти, ацетон, бензин, дибутилфталат), компоненти парфумерних та косметичних зпсобів(спирти, бензилбензоат, діетилфталат, пропіленгліколь).

4.Сутність методу газо-рідинної хроматографії.

5.Основні вузли газового хроматографа

6. Методики якісного і кількісного аналізу летких отрут методом газо-рідинної хроматографії.

7.Судово-хімічна оцінка одержаних результатів.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ

1.Зміст методу газо-рідинної хроматографії. Рухома та нерухома фази.

2. Переваги методу газо-рідинної хроматографії.

3. Основні вузли газового хроматографа.

4. Види детекторів.

5.Назвіть пораметри якісного і кількісного аналізу  летких отрут методом газо-рідинної хроматографії.

6.Як здійснюють розрахунки кількісного вмісту  летких отрут методом газо-рідинної хроматографії?

САМОСТІЙНА  АУДИТОРНА  РОБОТА

1.Для роботи отримайте зразки «летких» отрут у чергового лаборанта або викладача. Виконайте якісне  та кількісне визначення «летких» отрут методом газо-рідинної хроматографії.згідно методики у робочому журналі.

2.Результати роботи запишіть у робочий журнал.

ЛІТЕРАТУРA

ОСНОВНА:

1.Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. K., "Вища школа", 1995, 423 с.

2 Крамаренко В.Ф. Химико-токсикологический анализ (практикум). K:, "Вища школа", 1982, 232 с.

3. Крамаренко В.Ф., Туркевич Б.М. Анализ ядохимикатов. M., "Химия", 1975, 180 с.

4. Лужников E.A., Костомарова В.Л. Острые отравления. M., "Медицина", 1989,258 с.

ДОДАТКОВА:

5. Альберт А. Избирательная токсичность». M.: Мир, 1989, т. 1,2.

6. Байерман К. Определение следовнх количеств органических ве-ществ. M.: Мир, 1987, 462 с.

7. Под ред. Бережного P.B. с соавт. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений. M., "Медицина", 1981, 424 с.

8. Голиков C.H., Саноцкий И.В., Тиунов Л.А. Общие механизмы токсического действия. M.: "Медицина", 1986, 280 с.

9. Под ред. Громова А.П. и Капустина A.B. Судебно-медицинское исследование трупа. M., "Медицина", 1991, 318 с.

10. Егоров A.M., Осипов А.П., Дзантиев Б.Б., Гаврилов E.M. Теория и практика иммуноферментного анализа. M.: Высшая школа, 1991, 288 с.

11. Ефимов Л.К., Бора B.M. Лекарственнне отравления у детей. Київ, Здоров'я, 1995, 384 c.

12. Крылова A.H. Исследование биологического материала на "металлические" яды дробным методом. "Медицина", 1975, 118 с.

13. Лакин K.M., Крылов Ю.Ф. Биотрансформация лекарственных веществ. M., "Медицина", 1981, 289 с.

14. Лужников E.A. Клиническая токсикология., "Медицина", 1994, 256c.

15. Могош Г. Острые отравления. Пер. с румынского, Бухарест, медицинское издательство, 1984, 483 с.

16. Парк Д. Биохимия чужеродных соединений. Пер. с англ., M., "Медицина", 1977, 351 с.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри хімії

“___”__________200__ р, протокол № _____

Завідувач кафедри хімії                                                   

Методична розробка для практичного заняття з токсикологічної хімії для студентів фармацевтичного факультету

ЗАНЯТТЯ №5

ТЕМА: Токсикологічна характеристика групи отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу  методом мінералізації (метали) Проведення мінералізації біологічного матеріалу та денітрації. Дослідження осаду з мінералізату на барій та свинець.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ:майбутні спеціалісти-токсикологи повинні знати методи хіміко-токсикологічного аналізу важких металів в біологічному матеріалі.

НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ: Освоєння методики  визначення важких металів в біологічному матеріалі.

    ЗНАТИ:

1 Токсикологічну характеристику важких металів.

2.Механізм зв'язку йонів металів з білковими речовинами в організмі.Шляхи

виведення «металоотрут" з організму.

3.Методи мінералізації металів.

4.Дослідження осаду мінералізату на наявність металів.

5.Роль сульфатної та нітратної кислот в процесі мінералізації.

    ВМІТИ:

1.Ізолювати метали з біологічного об'єкту методом мінералізації.

2.Проводити денітрацію мінералізату.

2.Якісно та кількісно визначати Ba та Pb.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ:

1.Токсикологічна характеристика важких металів.

2.Механізм зв'язку йонів металів з білковими речовинами в організмі.Шляхи

виведення «металоотрут" з організму.

3.Методи виділення металів із об'єктів дослідження біологічного походження. Підготовка мінералізату до аналізу.

4.Роль сульфатної та нітратної кислот в методі «мокрої» мінералізації.

5.Методи денітрації мінералізату.

6.Дослідження осаду мінералізату на наявність металів.

7.Хімізм реакцій якісного та кількісного визначення Плюмбуму та Барію.

8.Підготувати робочий журнал до заняття.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ:

1. Положення  в  періодичній  системі,  ступінь  оксидації   «металоотрут».

2.Перерахувати  «металоотрути» , що знаходяться в організмі людини у вигляді

мікроелементів та при яких умовах вони діють як токсичні речовини.

3.Сполуки «металоотрут» з білками, пептидами та амінокислотами

в організмі. Типи зв'язків, які проявляють елементи в цих сполуках. Чим

викликана необхідність руйнування біологічного матеріалу при дослідженні

його на присутність «металоотрут».

4. Спалення   та   сплавлення   об'єктів   біологічного походження при дослідженні

їх     на присутність «металоотрут».

5.Оксидники які використовуються для мінералізації біологічного матеріалу.

6.Привести  коротку характеристику методів руйнування

біологічного матеріалу сумішшю сульфатної та нітратної кислот;

сумішшю     нітратної, сульфатної та хлорної  кислот. Роль кожної

кислоти в процесі мінералізації. Привести хімізм  реакцій.

7.Денітрація. Методи денітрації, хімізм реакцій.

8.Визначення повноти  вилучення оксидника. Привести хімізм реакцій.

9. «Холостий дослід»  при руйнуванні біологічного матеріалу кислотами-оксидниками.

10.3агальні хімічні властивості Плюмбуму та Барію в залежності від положення в періодичній системі.

11.Розділення   сульфатів   плюмбуму   та  барію,   які   знаходяться   в   мінералізаті.

12.Дослідження мінералізату на присутність катіонів плюмбуму та барію. Їх кількісне визначення.

13.Використання,   токсичність   сполук   плюмбуму   та   барію,   їх   токсикологічне значення.

САМОСТІЙНА АУДИТОРНА РОБОТА НА ЗАНЯТТІ:

ЗАВДАННЯ 1: Кожен студент отримує мінералізат і проводить якісне визначення плюмбуму та барію згідно робочого журналу.

ЗАВДАННЯ 2: Розділити сульфати плюмбуму та барію за допомогою ацетату амонію. На катіон плюмбуму виконують реакції:

з дитизоном; йодидом калію; сульфатною кислотою; дихроматом калію; хлоридною кислотою; карбонатом натрію; тіосульфатом натрію. Реакції відновлення сульфату барію оксидом карбону і розчинення сульфіду барію в хлоридній кислоті.

 На катіон барію виконують якісні реакції: з дихроматом калію; оксалатом амонію; гідрофосфатом натрію; родизонатом натрію; сульфатною кислотою.

ЗАВДАННЯ 3: Результати досліджень та хімізм реакцій, які проходять під час мінералізації,  оформити в робочому журналі.

ЛІТЕРАТУРА:

ОСНОВНА:

1.Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. K., "Вища школа", 1995, 423 с.

2 Крамаренко В.Ф. Химико-токсикологический анализ (практикум). K:, "Вища школа", 1982, 232 с.

3. Крамаренко В.Ф., Туркевич Б.М. Анализ ядохимикатов. M., "Химия", 1975, 180 с.

4. Лужников E.A., Костомарова В.Л. Острые отравления. M., "Медицина", 1989,258 с.

ДОДАТКОВА:

5. Альберт А. Избирательная токсичность». M.: Мир, 1989, т. 1,2.

6. Байерман К. Определение следовнх количеств органических ве-ществ. M.: Мир, 1987, 462 с.

7. Под ред. Бережного P.B. с соавт. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений. M., "Медицина", 1981, 424 с.

8. Голиков C.H., Саноцкий И.В., Тиунов Л.А. Общие механизмы токсического действия. M.: "Медицина", 1986, 280 с.

9. Под ред. Громова А.П. и Капустина A.B. Судебно-медицинское исследование трупа. M., "Медицина", 1991, 318 с.

10. Егоров A.M., Осипов А.П., Дзантиев Б.Б., Гаврилов E.M. Теория и практика иммуноферментного анализа. M.: Высшая школа, 1991, 288 с.

11. Ефимов Л.К., Бора B.M. Лекарственнне отравления у детей. Київ, Здоров'я, 1995, 384 c.

12. Крылова A.H. Исследование биологического материала на "металлические" яды дробным методом. "Медицина", 1975, 118 с.

13. Лакин K.M., Крылов Ю.Ф. Биотрансформация лекарственных веществ. M., "Медицина", 1981, 289 с.

14. Лужников E.A. Клиническая токсикология., "Медицина", 1994, 256c.

15. Могош Г. Острые отравления. Пер. с румынского, Бухарест, медицинское издательство, 1984, 483 с.

16. Парк Д. Биохимия чужеродных соединений. Пер. с англ., M., "Медицина", 1977, 351 с.

17. Столяров Б.В., Савинов И.М.. Витенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л., "Химия", 1988, 427 с.

18. Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. M.: "Медицина", 1975, 376c.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри хімії

“___”__________200__ р, протокол № _____

Завідувач кафедри хімії                                                   

Методична розробка для практичного заняття з токсикологічної хімії для студентів фармацевтичного факультету

ЗАНЯТТЯ №6

ТЕМА: Дослідження рідкої частини мінералізату на наявність металів. Виявлення і визначення марганцю, хрому, срібла, міді та цинку.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ:Майбутні спеціалісти-токсикологи повинні знати методи хіміко-токсикологічного аналізу важких металів в біологічному матеріалі.

       

       НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ:  

           ЗНАТИ:

1.Токсикологічне значення металоотрут:марганцю, хрому, срібла, міді та цинку, розприділення в організмі, шляхи виведення їх.

2.Дробний метод аналізу.

3.Реактиви,які використовуються при аналізі катіонів.

4.Комплексні та внутрішньокомплексні сполуки .

5.Дробний метод якісного та кількісного визначення катіонів мангану, хрому, срібла,міді та цинку в мінералізаті.

   ВМІТИ:

1.Якісно та кількісно визначити в мінералізаті манган, хром,срібло, мідь та цинк.

2.Давати судово-медичну оцінку одержаних результатів.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ:

1.Засвоїти токсикологічне значення, розприділення в організмі, шляхи виведення „металоотрут": Мангану, Хрому,Срібла, Міді та Цинку.

2.Суть систематичного та  дробного методу аналізу.

3. Визначення Мангану, Хрому, Срібла, Міді та Цинку в мінералізаті.Написати хімізм реакцій в робочий журнал.

4.Описати методи кількісного визначення.

5.Підготувати робочий журнал до заняття.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ:

1.Вивчити дробний та систематичний метод якісного та кількісного визначення катіонів мангану, хрому,срібла, міді та цинку  в мінералізаті.

2.3агальні властивості сполук мангану з різним ступенем оксидації.

3.Якісне виявлення сполук мангану:реакція осадження з сульфідом амонію,гідроксидом калію, карбонатом натрію, гідрофосфатом натрію, жовтою тачервоною кров'яною сіллю.

4.Реакції оксидації Mn2- до Мn04- в кислому середовищі з персульфатом амонію, перйодатом калію,  бісмутатом натрію.

5.Кількісне визначення мангану: теоретичне обгрунтування фотоколориметричного методу; залежність  поглинання  світла  розчинами  від товщини   шару  рідини  та концентрації речовини.

6.Оксидація Сr3+   до дихроматаніону персульфатом амонію та перйодатом калію в кислому середовищі та бромом в лужному середовищі.

7.Написати хімізм реакцій взаємодії дихромату калію з пероксидом гідрогену в кислому середовиші з виділенням наступних продуктів: кисню; дигідроксохромової кислоти; пентапероксохромової кислоти; пероксиду хрому.

8.Реакція з дифенілкарбазидом.

9.Стан  рівноваги  хромат  та  дихромат  йонів   в   розчині   в  залежності   від  pH середовища.

10.Хімізм реакції взаємодії сульфату хрому з сульфідом амонію в розчині.

11 .Написати гідроліз сульфату хрому.

12 Хімічний стан купруму в мінералізаті.

13.Привести хімізм реакції на купрум:отримання сульфіду купруму та його розчинення у розведеній нітратній кислоті;утворення гідроксиду купруму та розчинення його в аміаку; з тетрародано (II) меркуроатом амонію; з гексаціано (II) фератом калію; з піридин-родановим реактивом.

14.Кількісне визначення сполук купруму.

15.Привести хімізм реакції взаємодії йонів аргентуму: з дитизоном; хлоридом натрію та розчинення хлориду аргентуму в аміаку; йодидом калію; тіосульфатом    натрію    та    розклад    тіосульфатного    комплексу    при нагріванні; сірководнем та розчинення сульфіду аргентуму в нітратній кислоті.

16.Кількісне визначення сполук аргентуму у хіміко-токсикологічному аналізі.

17. Привести хімізм реакцій на цинк:утворення сульфіду цинку; утворення дитизону цинку; цинку з їдкими лугами та аміаком; з    гідрофосфатом    натрію,    гексаціано(ІІ)фератом    калію    та тетрароданомеркуріатом  амонію .

САМОСТІЙНА АУДИТОРНА РОБОТА НА ЗАНЯТТІ:

ЗАВДАННЯ 1: Отримати мінералізат (задачу), описати його зовнішній вигляд і

провести дослідження на манган, хром, срібло, мідь та цинк згідно методик в робочому журналі.

Визначити катіони мангану:

окислення перйодатом калію; окислення персульфатом амонію.

Визначити катіони хрому:

реакція з дифенілкарбазидом; утворення надхромових кислот.

Визначити катіони  аргентуму:

реакцією з дитизоном; одержання хлориду аргентуму.

Визначити цинк:

реакцією з дитизоном; утворення гексаціаноферата цинку; утворення сульфіду цинку.

Визначити купрум:

реакцією з диетилдитіокарбаматом плюмбуму; з сульфатом цинку і тетрароданмеркуроатом амонію; з піридинродановим реактивом.

ЗАВДАННЯ 2: Дооформити  робочий журнал  за результатами досліджень.

ЛІТЕРАТУРА:

ОСНОВНА:

1.Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. K., "Вища школа", 1995, 423 с.

2 Крамаренко В.Ф. Химико-токсикологический анализ (практикум). K:, "Вища школа", 1982, 232 с.

3. Крамаренко В.Ф., Туркевич Б.М. Анализ ядохимикатов. M., "Химия", 1975, 180 с.

4. Лужников E.A., Костомарова В.Л. Острые отравления. M., "Медицина", 1989,258 с.

ДОДАТКОВА:

5. Альберт А. Избирательная токсичность». M.: Мир, 1989, т. 1,2.

6. Байерман К. Определение следовнх количеств органических ве-ществ. M.: Мир, 1987, 462 с.

7. Под ред. Бережного P.B. с соавт. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений. M., "Медицина", 1981, 424 с.

8. Голиков C.H., Саноцкий И.В., Тиунов Л.А. Общие механизмы токсического действия. M.: "Медицина", 1986, 280 с.

9. Под ред. Громова А.П. и Капустина A.B. Судебно-медицинское исследование трупа. M., "Медицина", 1991, 318 с.

10. Егоров A.M., Осипов А.П., Дзантиев Б.Б., Гаврилов E.M. Теория и практика иммуноферментного анализа. M.: Высшая школа, 1991, 288 с.

11. Ефимов Л.К., Бора B.M. Лекарственнне отравления у детей. Київ, Здоров'я, 1995, 384 c.

12. Крылова A.H. Исследование биологического материала на "металлические" яды дробным методом. "Медицина", 1975, 118 с.

13. Лакин K.M., Крылов Ю.Ф. Биотрансформация лекарственных веществ. M., "Медицина", 1981, 289 с.

14. Лужников E.A. Клиническая токсикология., "Медицина", 1994, 256c.

15. Могош Г. Острые отравления. Пер. с румынского, Бухарест, медицинское издательство, 1984, 483 с.

16. Парк Д. Биохимия чужеродных соединений. Пер. с англ., M., "Медицина", 1977, 351 с.

17. Столяров Б.В., Савинов И.М.. Витенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л., "Химия", 1988, 427 с.

18. Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. M.: "Медицина", 1975, 376c.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри хімії

“___”__________200__ р, протокол № _____

Завідувач кафедри хімії                                                   

Методична розробка для практичного заняття з токсикологічної хімії для студентів фармацевтичного факультету

ЗАНЯТТЯ № 7

ТЕМА: Дослідження рідкої частини мінералізату на наявність і вміст кадмію, талію, бісмуту, стибію та арсену.Виділення ртуті із біологічного матеріалу та її дослідження у деструктаті. Поточний контроль Змістового модуля 2.

      

      АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Майбутні спеціалісти-токсикологи повинні знати методи хіміко-токсикологічного аналізу  кадмію, талію, бісмуту, стибію та арсену  в біологічному матеріалі, а також виділення ртуті  із біологічного матеріалу та її дослідження у деструктаті.

     

      НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ:  

           ЗНАТИ:

      1.Токсикологічне значення металоотрут: кадмію, талію, бісмуту, стибію, арсену,  меркурію та їх сполук.

      2.Фізичні та хімічні властивості кадмію, талію, бісмуту, стибію, арсену,  меркурію та їх сполук.

      3.Методи якісного та кількісного визначення цих сполук .

            ВМІТИ:

1.Виділити з біологічного матеріалу,якісно та кількісно визначати в мінералізаті: кадмій, талій, бісмут, стибій, арсен,  меркурій.

2.Давати судово-медичну оцінку одержаних результатів.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ  ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ:

      1.Особливості дробного методу якісного виявлення та кількісного визначення катіонів:  кадмію, талію, бісмуту, стибію, арсену,  меркурію та їх сполук.

2.Дослідження рідкої частини мінералізату на наявність і вміст кадмію, талію,бісмуту, стибію, арсену,  меркурію та їх сполук

3.Засвоїти токсикологічне значення, розподіл в організмі, шляхи виведення вказаних „металоотрут”.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ:

1.В якому стані знаходяться  у мінералізаті кадмій, талій, бісмут, стибій, арсен,  меркурій ?

2.У вигляді якого комплексу виділяється кадмій ,талій, бісмут, стибій, арсен,  меркурій з мінералізату? Маскування інших йонів при цьому. Руйнування утвореного комплексу.

3.Реакції якісного визначення цих металоотрут.

4.З якої реакції починають дослідження на арсен? Дайте хіміко-токсикологічну оцінку попередньої реакції.

5. Реакція Зангер-Блека, привести хімізм реакції з дихлоридом меркурію.

6. Привести хімізм реакції утворення гідрогенарсену в апараті Марша та

його розкладу в трубці.Дослідження нальоту та його відміна від інших сполук.

7.Деструкція біоматеріалу з метою ізолювання меркурію.

8.Якісне та кількісне визначення меркурію в мінералізаті.

9.Дайте    характеристику    методам    кількісного    визначення    "металоотрут"    в мінералізаті: аргентометричний; гравіметричний; комплексонометричний; колориметричний; фотоелектроколориметричний; атомно-абсорбційний.

10.Засвоїти токсикологічне значення, розприділення в організмі, шляхи виведення вказаних”металоотрут”.

САМОСТІЙНА АУДИТОРНА РОБОТА НА ЗАНЯТТІ:

1.Отримати мінера лізат  та деструктат, описати їх зовнішній вигляд і провести дослідження на кадмій, талій, бісмут, стибій, арсен,  меркурій.

Провести реакції на виявлення катіонів  кадмію, талію, бісмуту, стибію, арсену, меркурію згідно методик робочого журналу.

2.Оформити робочий журнал за результатами досліджень.

ЛІТЕРАТУРА:

ОСНОВНА:

1.Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. K., "Вища школа", 1995, 423 с.

2 Крамаренко В.Ф. Химико-токсикологический анализ (практикум). K:, "Вища школа", 1982, 232 с.

3. Крамаренко В.Ф., Туркевич Б.М. Анализ ядохимикатов. M., "Химия", 1975, 180 с.

4. Лужников E.A., Костомарова В.Л. Острые отравления. M., "Медицина", 1989,258 с.

ДОДАТКОВА:

5. Альберт А. Избирательная токсичность». M.: Мир, 1989, т. 1,2.

6. Байерман К. Определение следовнх количеств органических ве-ществ. M.: Мир, 1987, 462 с.

7. Под ред. Бережного P.B. с соавт. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений. M., "Медицина", 1981, 424 с.

8. Голиков C.H., Саноцкий И.В., Тиунов Л.А. Общие механизмы токсического действия. M.: "Медицина", 1986, 280 с.

9. Под ред. Громова А.П. и Капустина A.B. Судебно-медицинское исследование трупа. M., "Медицина", 1991, 318 с.

10. Егоров A.M., Осипов А.П., Дзантиев Б.Б., Гаврилов E.M. Теория и практика иммуноферментного анализа. M.: Высшая школа, 1991, 288 с.

11. Ефимов Л.К., Бора B.M. Лекарственнне отравления у детей. Київ, Здоров'я, 1995, 384 c.

12. Крылова A.H. Исследование биологического материала на "металлические" яды дробным методом. "Медицина", 1975, 118 с.

13. Лакин K.M., Крылов Ю.Ф. Биотрансформация лекарственных веществ. M., "Медицина", 1981, 289 с.

14. Лужников E.A. Клиническая токсикология., "Медицина", 1994, 256c.

15. Могош Г. Острые отравления. Пер. с румынского, Бухарест, медицинское издательство, 1984, 483 с.

16. Парк Д. Биохимия чужеродных соединений. Пер. с англ., M., "Медицина", 1977, 351 с.

17. Столяров Б.В., Савинов И.М.. Витенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л., "Химия", 1988, 427 с.

18. Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. M.: "Медицина", 1975, 376c.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри хімії

“___”__________200__ р, протокол № _____

Завідувач кафедри хімії                                                   

 Методична розробка для практичного заняття з токсикологічної хімії для студентів фармацевтичного факультету

ЗАНЯТТЯ № 8

ТЕМА: Група отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу підкисленою водою, або підкисленим етанолом (лікарські речовини).Токсикологічна характеристика, механізми токсичної дії та методи виділення лікарських речовин із біологічного матеріалу.Методи ізолювання, очищення та концентрування витяжок за методом О.О.Васильєвої.     

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Майбутні спеціалісти-токсикологи повинні знати методи ізолювання, очищення та концентрування витяжок за методом О.О.Васильєвої.

    

       НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ:  

          

      ЗНАТИ:

1.  Розчинність у воді і органічних розчинниках барбітуратів, саліцилової
кислоти, лікарських речовин - похідних піразолону, фенотиазину, 1,4 -
бенздиазепіну, п-амінобензойної кислоти, промедолу, алкалоїдів.

2.Закон розподілу речовин між двома рідинами, що не змішуються.

3.Поняття про pH середовища.

4.Фізико-хімічні методи аналізу складних органічних речовин(гельхроматографія, хроматографія в тонких шарах сорбенту).

     

 ВМІТИ:

1.Виділяти речовини кислого, нейтрального та основного
характеру з біологічного матеріалу.

2. Проводити очистку та концентрування отриманих екстрактів з біологічного матеріалу.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ  ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ:

1.Загальна та токсикологічна характеристика, механізми фармакологічної та токсичної дії лікарських речовин.

2.Класичні методи виділення лікарських речовин з біологічного матеріалу при проведенні судово-токсикологічної експертизи.

3.Окремі (спеціальні) методи виділення. Вплив різних факторів на ефективність виділення досліджуваних речовин.

4.Методи очищення та відокремлення токсичних речовин від супутніх ендогенних домішок: різні види хроматографії, електрофорезу, екстракція, діаліз та електродіаліз, сублімація.

5.Методи природньої та штучної детоксикації організму при гострих отруєннях лікарськими речовинами.

6.Вивчити загальні та окремі методи ізолювання „лікарських отрут”

7.Дати хіміко-токсикологічну оцінку методів ізолювання.

8.Дати характеристику методам очищення і концентрування екстрактів.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ:

1.Які речовини відносяться до групи, що ізолюється з біологічного матеріалу екстракцією полярними розчинниками?

2.Назвіть основні причини і покажіть частоту отруєнь лікарськими речовинами.

3.Зазначте розчинність алкалоїдів і барбітуратів у воді та органічних розчинниках.

4.Які розчинники використовують для екстракції «лікарських отрут» з біологічного матеріалу? Який з розчинників є найбільш перспективним? Поясніть відповідь.

5.На які дві підгрупи діляться речовини, що ізолюються з біологічного матеріалу підкисленим етанолом чи підкисленою водою?

6.3 якою метою проводять підкислення біологічного матеріалу до рН 2-3 при екстракції отрут водою?

7.Речовини якого характеру (кислотного, нейтрального, лужного) попадають в «кислу» хлороформну витяжку? Поясніть відповідь.

8.Речовини якого характеру (кислотного, нейтрального, лужного) попадають в «лужну» хлороформну витяжку? Поясніть відповідь.

9.Назвіть основні етапи ізолювання «лікарських отрут» за методом А.А. Васильєвої.

10.Назвіть основні етапи ізолювання «лікарських отрут» за методом Стаса-Отто.

11.Назвіть основні етапи ізолювання «лікарських отрут» за методом В.А. Карташова.

12.Назвіть основні етапи ізолювання «лікарських отрут» за методом В.П. Крамаренка.

13Порівняйте загальні методи за повнотою ізолювання «лікарських отрут», можливості аналізу біологічного матеріалу на стадії гнилісних змін, економічності.

14.Які способи подрібнення наважок біологічного матеріалу рекомендують при хіміко-токсикологічному дослідженні на «лікарські отрути»?

15.З якою метою проводять очищення екстрактів, одержаних з біологічного матеріалу, при їх хіміко-токсикологічному аналізі на «лікарські отрути»?

16.Назвіть існуючі методи очищення екстрактів. Які з них найбільш часто використовують при хіміко-токсикологічному дослідженні «лікарських отрут»?

17.Сформулюйте принципи і дайте оцінку ефективності таким методам очищення:

   Екстракційному

   ТШХ

   Гель-хроматографії

   Возгонці

   Дистиляції з водяною парою

   Діалізу

   Електрофорезу на папері

   Поєднанню екстракційного з ТШХ.

САМОСТІЙНА АУДИТОРНА РОБОТА НА ЗАНЯТТІ:

1.Студенти проводять ізолювання отрут з біологічного матеріалу за однією з методик, враховуючи стан об’єкту та природу досліджуваної речовини. За необхідності (коли залишок забарвлений, олієподібний) екстракти очищують за однією з методик (зазначених в робочому журналі).

2.Оформляють робочий журнал за результатами досліджень.

ЛІТЕРАТУРА

1.   Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. K., "Вища школа", 1995, 423 с.
2.  Крамаренко В.Ф. Химико-токсикологический анализ (практикум). K:, "Вища школа", 1982, 232 с.
3.  Крамаренко В.Ф., Туркевич Б.М. Анализ ядохимикатов. M., "Химия", 1975, 180с.
4.  Лужников E.A., Костомарова В.Л. Острые отравления. M., "Медицина", 1989, 258 с.
5.  Альберт А. Избирательная токсичность». M.: Мир, 1989, т. 1,2.
6.  Байерман К. Определение следовнх количеств органических ве-ществ. M.: Мир, 1987, 462 с.
7.  Под ред. Бережного P.B. с соавт. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений. M., "Медицина", 1981, 424 с.
8.  Голиков C.H., Саноцкий И.В., Тиунов Л.А. Общие механизмы токсического действия. M.: "Медицина", 1986, 280 с.
9.  Под ред. Громова А.П. и Капустина A.B. Судебно-медицинское исследование трупа. M., "Медицина", 1991, 318 с.
10.   Егоров A.M., Осипов А.П., Дзантиев Б.Б., Гаврилов E.M. Теория и практика иммуноферментного анализа. M.: Высшая школа, 1991, 288 с.
11.  Ефимов Л.К., Бора B.M. Лекарственнне отравления у детей. Київ, Здоров'я, 1995, 384 c.
12.  Крылова A.H. Исследование биологического материала на "металлические" яды дробным методом. "Медицина", 1975, 118 с.
13.  Лакин K.M., Крылов Ю.Ф. Биотрансформация лекарственных веществ. M., "Медицина", 1981, 289 с.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри хімії

“___”__________200__ р, протокол № _____

Завідувач кафедри хімії                                                   

Методична розробка для практичного заняття з токсикологічної хімії для студентів фармацевтичного факультету

ЗАНЯТТЯ №9

ТЕМА: Дослідження модельних «кислих»( хлороформних витяжок із кислого середовища ) на наявність похідних піразолону, ксантину, барбітурової та саліцилової кислот за допомогою хімічних реакцій.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: В сучасній медицині застосовується велика кількість барбітуратів (похідних барбітурової кислоти). Барбітурати мають велике токсикологічне значення. Вони застосовуються в медицині, є 5,5-заміщеними (барбаміл, барбітал, фенобарбітал, бутобарбітал, етамінал) і 1,5,5-заміщеними (гексенал, бензонал) барбітурової кислоти. Токсичними дозами рахують для барбіталу 3-4г, барбамілу 1-3г, фенобарбіталу 0,6-1г, а смертельними відповідно 6-10г; 4-6г та 4-10г. Барбітурати мають недоліки: побічну дію, звикання. Токсикологічне значення має саліцилова кислота та її похідні, ацетилсаліцилова кислота, метилсаліцилат. Похідні ксантину-кофеїн, теобромін, теофілін відносяться до алкалоїдів, містяться в зернах кави, листях чаю, плодах какао. Це медичні препарати, передозування яких призводить до отруєння, навіть їз смертельним перебігом.

      

    НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ:  

          

    ЗНАТИ:

1.  Фізичні та хімічні властивості похідних піразолону, ксантину, барбітурової та саліцилової кислот .
2.  Фармакологічні властивості  їх, шляхи надходження в організм,метаболізм.
3.    Розчинність у воді і органічних розчинниках барбітуратів, саліцилової
   кислоти, лікарських речовин - похідних піразолону, ксантину.
4.  Закон розподілу речовин між двома рідинами, що не змішуються.
5.  Поняття про pH середовища.
6.  Токсикологічне значення цих  речовин.

        

 ВМІТИ:

1.Виконувати кольорові та мікрокристалічні реакції на похідні:

  - піразолону

  - ксантину

  - барбітурової та саліцилової кислот

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ  ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ:

1.Загальна та токсикологічна характеристика, механізми фармакологічної та токсичної дії лікарських речовин, що екстрагуються із кислого середовища.

 2.Вивчити фізичні та хімічні властивості саліцилової кислоти, барбітуратів, кофеїну та антипірину.

3.Аналіз у „кислій” хлороформній витяжці похідних піразолону, ксантину, барбітурової та саліцилової кислот  хімічними методами дослідження.

4.Ознайомитись з методами якісного та кількісного аналізу похідних піразолону, ксантину, барбітурової та саліцилової кислот .

5.Токсикологічне значення цих речовин.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ.

1.Які «лікарські отрути» попадають в «кислу» хлороформну витяжку?

2.Назвіть методи визначення «лікарських отрут», які використовують при хіміко-токсикологічних дослідженнях.

3.Сформулюйте принципи і дайте порівняльну оцінку специфічності і чутливості таким методам:

•  Хімічному
•  Спектральному в УФ-області
•  ТШХ
•  ВЕРХ
•  ГРХ
•  Флюоресцентному
•  Мас-спектрометрії
•  Електрофорезу на папері
•  Імуноферментному

4.Поясніть поведінку барбітуратів в УФ-області спектру залежно від рН-середовища.

5.Назвіть загальну, кольорову чутливу реакцію на барбітурати, запишіть її хімізм.

6.Назвіть реактиви, які дають кристалічні осади з барбітуратами

7.Дайте оцінку чутливості і специфічності мікрокристалоскопічних досліджень.

8.Зазначте основні закономірності поведінки барбітуратів в організмі: розподіл, накопичення, метаболізм, шляхи виведення.

9.Охарактеризуйте зберігання барбітуратів в організмі і трупі. Наведіть смертельні дози барбітуратів.

10. Яка реакція є характерної для похідних ксантину?

11.З яким реактивом саліцилова кислота дає різні забарвлення, від чого це залежить?

12.Яка реакція є загальною, кольоровою, чутливою на барбітурати?

13.Якою реакцією можна відрізнити кофеїн від теоброміну?

14.Які реакції використовують для визначення  похідних піразолону?

САМОСТІЙНА АУДИТОРНА РОБОТА НА ЗАНЯТТІ:

1.Студенти отримують хлороформні розчини саліцилової кислоти, барбітуратів, кофеїну, антипірину та виконують хімічні реакції вказані в робочому журналі.

2.Оформляють робочий журнал за результатами досліджень.

ЛІТЕРАТУРА

1.   Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. K., "Вища школа", 1995, 423 с.
2.  Крамаренко В.Ф. Химико-токсикологический анализ (практикум). K:, "Вища школа", 1982, 232 с.
3.  Крамаренко В.Ф., Туркевич Б.М. Анализ ядохимикатов. M., "Химия", 1975, 180с.
4.  Лужников E.A., Костомарова В.Л. Острые отравления. M., "Медицина", 1989, 258 с.
5.  Альберт А. Избирательная токсичность». M.: Мир, 1989, т. 1,2.
6.  Байерман К. Определение следовнх количеств органических ве-ществ. M.: Мир, 1987, 462 с.
7.  Под ред. Бережного P.B. с соавт. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений. M., "Медицина", 1981, 424 с.
8.  Голиков C.H., Саноцкий И.В., Тиунов Л.А. Общие механизмы токсического действия. M.: "Медицина", 1986, 280 с.
9.  Под ред. Громова А.П. и Капустина A.B. Судебно-медицинское исследование трупа. M., "Медицина", 1991, 318 с.
10.   Егоров A.M., Осипов А.П., Дзантиев Б.Б., Гаврилов E.M. Теория и практика иммуноферментного анализа. M.: Высшая школа, 1991, 288 с.
11.  Ефимов Л.К., Бора B.M. Лекарственнне отравления у детей. Київ, Здоров'я, 1995, 384 c.
12.  Крылова A.H. Исследование биологического материала на "металлические" яды дробным методом. "Медицина", 1975, 118 с.
13.  Лакин K.M., Крылов Ю.Ф. Биотрансформация лекарственных веществ. M., "Медицина", 1981, 289 с.
14.  Лужников E.A. Клиническая токсикология., "Медицина", 1994, 256c.
15.  Могош Г. Острые отравления. Пер. с румынского, Бухарест, медицинское издательство, 1984, 483 с.
16.  Парк Д. Биохимия чужеродных соединений. Пер. с англ., M., "Медицина", 1977, 351 с.
17.  Столяров Б.В., Савинов И.М.. Витенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л., "Химия", 1988, 427 с.
18.  Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. M.: "Медицина", 1975, 376c.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри хімії

“___”__________200__ р, протокол № _____

Завідувач кафедри хімії                                                   

.

Методична розробка для практичного заняття з токсикологічної хімії для студентів фармацевтичного факультету

ЗАНЯТТЯ №10

ТЕМА: Дослідження «кислих» хлороформних витяжок фізико-хімічними методами на наявність і вміст лікарських речовин.

АКТУАЛЬНІСТЬ: Процес ідентифікації отрути при ненаправленому дослідженні складається з двох етапів: попереднього і підтверджуючого. Попередній дозволяє віднести отруту до певної хімічної групи сполук, а підтверджуючий — ідентифікувати конкретну речовину. Для попереднього етапу дослідження токсичних концентрацій "лікарських отрут" найбільш часто використовують простий, доступний, ефективний метод хроматографії в тонкому шарі сорбенту - "скринінг" (анг-відбір, просіювання).

НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ:

ЗНАТИ:

1.  Групову та індивідуальну приналежність лікарських речовин.
2.  ТШХ-“скринінг” речовин, які попадають в "кислий" хлороформний витяг.
3.  Попередні етапи дослідження в загальних та окремих системах розчинників.
4.  Підтверджуючі дослідження: хімічні, фізико-хімічні та фармакологічні.

ВМІТИ:

1.  Встановити групову та індивідуальну приналежність лікарських речовин в екстрактах біологічних речовин.
2.  Провести дві стадії попереднього дослідження ТШХ-“скринінгу” в загальних та окремих системах розчинників.
3.  Провести підтверджуючі дослідження хімічними, фізико-хімічними та фармакологічними методами.
4.  Дати правильну оцінку результатам досліджень.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ  ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ:

1.Тверді носії, що використовуються в методі ТШХ.

2.Фактори, що впливають на ступінь розподілу речовин на хроматографічних пластинках.

3.Підтверджуючі дослідження хімічними методами отрут, які потрапляють у „кислий” хлороформний витяг.

4.Методи якісного та кількісного аналізу отрут, які потрапляють у „кислий” хлороформний витяг.

5.Токсикологічне значення речовин слаболужного характеру.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ.

1.Які «лікарські отрути» попадають в «кислу» хлороформну витяжку?

2 Що означає термін ТШХ-“скринінг”?

3.Яка мета ТШХ-"скринінгу" в хіміко-токсикологічному аналізі?

4.З яких двох стадій складається попередній етап дослідження екстракту?    Хіміко-токсикологічна оцінка кожної стадії.

5.Які реактиви і методи використовуються для виявлення речовин кислого і слабоосновного характеру з допомогою ТШХ-"скринінгу"?

6.Які реактиви і методи використовуються для виявлення речовин основного характеру за допомогою ТШХ-"скринінгу"?

   7.Поясніть поняття «скринінг» і особливості ТШХ-«скринінгу» при проведенні ненаправлених хіміко-токсикологічних досліджень.

  8.Дайте оцінку результатам ТШХ-«скринінгу». Покажіть, які системи   і проявники використовують при ТШХ-«скринінгу» речовин кислого і слаболужного характеру.

САМОСТІЙНА АУДИТОРНА РОБОТА НА ЗАНЯТТІ:

1.Студенти проводять виявлення отрут за допомогою ТШХ-«скринінгу» за однією з методик (зазначених в робочому журналі).

2.Оформляють робочий журнал за результатами досліджень.

ЛІТЕРАТУРА

1.   Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. K., "Вища школа", 1995, 423 с.
2.  Крамаренко В.Ф. Химико-токсикологический анализ (практикум). K:, "Вища школа", 1982, 232 с.
3.  Крамаренко В.Ф., Туркевич Б.М. Анализ ядохимикатов. M., "Химия", 1975, 180с.
4.  Лужников E.A., Костомарова В.Л. Острые отравления. M., "Медицина", 1989, 258 с.
5.  Альберт А. Избирательная токсичность». M.: Мир, 1989, т. 1,2.
6.  Байерман К. Определение следовнх количеств органических ве-ществ. M.: Мир, 1987, 462 с.
7.  Под ред. Бережного P.B. с соавт. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений. M., "Медицина", 1981, 424 с.
8.  Голиков C.H., Саноцкий И.В., Тиунов Л.А. Общие механизмы токсического действия. M.: "Медицина", 1986, 280 с.
9.  Под ред. Громова А.П. и Капустина A.B. Судебно-медицинское исследование трупа. M., "Медицина", 1991, 318 с.
10.   Егоров A.M., Осипов А.П., Дзантиев Б.Б., Гаврилов E.M. Теория и практика иммуноферментного анализа. M.: Высшая школа, 1991, 288 с.
11.  Ефимов Л.К., Бора B.M. Лекарственнне отравления у детей. Київ, Здоров'я, 1995, 384 c.
12.  Крылова A.H. Исследование биологического материала на "металлические" яды дробным методом. "Медицина", 1975, 118 с.
13.  Лакин K.M., Крылов Ю.Ф. Биотрансформация лекарственных веществ. M., "Медицина", 1981, 289 с.
14.  Лужников E.A. Клиническая токсикология., "Медицина", 1994, 256c.
15.  Могош Г. Острые отравления. Пер. с румынского, Бухарест, медицинское издательство, 1984, 483 с.
16.  Парк Д. Биохимия чужеродных соединений. Пер. с англ., M., "Медицина", 1977, 351 с.
17.  Столяров Б.В., Савинов И.М.. Витенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л., "Химия", 1988, 427 с.
18.  Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. M.: "Медицина", 1975, 376c.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри хімії

“___”__________200__ р, протокол № _____

Методична розробка для практичного заняття з токсикологічної хімії для студентів фармацевтичного факультету

ЗАНЯТТЯ № 11

ТЕМА: Підсумковий контроль МОДУЛЯ №1 „ Основи токсикологічної хімії і хіміко-токсикологічного аналізу. Мінеральні отрути. Леткі отрути. Металоотрути”. Тестовий контроль системи „Крок-2”.

АКТУАЛЬНІСТЬ: Знання з токсикологічної хімії дозволять майбутньому фахівцю краще зрозуміти основні закономірності поведінки отруйних речовин в організмі, засвоїти певні знання при розробці нових і вдосконалення вже існуючих методів виділення, очистки і виявлення токсичних речовин, виділених з відповідних об'єктів. Для оволодіння їх основами необхідні знання з основних розділів токсикологічної хімії: загальні питання токсиколлогічної хімії і хіміко-токсикологічного аналізу, мінеральні отрути, леткі отрути і металічні отрути. Результати хіміко-токсикологічного аналізу використовуються судовими медиками, фармакологами, аналітиками-фармацевтами для встановлення речовин , які викликали отруєння, для відкритя отрут, їх дії на організм людей і тварин, а також дослідження нових лікарських препаратів у фармацевтичному аналізі.

НАВЧАЛЬНІ ЦІЛІ:

ЗНАТИ:

1. Предмет, завдання і основні розділи токсикологічної хімії, галузі її застосування;

2. Класифікації отрут та отруєнь;

3. Класифікацію отруйних речовин за методами виділення їх з об’єктів     біологічного походження.

4.Основні нормативні документи, які регламентують судово-токсикологічний і хіміко-токсикологічний аналіз.

5.Техніку безпеки і правила роботи в хіміко-токсикологічній (судово-токсикологічній) лабораторії.

6. Теоретичні основи методів виділення отруйних речовин з біологічного матеріалу, їх виявлення, ідентифікацію та кількісне визначення за допомогою хімічних та фізико-хімічних методів.

7. Шляхи поступлення отрут в організм та виведення з організму, їх токсикокінетику, розподіл в організмі, зберігання в трупному матеріалі та вплив зазначених процесів на результати хіміко-токсикологічного аналізу.

8. Токсикодинаміку отрут в організмі, механізми токсичної дії отрут.

9. Методи активної та штучної детоксикації, специфічну (антидотну) терапію.

ВМІТИ:

1. Проаналізувати дані з навчальної і спеціальної літератури при вирішенні професійних завдань, пов’язаних з судово-токсикологічним аналізом та експрес-діагностикою гострих отруєнь.

2. Запропонувати методи виділення і аналізу отрут, виходячи з їх природи, характеру і стану об’єкта дослідження.

3. складати план та вибирати оптимальний хід хіміко-токсикологічного дослідження.

4. Проводити виділення отруйних речовин та їх метаболітів з об’єктів біологічного походження (ізолювання, очищення, концентрування).

5. Проводити виявлення і кількісне визначення виділених отрут за допомогою хімічних, біохімічних і фізико-хімічних методів дослідження.

6.Оцінювати одержані результати з урахуванням обставин справи: токсикокінетика, зберігання в трупі, проведення медичних заходів при детоксикації, вікові, статеві та інші фактории.

7. Аналізувати та інтерпретувати отримані при дослідженні результати.

8. Робити правильні висновки при комбінованих отруєннях.

9.Проводити експрес-аналіз гострих інтоксикацій з метою надання кваліфікованої медичної допомоги.

10. Проводити диференціальну діагностику гострих отруєнь.

11. Визначати тактику профілактичних заходів та невідкладної допомоги.

12.Задокументовувати проведення судово-токсикологічних досліджень (ведення робочого журналу, написання акту судово-токсикологічного дослідження).

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ  ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ:

1.План хіміко-токсикологічного аналізу.

1.Загальна та токсикологічна характеристика, механізми фармакологічної та токсичної дії мінеральних отрут.

2.Методи якісного і кількісного визначення мінеральних отрут..

3.Загальна та токсикологічна характеристика, механізми фармакологічної та токсичної дії отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу перегонкою з водяною парою.

4. Методи якісного і кількісного визначення летких отрут.

5. Загальна та токсикологічна характеристика, механізми фармакологічної та токсичної дії металоотрут.

6. Методи якісного і кількісного визначення металоотрут.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ.

1.Токсикологічна хімія її зміст, завдання та основні розділи.

2.Основи токсикологічної хімії та хіміко-токсикологічного аналізу.

3.Судова хімія та судово-токсикологічний аналіз.

4.Галузі використання методів хіміко-токсикологічного аналізу. 5.Використання хіміко-токсикологічного аналізу у теоретичній токсикології, клінічній токсикології, профілактичній токсикології та у судовій токсикології.

6.Хіміко-токсикологічний та судово-токсикологічний аналізи у діагностиці гострих отруєнь

7.Взаємозв'язок токсикологічної хімії з токсикологією та іншими медичними, біологічними, фармацевтичними і фундаментальними дисциплінами.

8.Визначення понять "отруєння" і "отрута".

9.Загальні принципи класифікації отрут: за хімічною будовою, метою застосування, за ступенем токсичності (гігієнічна), видом токсичної дії (токсикологічна), вибірковою токсичністю, за способами виділення з об'єктів біологічного походження.

10.Класифікація отрут у токсикологічній хімії.

11.Токсикокінетика. Шляхи проникнення отрут в організм, всмоктування і розподіл в органах, виведення з організму, кумуляція. Вплив природи, концентрації та шляхів всмоктування отрути на динаміку росту її концентрації в крові і розподілу в органах.

12.Основні закономірності поведінки отруйних речовин в організмі. Метаболізм (біотрансформація) отрут. Перша і друга фази метаболізму. Летальний синтез.

13.Законодавчі акти та організація судово-медичної експертизи в Україні

14.Порядок виконання і документація судово-токсикологічних (хіміко-токсикологічних) експертиз.

15.Особливості хіміко-токсикологічного та судово-токсикологічного аналізу. Загальний та скерований (цілеспрямований) хіміко-токсикологічний аналіз.

16.Об'єкти хіміко-токсикологічних та судово-токсикологічних досліджень їх характеристика, засоби консервування. Правила відбору, направлення і прийому об'єктів на судово-токсикологічне дослідження та зберігання проб. 17. Роль попередніх випробувань (скринінґових досліджень) у складанні плану хіміко-токсикологічного аналізу.

18.Група отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу шляхом настоювання з водою: неорганічні кислоти - хлоридна, нітратна, сульфатна.

19. Група отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу шляхом настоювання з водою:луги  - (гідроксиди натрію, калію, кальцію, амонію), солі нітратної та нітритної кислот (нітрати, нітрити)

20.Загальна і токсикологічна характеристика групи отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу методом дистиляції (леткі речовини): синильна кислота та ціаніди.

21.Загальна і токсикологічна характеристика групи отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу методом дистиляції: алкілгалогеніди (хлороформ, 1,2-дихлретан, тетрахлорметан, хлоралгідрат, трихлоретилен) , 22.Загальна і токсикологічна характеристика групи отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу методом дистиляції: аліфатичні одноатомні спирти (метиловий, етиловий, в т.ч. «сивушні» олії: пропіловий, ізопропіловий, бутиловий, ізобутиловий, аміловий та ізоаміловий спирти), багатоатомні спирти (етиленгліколь).

23.Загальна і токсикологічна характеристика групи отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу методом дистиляції: альдегіди (формальдегіди, ацетальдегід), кетони (ацетон),  одноатомні феноли (фенол, крезол),  карбонові кислоти (оцтова чи ацетатна).

24.Засоби детоксикації організму при отруєнні леткими речовинами.

25.Методи виділення летких речовин з об'єктів біологічного походження, харчових продуктів та об'єктів зовнішнього середовища: дистиляція з водяною парою, сухоповітряна відгонка.

26. Теоретичне обґрунтування методів, вибір методу і умов дистиляції залежно від об'єкта і фізико-хімічних властивостей досліджуваної речовини.

27.Принципова схема дослідження біологічних об’єктів на леткі речовини при загальному та цілеспрямованому аналізі.

28.Застосування ГРХ для аналізу летких речовин. Теоретичні основи газохроматографічного аналізу. Характеристика систем і вузлів газового хроматографа.

29. ГРХ для аналізу летких речовин.  Основні прийоми якісного аналізу. Параметри якісного газохроматографічного аналізу.

30.Завдання та методи кількісного газохроматографічного аналізу. Параметри хроматографічного піка для кількісного визначення у ГРХ. 31.Застосування ГРХ для аналізу спиртів та «сивушних» олій. Значення відносного коефіцієнту етанолу в сечі і крові для діагностики отруєння алкоголем.

32.Група отруйних речовин, які ізолюються з біологічного матеріалу методом мінералізації (метали).Загальна характеристика, застосування і токсичність сполук металів.

33.Методи виділення металів із об’єктів дослідження. Характеристика методів мінералізації. Способи денітрації мінералізату.

34.Характеристика металів, які можуть міститися в мінералізаті у вигляді осадів. Відділення осаду свинцю сульфату від барію сульфату. Реакції виявлення катіонів свинцю та барію у мінералізаті.

35.Метод «дробного» дослідження металів у мінералізаті (за О.М. Криловою).. Характеристика реагентів, які використовуються для маскування іонів, виділення, виявлення та кількісного визначення металів.

36.Вимоги до чутливості реакцій при дослідженні металів у мінералізаті. Особливості та методи кількісного визначення металів в об’єктах біологічного походження. Результати кількісного визначення металів та їх значення для судово-хімічної оцінки результатів дослідження.

37.Судово-медична оцінка результатів судово-токсикологічного дослідження з урахуванням природного вмісту металів в організмі.

38.Токсикологічна характеристика сполук ртуті (меркурію), Виділення ртуті із об’єктів дослідження біологічного походження. Суть методу деструкції. Виявлення та кількісне визначення ртуті в деструктаті.

39. Антидоти, які використовуються при отруєннях металами.

САМОСТІЙНА АУДИТОРНА РОБОТА НА ЗАНЯТТІ.

Перелік  практичних навичок.

1.Виділити з біологічного матеріалу сірчану кислоту.

2.Виділити з біологічного матеріалу азотну  кислоту.

3.Виділити з біологічного матеріалу соляну кислоту.

4.Виділити з біологічного матеріалу хлороформ.

5. Виділити з біологічного матеріалу дихлоретан.

6.Виділити з біологічного матеріалу синильну кислоту.

7.Виділити з біологічного матеріалу оцтову кислоту.

8.Виділити з біологічного матеріалу етиленгліколь.

9.Виявлення в діалізаті сірчаної кислоти.

10. Виявлення в діалізаті азотної кислоти

11. Виявлення в дистиляті ацетатної кислоти.

12. Виявлення в дистиляті синильної кислоти.

13. Виявлення в дистиляті хлороформу.

14. Виявлення в дистиляті етиленгліколю.

15. Виявлення в дистиляті дихлоретану.

16. Виявлення в дистиляті хлоралгідрату.

17. Виділити з біологічного матеріалу арсену.

18. Виділити з біологічного матеріалу ртуті.

19. Виділити з біологічного матеріалу міді.

20. Виявлення в мінералізаті арсену.

21. Виявлення в мінералізаті міді.

22. Виявлення в мінералізаті ртуті.

ЛІТЕРАТУРА

1.   Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. K., "Вища школа", 1995, 423 с.
2.  Крамаренко В.Ф. Химико-токсикологический анализ (практикум). K:, "Вища школа", 1982, 232 с.
3.  Крамаренко В.Ф., Туркевич Б.М. Анализ ядохимикатов. M., "Химия", 1975, 180с.
4.  Лужников E.A., Костомарова В.Л. Острые отравления. M., "Медицина", 1989, 258 с.
5.  Альберт А. Избирательная токсичность». M.: Мир, 1989, т. 1,2.
6.  Байерман К. Определение следовнх количеств органических ве-ществ. M.: Мир, 1987, 462 с.
7.  Под ред. Бережного P.B. с соавт. Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений. M., "Медицина", 1981, 424 с.
8.  Голиков C.H., Саноцкий И.В., Тиунов Л.А. Общие механизмы токсического действия. M.: "Медицина", 1986, 280 с.
9.  Под ред. Громова А.П. и Капустина A.B. Судебно-медицинское исследование трупа. M., "Медицина", 1991, 318 с.
10.   Егоров A.M., Осипов А.П., Дзантиев Б.Б., Гаврилов E.M. Теория и практика иммуноферментного анализа. M.: Высшая школа, 1991, 288 с.
11.  Ефимов Л.К., Бора B.M. Лекарственнне отравления у детей. Київ, Здоров'я, 1995, 384 c.
12.  Крылова A.H. Исследование биологического материала на "металлические" яды дробным методом. "Медицина", 1975, 118 с.
13.  Лакин K.M., Крылов Ю.Ф. Биотрансформация лекарственных веществ. M., "Медицина", 1981, 289 с.
14.  Лужников E.A. Клиническая токсикология., "Медицина", 1994, 256c.
15.  Могош Г. Острые отравления. Пер. с румынского, Бухарест, медицинское издательство, 1984, 483 с.
16.  Парк Д. Биохимия чужеродных соединений. Пер. с англ., M., "Медицина", 1977, 351 с.
17.  Столяров Б.В., Савинов И.М.. Витенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии. Л., "Химия", 1988, 427 с.
18.  Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. M.: "Медицина", 1975, 376c.

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри хімії

“___”__________200__ р, протокол № _____

Завідувач кафедри хімії                                                   

1. Реферат- Финансовый менеджмент Российских коммерческих банков
2. Реферат Правовой режим иностранцев в зарубежных странах
3. ~Р таби~и ж~не техногендік сипатта~ы т~тенше о~и~алар туралы ~Р за~ына с~йкес т~тенше жа~дайларды~ ~анша
4. 30е годы В начале 20х гг
5. тематический период VIV вв
6. П.Бондарь ldquo;rdquo; 2013 г
7. Теперь можно сказать что теоретически мы подготовлены- ознакомились с основными аргументами концепциями и.
8.  Разработаны- НИИ медицины труда РАМН Н
9. Проектирование информационно-справочной системы ГОУ НПО ПУ 33
10. варіант виготовлення ліжок будьяких розмірів
11. Производители заинтересованы в усилении воздействия на потребителя повешении эффективности контактов по
12. Например электрон связанный кулоновской силой с положительным зарядом вращается вокруг общего центра мас
13. Тема- Биография Франца Шуберта
14. задачи непосредственно подчиненному личному составу снайперу стрелку ~ санитару и другим
15. где коэффициент пропорциональности L называется индуктивностью контура.html
16. тема и исчисление времени и закрепляет централизованное руководство основными вопросами законодательной м.html
17. ВП Астафьев
18. вступить в отряды народного ополчения и у кого есть паспорт всем без разрешение на ношение оружия
19. Областная станция
20. Понятие арбитража и виды третейских арбитражных судов 1

Материалы собраны группой SamZan и находятся в свободном доступе