Будь умным!

У вас вопросы?
У нас ответы:) SamZan.net

Алкадиены Каучук

Работа добавлена на сайт samzan.net:


МПС РФ

ЧИПС УрГУПС

Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук»

Выполнил:

студент 17А группы

отд. ОПУД

Шарманов Владимир

Челябинск

2000

План:

  1.  Строение алкадиенов:

а) молекулярное

б) структурное

  1.  Вид гибридизации
  2.  Гомологический ряд
  3.  Изомерия
  4.  Свойства:

а) химические

б) физические

  1.  Получение
  2.  Применение


Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

  1.  Строение алкадиенов:

а) молекулярное

C4H6 – бутадиен

C5H8 - пентадиен

б) структурное

CH2 = CH – CH = CH2

бутадиен-1,3

CH2 = CH – CH = CH2

   |

 CH3

     2-метилбутадиен-1,3

  1.  Вид гибридизации

CH2 = CH – CH = CH2

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают -связи между всеми атомами углерода и -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные       p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую -электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

  1.  Гомологический ряд

Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2

C3H4 – пропадиен

C4H6 – бутадиен

C5H8 – пентадиен

C6H10 – гексадиен

C7H12 – гептадиен

C8H14 – октадиен

C9H16 – нонадиен

C10H18 – декадиен

  1.  Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:

CH2 = CH – CH = CH – CH3    CH2 = CH – C = CH2

петадииен-1,3                  |

                 CH3                                                                      2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH2 = CH – CH = CH – CH3   CH2 = C = CH –  CH2 – CH3

           пентадиен-1,3                                                              пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C3H4      C3H4

      CH C – CH3           CH2 = C = CH2

II. Пространственная

CH3 – CH = CH – CH = CH2

 H      H      CH3     H

 |        |        |          |

C  =  C      C   =   C

 |        |        |          |

CH3    CH=CH2     H        CH=CH2

     циспентодиен-2,4                транспентодиен-2,4

  1.  Свойства

а)  физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ  с неприятным запахом, температурой плавления –4,5C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34C.

б) химические

  1.  Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH2 = CH – CH = CH2 + H2  CH3 – CH = CH – CH3

CH2 = CH – CH = CH2 + Br2  CH2Br – CH = CH – CH2Br

  1.  Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

          CH2Cl – CH = CH – CH3

CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|

         CH2 = CH – CHCl – CH3

  1.  Полимеризация
  2.  Горение
  3.  Получение
  4.  Дегидрирование алканов

CH3 – CH2 – CH2 – CH3  CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2

  1.  Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

ZnO и Al2O3 – католизаторы

C2H5OH + C2H5OH CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2

  1.  Применение

Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук.

 В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =CH2  (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n

бутадиен-1,3          бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.




1. РЕФЕРАТ дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата технічних наук Київ ~ Дисерта
2. 102002 З метою запобігання або зменшення обсягів утворення відходів вдосконалення механізму їх о
3. Проблема истории в художественных произведениях АС Пушкина
4. Доклад- О приеме на работу женщин- за и против
5. 50 В 2 100 В 3 50 В 4 25 В 14 1629
6. Тема- Программирование циклических вычислительных процессов по дисциплине ТАиМВ
7. Продукты питания 1990 г.
8. генетичного інституту ~Національного центру насіннєзнавства та сортовивчення УААН і в лабораторії селекці.html
9. периода спрос в к период запас на к период расходы на хранение избыточного запаса расходы на
10. семейного законодательства Республики Казахстан
11. днем видно только одно Светило ~ Солнце
12. Учет депозитарных операци
13. О порядке проведения органом местного самоуправления открытого конкурса по отбору управляющей организации
14. 52 НАУКОВОМЕТОДИЧНІ ПІДХОДИ ДО ПРОГНОЗУВАННЯ ФОНДУ ОПЛАТИ ПРАЦІ у системі макропоказників
15. издании Проект на радио Проект посвященный различным аспектам экономики табака Журналистское рас
16. процентно природная формула не вызывает никаких побочных эффектов
17. ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ИНЖЕНЕРНОЭКОНОМИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Факультет экономики и управления
18. Критика факторного подхода в понимании движущих сил психического развития ребенка
19. Тема лекции семинара Тема семинара СРСП 1 1
20.  Изменение и расторжение договора- основания порядок и правовые последствия Соглашение об изменении или о

Материалы собраны группой SamZan и находятся в свободном доступе