Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
Министерство здравоохранения Республики Беларусь
Учреждение образования
«Гомельский государственный медицинский университет»
Кафедра общей и биоорганической химии
Обсуждено на заседании кафедры ___________________
Протокол №_____________________________________
МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА
для проведения занятия со студентами
I курса лечебного факультета по биоорганической химии
Тема № 10: Гетерофункциональные соединения алифатического ряда
Время: 3 часа
1. УЧЕБНЫЕ И ВОСПИТАТЕЛЬНЫЕ ЦЕЛИ:
Сформировать у студентов знания стереоизомерии органических молекул, взаимосвязи их пространственного строения с биологической активностью. Сформировать умение прогнозировать химические свойства биологически активных гетерофункциональных соединений с учетом пространственного строения и взаимного влияния различных функциональных групп.
Привить студентам навыки по определению центров хиральности и изображению стереоизомеров на плоскости (энантиомеров и диастереомеров); по сравнению химических свойств гетерофункциональных соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности в зависимости от расположения гетерофункциональных групп, а также выполнения качественных реакций на гетерофункциональные соединений алифатического ряда.
МОТИВАЦИЯ ДЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:
Гетерофункциональные соединения являются участниками процессов обмена в клетке – метаболитами. Знание стереоизомерии необходимо для понимания принципов структурной организации пептидов, белков, строения биологических мембран, молекулярных основ специфичности действия ферментов, механизмов действия лекарственных средств (антиметаболитов, антибиотиков, гормонов, алкалоидов, витаминов и др.).
ТРЕБОВАНИЯ К ИСХОДНОМУ УРОВНЮ ЗНАНИЙ:
а) конформации органических молекул;
б) виды изомерии;
в) электронные эффекты заместителей;
г) кислотность и основность органических соединений. СН-кислоты;
д) нуклеофильные реакции карбонильных соединений;
е) реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода.
В результате проведения занятия студент должен:
1) знать:
- особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений (амфотерность, циклизацию, хелатообразование);
- строение, свойства, реакционную способность окси-, аминокислот;
- стереоизомерию окси- и аминокислот с одним и двумя хиральными центрами;
- понятие об оптической активности, энантиомерах, диастереомерах, рацематах;
- строение и химические свойства оксокислот; понятие о кето-енольной таутомерии;
- строение и химические свойства аминоспиртов, превращение серина в ацетилхолин.
2) уметь:
- составлять уравнения химических реакций с участием гетерофункциональных соединений: окси-, оксо-, аминокислот и аминоспиртов;
- описывать особенности химического поведения выше названных гетерофункциональных соединений;
- составлять проекционные формулы возможных стереоизомеров окси- и аминокислот и обозначать их конфигурацию по D- и L-номенклатуре.
2. СВЯЗЬ СО СМЕЖНЫМИ ДИСЦИПЛИНАМИ:
Полученные знания об основах стереоизомерии органических молекул гетерофункциональных соединений алифатического ряда, взаимосвязи их пространственного строения с биологической активностью (антибиотики, гормоны, витамины) потребуются студентам при изучении курсов биохимии, мед. биологии, общей и клинической фармакологии, нормальной и патологической физиологии, клинических дисциплин.
3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:
3.1 Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности. Энантиомеры. Оптическая активность. L- и D-стереохимические ряды окси- аминокислот. Формулы Фишера.
3.2 Стереоизомерия молекул с двумя центрами хиральности. Диастереомеры. Рацематы.
3.3 Стереоизомерия соединений с двойной связью (π-диастереомеры). Цис- и транс-изомеры алкенов, непредельных жирных кислот и двухосновных карбоновых кислот.
3.4 Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений (амфотерность, циклизация, хелатообразование).
3.5 Аминоспирты: аминоэтанол (коламин). Превращение серина в ацетилхолин.
3.6 Аминофенолы: дофамин, норадреналин, их синтез из тирозина. Биологическая роль соединений.
3.7 Гидроксикислоты. Специфические реакции, протекающие при нагревании в зависимости от расположения –ОН-группы (α, β, γ-положение).
3.8 Аминокислоты. Специфические реакции, протекающие при нагревании в зависимости от расположения -NH2-группы (α, β, γ-положение).
3.9 Альдегидо- и кетонокислоты: глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, a-кетоглутаровая. Кето-енольная таутометрия.
3.10 Реакции образования кетоновых тел из ацетоуксусной кислоты.
4. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:
Лабораторная работа № 1
ОПЫТ 1. Разложение молочной кислоты концентрированной серной кислотой
В пробирку поместите 1 мл молочной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Закрыв пробирку пробкой с газоотводной трубкой, нагрейте смесь до кипения. При разложении образовавшейся муравьиной кислоты выделяется оксид углерода (II). Попробуйте его поджечь.
ОПЫТ 2. Разложение лимонной кислоты
В сухую пробирку, снабженную газоотводной трубкой, поместите микрошпатель лимонной кислоты и 10 капель конц. серной кислоты, нагрейте. Конец газоотводной трубки опустите в 1-ю пробирку с 5 каплями раствора гидроксида бария. После того, как раствор помутнеет, перенесите газоотводную трубку во 2-ю пробирку, содержащую 2 капли раствора иода в иодиде калия, предварительно обесцвеченного добавлением нескольких капель 10% раствора гидроксида натрия. Во 2-й пробирке выпадает бледно-желтый осадок.
Лимонная кислота, являясь -гидроксикислотой, под действием серной кислоты разлагается с образованием ацетона, оксида углерода (IV) и муравьиной кислоты.
ОПЫТ 3. Качественная реакция α-гидроксикислот с железа (III)
хлоридом
В пробирку поместите 0,5 мл 5%-го раствора фенола и добавьте 1-2 капли 1%-ного раствора FeCl3 (III). Раствор приобретает фиолетовую окраску. При добавлении к нему 1-2 капель молочной кислоты происходит изменение окраски раствора до зеленовато-желтой. Это связано с тем, что α-гидроксикислоты вытесняют фенол из комплексного фенолята с образованием железа (III) лактата.
ОПЫТ 4. Образование фелинговой жидкости
В пробирку поместите 0,5 мл 2 н. раствора меди (II) сульфата и 0,5 мл 2 н. раствора натрия гидроксида. К выпавшему осадку гидроксида меди (II) добавьте 3%-раствор сегнетовой соли (калий-натриевой соли винной кислоты). Образовавшийся синий раствор нагрейте до кипения. Что получается?
ОПЫТ 5. Получение бария цитрата
В пробирку внесите несколько кристаллов лимонной кислоты и растворите в дистиллированной воде. Раствор нейтрализуйте 10% раствором аммиака и к полученному нейтральному раствору добавьте 0,5 мл 5%-ного раствора BaCl2. При кипячении раствора образуется осадок, растворимый в холодной воде.
ФОРМА ОТЧЕТА:
1. Приведите уравнения выполненных Вами реакций.
2. Опишите Ваши наблюдения: цвет растворов, цвет осадков, выделение газа и т.д.
3. Сделайте выводы, характеризующие химические свойства гидроксикислот.
ОПЫТ 6. Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
В пробирку поместите 2-3 капли 15% раствора винной кислоты и 2 капли 5%- ного раствора КОН, встряхните. Охладите пробирку под струей воды и потрите внутреннюю стенку пробирки стеклянной палочкой. Появляется белый кристаллический осадок мало растворимой в воде кислой калиевой соли винной кислоты (калия гидротартрат). Добавьте в пробирку 5-7 капель раствора КОН. Кристаллический осадок постепенно растворяется, т.к. образуется хорошо растворимая в воде средняя соль винной кислоты (калия тартрат).
ФОРМА ОТЧЕТА:
1. Напишите схемы образования калия гидротартрата и тартрата.
2. О чем свидетельствует образование двух солей винной кислоты.
5. вопросы ДЛЯ САМОконтроля знаний:
1. Один из стереоизомеров 2-амино-3-метилпентановой кислоты входит в состав белков. Какие виды конфигурационных стереоизомеров возможны для этого соединения? Напишите их проекционные формулы.
2. В метаболизме некоторых α-аминокислот принимают участие гомосерин (2-амино-4-гидроксибутановая кислота) и его лактон. Напишите уравнение реакции образования лактона из гомосерина.
3. Какие соединения получаются при нагревании α-аланина, β-аланина, γ-аминомасляной кислоты.
ПЕРЕЧЕНЬ СОЕДИНЕНИЙ, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ НУЖНО ЗНАТЬ:
1. Пировиноградная к-та 5. Яблочная к-та
2. Ацетоуксусная к-та 6. β-оксимасляная к-та
3. Глицериновый альдегид 7. β-кетомасляная к-та
4. Молочная к-та 8. Лимонная к-та
9. Винная к-та
6. ЛИТЕРАТУРА
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – 4-е изд. – М.: Дрофа, 2005. – С. 64-85, 233-270.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. пособие/ Н.Н. Артемьева [и др.]: под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Медицина, 1999. – С. 53-66, 191-207.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:
1.Слесарев, В.И. Основы химии живого: учебник для вузов/ В.И. Слесарев. – СПб.: Химиздат, 2001. – С. 484-497.
2. Зеленин, К.Н. Химия: учебник для медицинских вузов/ К.Н. Зеленин. – СПб.: Специальная Литература, 1997. – С. 338-342, 583-593.
Авторы: Зав. кафедрой, доцент, к.х.н. Лысенкова А.В., доцент, к.х.н. Филиппова В.А., ст. преподаватели Прищепова Л.В., Одинцова М.В., Чернышева Л.В., ассистенты Короткова К.И., Перминова Е.А.
18.01.2010