гібридизації і зв~язані один з одним потрібним зв~язком
Работа добавлена на сайт samzan.net:
(АЦЕТИЛЕНОВІ ВВ)
Алкіни – це ВВ, в молекулах яких два атома С знаходяться в стані SР-гібридизації і зв’язані один з одним потрібним зв’язком. – С = С –
Загальна формула: СnH2n -2, n≥2
Кожний атом С в стані SР-гібридизації зв’язаний з двома іншими атомами і може приєднувати ще два атоми.
Гомологічний ряд
Молекулярна ф-ла ________Назва алкіну__________
алкіна Міжнародна Раціональна
СnH2n-2 номенклатура номенклатура
С2Н2 Етин Ацетилен
С3Н4 Пропін Метилацетилен
С4Н6 Бутин
С5Н8 Пентин
Ізомерія і номенклатура
Існує 2 типа ізомерії алкінів: положення потрійного зв’язку і ізомерія ланцюга. Перші два не мають ізомерів.
С4Н6
/2 ізомера/
НС = С - СН2 - СН3 Н3С – С = С - СН3
Бутин – 1 Бутин – 2
(етилацетилен) (диметилацетилен)
С5Н8
/3 ізомера/
ізомерія І НС = С - СН2 - СН2 - СН3 НС = С – СН - СН3
положення І пентин – 1 І
потрійного І СН3 3метилбутен-1
зв'язку І І____________________________________________ _І
І ізомерія ланцюга
І Н3С – С = С - СН2 - СН3
І пентин – 2
І
Алкіни ізомерні другому класу – алкадієнам:
С4Н6
СН3 - СН2 – С = СН СН2 = СН – СН = СН2
Бутин -1 бутадієн – 1,3
СН3 – С = С - СН3
бутин – 2
Фізичні властивості
С2Н2…С4Н6 С5Н8…С15Н28 С16Н30…
Гази рідини тверді речовини
Погано розчинні у воді.
Хімічні властивості
Алкіни в багатьох реакціях мають більшу реакційну здатність ніж алкени. Для алкінів характерні р-ції приєднання. Так як алкіни мають потрійний зв'язок, який містить два П-зв’язки, то для них характерні р-ції подвійного приєднання. Несиметричні атоми приєднуються за правилом Марковникова.
І. Р-ції приєднання:
- С = С - + ху - С = С - І ступінь
х у
х у
- С = С - + ху - С – С - ІІ ступінь
х у х у
або:
х у
- С = С - +2ху - С – С -
х у
1. Приєднання Н2 – (гідрування)
На І ступені утворюються алкени, на ІІ ступені – алкани:
НС = СН + Н2 Рt, Pol або Ni Н2С = СН2
етин 1500C етен
Н2С = СН2 + Н2 Pt, Pol або Ni Н3С – СН3
етен 1500С етан
Сумарне рівняння:
НС = СН + Н2 Pt, Pol, або Ni Н3С – СН3
1500С
2. Приєднання галогенів / галогенування / + Наl/
На І ступені – дигалогеналкени, на ІІ ступені – тетрагалогеналкани.
СН = С – СН2 – СН3 + Вr2 СН = С – СН2 – СН3
Бутин – 1 (Н2О) Вr Br 1,2 дибромбутен-1
Br Br
СН = С – СН2 – СН3 + Br2 CH – C – CH2 – CH3
Br Br (H2O) Br Br 1,1,2,2 тетрабромбутан
Реакція алкінів з бромною водою – якісна реакція на алкіни.
3. Приєднання галогеноводнів /гідрогалогенування/ +Н Наl/
На І ступені – моногалогеналкени, на ІІ ступені – дигалогеналкани.
НС = СН _+НСl______> CH2 = CHCl __+HCl_____> CH3 – CHCl2
Cu+, Hg2+ хлоретен Cu+,Hg2+ 1,1 дихлоретан
(вінілхлорид)
J
СН3 – С = СН + 2НJ СН3 – С – СН3
- 2,2 дийодпропан
4. Приєднання води (+Н2О) – гідратація
/ По правилу Марковнікова /
Ацетилен утворює альдегіди, а його гомологи - кетони
/реакція Кучерова М.Г./
НС = СН __Нg_____> [CH2 = СН] __________> СН3 – С Н
ОН О
Вініловий спирт ацетальдегід
(нестійка сполука)
СН = С – СН3 + НОН ___Нg_______> CH3 – С – СН3
О Пропанон (ацетон)
ІІ. Реакції окиснення
- Горіння (повне окиснення)
2C2H2 + 5O2 _____t_______> 4СО2 + 2Н2О
- Неповне окиснення /під дією окисників типу КМnO4, K2Cr2O
Алкіни окиснюються з розривом молекули по потрійному зв’язку (окрім С2Н2). Кінцеві продукти окиснення – карбонові кислоти:
Н3С – С = С – СН3 + 3[О] + Н2О 2 СН3 – С О
(із КМnО4) ОН
Етанова (оцтова) кислота
СН3 – С = СН + 3[О] + Н2О СН3 – С О + Н – С О
ОН ОН
Етанова к-та Метанова к-та
При неповному ок-ні ацетилену утворюється двохосновна щавлева кислота
НС = СН + 4[О] С О
ОН
Реакції з КМnО4 явл-ся С О щавлева кислота
Якісними на алкіни! ОН
ІІІ. Реакції полімеризації
Цикломеризація алкінів приводить до утворення бензолу та інших ароматичних ВВ. (Н.Д.Зелінський)
3НС = СН ___400 С____ О
С БЕНЗОЛ.
ІV. Заміщення атомів "Н", зв’язаних з SР-гібридизаційними
атомами С .
Здатність до таких реакцій відрізняє алкіни від інших ненасичених ВВ.
2НС = СН + 2Na _NH__(рідкий)__> 2HC = CNa + H2
Ацетеленід Na
СН3 – С = СН + СuCl __NH OH____> Н3С – C = C Cu + HCl
Метилацетеленід Сu
HC = CH + Ag2O __NH OH_____> AgC = CAg( ) + H2O
Ацетеленід Аg (дизаміщений)
Добування алкінів
- В промисловості.
Термічний розклад газу або ВВ нафти
2СН4 __1500 С__> СН = СН + 3Н2
С2Н6 __1200 С__> С2Н2 + 2Н2
- В лабораторії.
(Веллер) Гідроліз карбіду кальцію
СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2
Гомологи ацетилену
Дегідрогалогенування дигалогеналканів (-2Н Наl) дією спиртового розчину лугу або твердого лугу при нагріванні:
H Br t
СН3 – СН2 – С – С – СН3 + 2NаОН СН3 – СН2 – С = С – СН3 + 2Н2О +
Br H (спирт. р-н) пентин-2 + 2NaBr
2,3 – дибромпентан
Застосування ацетилену
(- СН2 – СН = С – СН2 - )n СН2 = СН – С = СН2 СН2 = СН – С = СН
Cl Cl Вінілацетилен
Хлоропреновий каучук Хлоропрен
СООН С2Н2 ___________________________
COOH
Щавлева к-та
СН2=СН СН3 – С О
Cl H
Вінілхлорид Ацетальдегід
Зварювання
та різка металів
СН3 – С О
- СН2 – СН - ОН
Cl n Оцтова к-та
Полівінілхлорид
2. Вариант 5 Часть 1 При выполнении заданий этой части в бланке ответов 1 под номером выполняемого вами зада
3. Первомайская сош Первомайского района Тамбовской области Часть С сочинениерассуждени
4. Реферат- Организация бухгалтерского учета на предприятиях
5. Доклад- Алгоритм иммуногематологического исследования женщин во время беременности
6. Анализ финансового состояния организации на примере ОАО Карком
7. Антидемпинговый процесс по законодательству России и праву ВТО
8. то сошло озарение свыше
9. Протокол Frame Relay
10. Римские императоры
11. Одно дело ~ отмечает И
12. Використання танців у ритуалах та обрядах народів інді
13. Лекция 1 24
14. с самого начала bsens heres non erit отсутствующий не станет наследником bsente reo в отсутствие ответчика под
15. либо страны превышают объем внутренних инвестиций то сбережения не инвестированные внутри страны использ
16. СУЧАСНИЙ СТАН РОЗВИТКУ ВИРОБНИЦТВА СОНЯШНИКУ В УКРАЇНІ 1
17. Курсовая работа- Значение безналичного оборота
18. КОНСПЕКТ ЛЕКЦІЙ з курсу ldquo;ЕКОЛОГІЯ ЗА ПРОФЕСІЙНИМ СПРЯМУВАННЯМldquo; для студентів напряму підг.
19. Модели аналоговых пассивных компонентов программного пакета MicroCP-7
20. модуль- ПМ 04