Тема Производные пиразола План- 1 Понятие о производных пиразола 2 Феназон Антипирин 3 Метамизол
Работа добавлена на сайт samzan.net:
Лекция № 28
Тема «Производные пиразола»
План:
1) Понятие о производных пиразола
2) Феназон (Антипирин)
3) Метамизол натрия (Анальгин)
1. Понятие о производных пиразола
Пиразол – это пятичленный гетероцикл с двумя гетероатомами азота, азот в первом положении обладает кислотными свойствами, азот во втором положении - основными.
Частично гидрированный пиразол называют пиразолин.
Пиразолин Пиразолон-5
В медицинской практике применяют производные пиразолона – 5
2. Феназон (Антипирин)
Феназон (Антипирин)
Phenazonum (Antipyrinum)
1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5
Мм=188,27
Описание: Бесцветные кристаллы, или белый кристаллический порошок, без запаха, слабогорького вкуса, очень легко растворим в воде, спирте, хлороформе трудно в эфире. Водные растворы нейтральной реакции.
Растворимость антипирина в воде обусловлена образованием внутренней соли – цвитер-ион
Реакции подлинности:
1.1.Реакция комплексообразования к раствору препарата добавляют раствор FeCl3 появляется красное окрашивание, исчезающее при добавлении минеральных кислот.
1.2 Реакция электрофильного замещения. Атом водорода в положении 4 может замещаться на галоген, нитрогруппу и другие группы. К раствору препарата добавляют раствор NaNO2 и кислоту HCl, появляется изумрудно-зеленое окрашивание.
Количественное определение:
Метод йодометрии обратное титрование. Метод основан на реакции электрофильного замещения атома водорода в четвертом положении на йод.
Навеску растворяют в воде, прибавляют определенный объем стандартного раствора йода, ацетата натрия для связывания HJ, хлороформ для растворения йодантипирина и йода. Избыток йода оттитровывают стандартным раствором натрия тиосульфатом при энергичном встряхивании до обесцвечивания бурой окраски йода и хлороформного раствора
J2 + 2 Na2S2O3 → 2NaJ + Na2S4O6
F=1/2
Применение: Как болеутоляющее средство, жаропонижающее.
Форма выпуска: Субстанция порошок, таблетки, в смеси с другими компонентами.
Хранение: В хорошо укупоренной таре.
3. Метамизол натрия( Анальгин).
Метамизол натрия (Анальгин)
Metamizolum natrium (Analginum)
1-фенил–2,3-диметил-4-метиламино-пиразалон-5 N-метансульфонат натрия моногидрат
Мм==351,76.
Описание: Белый кристаллический порошок, слегка желтоватым оттенком, хорошо растворяется в воде, спирте. Не растворим в эфире, хлороформе. В присутствии влаги и на свету – желтеет, разлагается и окисляется.
Реакции подлинность:
1.1. На катион натрия сухая реакция пламя окрашивается в желтый цвет.
1.2. Реакция окисления. Анальгин проявляет выраженные восстановительные свойства, которые обусловлены неустойчивой частично гидрированной системой пиразолина и гидразиновой группировкой.
Процесс окисления идет по схеме:
В качестве окислителей применяют: нитрат серебра, натрия нитрит, хлорид железа (III), йодат калия KJO3:
а) с раствором нитрата серебра образуется белый осадок затем окрашенный продукт, а затем серый осадок за счет выделения металлического серебра.
б) с раствором хлорида железа (III) синее исчезающее окрашивание.
в) с раствором натрия нитрита зеленовато-синее исчезающее окрашивание.
г) с раствором йодата калия в кислой среде в присутствии этанола появляется малиновое окрашивание (промежуточный продукт окисления) при дальнейшем добавлении йодата калия окраска усиливается и выделяется осадок бурого цвета.
5 SO2 + 2KJO3 →J2 + K2SO4 + 4SO3↑
1.3. Реакция гидролитического разложения.
Реакцию проводят при нагревании с минеральной кислотой или с раствором щелочи. При щелочном и кислотном гидролизе общими продуктами являются метиламиноантипирин, формальдегид. Формальдегид доказывают по реакции образования ауринового красителя.
Количественное определение:
Метод йодометрии прямое титрование. Метод основан на окислении анальгина стандартным раствором йода. При этом сера четырехвалентная в остатке анальгина окисляется до серы шестивалентной.
Навеску препарата растворяют в водно-спиртовой среде, прибавляют несколько капель кислоты хлористоводородной 0,01 моль/л для подавления гидролиза анальгина. В результате гидролиза может выделиться гидроксид натрия, который вступает в реакцию с йодом, что может привести к завышенным результатам. Титрование ведут в присутствии индикатора крахмала до фиолетового окрашивания, при энергичном встряхивании, так как процесс окисления идет медленно.
J2 +H2O →NaHSO4 + HJ ++
F=1/2
Применение: Анальгезирующее действие, противовоспалительное.
Форма выпуска: таблетки, порошок, в ампулах 50%
ВРД 1,0
ВСД 3,0.
Хранение. В хорошо укупоренной таре, в зачищенном от света месте.
Контрольные вопросы для закрепления:
1.Каким реактивом можно отличить антипирин от анальгина?
2.Чем отличается метод йодометрии антипирина от анальгина?
3.Подвергается ли антипирин гидролитическому разложению?
Рекомендуемая литература
Обязательная:
1. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, 2004.- 384 с.с255-262
2. Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008.-704с.:ил.
Дополнительная:
1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 1-М: Медицина, 1987. - 336 с.
2. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с.
3. Беликов В. Г.Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ- 2009. 616 с:ил.
Электронные ресурсы:
1. Фармацевтическая библиотека [Электронный ресурс].
URL:http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9
2. Фармацевтические рефератики - Фармацевтический образовательный портал [Электронный ресурс]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/
3. Компьютерное сопровождение лекции. Диск 1СD-RW.
2. Реферат- Самоактуализация
3. Екологічний зміст процесу антропогенезу.html
4. Основные взгляды на сущность воли
5. технического цикла необходимо знать систему принятых в технике определений и обозначений которые использу
6. ПОНЯТИЕ НАСИЛЬСТВЕННЫХ ХИЩЕНИЙ И РАЗВИТИЕ УГОЛОВНОПРАВОВЫХ НОРМ УСТАНАВЛИВАЮЩИХ ОТВЕТСТВЕННОСТЬ ЗА НИХ
7. . Політизація французького суспільства Протягом осені 1791 р
8. ПЕРЕЧИСЛИМЫЕ или перечисляемые
9. Контрольная работа- Аудит
10. Анализ и пути совершенствования организации труда в образовательном учреждении
11. Лекции по аудиту Учебный материал СОДЕРЖАНИЕ 2 ВОЗНИКНОВЕНИЕ И РАЗВИТИЕ ЦЕЛЕЙ И ПРИЕМОВ АУДИТА 4 ПОНЯТ
12. Тема- Административные организационнораспорядительные методы менеджментаУправленческая команда руковод
13. это столкновение противоположных общественных сил обусловленное определенными взаимоисключающими полити
14. Характеристика супов по группам 15 2
15. ЗАРНИЦА. В сложных испытаниях ребята проявили ловкость смелость умение прийти на помощь в трудную минуту
16. . Лексика. Профессионализмы.
17. Уложение 1649 года принятое в царствование Алексея Михайловича второго самодержца из династии Романовых
18. тема стандарт кост 1
19. Учет поступления материалов и анализ обеспеченности организации материальными ресурсам
20. Підсилювач потужності