Уральская государственная медицинская академия
Работа добавлена на сайт samzan.net:
ГОУ ВПО "Уральская государственная медицинская академия"
Кафедра химии фармацевтического факультета
Сборник учебных заданий
по органической химии
для самостоятельной работы студентов фармацевтического факультета
отделение заочного обучения, специальность "Провизоры"
Свердловск
2013 г.
Введение
Сборник учебных заданий для самостоятельной работы предназначен для студентов УГМА, обучающихся на заочном отделении по специальности "фармация".
В сборнике представлены вопросы к домашним заданиям по трем разделам органической химии.
Раздел I. Теоретические основы органической химии. Состоит из 4 тем.
Тема 1. Классификация и номенклатура органических соединений. (Задание 1).
Тема 2. Взаимное влияние атомов в молекуле, электронные эффекты заместителей.
Кислотность и основность органических соединений. (Задания 2 и 3).
Тема 3. Стереоизомерия. (Задание 4).
Тема 4. Механизмы органических реакций. (Задание 5).
Раздел II. Свойства органических соединений. Состоит из 4 тем.
Тема 5. Общая характеристика свойств лекарственных веществ и метаболитов.
(Задание 6).
Тема 6. Реакции органических соединений. (Задание 7).
Тема 7. Качественные реакции обнаружения веществ. (Задания 8,9).
Тема 8. Структура и химические свойства полипептидов (Задание 10).
Раздел III. Рефераты. (Задание 11).
Список литературы для самостоятельной работы.
Каждый студент получает набор заданий по трем разделам в соответствии с шифром, который приведен в прилагаемой таблице. Шифр выдается студенту преподавателем.
Все задания за исключением рефератов (раздел III, тема 2) выполняются в тетради, которая затем сдается для проверки. В начале записи переписывается задание и указывается его номер, затем следует ответ.
Реферат (раздел III тема 9) выполняется отдельно в печатном виде на бумаге формата
А-4 объемом 5-10 страниц, при этом используется иллюстративный материал и приводится список использованной литературы в соответствии с требованиями ГОСТ 7.80 – 2000 и ГОСТ 7.82 – 2001.
Раздел I. Теоретические основы органической химии
Тема 1. Классификация и номенклатура органических соединений.
Задание 1. По нижеприведенным номенклатурным названиям органических соединений составьте их формулы, укажите классы соединений. Для веществ, отмеченных звездочкой, приведите тривиальные названия.
|
1. 1,2-Дифенилэтен *2. Трихлорметан 3. 1,1-Дихлорэтен 4. 1,1-Дихлор-2-бромэтен 5. 1-Хлорпропен-2 *6. Пропантриол-1,2,3 7. Пропен-2-ол-1 8. 2,3-Дикарбоксибензол 9. 1,2,3-Тригидроксибензол *10. 2-Ацетоксибензойная кислота 11. Бутаналь 12. Бутанон 13. Бутандион 14. 1,4-Бензохинон 15. 1,4-Нафтохинон 16. Гептановая кислота *17. Бутандиовая кислота *18. 2-Метилпропеновая кислота *19. цис-Бутендиовая кислота |
20. транс- Бутендиовая кислота 21. Циклогексанон 22. 3-Метил-2-гидроксипентаналь 23. 2-Метил-5-этилгептен-3 *24. 3-Оксобутановая кислота *25. 4-Аминобутановая кислота *26. 2-Аминопентандиовая кислота *27. 2-Амино-3-фенилпропановая кислота 28. 4-Аминофенол *29. 2,4-Дигидроксибутандиовая кислота *30. 2-амино-4-метилтиобутановая кислота 31. 1,1,1-Трифтор-2-хлор-2-бромэтан *32. 2-Амино-3-гидроксипропановая кислота *33. 2-Амино-3-метилбутановая кислота *34. 2-Гидроксибензойная кислота *35. 6,8-Димеркаптооктановая кислота *36. 2,3-Димеркаптопропанол-1 *37. 4-Ацетиламинофенол *38. 3-карбокси-3-гидроксипентпндиовая кислота |
Тема 2. Взаимное влияние атомов в молекуле, электронные эффекты заместителей. Кислотность и основность органических соединений.
Задание 2. Рассмотрите ряд соединений, приведенных в каждом отдельном пункте, напишите их структурные формулы. Сравните кислотные свойства этих соединений, расположите их в ряд по увеличению кислотности и объясните ваше решение.
1. Этанол, холин, 2-аминоэтанол.
2. Фенол, 4-метилфенол, 4-нитрофенол.
3. Уксусная, хлоруксусная, фторуксусная кислоты.
4. Муравьиная, щавелевая, уксусная кислоты.
5. Щавелевая, янтарная, малоновая кислоты.
6. Фенол, этанол, вода.
7. Молочная, пропионовая, пировиноградная кислоты.
8. Янтарная, щавелевоуксусная, яблочная кислоты.
9. Гликолевая, уксусная, пропионовая кислоты.
10. 4-гидрокисбутановая, бутановая, 3-гидрокисбутановая кислоты.
11. Этанол, глицерин, этиленгликоль.
12. Янтарная, фумаровая, пропионовая кислоты.
13. 4-аминофенол, фенол, 4-гидроксибензойная кислота.
14. Молочная, яблочная, пропионовая кислоты.
15. 2-хлорэтанол, пропанол-1, этанол.
Задание 3. Рассмотрите ряд соединений, приведенных в каждом отдельном пункте, напишите их структурные формулы. Сравните основные свойства этих соединений, расположите их в ряд по уменьшению основности и объясните ваше решение.
1. Аммиак, анилин, метиламин.
2. Аммиак, диметиламин, метиламин.
3. Метиламин, диэтиламин, диметиламин.
4. Анилин, 4-нитроанилин, 4-метиланилин.
5. 2-Аминоэтанол, этиламин, 3-аминопропанол.
6. Диэтилсульфид, метанол, аммиак.
7. 4-Аминофенол, анилин, этиламин.
8. Этиламин, аминопропанон, ацетамид.
9. Диэтиловый эфир, диметиловый эфир, диметиламин.
10. Диметилсульфид, диметиловый эфир, диметиламин.
11. Этанол, вода, диэтиловый эфир.
12. Пиридин, 3-метилпиридин, никотиновая кислота.
13. Аминогруппы лизина.
14. Аминогруппы новокаина.
15. 2-Аминоэтанол, холин, этиламин.
Примечание: Формулы всех соединений, названных в заданиях 2 и 3, можно найти в учебниках [1,2].
Тема 3. Стереоизомерия
Задание 4. Напишите проекции Фишера для следующих соединений:
1. D- и L-валин
2. Энантиомеры молочной кислоты
3. Диастереомеры винной кислоты
4. D- и L-яблочная кислота
5. Энантиомеры глутаминовой кислоты
6. Энантиомеры винной кислоты
7. D- и L-рибоза
8. Аномеры D-фруктофуранозы
9. Энантиомеры D-фруктозы
10. Эпимеры D-маннозы
11. Энантиомеры D-глюкозы
12. Аномеры D-глюкуроновой кислоты
13. Мезо- и D-винная кислота
14. Мезо- и L-винная кислота
15. Энантиомеры глицеринового альдегида
16. Диастереомеры L-треонина
17. Аномеры D-галактопиранозы
18. D-винная кислота и её диастереомер
19. Энантиомеры 2-гидроксимасляной кислоты
20. D- и L-2-дезокирибоза
Тема 4. Механизмы органических реакций.
Задание 5. Составьте ответы на следующие вопросы:
1. Механизм реакции электрофильного присоединения на примере гидрохлорирования этена, пропена и пропеновой кислоты. Относительная скорость реакций. Правило Марковникова.
2. Схема реакций гидратации бутена-2, транс-бутендиовой (фумаровой) кислоты и бутен-2-овой (кротоновой) кислоты. Механизм реакции, π- и σ-комплексы. Относительная скорость этих реакций.
3. Механизм реакции электрофильного присоединения на примере гидробромирования этена. Схемы реакций гидробромирования бутена-1, бутена-2 и цис-бутендиовой (малеиновой) кислоты. Относительная скорость этих реакций.
4. Механизм реакции электрофильного присоединения на примере гидробромирования этена, хлорэтена (винилхлорида) и пропеновой кислоты. Относительная скорость этих реакций.
5. Механизм реакции электрофильного замещения в ряду ароматических соединений. Схемы реакций нитрования бензола, толуола и фенола. Сравнительная скорость этих реакций.
6. Механизм реакции электрофильного замещения в ряду аренов, образование π- и σ-комплексов. Схемы реакций бромирования бензола и нитробензола, относительная скорость этих реакций.
7. Реакции электрофильного замещения в ряду аренов. Механизм реакции. Схемы реакций алкилирования бензола и нафталина.
8. Реакции нуклеофильного присоединения к С=О-группе, механизм реакции. Схемы реакций гидратации формальдегида, ацетальдегида, ацетона и трихлорацетальдегида (хлораля). Объясните причину устойчивости хлораль-гидрата.
9. Реакции нуклеофильного присоединения на примерах гидратации формальдегида, ацетальдегида, пропаналя и ацетона. Составьте ряд по увеличению скорости реакций, объясните решение.
10. Реакции нуклеофильного присоединения к С=О-группе: схемы реакций ацетальдегида и ацетона с этанолом (образование полуацеталей). Сравните скорости этих реакций, объясните решение.
11. Составьте схемы реакций взаимодействия ацетона, ацетальдегида и 2-оксопропановой (пировиноградной) кислоты с HCN. Составьте ряд по увеличению скорости реакции, дайте объяснение её механизма.
12. Ароматическая система в шестичленных гетероциклах на примерах пиридина и пиримидина. Распределение электронной плотности в молекуле, химические свойства этих соединений.
13. Ароматическая сопряженная система в пятичленных гетероциклах на примерах пиррола и имидазола. Распределение электронной плотности в молекуле. Различие основных свойств атома азота в пяти- и шестичленных гетероциклах.
14. Ароматическая сопряженная система в бензоле и конденсированных аренах (нафталин, антрацен, фенантрен). Условия ароматичности, правило Хюккеля. Особенности реакционной способности ароматических соединений (отличие от других непредельных соединений).
15. Реакции нуклеофильного присоединения к С=О-группе на примере образования полуацеталей. Составьте схемы реакций бензальдегида, 4-метилбензальдегида и 4-нитробенз-
альдегида с этанолом. Расположите эти соединения в ряд по увеличению скорости реакции. На примере бензальдегида напишите схему механизма реакции.
16. Составьте схемы реакций образования циклических полуацеталей на примерах 4-гидроксибутаналя и 5-гидроксипентаналя. Поясните механизм реакции. Значение циклических полуацеталей в химии углеводов.
17. Реакции элиминирования на примере дегидратации бутанола-2, 1-фенилбутанола-2 и 2-метилпентанола-3. Механизм реакции, правило Зайцева.
18. Реакции элиминирования на примере дегидратации 3-метилбутанола-2, 1-фенил-3-метилбутанола-2 и 3-гидроксипентановой кислоты. Объясните направление реакций (правило Зайцева, устойчивость образующихся продуктов).
19. Реакции нуклеофильного замещения на примере превращения 1-хлорпропана, 2-хлорпропана и 2-хлорпропановой кислоты в соответствующие гидроксипроизводные. Поясните механизм и относительную скорость этих реакций.
20. Реакция этерификации на примере образования этилацетата. Схема и механизм реакции. Примеры сложных эфиров среди природных и лекарственных веществ.
21. Гидролиз сложных эфиров: метилпропионата, изобутилбутирата и тристеарата. Условия и механизм реакции.
22. Реакции нуклеофильного замещения на примере образования простых эфиров – схема и механизм. Схемы образования диэтилового эфира из: а) этанола, б) этилата натрия и хлорэтана. Применение простых эфиров в медицине.
23. Механизм реакции радикального замещения на примере хлорирования метана. Составьте схемы реакций хлорирования пропана, метилпропана, 2-метилбутана, этилбензола. Какие особенности в реакционной способности этих соединений следует отметить?
24. Кето-енольная таутомерия на примере ацетона и ацетоуксусной кислоты. Сравнительная устойчивость их енольных форм – чем она экспериментально определяется и чем объясняется?
25. Кето-енольная таутомерия на примере пировиноградной и щавелевоуксусной кислот. Сравнительная устойчивость их енольных форм – чем она экспериментально определяется и чем объясняется?
26. Лактам-лактимная таутомерия на примере 2,4,6-триоксопиримидина (барбитуровая кислота) и 2,4,6-триоксо-5,5-диэтилпиримидина (лекарственный препарат барбитал). В чем заключаются сходство и различие таутомерии этих соединений?
27. Лактам-лактимная таутомерия на примере нуклеиновых азотистых оснований: урацила, тимина, цитозина (схема). Какая из таутомерных форм реализуется в природных нуклеотидах и полинуклеотидах (относительная устойчивость лактамной и лактимной форм)?
28. Таутомерия пуриновых нуклеиновых оснований: аденина и гуанина (схема). Какая из таутомерных форм реализуется в природных нуклеотидах и полинуклеотидах (относительная устойчивость лактамной-лактимной и аминной-иминной форм)?
29. Лактам-лактимная таутомерия мочевой кислоты. Какая из таутомерных форм реализуется в мочевой кислоте и её солях (уратах)?
Раздел II. Свойства органических соединений
Тема 5. Общая характеристика свойств лекарственных веществ и метаболитов
Задание 6. Составьте ответы на следующие вопросы:
1. Физические и химические свойства салициловой кислоты. Качественные реакции её обнаружения. Лекарственные препараты – производные салициловой кислоты.
2. Физические и химические свойства этанола. В какие вещества превращается этанол в организме? Медицинское применение этанола.
3. Физические и химические свойства хлороформа. Способы его получения и применение в медицине.
4. Физические и химические свойства ацетилсалициловой кислоты. Схема её синтеза из фенола. Качественная реакция, подтверждающая её доброкачественность.
5. Структура, физические и химические свойства лекарственных препаратов – производных сульфаниламида (стрептоцид, сульфацил, норсульфазол, фталазол, сульфазин, этазол). Общий способ их получения. Реакция образования их натриевых солей (растворимая форма).
6. Структура, физические и химические свойства лекарственных препаратов – производных сульфаниламида (стрептоцид, сульфапиридазин, сульфадиметоксин, сульфамонометоксин, сульфален, сульфаметоксазол). Общий способ их получения. Реакция образования их натриевых солей (растворимая форма).
7. Структура ксантина и его производных – пуриновых алкалоидов: кофеина, теофиллина, теобромина. Их получение, биологическое действие и лекарственное применение.
8. Строение, таутомерия и кислотные свойства барбитуровой кислоты. Метод её получения. Строение, биологическое действие и методы получения лекарственных препаратов – барбитуратов (примеры).
9. Строение никотиновой кислоты и её амида (витамин РР), распределение электронной плотности в молекуле, образование алкилпиридиниевых солей. Биологическая роль витамина РР: окислительно-восстановительные коферменты НАД и НАДФ.
10. Аскорбиновая кислота (витамин С), её химическая структура, кислотные свойства, окислительно-восстановительные реакции. Природные источники витамина С.
11. Рибофлавин (витамин В2): химическая структура, окислительно-восстановительные реакции. Флавиновые коферменты – ФМН, ФАД. Природные источники витамина В2.
12. Строение налидиксовой кислоты и ее аналогов – фторхинолонов (пефлоксацин, ципрофлоксацин и др.). Их противомикробное действие и использование в качестве лекарственных препаратов.
13. Строение и химические свойства пара-аминобензойной кислоты (ПАБК). Сложные эфиры ПАБК – лекарственные препараты местноанестезирующего действия (примеры).
14. Природные производные бензо- и нафтохинонов – коэнзим Q и витамин К. Их химическая структура и окислительно-восстановительные реакции, участие в процессах обмена в организме. Лекарственный препарат викасол.
15. Витамин А, каротин: их химическая структура, физические и химические свойства, природные источники.
16. Токоферол (витамин Е): химическая структура, физические и химические свойства, природные источники. Антиокисантные свойства витамина Е.
17. Строение, физические и химические свойства холестерина, его содержание в организме и в пищевых продуктах. Холестерин как исходное вещество в биосинтезе других стероидных производных организма – гормонов, желчных кислот.
18. Алкалоиды группы морфина. Строение, физические и химические свойства, биологическое действие. Природные источники.
19. Алкалоиды группы кокаина. Строение, физические и химические свойства, биологическое действие. Природные источники.
20. Высшие полиненасыщенные жирные кислоты: линолевая, линоленовая, арахидоновая, их структура, физические и химические свойства. Витамин F. Производные арахидоновой кислоты – простагландины, их биологическая роль.
Тема 6. Реакции органических соединений
Задание 7. Дополните схемы следующих реакций, используя структурные формулы соединений. Определите типы реакций.
1. Яблочная кислота + [O] →
2. Кротоновая кислота + Н2О →
3. Этаноламнн + HCl →
4. Салициловая кислота + метанол (H2SO4) →
5. Пиридин + CH3Br →
6. Яблочная кислота → Н2О + ?
7. Глюкоза + метанол (HCl) →
8. Молочная кислота + [O] →
9. Пировиноградная кислота + HCN →
10. Этиленхлоргидрин + триметиламин →
11. Салициловая кислота + 1 NaOH →
12. Анилин + уксусный ангидрид →
13. Рибоза + [2H] →
14. Пировиноградная кислота + нагревание →
15. 3-Метилпиридин + KMnO4/H2SO4 →
16. Пировиноградная кислота + [2H] →
17. Ацетоуксусная кислота + нагревание →
18. Хлораль (трихлорэтаналь) + Н2О →
19. Глюкоза + [2H] →
20. Пропилен + KMnO4/NaOH →
21. Салициловая кислота + уксусный ангидрид →
22. Толуол + KMnO4/H2SO4 →
23. Акриловая кислота + HBr →
24. Пропаналь + этанол (HCl) →
25. D-галактоза → β-D-галактопираноза
26. Фруктоза + [2H] →
27. Ацетон + Анилин →
28. Бензальдегид + H2N-NH2 →
29. α-D-глюкопираноза + СH3OH (HCl) →
30. Глюкоза + HNO3 →
31. Пропионовая кислота + POCl3 →
32. D-фруктоза + ? → этил-α-D-фруктофуранозид + ?
33. Фумаровая кислота + ? → L-яблочная кислота
34. Новокаин + 1 HCl →
35. Этанол + уксусный ангидрид →
36. Глюкоза + [2H] →
37. Рибулоза + [2H] →
38. Олеиновая кислота + H2 →
39. Олеиновая кислота → элаидиновая кислота
40. Глюкозо-6-фосфат + Н2О →
41. Камфора + H2N-OH →
42. Ацетальдегид + Фенилгидразин →
43. 1,4-Нафтохинон + [2H] →
44. Ацетилсалициловая кислота + Н2О →
45. Глицерин + Cu(OH)2 + NaOH →
46. НАД+ + ... → НАДН2
Тема 7. Качественные реакции обнаружения органических веществ
Задание 8. Имеются следующие вещества:
Глюкоза, фруктоза, глицерин, олеиновая кислота, ацетон, фенол, белок, крахмал.
Выберите из них вещество, которое можно обнаружить с помощью указанного ниже реактива; напишите схему химической реакции:
1. Биуретовый реактив
2. Реактив Селиванова
3. Реактив Фелинга
4. Раствор I2
5. Раствор I2 + NaOH
6. Cu(OH)2 при 20о
7. Cu(OH)2 при нагревании
8. Раствор FeCl3
9. Раствор Br2
10. Раствор KMnO4
Задание 9. Выберите способ обнаружения указанного вещества, напишите схему химической реакции:
1. Глюкоза в смеси "глюкоза + глицерин"
2. Глюкоза в смеси "глюкоза + фруктоза"
3. Фруктоза в смеси "глюкоза + фруктоза "
4. Олеиновая кислота в смеси пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот
5. Ацетон в смеси "метанол + ацетон"
6. Белок в смеси "белок + крахмал"
7. Этанол в смеси " бензол + этанол "
8. Фенол в смеси "фенол + этанол "
9. Салициловую кислоту в смеси "аспирин + салициловая кислота"
10. Крахмал в смеси "Глюкоза + крахмал"
Тема 8. Структура и химические свойства пептидов
Задание 10. Напишите структурные формулы следующих тетрапептидов и определите:
1) область рН, в которой находится изоэлектрическая точка данного тетрапептида (кислая, нейтральная, щелочная);
2) знак и величину заряда молекулы данного тетрапептида в кислой, нейтральной и щелочной средах.
|
1. ала – глу – вал – фен 2. мет – асп – глу – гли 3. лиз – про – тир – ала 4. вал – лиз – фен – лиз 5. ала – иле – гли – сер 6. сер – фен – глу – цис 7. вал – про – арг – ала 8. три – ала – гли – глу 9. гли – гис – асп – ала 10. вал – сер – лиз – гли |
11. гли – мет – асп – арг 12. арг – тир – три – про 13. цис – асп – глу – гли 14. арг – глу – фен – вал 15. иле – фен – асп – гли 16. три – мет – глу – вал 17. гли – про – арг – глу 18. гис – лиз – вал – лиз 19. фен – тир – асп – мет 20. гли – лиз – сер – вал |
Раздел III. Рефераты
Задание 11. Оформите реферативные сообщения по следующим темам:
(объем реферата – не менее 15 страниц)
1. Сульфаниламидные препараты: их химическая структура, биологическое действие и лекарственное применение.
2. Салициловая кислота и её производные: их химическая структура, биологическое действие и лекарственное применение.
3. Никотиновая кислота и её производные – природные биологически активные и лекарственные вещества: их химическая структура биологическое действие и лекарственное применение.
4. Противотуберкулезные лекарственные препараты – история их создания, химическая структура и применение в медицине.
5. Фторхинолоны (производные 3-карбокси-6-фторхинолона-4): их химическая структура, биологическое действие и применение в химиотерапии микробных инфекций.
6. Стероидные гормоны: их химическая структура, биологическое действие, применение природных гормонов и их химических аналогов в качестве лекарственных средств.
7. Производные барбитуровой кислоты (барбитураты): их химическая структура, биологическое действие и лекарственное применение.
8. Азотистые нуклеиновые основания: их химическая структура; применение производных и аналогов нуклеиновых оснований в качестве лекарственных препаратов.
9. Пара-аминобензойная кислота (ПАБК) и её производные: химическая структура и роль ПАБК в метаболизме, производные ПАБК как лекарственные средства.
10. Алкалоиды мака снотворного: их химическая структура, биологическое действие и лекарственное применение.
11. Алкалоиды Coca (производные тропана): их химическая структура, биологическое действие и лекарственное применение.
12. Пуриновые алкалоиды и их химические аналоги: их химическая структура, биологическое действие и лекарственное применение.
Список литературы для самостоятельной работы
Основная
1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс), кн. 1 – Дрофа, М., 2003 г.
2. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн.2 – Дрофа, М., 2008 г.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.– Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г.
Дополнительная:
1. Беликов В.Г.– Фармацевтическая химия – МЕДпресс-информ, М., 2007 г.
2. Овчинников Ю.А. – Биоорганическая химия – М: Просвещение, 1987 г.
Таблица
|
Шифр задания |
Номера вопросов в заданиях (см. стр. 12): |
||||
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
|
1 |
1,5,10,15,20,25 |
2,4,6,10 |
2,4,6,10 |
1,2 |
2,11,29 |
|
2 |
2,6,11,16,21,26 |
1,3,8,9 |
1,3,8,9 |
3,4 |
1,12,28 |
|
3 |
3,7,12,17,22,27 |
5,6,13,14 |
5,6,13,14 |
5,7 |
5,13,27 |
|
4 |
4,8,13,18,23,28 |
7,8,11,12 |
7,8,11,12 |
6,8 |
3,14,26 |
|
5 |
10,11,19,26,30,34 |
9,10,13,14 |
9,10,13,14 |
9,1 |
4,15,25 |
|
6 |
12,15,22,27,32,38 |
1,2,2,15 |
1,2,2,15 |
11,12 |
8,16,24 |
|
7 |
4,9,16,20,28,31,34 |
5,7,9,10 |
5,7,9,10 |
13,15 |
6,17,23 |
|
8 |
5,10,16,21,35,36 |
4,6,11,12 |
4,6,11,12 |
14,16 |
7,18,22 |
|
9 |
7,14,19,24,27,35 |
1,3,13,14 |
1,3,13,14 |
17,18 |
9,19,21 |
|
10 |
6,11,17,23,29,31 |
2,6,9,11 |
2,6,9,11 |
19,20 |
10,20,22 |
|
11 |
1,4,6,8,15,21 |
5.7.11.13 |
5.7.11.13 |
1,19 |
11,19,23 |
|
12 |
4,7,13,18,20,22 |
8,10,14,15 |
8,10,14,15 |
2,20 |
12,18,24 |
|
13 |
3,8,9,23,24,38 |
2,4,6,8 |
2,4,6,8 |
3,17 |
13,17,25 |
|
14 |
5,9,14,19,33 |
5,6,7,12 |
5,6,7,12 |
4,16 |
14,16,26 |
|
15 |
7,13,18,26,36 |
7,8,13,14 |
7,8,13,14 |
5,14 |
1,15,27 |
|
16 |
5,9,14,20,25,30 |
6,11,12,15 |
6,11,12,15 |
6,18 |
2,16,28 |
|
17 |
3,8,9,16,21,26 |
12,13,14,15 |
12,13,14,15 |
7,16 |
3,17,29 |
|
18 |
4,7,13,17,22,27 |
1,3,9,11 |
1,3,9,11 |
9,13 |
4,18,20 |
|
19 |
1,4,6,23,28,31 |
4,6,13,14 |
4,6,13,14 |
10,14 |
5,12,19 |
|
20 |
6,11,17,26,30,33 |
5,7,11,12 |
5,7,11,12 |
8,16 |
6,13,20 |
|
21 |
7,14,19,28,31,34 |
2,6,9,15 |
2,6,9,15 |
3,20 |
7,11,21 |
|
22 |
5,10,14,16,19,32 |
5,7,12,13 |
5,7,12,13 |
4,10 |
8,22,28 |
|
23 |
3,7,12,18,26,38 |
6,8,9,10 |
6,8,9,10 |
7,9 |
9,22,27 |
|
24 |
1,5,10,14,19,33 |
2,4,14,15 |
2,4,14,15 |
8,14 |
5,10,24 |
|
25 |
2,6,11,23,24,25 |
5,7,14,15 |
5,7,14,15 |
3,7 |
4,11,25 |
|
26 |
4,8,13,18,20,22 |
6,8,10,12 |
6,8,10,12 |
2,8 |
6,12,26 |
|
27 |
10,11,15,22,27,32 |
5,7,9,11 |
5,7,9,11 |
16,20 |
7,13,27 |
|
28 |
12,15,2223,29,31 |
4,6,13,14 |
4,6,13,14 |
1,2 |
1,14,28 |
|
29 |
4,9,16,21,35,37 |
1,3,12,15 |
1,3,12,15 |
3,4 |
2,15,29 |
|
30 |
4,6,19,26,33 |
4,7,11,12 |
4,7,11,12 |
5,7 |
1,6,16 |
|
31 |
1,5,12,17,22,27 |
1,2,9,10 |
1,2,9,10 |
6,8 |
2,8,17 |
|
32 |
3,7,11,16,20,25 |
6,7,8,10 |
6,7,8,10 |
9,10 |
3,7,18 |
|
33 |
2,6,10,15,21,26 |
1,3,13,14 |
1,3,13,14 |
11,12 |
4,16,19 |
|
34 |
4,8,15,26,32,35 |
5,6,11,12 |
5,6,11,12 |
13,15 |
5,15,20 |
|
35 |
4,10,11,27,30,34 |
2,4,6,10 |
2,4,6,10 |
14,16 |
6,14,21 |
|
36 |
2,9,16,28,31,38 |
2,3,6,9 |
2,3,6,9 |
17,18 |
7,11,22 |
|
37 |
5,10,19,24,29,31 |
1,4,8,10 |
1,4,8,10 |
19,20 |
8,12,23 |
|
38 |
7,14,16,20,27,35 |
5,6,12,15 |
5,6,12,15 |
2,20 |
9,13,24 |
|
39 |
6,8,11,15,29,30 |
7,8,11,13 |
7,8,11,13 |
3,17 |
7,10,25 |
|
40 |
4,6,12,18,22,23 |
5,9,10,14 |
5,9,10,14 |
1,19 |
6,11,26 |
|
41 |
3,6,11,12,25,35 |
2,3,6,11 |
3,7,13,14 |
5,10 |
3,8,15 |
|
42 |
5,9,18,24,28,30 |
5,7,11,13 |
2,3,5,7 |
4,15 |
4,9,11 |
|
43 |
7,10,19,23,27,32 |
3,6,9,10 |
4,8,11,15 |
7,18 |
1,7,15 |
|
44 |
1,11,20,22,27,33 |
4,5,12,14 |
1,6,9,12 |
8,14 |
9,12,16 |
Таблица (окончание)
|
Шифр задания |
Номера вопросов в заданиях (см. стр. 11): |
|||||
|
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
11 |
|
|
1 |
1,11 |
1,2,5 |
1,6 |
1,6 |
1 |
10 |
|
2 |
2,12 |
3,4,25 |
2,7 |
2,7 |
2 |
9 |
|
3 |
3,13 |
5,6,42 |
3,8 |
3,8 |
3 |
8 |
|
4 |
4,14 |
7,8,34 |
4,9 |
4,9 |
4 |
7 |
|
5 |
5,15 |
9,10,37 |
5,10 |
5,10 |
5 |
6 |
|
6 |
6,16 |
11,12,38 |
1,6 |
1,6 |
6 |
5 |
|
7 |
7,17 |
13,14,39 |
2,7 |
2,7 |
7 |
4 |
|
8 |
8,18 |
15,16,45 |
3,8 |
3,8 |
8 |
3 |
|
9 |
9,19 |
17,18,30 |
4,9 |
4,9 |
9 |
2 |
|
10 |
2,10 |
19,20,31 |
5,1 |
5,1 |
10 |
1 |
|
11 |
2,11 |
21,22,32 |
1,10 |
1,10 |
11 |
12 |
|
12 |
2,12 |
23,24,33 |
2,9 |
2,9 |
12 |
11 |
|
13 |
2,13 |
25,27,34 |
3,8 |
3,8 |
13 |
10 |
|
14 |
2,14 |
27,29,39 |
4,7 |
4,7 |
14 |
9 |
|
15 |
9,15 |
28,31,41 |
5,6 |
5,6 |
15 |
8 |
|
16 |
8,16 |
8,33,34 |
2,7 |
2,7 |
16 |
7 |
|
17 |
3,17 |
3,26,35 |
3,8 |
3,8 |
17 |
6 |
|
18 |
6,18 |
4,36,38 |
1,6 |
1,6 |
18 |
5 |
|
19 |
5,14 |
1,37,39 |
4,9 |
4,9 |
19 |
4 |
|
20 |
2,4 |
6,40,43 |
6,10 |
6,10 |
20 |
3 |
|
21 |
1,7 |
2,41,44 |
1,2 |
1,2 |
10 |
2 |
|
22 |
2,15 |
9,42,45 |
3,5 |
3,5 |
9 |
1 |
|
23 |
3,16 |
1,12,46 |
2,4 |
2,4 |
8 |
12 |
|
24 |
4,17 |
2,4,30 |
2,7 |
2,7 |
7 |
11 |
|
25 |
5,18 |
3,5,32 |
3,6 |
3,6 |
6 |
10 |
|
26 |
6,19 |
6,9,36 |
5,9 |
5,9 |
5 |
9 |
|
27 |
2,7 |
4,8,37 |
3,4 |
3,4 |
4 |
8 |
|
28 |
4,8 |
5,10,40 |
1,8 |
1,8 |
3 |
7 |
|
29 |
5,9 |
13,15,42 |
5,9 |
5,9 |
2 |
6 |
|
30 |
3,10 |
11,16,23 |
8,10 |
8,10 |
1 |
5 |
|
31 |
6,11 |
12,17,21 |
2,4 |
2,4 |
20 |
4 |
|
32 |
8,12 |
18,20,25 |
1,5 |
1,5 |
19 |
3 |
|
33 |
7,13 |
19,21,27 |
3,7 |
3,7 |
18 |
2 |
|
34 |
8,14 |
8,22,24 |
4,8 |
4,8 |
17 |
1 |
|
35 |
4,15 |
4,23,25 |
5,9 |
5,9 |
16 |
12 |
|
36 |
3,16 |
23,29,41 |
6,7 |
6,7 |
15 |
11 |
|
37 |
5,17 |
26,27,34 |
2,10 |
2,10 |
14 |
10 |
|
38 |
2,18 |
2,28,30 |
6,9 |
6,9 |
13 |
9 |
|
39 |
7,19 |
11,31,32 |
8,9 |
8,9 |
12 |
8 |
|
40 |
8,20 |
9,33,35 |
7,9 |
7,9 |
11 |
7 |
|
41 |
6,13 |
13,16,23 |
5,7 |
2,7 |
1 |
6 |
|
42 |
5,11 |
14,15,29 |
1,10 |
5,8 |
10 |
5 |
|
43 |
10,12 |
17,20,31 |
2,3 |
3,6 |
9 |
4 |
|
44 |
9,14 |
12,19,40 |
6,8 |
4,5 |
8 |
3 |
PAGE 12
2. реферат дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата економічних наук Тер
3. Град же Казань твёрд бяше паче меры подобен каменной горе стена дубовая рубленная и в целых древесах а в го
4. Територія Іспанії розподілена на області.html
5. Кондитер 190255 г
6. БИЙ это активный лагерь для тех кто не может сидеть на месте ведь в нашем лагере просто нет свободного вре.html
7. Основные этапы развития ландшафтов территории города Ярославля как физико-географического района Верхневолжья
8. периодические обсервации в промежутках между которыми ведется счисление координат судна причем с развити
9. Концепция философа-чудотворца в произведении Флавия Филострата
10. тема. Раздел посвящен изучению природы возникновения сущности функций и вида денег; понятий денежного обращ
11. Тема лекції Колективізація України Курс 2 Спеціальність Кількість навчальних годин- 2 години Мотивація
12. А. С. Пушкин и Москва
13. здоровый дух Если нельзя вырастить ребенка чтобы он совсем не болел то во всяком случае поддержив
14. Политическое участие
15. I ОтсутствуетСрединный атлантоосевой суставrt
16. СОГЛАСИЕ БЕЗ СОГЛАСИЯ- МАНИПУЛЯЦИЯ ОБЩЕСТВЕННЫМ МНЕНИЕМ
17. Тема- Мастер функций Цель работы- получить навыки использования встроенных статистических логических фу
18. Лабораторна робота 31 ВИЗНАЧЕННЯ ЗМІНИ ЕНТРОПІЇ ПРИ НАГРІВАННІ І ПОДАЛЬШОМУ ПЛАВЛЕННІ С
19. тема Вариант 955 Проверил-Выполнил- Преподавательстудент группы Д528 Смородинцева Е
20. ЛИНЕЙНАЯ АЛГЕБРА.html