Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
3. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЕ СТУДЕНТОВ ЗАОЧНОЙ ФОРМЫ ОБУЧЕНИЯ.
Самостоятельная работа студентов является важным компонентом образовательного процесса, формирующим личность студента, его культуру профессиональной деятельности, способствует развитию способности к самообучению и постоянному повышению профессионального уровня.
Целью самостоятельной работы студентов является формирование способностей к самостоятельному познанию и обучению, поиску литературы, обобщению, оформлению и предоставлению полученных результатов, их анализу, умению принимать решения, аргументированному обсуждению, умению подготовки выступления и ведение дискуссии.
Самостоятельная работа заключается в изучении тем программы дисциплины «Полифункциональные органические соединения» по рекомендуемой учебной литературе, в изучении тем лекций, в подготовке к лабораторным занятиям, к текущему контролю (коллоквиуму), промежу-точной аттестации – рубежному контролю – зачету.
В самостоятельную работу включается также подготовка контрольных работ.
3.1. Матрица компетенций
|
№ п/п |
Наименование темы |
Виды самостоятельной работы |
Компетенции, формируемые на занятиях |
|||
|
ОК-1 |
ОК-7 |
ПК-1 |
ПК-14 |
|||
|
Модуль 1. Полифункциональные гетеросодержащие органические соединения |
||||||
|
1 |
Полифункциональные кислородсодержащие органические соединения |
1. Изучение тем лекций |
٭ |
٭ |
||
|
2. Подготовка к лабораторным занятиям |
٭ |
* |
٭ |
* |
||
|
3. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение |
٭ |
٭ |
||||
|
2 |
Полифункциональные азотсодержащие органические соединения |
1. Изучение тем лекций |
٭ |
٭ |
||
|
2. Подготовка к лабораторным занятиям |
٭ |
* |
٭ |
* |
||
|
3. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение |
٭ |
٭ |
||||
|
Модуль 2. Ациклические и гетероциклические органические соединения |
||||||
|
3 |
Гетероциклические соединения |
1. Изучение тем лекций |
٭ |
* |
||
|
2. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение |
* |
* |
||||
|
4 |
Углеводы |
1. Изучение тем лекций |
٭ |
٭ |
||
|
2. Подготовка к лабораторным занятиям |
٭ |
٭ |
٭ |
* |
||
|
3. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение |
٭ |
* |
||||
|
Подготовка контрольной работы |
٭ |
* |
٭ |
|||
|
Подготовка к промежуточной аттестации (рубежному контролю) – зачету |
٭ |
* |
٭ |
По дисциплине «Органическая химия 2» проводится контроль знаний студентов: текущий контроль и промежуточная аттестация – зачет.
Текущий контроль проводится по каждой теме лабораторного занятия с целью определения уровня самостоятельной работы студента над учебным материалам дисциплины. Текущий контроль осуществляется преподавателем в начале занятия с целью определить готовность студента к выполнению практических заданий, а также в конце занятия с целью оценки качества выполнения лабораторных работ. Контроль текущих знаний проводится на занятиях в форме устного опроса (защита лабораторной работы). Объектами текущего контроля при изучении дисциплины являются: посещение лекций; подготовка и качество выполнения лабораторных работ.
Промежуточная аттестации по дисциплине проводится в соответствии с требованиями Федерального Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования по направлению подготовки бакалавров, квалификация (степень) – бакалавр, в форме зачета. Он подводит итог знаниям студента, полученным за весь период изучения дисциплины.
3.2. Цели работы, формы контроля и формы отчетности студентов
|
№ п/п |
Наименование темы |
Виды самостоятельной работы |
Цели работы |
Форма контроля |
Форма отчетности студентов |
|
Модуль 1 Полифункциональные гетеросодержащие органические соединения |
|||||
|
1 |
Полифункциональные кислородсодержащие органические соединения |
1. Изучение тем лекций |
Повторить и закрепить лекционный материал: гидроксикислоты, оксокислоты. |
- |
-- |
|
2. Подготовка к лабораторным занятиям |
Повторить и рассмотреть практические аспекты темы: Полифункциональные кислородсодержащие органические соединения: оксикислоты, оксокислоты. |
защита лаб.работы |
Лабораторный журнал, ответы на вопросы |
||
|
3. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение |
Самостоятельно изучить тему. Определить уровень самостоятельной работы студента над учебным материалом. |
Письменный опрос |
ответы на вопросы |
||
|
2 |
Полифункциональные азотсодержащие органические соединения |
1. Изучение тем лекций |
Повторить и закрепить лекционный материал: аминокислоты. |
- |
- |
|
2. Подготовка к лабораторным занятиям |
Повторить и рассмотреть практические аспекты темы: Полифункциональные азотсодержащие соединения. Аминокислоты. |
защита лаб.работы |
Лабораторный журнал, ответы на вопросы |
||
|
3. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение |
Самостоятельно изучить тему. Определить уровень самостоятельной работы студента над учебным материалом. |
Письменный опрос |
ответы на вопросы |
||
|
Модуль 2 Ациклические и гетероциклические органические соединения |
|||||
|
3 |
Гетероциклические соединения |
1. Изучение тем лекций |
Повторить и закрепить лекционный материал: гетероциклические соединения. |
- |
- |
|
2. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение |
Самостоятельно изучить тему. Определить уровень самостоятельной работы студента над учебным материалом. |
Письменный опрос |
ответы на вопросы |
||
|
4 |
Углеводы |
1. Изучение тем лекций |
Повторить и закрепить лекционный материал: Углеводы. |
- |
- |
|
2. Подготовка к лабораторным занятиям |
Повторить и рассмотреть практические аспекты темы: Углеводы. Моносахариды. Дисахариды. Полисахариды. |
защита лаб.работы |
Лабораторный журнал, ответы на вопросы |
||
|
3. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение |
Самостоятельно изучить тему. Определить уровень самостоятельной работы студента над учебным материалом. |
Письменный опрос |
ответы на вопросы |
||
|
Подготовка контрольной работы |
Расширить кругозор, углубить знания по предложенной теме |
Защита контрольной работы |
Защита контрольной работы |
||
|
Подготовка к промежуточной аттестации – зачету |
Систематизировать знания по курсу органической химии. Выявить уровень знаний студентов по материалу дисциплины. |
Зачет |
Ответ на зачетный билет |
Тема: Полифункциональные гетеросодержащие органические соединения.
Цель занятия: повторить и закрепить лекционный материал: гидроксикислоты, оксокислоты, аминокислоты.
Формирование:
Знания: основ строения и реакционной способности полифункциональных органических соединений и механизмы важнейших химических реакций; важнейших классов полифункциональных органических соединений: строение, правила номенклатуры, физические свойства, способы получения, типичные и специфические химические свойства; общих правил и порядка работы в химической лаборатории, правил техники безопасности.
Умения: определять принадлежность органических соединений к определенным классам и группам на основе классификационных признаков; составлять формулы и давать названия по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК; составлять уравнения реакций получения полифункциональных органических соединений и реакций, характеризующих их химические свойства; работать с учебной и справочной литературой по химии полифункциональных органических соединений.
Владения: навыками безопасной работы с органическими веществами и химической аппаратурой; навыками использования справочной химической литературы; методами проведения химических реакций.
Компетенции: использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применяет методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования. Умеет использовать нормативные правовые документы в своей деятельности (ПК-3 в соответствии с ФГОС ВПО); уметь проводить исследования по заданной методике и анализировать результаты экспериментов (ПК-30 в соответствии с ФГОС ВПО); измерять и составлять описание проводимых экспериментов, подготавливать данные для составления обзоров, отчетов и научных публикаций; владеет статистическими методами и средствами обработки экспериментальных данных проведенных исследований (ПК-32 в соответствии с ФГОС ВПО).
Самостоятельная подготовка к занятию: повторить тему, используя лекционный материал и рекомендуемую литературу и подготовить ответы на следующие вопросы:
Перечень умений по теме
«Полифункциональные гетеросодержащие органические соединения»
|
№ п/п |
Умение: |
Алгоритм |
|
1 |
определять принадлежность органических соединений к определенным классам и группам на основе классификационных признаков; составлять формулы и давать названия по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК; |
1. Найти в предложенном соединении функциональную группу. 2. По функциональной группе определить принадлежность органических соединений к определенным классам 3. Написать (составить) структурную формулу предложенного вещества. 4. В структурной формуле выбирают основную (самую длинную) цепь. Если существует несколько цепей максимальной длины, то выбирают самую разветвленную из них. 5. Основную цепь нумеруют так, чтобы углеводородные заместители (боковые цепи) получили наименьшие номера. 6. Перечисляют заместители с их номерами в алфавитном порядке, затем записывают корень названия, отвечающий числу атомов углерода в основной цепи и добавляют суффикс, характеризующий класс соединений. Если в молекуле несколько одинаковых боковых цепей, то употребляют приставку, обозначающую их число ( ди -, три- , тетра-, пента-, гекса - и т.д.). Числа в названиях отделяют дефисами, между числами ставятся запятые |
|
2 |
составлять уравнения реакций получения органических соединений и реакций, характеризующих их химические свойства; |
1. Записать структурные формулы органических соединений, известных из задания. 2. Определить субстрат и реагент. 3. Определить механизм протекания реакции. 4. Записать структурные формулы продуктов (исходных веществ) 5. Расставить коэффициенты. |
|
3 |
работать с учебной и справочной литературой по органической химии |
1. Выделить ключевое слово в вопросе. 2. Определить тему, отрасль знания. 3. Выбрать соответствующее учебное или справочное издание. 4. Познакомиться со структурой издания: если сведения расположены по алфавиту, ищем нужный термин в предметном указателе; если сведения расположены по темам, пользуясь оглавлением, находим нужный раздел. 5. Внимательно изучить информацию по интересующей вас теме, выбрать необходимую. 6. Если информации недостаточно, следует изучить список дополнительной литературы. 7. Полученную информацию по аналогии применить к вашему заданию |
Пример выполнения задания тренинга умения №1
Задание
Назовите следующее соединение в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК:
|
№ п/п |
Алгоритм |
Конкретное действие, соответствующее предложенному алгоритму |
|
1 |
Найти в предложенном соединении функциональную группу. |
Функциональной группой в данном соединении являются OH и COOH |
|
2 |
По функциональной группе определить принадлежность органических соединений к определенным классам |
Следовательно, соединение относится к классу гидроксикислоты |
|
3 |
Написать (составить) структурную формулу предложенного вещества. |
|
|
4 |
В структурной формуле выбирают основную (самую длинную) цепь. Если существует несколько цепей максимальной длины, то выбирают самую разветвленную из них. |
|
|
5 |
Основную цепь нумеруют так, чтобы углеводородные заместители (боковые цепи) получили наименьшие номера. |
|
|
6 |
Перечисляют заместители с их номерами в алфавитном порядке, затем записывают корень названия, отвечающий числу атомов углерода в основной цепи и добавляют суффикс, характеризующий класс соединений. Если в молекуле несколько одинаковых боковых цепей, то употребляют приставку, обозначающую их число ( ди -, три- , тетра-, пента-, гекса - и т.д.). Числа в названиях отделяют дефисами, между числами ставятся запятые |
3-гидрокси-4-метилгептановая кислота |
Выполните самостоятельно:
Задание 1.1. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК:
Задание 1.2. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК:
Пример выполнения задания тренинга умения №2
Задание
Составить уравнение реакции замещения водорода карбоксильной группы гидроксиуксусной кислоты на натрий.
|
№ п/п |
Алгоритм |
Конкретное действие, соответствующее предложенному алгоритму |
|
1 |
Записать структурные формулы органических соединений, известных из задания. |
|
|
2 |
Определить субстрат и реагент. |
Субстрат – гидроксиуксусная кислота, реагент – гидроксид натрия |
|
3 |
Определить механизм протекания реакции. |
Реакция замещения |
|
4 |
Записать структурные формулы продуктов (исходных веществ) |
|
|
5 |
Расставить коэффициенты. |
Выполните самостоятельно:
Задание 2.1. Составьте уравнение реакции получения 2-аминопропановой кислоты из 2-хлорпропановой кислоты.
Задание 2.2. Составьте уравнение реакции отщепления воды от 3-гидроксибутановой кислоты.
Пример выполнения задания тренинга умения №3
Задание
Пользуясь учебной и справочной литературой, выполните задание: расскажите о химических свойствах гидроксикислот на примере β-гидроксипропионовой кислоты.
|
№ п/п |
Алгоритм |
Конкретное действие, соответствующее предложенному алгоритму |
|
1 |
Выделить ключевое словосочетание в вопросе. |
Ключевое словосочетание в данном задании: химические свойства гидроксикислот |
|
2 |
Определить тему, отрасль знания. |
Ответ на данный вопрос содержится в теме гидроксикислоты. |
|
3 |
Выбрать соответствующее учебное или справочное издание. |
Выбрать учебник по органической химии, например, Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. |
|
4 |
Познакомиться со структурой издания: Если сведения расположены по алфавиту, ищем нужный термин в предметном указателе. Если сведения расположены по темам, пользуясь оглавлением, находим нужный раздел. |
Ознакомиться с содержанием учебника. Необходимо найти тему: «производные карбоновых кислот», затем подтему «гидроксикислоты» и раздел «химические свойства». |
|
5 |
Внимательно изучить информацию по интересующей вас теме, выбрать необходимую. |
Просмотреть химические свойства гидроксикислот и уравнения реакций их описывающие. |
|
6 |
Если информации недостаточно, следует изучить список дополнительной литературы. |
Из списка дополнительной литературы выбрать учебник: Грандберг И.И. Органическая химия. Повторить пункты 4 и 5. |
|
7 |
Полученную информацию по аналогии применить к вашему заданию |
Переписать уравнения реакций, подставляя в качестве исходной гидроксикислоты β-гидроксипропионовую |
Выполните самостоятельно:
Задание 3.1. Пользуясь учебной и справочной литературой, выполните задание: расскажите о химических свойствах аминокислот на примере α-аланина.
Задание 3.2. Пользуясь учебной и справочной литературой, выполните задание: расскажите о способах получения α-гидроксикислот на примере гидроксиуксусной.
Тема: Ациклические и гетероциклические органические соединения.
Цель занятия: повторить и закрепить лекционный материал: гетероциклические соединения; углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды).
Формирование:
Знания: основ строения и реакционной способности полифункциональных органических соединений и механизмы важнейших химических реакций; важнейших классов полифункциональных органических соединений: строение, правила номенклатуры, физические свойства, способы получения, типичные и специфические химические свойства; общих правил и порядка работы в химической лаборатории, правил техники безопасности.
Умения: определять принадлежность органических соединений к определенным классам и группам на основе классификационных признаков; составлять формулы и давать названия по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК; составлять уравнения реакций получения полифункциональных органических соединений и реакций, характеризующих их химические свойства; работать с учебной и справочной литературой по химии полифункциональных органических соединений.
Владения: навыками безопасной работы с органическими веществами и химической аппаратурой; навыками использования справочной химической литературы; методами проведения химических реакций.
Компетенции: использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применяет методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования. Умеет использовать нормативные правовые документы в своей деятельности (ПК-3 в соответствии с ФГОС ВПО); уметь проводить исследования по заданной методике и анализировать результаты экспериментов (ПК-30 в соответствии с ФГОС ВПО); измерять и составлять описание проводимых экспериментов, подготавливать данные для составления обзоров, отчетов и научных публикаций; владеет статистическими методами и средствами обработки экспериментальных данных проведенных исследований (ПК-32 в соответствии с ФГОС ВПО).
Самостоятельная подготовка к занятию: повторить тему, используя лекционный материал и рекомендуемую литературу и подготовить ответы на следующие вопросы:
Перечень умений по теме
«Ациклические и гетероциклические органические соединения»
|
№ п/п |
Умение: |
Алгоритм |
|
1 |
определять принадлежность органических соединений к определенным классам и группам на основе классификационных признаков; составлять формулы и давать названия по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК; |
1. Найти в предложенном соединении функциональную группу. 2. По функциональной группе определить принадлежность органических соединений к определенным классам 3. Написать (составить) структурную формулу предложенного вещества. 4. В структурной формуле выбирают основную (самую длинную) цепь. Если существует несколько цепей максимальной длины, то выбирают самую разветвленную из них. 5. Основную цепь нумеруют так, чтобы углеводородные заместители (боковые цепи) получили наименьшие номера. 6. Перечисляют заместители с их номерами в алфавитном порядке, затем записывают корень названия, отвечающий числу атомов углерода в основной цепи и добавляют суффикс, характеризующий класс соединений. Если в молекуле несколько одинаковых боковых цепей, то употребляют приставку, обозначающую их число ( ди -, три- , тетра-, пента-, гекса - и т.д.). Числа в названиях отделяют дефисами, между числами ставятся запятые |
|
2 |
составлять уравнения реакций получения органических соединений и реакций, характеризующих их химические свойства; |
1. Записать структурные формулы органических соединений, известных из задания. 2. Определить субстрат и реагент. 3. Определить механизм протекания реакции. 4. Записать структурные формулы продуктов (исходных веществ) 5. Расставить коэффициенты. |
|
3 |
работать с учебной и справочной литературой по органической химии |
1. Выделить ключевое слово в вопросе. 2. Определить тему, отрасль знания. 3. Выбрать соответствующее учебное или справочное издание. 4. Познакомиться со структурой издания: если сведения расположены по алфавиту, ищем нужный термин в предметном указателе; если сведения расположены по темам, пользуясь оглавлением, находим нужный раздел. 5. Внимательно изучить информацию по интересующей вас теме, выбрать необходимую. 6. Если информации недостаточно, следует изучить список дополнительной литературы. 7. Полученную информацию по аналогии применить к вашему заданию |
Пример выполнения задания тренинга умения №1
Задание
Назовите глюкозу в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК:
|
№ п/п |
Алгоритм |
Конкретное действие, соответствующее предложенному алгоритму |
|
1 |
Найти в предложенном соединении функциональную группу. |
В данном соединении присутствуют две функциональные группы: альдегидная и гидроксильная –OH |
|
2 |
По функциональной группе определить принадлежность органических соединений к определенным классам |
Следовательно, соединение принадлежит к классу гидроксиальдегидов |
|
3 |
Написать (составить) структурную формулу предложенного вещества. |
|
|
4 |
В структурной формуле выбирают основную (самую длинную) цепь. Если существует несколько цепей максимальной длины, то выбирают самую разветвленную из них. |
|
|
5 |
Основную цепь нумеруют так, чтобы углеводородные заместители (боковые цепи) получили наименьшие номера. |
|
|
6 |
Перечисляют заместители с их номерами в алфавитном порядке, затем записывают корень названия, отвечающий числу атомов углерода в основной цепи и добавляют суффикс, характеризующий класс соединений. Если в молекуле несколько одинаковых боковых цепей, то употребляют приставку, обозначающую их число ( ди -, три- , тетра-, пента-, гекса - и т.д.). Числа в названиях отделяют дефисами, между числами ставятся запятые |
2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь |
Выполните самостоятельно:
Задание 1.1. Назовите фруктозу по номенклатуре ИЮПАК:
Задание 1.2. Назовите ксилозу по номенклатуре ИЮПАК:
Пример выполнения задания тренинга умения №2
Задание
Составить уравнение реакции бромирования тиофена.
|
№ п/п |
Алгоритм |
Конкретное действие, соответствующее предложенному алгоритму |
|
1 |
Записать структурные формулы органических соединений, известных из задания. |
|
|
2 |
Определить субстрат и реагент. |
Субстрат – тиофен, реагент – бром |
|
3 |
Определить механизм протекания реакции. |
Реакция электрофильного замещения |
|
4 |
Записать структурные формулы продуктов (исходных веществ) |
|
|
5 |
Расставить коэффициенты. |
Выполните самостоятельно:
Задание 2.1. Составить уравнение реакции галактозы с сенильной кислотой
Задание 2.2. Составить уравнение реакции нитрования фурана
Пример выполнения задания тренинга умения №3
Задание
Пользуясь учебной и справочной литературой, выполните задание: расскажите о химических свойствах кетоз на примере фруктозы.
|
№ п/п |
Алгоритм |
Конкретное действие, соответствующее предложенному алгоритму |
|
1 |
Выделить ключевое слово в вопросе. |
Ключевое словосочетание в данном задании: химические свойства кетоз |
|
2 |
Определить тему, отрасль знания. |
Ответ на данный вопрос содержится в теме углеводы |
|
3 |
Выбрать соответствующее учебное или справочное издание. |
Выбрать учебник по органической химии: Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. |
|
4 |
Познакомиться со структурой издания: если сведения расположены по алфавиту, ищем нужный термин в предметном указателе. если сведения расположены по темам, пользуясь оглавлением, находим нужный раздел. |
Ознакомиться с содержанием учебника. Необходимо найти тему: «углеводы», подтему «моносахариды», раздел «химические свойства». |
|
5 |
Внимательно изучить информацию по интересующей вас теме, выбрать необходимую. |
Просмотреть химические свойства кетоз и уравнения реакций их описывающие. |
|
6 |
Если информации недостаточно, следует изучить список дополнительной литературы. |
Из списка дополнительной литературы выбрать учебник: Грандберг И.И. Органическая химия. Повторить пункты 4 и 5. |
|
7 |
Полученную информацию по аналогии применить к вашему заданию |
Переписать уравнения реакций, подставляя в качестве исходной фруктозу |
Выполните самостоятельно:
Задание 3.1. Пользуясь учебной и справочной литературой, выполните задание: расскажите о способах получения пятичленных гетероциклов на примере пиррола.
Задание 3.2. Пользуясь учебной и справочной литературой, выполните задание: расскажите о химических свойствах дисахаридов на примере мальтозы.
3.3. Задания и правила оформления результатов
Вопросы для проведения текущего контроля: защита лабораторных работ.
Модуль 1. Полифункциональные гетеросодержащие органические соединения
Тема 1. Полифункциональные кислородсодержащие органические соединения
Тема 2. Полифункциональные азотсодержащие органические соединения.
Номенклатура и изомерия аминокислот.
Химические свойства аминокислот по карбоксильной группе.
Приведите примеры моноаминодикарбоновых аминокислот. Назовите их по систематической и тривиальной номенклатуре.
Химические свойства аминокислот по аминогруппе.
Ацилирование аминокислот.
Приведите примеры моноаминомонокарбоновых аминокислот. Назовите их по систематической и тривиальной номенклатуре.
Амфотерный характер аминокислот. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающих их амфотерность.
Приведите примеры диаминомонокарбоновых аминокислот. Назовите их по систематической и тривиальной номенклатуре.
Взаимодействие аминокислот с азотистой кислотой.
Биологическое значение аминокислот.
Отношение аминокислот к нагреванию. Различия между α-, β-, γ-аминокислотами.
Способы получения аминокислот.
Синтез аминокислот из α-галогензамещенных карбоновых кислот.
Классификация аминокислот.
Химические свойства α-аминокислот.
Модуль 2. Ациклические и гетероциклические органические соединения
Темы 3-4. Гетероциклические соединения, углеводы.
Методические указания и варианты контрольных работ
Знание студентами органической химии, а также их умение оперировать этими знаниями для решения поставленной задачи проверяется путем выполнения студентами контрольных работ.
В контрольной работе содержится по 10 заданий. Задание для контрольных работ содержит 20 вариантов. Студент выполняет контрольные работы в соответствии со своим шифром. Расчет варианта ведется следующим образом: если две последние цифры шифра составляют число меньшее или равное 20, то две последние цифры соответствуют номеру варианта. Для других шифров следует вычитать из последних двух цифр шифра число, кратное 20, а остаток будет тем числом, в соответствии с которым студенту нужно выбирать вариант. Например, имеется шифр 244. Две последние цифры составляют число 44. Тогда 44-20х2=4. Следовательно, студент должен выполнять вариант № 4.
Оформление контрольных работ должно отвечать следующим требованиям:
При выполнении контрольных работ формулы химических соединений следует писать в структурном виде.
Если в задании требуется привести схему (или схемы) химических реакций, то необходимо помнить, что в схеме реакции стрелка указывает основное направление реакции, а также фиксирует исходные вещества и конечные продукты реакции. Над стрелкой обычно указывают условия реакции и вещества, которыми вы будете действовать на ваше исходное соединение. Под стрелкой обычно указывают побочные вещества, образующиеся в ходе проведения реакции.
Вариант 1.
1.Получите молочную кислоту несколькими способами. Напишите схемы реакций, характеризующих ее как кислоту и как спирт.
2.Напишите схемы реакций пировиноградной кислоты с: а) NaOH; б) этиловым спиртом в присутствии H2SO4. Расскажите о ее значении.
3.Напишите структурные формулы всех изомерных нитросоединений состава C4H9NO2. Назовите их. Приведите реакцию восстановления первичного нитросоединения.
4.Подействуйте на анилин: а) соляной кислотой; б) иодистым этилом; в) уксусным ангидридом; г) азотистой кислотой в присутствии соляной кислоты.
5.Получите двумя способами валин. Напишите схемы его реакций по карбоксильной группе.
6.Получите жидкое мыло. На чем основано моющее действие мыла?
7.Какие виды изомерии характерны для моносахаридов? Приведите примеры.
8.С помощью каких химических реакций можно различить сахарозу и мальтозу? Напишите схемы реакций с использованием структурных формул. Какие монозы образуются при гидролизе этих дисахаридов?
9.Приведите схемы строения амилозы и амилопектина. Почему эти полисахариды не окисляются слабыми окислителями?
10.Напишите формулы тетрагидрофурана и диоксана, укажите значения этих веществ, применение.
Вариант 2.
1.Получите яблочную кислоту и на ее примере расскажите об оптических антиподах, рацематах.
2.Дайте понятие о кетокислотах. Напишите схемы реакций получения пировиноградной кислоты. Расскажите о ее значении.
3.Напишите схему реакции нитрования изопентана по Коновалову. Каков механизм этой реакции?
4.В какой среде следует проводить реакцию азосочетания солей диазония с: а) фенолами; б) аминами? Приведите примеры. Расскажите о хромофорных и ауксохромных группах.
5.Получите два смешанных дипептида из глутаминовой кислоты и фенилаланина. Какой качественной реакцией можно обнаружить в белках бензольный цикл?
6.Расскажите о применении высыхающих масел. В чем суть процесса окислительной порчи жиров?
7.Напишите схемы образования пиранозных и фуранозных - и -форм: а) D-глюкозы; б) D-фруктозы; в) L-арабинозы. Укажите в них полуацетальный гидроксил, какое еще он имеет название?
8.Способна ли сахароза к таутомерии? В каких химических свойствах проявляется сходство сахарозы и мальтозы?
9.Напишите схемы строения крахмала. Почему этот полисахарид не окисляется слабыми окислителями?
10.Напишите формулы кофеина и теобромина. Производными какого гетероциклического соединения они являются? Где они встречаются и для чего используются?
Вариант 3.
1.Предложите схему синтеза лимонной кислоты из ,-дихлорацетона. Во что превращается лимонная кислота при нагревании?
2.На примере глиоксиловой кислоты охарактеризуйте химические свойства альдегидокислот.
3.В какие положения бензольного кольца направляет нитрогруппа заместители в реакциях нуклеофильного замещения? Проведите реакцию нитробензола с порошкообразным едким кали при нагревании.
4.Приведите схемы реакций диазосоединений, идущие с выделением азота и без выделения азота.
5.Напишите схемы реакций получения дипептидов: а) лейцилаланина; б) валилглицина. Укажите пептидную связь и качественную реакцию на нее.
6.Дайте пояснения о мылах. Что такое жидкое мыло?
7.Какие реакции глюкозы доказывают, что в ее молекуле имеется пять гидроксильных групп и одна альдегидная?
8.На сахарозу подействуйте ацетилхлоридом. Обладает ли сахароза восстанавливающими свойствами?
9.Напишите структуру фрагмента клетчатки с использованием формул Хеуорзса. Напишите схему получения фрагмента триацетата клетчатки.
10.Почему тиофен обладает ароматическими свойствами? Напишите для него (2-3 примера) схемы реакций электрофильного замещения.
Вариант 4.
1.Расскажите о фенолокислотах на примере галловой и салициловой кислот.
2.Получите пировиноградную кислоту несколькими способами. Каково ее значение?
3.Какие соединения образуются при взаимодействии 1-бромбутана с нитратом серебра? Напишите схемы реакций и назовите образующиеся продукты.
4.Сравните химические свойства, обусловленные наличием аминогруппы в этиламине и аминоуксусной кислоте.
5.В чем заключается амфотерность аминокислот? Напишите схемы реакций: а) HBr с глицином; б) NaOH с пролином; в) HNO2 с валином.
6.Что собой представляет мыло? Как оно получается? Как себя ведет в жесткой воде?
7.Какие сахара подвергаются брожению? Напишите схемы реакций спиртового и молочнокислого брожения.
8.На сахарозу подействуйте: а) метилхлоридом; б) ацетилхлоридом. Какие соединения образуются при растворении гидроксида меди в растворе сахарозы?
9.Какие продукты получаются при химической переработке клетчатки? Напишите схемы получения ацетатного волокна.
10.Чем объясняются слабые основные свойства пиридина? Ответ обоснуйте.
Вариант 5.
1.Напишите формулы лимонной и яблочной кислот. Какая из этих кислот имеет оптические изомеры и почему? Напишите проекционные формулы оптических изомеров.
2.На примере -кетоглутаровой кислоты охарактеризуйте химические свойства кетокислот.
3.Расскажите о строении нитрогруппы. Приведите реакции замещения для нитробензола.
4.Напишите схемы реакций азотистой кислоты с: а) анилином; б) этиланилином; в) диметиланилином. В каком случае получаются диазосоединения?
5.Получите лейцин двумя способами. Какие вещества образуются: а) при его нагревании, б) при взаимодействии с соляной кислотой; в) с гидроксидом натрия?
6.Что собой представляют воски? Их химический состав и значение.
7.Напишите схемы реакций D-галактозы с: а) бромной водой; б) азотной кислотой; в) фенилгидразином.
8.Напишите схемы реакций осторожного окисления; а) мальтозы; б) лактозы. Назовите полученные соединения.
9.Расскажите о сходстве и различии амилопектина и амилозы. В состав какого полисахарида входят эти соединения?
10.Напишите формулы тимина, урацила цитозина. Какие высокомолекулярные вещества содержат указанные соединения?
Вариант 6.
1.Для салициловой кислоты напишите схемы реакций: а) ацетилирования; б) получения фенилового эфира; в) декарбоксилирования.
2.Какими способами можно получить пировиноградную кислоту? Расскажите о ее значении.
3.Напишите схему реакции нитрования изобутана по Коновалову. Рассмотрите влияние нитрогруппы на распределение электронной плотности в молекуле 1-нитропропана. Охарактеризуйте индукционный эффект нитрогруппы.
4.Укажите промышленное значение реакции восстановления ароматических соединений, предложенной Зининым. Расскажите о применении ароматических аминов.
5.Получите оба смешанных дипептида из лизина и метионина. С помощью какой реакции можно обнаружить в них пептидную связь?
6.Приведите структурные формулы важнейших высших насыщенных и ненасыщенных кислот, входящих в состав жиров. Что собой представляет процесс прогоркания жиров?
7.Напишите схему таутомерного равновесия в растворе D-глюкозы. В чем заключается явление мутаротации?
8.Напишите схему гидролиза мальтозы.
9.С помощью каких химических реакций можно различить глюкозу, сахарозу, крахмал? Напишите схемы реакций.
10.Сравните ароматические свойства фурана и бензола.
Вариант 7.
1.Напишите формулу галловой кислоты. В состав каких природных соединений она входит? Что получается при нагревании галловой кислоты?
2.Напишите схемы реакций получения оксикислот из: а) глиоксалевой кислоты; б) пировиноградной кислоты; в) пропионовой кислоты. Полученные соединения подвергните термическому разложению.
3.Сравните действие азотистой кислоты на: а) 1-нитробутан; б) 2-нитробутан; в) 2-нитро-2-метилпропан. Каково значение этой реакции для исследования строения нитросоединений?
4.Приведите способы получения аминов алифатического ряда.
5.Приведите химические реакции, характерные для диаминокарбоновых кислот на примере лизина.
6.Напишите схему образования триглицерида линоленовой кислоты. Объясните процесс высыхания масел.
7.Расскажите о таутомерии моносахаридов в растворах.
8.Напишите схему гидролиза сахарозы. В чем заключается явление инверсии?
9. Напишите фрагмент молекулы крахмала (амилозы) с использованием формул Хеуорса. Приведите схему получения фрагмента триацетата крахмала.
10.Как в промышленности получают и для чего используют окись этилена?
Вариант 8.
1.Напишите схему реакции восстановления винной кислоты в яблочную. Для этих кислот напишите формулы оптических антиподов.
2.Расскажите о строении и кето-енольной таутомерии ацетоуксусного эфира.
3.Расположите в ряд по увеличению легкости нитрования соединения: бензол, толуол, фенол. Напишите схемы реакций.
4.Действием каких реагентов можно заменить диазониевую группу на: а) хлор; б) бром? Напишите схемы получения хлорбензола и бромбензола из анилина (реакция Зандмейера). Укажите условия реакции.
5.Напишите схемы реакций триптофана с: а) NaOH; б) C2H5OH (в присутствии H2SO4).
6.Напишите структурную формулу жидкого жира, содержащего остатки олеиновой, линоленовой и линолевой кислот, и укажите с помощью какой реакции можно превратить этот жир в твердый.
7.Напишите схемы реакций восстановления: а) ксилозы; б) глюкозы до соответствующих многоатомных спиртов. Для чего последние используются в пищевой промышленности?
8.Напишите схему образования гликозида лактозы при действии на нее метилового спирта (в присутствии хлористого водорода).
9.Что такое гликоген? В чем сходство и различие гликогена и крахмала?
10.Сравните ароматический характер фурана и тиофена. Приведите примеры реакций.
Вариант 9.
1.В каких условиях можно осуществить декарбоксилирование салициловой и галловой кислот? Напишите схемы реакций.
2.Получите ацетоуксусный эфир из уксусноэтилового эфира. Какое он находит применение?
3.Расскажите о способах получения, химических свойствах и применении нитробензола (приведите схемы реакций).
4.Какие производные ароматических углеводородов могут быть использованы для получения ароматических аминов? Покажите на примере реакций получения п-толуидина.
5.Получите из серосодержащих аминокислот – цистеина и метионина все теоретически возможные дипептиды.
6.Расскажите о гидрогенизации жиров.
7.На глюкозу подействуйте: а) метанолом в присутствии хлороводорода; б) боргидридом натрия; в) уксусным ангидридом.
8.Проведите гидролиз лактозы. Полученные соединения назовите.
9.Расскажите о различиях в строении и свойствах крахмала и целлюлозы.
10.Получите никотиновую кислоту и ее амид. Укажите значение этих веществ.
Вариант 10.
1.Напишите структурные формулы молочной, яблочной, винной и лимонной кислот. Какая из этих кислот не имеет оптических изомеров и почему? Получите и назовите натриевые соли этих кислот.
2.Проведите синтез пентадиола-2,4 с помощью ацетоуксусного эфира.
3.Получите из толуола тринитротолуол. Укажите условия, в которых протекает эта реакция. Разберите механизм.
4.Охарактеризуйте основные свойства метиламина и анилина. Сформулируйте общие положения, характеризующие влияние заместителей в ядре на основные свойства ароматических аминов. Расположите следующие амины в ряд по возрастанию основности: а) анилин; б) п-нитроанилин; в) п-толуидин.
5.Расскажите о химических свойствах моноаминодикарбоновых кислот на примере глутаминовой кислоты, получите ее дипептид.
6.Дайте понятие о фосфолипидах. Что такое кефалин? Где он встречается?
7.Подействуйте метанолом в присутствии сухого хлороводорода на: а) -D-глюкопиранозу; б) -D-фруктофуранозу. Назовите полученные соединения.
8.Какие олигосахариды называются восстанавливающими? Какие химические реакции характерны для них?
9.Приведите фрагменты структурных формул крахмала и клетчатки. Приведите гидролиз этих полисахаридов.
10.Сравните ароматические свойства тиофена и бензола. Приведите примеры реакций.
Вариант 11.
1.Напишите формулу гликолевой кислоты и приведите схемы 2-3-х реакций на каждую функциональную группу.
2.Приведите 2-3 химические реакции ацетоуксусного эфира по кетогруппе.
3.Напишите схему нитрования бензола нитрующей смесью. Разберите механизм этой реакции. Охарактеризуйте роль серной кислоты.
4.Из бензола получите п-нитроанилин. Дайте пояснения, учитывая правила замещения в бензольном кольце.
5.Напишите схемы реакций: а) глицина с хлористым ацетилом; б) аланина с хлорангидридом пропионовоой кислоты; в) валина с бромангидридом масляной кислоты.
6.Напишите общую формулу жира. Расскажите о процессе высыхания масел. Подействуйте на 1,2-диолеат-3-пальмитат глицерина водным раствором перманганата калия.
7.Как получают альдоновые и уроновые кислоты? Напишите схемы реакций, назовите полученные продукты. В качестве исходного соединения возьмите глюкозу.
8.Какие олигосахариды называются невосстанавливающими? Приведите характерные химические реакции на примере сахарозы.
9.Получите моно-, ди- и триацетаты клетчатки. Где они применяются?
10.Дайте определение гетероциклическим соединениям. Напишите структурные формулы и назовите пятичленнные гетероциклы с двумя атомами азота. Какие гетероциклы входят в состав конденсированных систем: а) индола; б) пурина?
Вариант 12.
1.С помощью какой реакции можно различить -, -, -оксикислоты? Приведите примеры.
2.Приведите по 2-3 химические реакции для формилуксусной кислоты по карбоксильной и карбонильной группам.
3.Исходя из бензола, получите мета-динитробензол. Каков механизм реакции нитрования? Ориентантом какого рода является нитрогруппа? Приведите примеры других мета-ориентантов.
4.Напишите схему бромирования анилина.
5.Напишите схемы реакций -аланина с: а) водным раствором щелочи; б) соляной кислотой; в) гидратом окиси меди; г) азотистой кислотой.
6.Напишите схемы омыления триглицерида олеиновой кислоты. Подействуйте на него: а) бромом; б) водным раствором перманганата калия.
7.Какие углеводы называются эпимерами? Приведите примеры. Напишите реакцию окисления глюкозы.
8.С помощью каких химических реакций можно различить глюкозу, сахарозу и крахмал? Приведите схемы реакций.
9.Как из крахмала получают этиловый спирт?
10.Почему пиррол и имидазол вступают в реакции электрофильного замещения? Как реагирует пиррол с соляной кислотой?
Вариант 13.
1.Напишите схемы реакций молочной кислоты с: а) уксусным ангидридом; б) изопропиловым спиртом; в) бромоводородом; г) пентахлоридом фосфора; д) гидроксидом натрия. Отметьте в каких реакциях молочная кислота ведет себя как: а) спирт; б) кислота.
2.Проведите алкилирование натрийацетоуксусного эфира бромистым этилом с последующим кетонным расщеплением.
3.Расскажите о строении нитрогруппы. Приведите реакцию бромирования нитробензола.
4.Напишите схемы реакций получения первичного, вторичного и третичного аминов, исходя из иоддистого этила и аммиака. Проведите ацетилирование этиламина.
5.Напишите оптические изомеры -аланина и валина. С чем связано явление оптической изомерии?
6.Что такое жиры? Остатки каких кислот входят в состав жидких жиров? Напишите схему реакции гидрогенизации жидкого жира.
7.Напишите схемы окисления до альдоновых кислот: а) Д-рибозы; б) Д-глюкозы; в) Д-маннозы.
8.К каким дисахаридам относится целлобиоза? Какими свойствами она обладает?
9.Клетчатка. Строение, химические свойства.
10.Обьясните причину ароматичности фурана, приведите схемы реакций. Как в промышленности получают фуран?
Вариант 14.
1.Получите несколькими способами гликолевую кислоту.
2.Получите ацетоуксусный эфир и приведите химические реакции по енольной форме.
3.Из толуола получите тринитротолуол. Укажите условия проведения реакции. Какое соединение получится при действии на толуол разбавленной азотной кислотой при нагревании?
4.Составьте схемы синтеза азокрасителей, исходя из следующих пар соединений: а) 2,4-динитроанилин и о-крезол; б) о-толуидин и фенол. В полученных азосоединениях укажите хромофорные и ауксохромные группы.
5. Напишите схемы превращения аланина в дикетопиперазин и в соответствующий дипептид.Какой реакцией обнаруживают пептидную связь?
6.Дайте понятие о жирах. Что такое гидрогенизация жиров, каковы условия проведения реакции и получающиеся продукты?
7.Что получается при действии щелочи на глюкозу? Приведите схему реакции.
8.Какие соединения образуются при кислотном гидролизе лактозы и целлобиозы? Напишите схемы реакций с использованием структурных формул.
9.Обьясните сущность производства шелка. Приведите схемы реакций и условия их проведения.
10.Какими особенностями строения объясняется ароматический характер пиррола? Напишите схемы его реакций: а) бромирования; б) нитрования; г) гидрирования. Назовите полученные соединения.
Вариант 15.
1.Предложите способы синтеза -, -, -оксимасляных кислот. У каких из этих кислот и почему имеются оптические изомеры?
2.Приведите реакции кетонной формы для ацетоуксусного эфира.
3.Рассмотрите строение нитрогруппы и ее влияние на направление и скорость реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре.
4.Сравните действие азотистой кислоты в солянокислой среде на метиланилин и анилин при 0оС. Объясните, почему образующиеся соединения относятся к разным классам. Какое соединение образуется при нагревании водного раствора хлористого фенилдиазония?
5.Обьясните, почему в водной среде в присутствии минеральных кислот аминокислоты перемещаются к катоду, а в щелочной среде – к аноду? Что называется изоэлектрической точкой? Напишите схемы реакций, характеризующих амфотерный характер -аминопропионовой кислоты.
6.К какому классу соединений относятся жиры? Чем вызвана разница в физических свойствах твердых и жидких жиров? Какие продукты получаются при гидролизе водной щелочью 1-олеат-2-пальмитат-3-стеарат глицерина. Назовите образовавшиеся вещества.
7.Какие моносахариды получаются при гидролизе: а) сахарозы; б) целлобиозы; в) лактозы. Напишите схемы реакций с использованием структурных формул.
8.Напишите реакцию получения аскорбиновой кислоты.
9.Как получить из крахмала сорбит? Напишите схемы реакций.
10.Чем обьясняется ароматический характер пиридина? Приведите 2-3 примера реакций электрофильного замещения.
Вариант 16.
1.Получите -оксимасляную кислоту гидратацией соответствующей непредельной кислоты и по реакции Реформатского. Сравните ее кислотность с кислотностью незамещенной масляной кислоты, дайте пояснения.
2.Приведите реакции получения глиоксиловой кислоты и ее свойств по альдегидной группе.
3.Напишите структурные формулы изомеров состава C4H9NO2, назовите их по систематической номенклатуре.
4.Восстановите: а) оксим ацетальдегида; б) нитрил пропионовой кислоты; в) 2-нитро-2-метилпропан; г) динитрил адипиновой кислоты. Укажите условия, назовите полученные амины.
5.Какой связью соединяются аминокислоты в белках? Какой реакцией она обнаруживается? Напишите фрагмент белковой молекулы, состоящей из фенилаланина, лейцина и серина.
6.Жироподобные вещества – фосфолипиды. Где они встречаются, какие продукты получаются при их гидролизе?
7.Какие соединения называются гликозидами? Получите - и -метил-D-галактозиды.
8.Приведите реакцию окисления мальтозы. Назовите полученное соединение.
9.Какие соединения образуются при кислотном гидролизе крахмала?
10.Сравните основность пиррола и пирролидина. Дайте объяснения различию свойств. В состав каких важных природных соединений входит ядро пиррола?
Вариант 17.
1.Какие продукты образуются при нагревании -, -, -оксимасляных кислот? Напишите схемы реакций, назовите полученные соединения.
2.Синтезируйте 3-оксобутановую кислоту и приведите 2-3 реакции, характеризующие ее как кетон.
3.Приведите реакцию получения тринитротолуола.
4.Укажите, какие из приведенных аминов могут дать соли диазония: а) п-толуидин; б) п-этиланилин; в) пропиламин; г) о-хлоранилин.
5.Напишите структурные формулы гистидина и триптофана. Что образуется из триптофана при: а) дезаминировании; б) декарбоксилировании? Напишите смешанный дипептид.
6.На триглицерид линолевой кислоты подействуйте: а) бромной водой; б) слабощелочным раствором перманганата калия.
7.Напишите схемы реакций взаимодействия ацетилхлорида с: а) -Д-глюкопиранозой; б) -D-фруктопиранозой.
8.С помощью каких химических реакций можно различить сахарозу и лактозу?
9.Приведите химические реакции, характерные для полисахаридов, на примере крахмала.
10.Напишите формулы 2-3-х важнейших пуриновых оснований, укажите их значение.
Вариант 18.
1.Напишите схемы реакций известных Вам способов синтеза салициловой кислоты. Получите ее производные: салол и ацетилсалициловую кислоту. Укажите, где они используются.
2.Дайте схему синтеза ацетоуксусного эфира. На его примере расскажите о кето-енольной таутомерии.
3.Напишите реакции восстановления: а) нитробензола; б) пара-нитроанилина; в) 2-нитрогексана.
4.Какие из указанных соединений: а) диметиланилин; б) бензосульфокислота; в) мета-крезол; г) орто-нитротолуол могут вступать в реакцию азосочетания с хлористым фенилдиазонием? Напишите схемы реакций, ответ обоснуйте.
5.Напишите формулу фрагмента структуры белковой молекулы, состоящей из двух остатков глицина и одного остатка аланина с последовательностью гли-ала-гли.
6.На триглицерид олеиновой кислоты подействуйте щелочью, бромной водой.
7.Расскажите о важнейших пентозах. Приведите реакции их окисления, назовите полученные соединения.
8.К каким олигосахаридам относится целлобиоза? Напишите ее структурную формулу и приведите реакции окисления и гидролиза.
9.Охарактеризуйте камеди, пектиновые вещества и слизи.
10.Получите тиофен из бутана и затем пиррол.
Вариант 19.
1.Как с помощью оксинитрильного синтеза получить миндальную кислоту?
2.Напишите схему реакции получения -кетоглутаровой кислоты и подействуйте на нее: а) синильной кислотой; б) пропиловым спиртом; в) водным раствором гидроксида калия.
3.Получите из толуола фенилнитрометан, далее проведите реакцию восстановления. Полученное соединение назовите.
4.Расположите метиламин, диметиламин, анилин в ряд по возрастанию основности в водном растворе. Дайте пояснения, пользуясь представлениями об индукционном эффекте и эффекте сопряжения. Какие продукты образуются при взаимодействии указанных аминов с хлористым этилом? Напишите схемы реакций.
5. Напишите структурные формулы следующих аминокислот: а) фенилаланина; б) глутаминовой кислоты; в) серина; г) пролина. Что получается при декарбоксилировании глутаминовой кислоты?
6.Напишите схему превращения триолеата в тристеарат глицерина. Укажите условия проведения этой реакции.
7.Приведите структурные формулы фруктозы и характерные химические реакции для каждой структуры.
8.Проведите реакции гидролиза и окисления дисахаридов (на примере молочного сахара).
9.Как из клетчатки получают этиловый спирт?
10.Напишите формулу аденина, укажите его значение.
Вариант 20.
1.Напишите формулы всех изомеров винной кислоты. Какие из них оптически активны? Какой особенностью строения молекулы обусловлена оптическая изомерия?
2.Получите ацетоуксусный эфир и используйте его для получения ацетона.
3.Приведите схемы реакций бромирования, нитрования, сульфирования нитробензола.
4.Напишите схемы реакций получения аминов: а) этиламина – восстановлением соответствующего нитросоединения; б) пропиламина – восстановлением нитрила; в) метилэтиламина – восстановлением изонитрила.
5.Напишите формулу фрагмента белковой молекулы, состоящего из 2-х остатков аланина и одного остатка цистеина с последовательностью ала-ала-цис. Что такое первичная структура молекулы белка?
6.Приведите схему кислотного гидролиза жира, содержащего два остатка линолевой кислоты в положении 1,3 и одного остатка олеиновой кислоты. Что такое воски?
7.Напишите схемы реакций -D-фруктопиранозы и -D-глюкофуранозы с метиловым спиртом в присутствии хлороводорода.
8.С помощью каких химических реакций можно отличить трегалозу от мальтозы?
9.Что такое растворимый крахмал? Приведите фрагмент молекулы амилозы.
10.Сравните ароматические свойства пиррола и бензола.
Вопросы для проведения письменного опроса по темам, вынесенным на самостоятельное изучение.
Напишите уравнения реакций окисления реактивом Фелинга следую щих моносахаридов:
|
1) |
D-маннозы |
2) |
D-галактозы |
|
3) |
L-глюкозы |
4) |
D-ксилозы |
|
5) |
D-арабинозы |
6) |
D-рибозы |
|
7) |
L-маннозы |
8) |
L-галактозы |
|
9) |
L-ксилозы |
10) |
L-рибозы |
Для следующих аминов напишите уравнения реакций ацилирования:
|
1) |
пара-толуидина ангидридом пропионовой кислоты |
2) |
анилина хлористым ацетилом |
|
3) |
1-аминонафталина уксусным |
4) |
пара-метиланилина броман- |
|
ангидридом |
гидридом масляной кислоты |
||
|
5) |
2-аминонафталина хлорангид-ридом пропионовой кислоты |
6) |
мета-нитроанилина хлори стым ацетилом |
|
7) |
пара-броманилина ангидридом масляной кислоты |
8) |
3-нитро-2-аминонафталина хлористым ацетилом |
|
9) |
1,5-диаминонафталина 1молем уксусного ангидрида |
10) |
орто-диаминобензола 1молем пропионового ангидрида |
Напишите уравнения реакций взаимодействия с азотистой кислотой следующих аминокислот:
|
1) |
Аланина |
2) |
лизина |
|
3) |
Цистеина |
4) |
серина |
|
5) |
аспарагиновой кислоты |
6) |
2-аминобутановой кислоты |
|
7) |
валина (2-амино-3-метилбутановой кислоты) |
8) |
лейцина (2-амино-4-метилпентановой кислоты) |
|
9) |
треонина (2-амино-3-гидроксибутановой кислоты) |
10) |
фенилаланина |
Напишите уравнения следующих реакций и объясните их особенности:
|
1) |
бромирования фурана |
2) |
сульфирования тиофена |
|
3) |
нитрования тиофена |
4) |
бромирования пиррола |
|
5) |
сульфирования фурана |
6) |
гидрирования пиррола |
|
7) |
гидрирования фурана |
8) |
окисления фурфурола |
Вопросы для проведения промежуточной аттестации: зачета содержатся в разделе 6.
3.4. Рекомендуемая литература
Основная литература:
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Б.И. Биоорганическая химия, М., Дрофа»,2009
2. Грандберг И.И. Органическая химия. М., «Дрофа», 2009.
Дополнительная литература:
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. С-Петербург, Иван Фёдоров, 2002г.
2. Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия. М., Высшая школа, 1985.
3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии, т.1 и 2. М., Химия, 1974.
4. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э.,Белобородов В.Л. и др. Органическая химия – Кн.1: Основной курс/ под ред. Н.А.Тюкавкиной – М.:Дрофа, 2008
5. Грандберг И.И. Органическая химия. М., Дрофа, 2002г.
Периодические издания (журналы): «Журнал органической химии»
3.5. Материально-техническое обеспечение
Мультемидейная техника (компьютер-проектор)
Программное обеспечение и Интернет-ресурсы: операционные системы Windows, стандартные офисные программы; базы данных, информационно-справочные и поисковые системы.