а почему птолуидин диазотируется быстрее чем анилин; б почему реакция ведется при 0~50С; в почему на 1 моль ам
Работа добавлена на сайт samzan.net: 2016-06-06
Поможем написать учебную работу
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
от 25%
Подписываем
договор
Диазо- и азосоединения. Упражнения
- Какую реакцию называют диазотированием? Напишите уравнение реакции диазотирования п-толуидина нитритом натрия в разбавленной соляной кислоте на холоде. Приведите механизм этой реакции и ответьте на следующие вопросы: а) почему п-толуидин диазотируется быстрее, чем анилин; б) почему реакция ведется при 0–50С; в) почему на 1 моль амина берется 2,5 моль HCl; г) какое соединение образуется, если диазотирование вести при недостатке кислоты; д) почему в 0,5 М HCl скорость диазотирования больше, чем в 0,05 М; е) как по иодкрахмальной бумаге определяют окончание диазотирования (приведите уравнение реакции, протекающей при таком определении)?
- Какие указанные ниже условия наиболее приемлемы для диазотирования 2,4-диметиланилина и 2,4-динитроанилина: а) NaNO2, HCl (разб.), 00С; б) NaNO2, H2SO4 (конц.), 200С? Почему сульфаниловую кислоту для диазотирования вначале растворяют в растворе соды (или щелочи), затем смешивают с раствором нитрита натрия и полученный раствор приливают к холодной разбавленной соляной кислоте? Почему в этом случае необходим такой порядок смешения реактантов (как он называется)? Приведите схемы реакций.
- Укажите, какие из приведенных аминов могут дать соли диазония, достаточно устойчивые в холодном водном растворе: п-анизидин, N-этиланилин, бензиламин, N,N-диметиланилин, м-нитроанилин. В каких случаях и почему получение солей диазония невозможно? Приведите схемы протекающих реакций.
- Сопоставьте строение бензолдиазоний хлорида со строением циклогександиазоний хлорида и объясните причину относительной устойчивости первой соли в водных растворах на холоде и быстрое разложение с выделением азота второй в этих же условиях. Опишите строение бензолдиазоний-катиона методом резонанса.
- Объясните результаты следующих превращений:
- Рассмотрите влияние рН раствора на строение диазосоединений. На примере бензолдиазонийхлорида покажите, какие превращения имеют место при постепенном переходе от кислой среды к щелочной. Назовите все формы дизосоединений.
- Напишите схему реакции, которая протекает при нагревании кислого водного раствора гидросульфата бензолдиазония. Рассмотрите механизм этой реакции. Какие экспериментальные данные послужили основой для постулирования данного механизма? Какое еще соединение образуется, если эту реакцию проводить в присутствии бромида калия? Зависит ли его выход от концентрации KBr? Будет ли изменяться скорость разложения соли бензолдиазония (определяется по скорости образования N2) с увеличением концентрации KBr? * Изменится ли ситуация, если вместо соли бензолдиазония использовать соль п-нитробензолдиазония?
- Назовите соединения, образующиеся при нагревании водного раствора о-метилбензолдиазоний хлорида в присутствии следующих соединений: а) СН3ОН (Н+); б)* KI; в)* СuCl (HCl); г) CuCN; д)* C2H5OH (CH3COONa). Для реакций, отмеченных звездочкой, приведите механизм.
- На примере п-бромбензолдиазоний хлорида покажите, как можно осуществить замену диазониевой группы на следующие атомы или группы: а) Br; б) F; в) NO2. Приведите схемы реакций, укажите условия их проведения, назовите образующиеся соединения.
- Дополните схемы превращений:
- Используя реакцию диазотирования, составьте схемы синтеза из бензола или толуола следующих соединений: а) п-фторанилина, б) о-дибромбензола, в) о-динитробензола, г) м-хлоранилина, д) п-бромбензойной кислоты, е) м-фторфенола, ж) 3,5-дибромнитробензола, з) 4,4’-дигидроксибифенила, и) м-нитротолуола, к) м-бромтолуола, л) 3,5-дибромтолуола, м) 1,3,5-трибромбензола, н) 1,2,3-трибромбензола, о) трех изомеров метилфенола (крезолов), п) трех изомеров толуиловой кислоты СН3С6Н4СООН.
- Предложите метод получения 4-метоксибифенила с помощью реакции Гомберга-Бахмана.
- Как, используя реакцию Меервейна, осуществить следующие превращения: а) бутадиен-1,3 1 п нитрофенилбутадиен-1,3; б) акриловая кислота транс-п-хлоркоричная кислота; в) п-бензохинон 2 фенил-1,4-бензохинон.
- Из каких азо- и диазосоставляющих можно синтезировать указанные азокрасители? Как называется эта реакция? Рассмотрите ее механизм и укажите интервал значений pH, в котором следует осуществлять предложенные Вами процессы.
- Вещество С12H9BrN2O ярко-желтого цвета растворяется в щелочах, а при восстановлении SnCl2 / HCl (H2O) превращается в п-броманилин и п-аминофенол. Каково его строение? Предложите метод синтеза из бензола.
- Предложите метод получения диазометана, исходя из: а) мочевины; б) п-толуолсульфохлорида; в) этил N-метилуретана; г) диметилтерефталата; д) гидразина. Каково строение диазометана? Как он реагирует со следующими веществами: е) фенол, BF3.Et2O; ж) циклогексанон, AlBr3 / Et2O; з) бензил; и) фенилуксусная кислота; к) хлорангидрид фенилуксусной кислоты (0,5 моль), затем кипячение в бензиловом спирте; л) толан.
- Дополните схемы превращений: