Поможем написать учебную работу
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Арени
Науково-методичне обґрунтування теми:
Поняття ароматичності є одним з основних стержнів теоретичної органічної хімії.
Навчальна мета:
Студент повинен знати:
Студент повинен вміти:
Опанувати практичні навички:
Контрольні питання теми:
1. Будова та характеристика представників циклоалканів: циклопропану, циклопентану, циклогексану.
2.Будова молекули бензолу, циклопропану, циклогексану.
3.Критерії ароматичності. Правило Хюккеля.
4.Ароматичність небензоїдних систем:
- конденсовані;
- гетероциклічні.
5.Способи добування аренів.
6.Механізм реакції електрофільного заміщення.
7.Приклади реакцій електрофільного заміщення в аренах: нітрування, сульфування, галогенування.
8.Реакція Фріделя-Крафтса: алкілювання, ацилювання.
9.Електронна природа замісників в бензольному кільці (замісники I і II роду).
10.Орієнтуюча дія замісників.
11.Узгоджена і неузгоджена орієнтація в бензольному циклі.
МАТЕРІАЛИ МЕТОДИЧНОГО ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ
Матеріальне забезпечення заняття:
Практична робота:
а/ Здійснити тітрування бензолу: В суху пробірку помістити 2 краплі конц.НNO3 і 3 краплі конц.H2SO4. До цієї нітруючої суміші добавить 2 краплі бензолу, струснути декілька разів в продовж 2-3 хв. Потім вмістиме пробірки вилити в пробірку з водою. Що при цьому спостерігається ? Відзначити появу запаху нітробензолу. Пояснити, чому він зпливає ? Написати схему реакції нітрування бензолу.
б/ Перевірити відношення бензолу до бромної води. В пробірку помістити 2 краплі бромної води і добавити 2 краплі бензолу. Енергією струснути пробірку. Що при цьому спостерігається ? Чому не змінюється колір розчину? Зробити висновок про можливість взаємодії між бензолом і бромною водою та розчиність брому у воді та бензолі.
в/ Порівняти окислення бензолу і толуолу. В дві пробирки помістити по 3 краплі води та 1 краплі розчинів КМпО4 і H2SO4. Потім добавте в першу пробірку 1 краплю бензолу, а в другу 1 краплю толуолу. Пробірки декілька разів сильно струснути протягом 2-4 хв. Відзначити, чи відбувається зміна кольору розчину КМпО4 ? Чому проходять окислення толуолу, а не бензолу ? Дати обгрунтовану відповідь та написати схему рівняння окислення толуолу.
Вправи для самостійної роботи:
1.Напишіть схеми реакцій окислення етилбензолу і параксилолу.
2.Здійсніть перетворення:
3.Визначіть будову сполуки складу С8Н8, якщо відомо, що вона обезбарвлює бромну воду, реагує з хлористим воднем, а при окисленні дає бензойну кислоту.
4.Запропонуйте способи перетворення:
а) бензол → п-нітрохлорбензол;
б) бензол → м-нітрохлорбензол;
в) бензол → п-хлортолуол;
г) бензол → 2-хлор-5-нітробензолсульфокислота.
5.Напишіть реакцію взаємодії бензолу і нітробензолу з бромом в присутності FeBr3. В якому випадку реакція протікає легше (швидше)?
6.За яких умов слід проводити реакції бромування ізопропілбенолу для введення атома галогену в ароматичне ядро та боковий вуглеводневий ланцюг? Навести відповідні схеми реакцій.
Домашнє завдання:
1.Вивчити контрольні питання теми на основі рекомендованої літератури.
2.Підготовитися до наступної теми: “Галогенопохідних”.
Література:
1.Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М.:Медицина, 1989. С. 97-101; 103-111.
2.Конспект лекцій з теми: “Арени”.