тематические названия органических соединений
Работа добавлена на сайт samzan.net:
Программа курса «Органическая химия» для государственных университетов
Специальность - биология.
ЗАОЧНОЕ ОТДЕЛЕНИЕ
Введение.
Предмет органической химии. Классификация органических соединений. Способы представления органических молекул.
Теория химического строения органических соединений. Типы связей в органических молекулах. Гибридизация.
Номенклатура органических соединений. Тривиальные и систематические названия органических соединений. Заместительная номенклатура IUPAC. Родовой гидрид и общие принципы построения названий органических соединений.
Структурная и пространственная изомерия органических соединений. Понятие о конформациях и конфигурациях. Энантиомеры (оптические антиподы) и диастереомеры. Понятие об оптической активности и хиральности. Стереогенный центр. Рацематы. R-, S-номенклатура.
Типы реакций органических соединений. Реакции замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки. Представление о механизмах реакций. Гомо- и гетеролитический разрыв связей. Представление о промежуточных частицах: свободные радикалы, карбокатионы, карбанионы, ион-радикалы. Классификация реагентов: радикалы, нуклеофилы, электрофилы. Классификация реакций по типу разрыва связей: гомолитические и гетеролитические.
Электронные и пространственные эффекты в органических реакциях (индуктивный эффект, эффект поля, мезомерный эффект).
Углеводороды
Алканы. Природа С-С и С-Н связей, sp3-гибридизация. Номенклатура, типы изомерии.
Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения атома водорода в алканах. Механизм реакции галогенирования. Относительная устойчивость первичных, вторичных и третичных свободных алкильных радикалов и их структуры.
Практическое использование алканов
Алкены. Природа С-С и С-Н связей (sp2-гибридизация) и пространственное строение алкенов. Номенклатура алкенов.
Методы синтеза алкенов: дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование галогеналканов. Правило Зайцева.
Реакции электрофильного присоединения к двойной связи алкенов, их механизмы.. Реакции гидратации (присоединение воды), гидрогалогенирования (присоединение галогеноводородов), галогенирования (присоединение галогенов). Правило Марковникова. Стереонаправленность реакции электрофильного присоединения.
Реакции гидроксилирования (Вагнера), эпоксидирования (Прилежаева) алкенов, их стереохимия.
Практическое использование алкенов. Реакции полимеризации алкенов. Полиэтилен, полипропилен.
1,3-Алкадиены. Сопряжение двойных связей и реакции электрофильного присоединения. Аллильный карбокатион. 1,2- и 1,4-присоединение.
Изопреновое звено в природных соединениях. Химия зрения.
Алкины. Природа С-С и С-Н связей (sp-гибридизация).Номенклатура.
Реакции электрофильного присоединения к тройной связи алкинов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова).
СН- кислотность ацетилена. Получение ацетиленидов металлов. Взаимодействие ацетиленидов с первичными галогеналканами и с карбонильными соединениями. Применение ацетилена.
Циклоалканы. Типы напряжения в циклоалканах. Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана. Конформации циклогексана, аксиальные и экваториальные связи. Инверсия цикла. Химические свойства циклоалканов.
Арены. Природа связей в бензоле. Ароматичность и правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы. Классификация и номенклатура аренов.
Реакции электрофильного замещения в бензоле галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование.
Реакции монозамещенных бензолов. Активирующие и дезактивирующие заместители. Орто-, пара- и мета-ориентанты. Реакции боковой цепи алкилбензолов: окисление, галогенирование.
Практическое использование и биологическое действие аренов.
Галогенпроизводные углеводородов
Классификация, номенклатура, изомерия галогенпроизводных углеводородов.
Реакции нуклеофильного замещения атома галогена, ее использование в синтезе органических соединений различных классов (спиртов, простых и сложных эфиров, аминов, тиолов, сульфидов, нитрилов).
Механизмы реакции нуклеофильного замещения атома галогена у насыщенного атома углерода: SN1 и SN2, их стереохимия. Некоторые факторы, влияющие на механизм и скорость реакции: структура субстрата, растворители.
Реактивы Гриньяра и их использование в органическом синтезе.
Биологическое действие и практическое использование галогенпроизводных.
Спирты
Классификация и номенклатура. Первичные, вторичные, третичные спирты.
Кислотно-основные свойства спиртов. Реакции нуклеофильного замещения с участием спиртов. Активация гидроксигруппы протонными кислотами и кислотами Льюиса, превращение в эфиры серной кислоты и сульфокислот (тозилаты и мезилаты). Поведение первичных, вторичных и третичных спиртов в реакциях нуклеофильного замещения. Дегидратация спиртов.
Окисление первичных и вторичных спиртов.
Биологическое действие и практическое использование спиртов. Спирты в природе.
Многоатомные спирты (диолы и полиолы): Природные источники многоатомных спиртов (жиры, липиды, углеводы). Этиленгликоль и глицерин. Краун-эфиры и их применение.
Фенолы
Номенклатура и изомерия. Кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров фенолов.
Реакции электрофильного замещения фенолов и их производных. Пикриновая кислота.
Биологическое действие фенолов. Фенолы в природе. Антиоксиданты и механизм их действия.
Амины
Классификация, номенклатура и изомерия.
Основность и нуклеофильность аминов. Реакции с алкилгалогенидами, карбонильными соединениями, карбоновыми кислотами и их производными. Особенности свойств ариламинов. Реакции электрофильного замещения в ариламинах и их производных. Биологически важные амины.
Карбонильные соединения
Классификация, номенклатура и изомерия.
Строение карбонильной группы в альдегидах и кетонах и реакции нуклеофильного присоединения. Присоединение воды и спиртов, образование ацеталей. Реакции с реактивами Гриньяра, циановодородом, бисульфитом натрия.
Реакции карбонильных соединений с аминами и родственными соединениями и строение образующихся продуктов. Азометины, оксимы, 2,4-динитрофенилгидразоны.
СН-Кислотность карбонильных соединений и кето-енольная таутомерия. Реакции енольных форм: галогенирование, альдольно-кротоновая конденсация и ее механизм Карбонильные соединения в природе.
Карбоновые кислоты и их производные.
Номенклатура карбоновых кислот и их производных.
Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Кислотность карбоновых кислот.
Производные карбоновых кислот: сложные эфиры, галогенангидриды, ангидриды, амиды, их получение и взаимопревращения. Реакция этерификации, ее механизм. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Жирные кислоты, важнейшие представители. Жиры и липиды.
Дикарбоновые кислоты: щавелевая, фталевые кислоты. Фумаровая и малеиновая кислоты.
Гетерофункциональные органические соединения.
Углеводы. Классификация углеводов. Моносахариды (рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза ), дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза), полисахариды (крахмал, целлюлоза).
Стереохимия D-глюкозы. Циклическая структура D-глюкозы. Пиранозные и фуранозные формы. - и -аномеры. Мутаротация D-глюкозы.
Дисахариды и их типы. Сахароза, лактоза.
Гидроксикарбоновые кислоты, основные представители: молочная, винная. Стереохимия винных кислот.
Салициловая кислота и ее производные.
Аминокислоты. Стереохимия природных аминокислот. Представления о получении аминокислот энантиоселективным синтезом. Основные представители аминокислот.
Свойства аминокислот: амфотерность, изоэлектрическая точка. Реакции по карбоксильной и аминогруппе.
Гетероциклические соединения.
Классификация и номенклатура гетероциклов.
Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом: фуран, тиофен, пиррол.
Ароматичность фурана, тиофена, пиррола.
Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Пиридин как основание.
Литература:
- Грандберг И. Л. Органическая химия. М.: Дрофа, 2001.
- Терней А. Современная органическая химия в 2 т. М.: Мир., 1981.
- Тейлор Г. Основы органической химии. М.: Мир, 1989.
- Вайзман Ф. Основы органической химии. СПб, 1995.
- Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. М.: Медицина. 1991
- Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991
Перечень
семинарских занятий
Семинар 1: Углеводороды
1. Номенклатура органических соединений (1 час)
2. Реакции галогенирования алканов и аралканов (бутан, 2-метилбутан, этилбензол, без механизмов)
3. Алкены, диены и алкины: реакции электрофильного присоединения (1 час)(без механизмов)
4. Арены: ароматичность и реакции электрофильного замещения на примере замещенных бензола
(без механизмов) (2 часа)
Семинар 2:Галогенпроизводные углеводородов, спирты, фенолы и амины
1. Пространственная изомерия органических соединений (Z, E-изомеры, энантиомерия, рацематы) 3. Конформации циклогексана, аксиальные, экваториальные связи; инверсия цикла.
(2 часа)
2. Общие представления о механизмах нуклеофильного замещения (SN1 , SN2)(1 час)
3. Реакции нуклеофильного замещения с участием галогеналканов, спиртов, фенолов и аминов(1 час)
Семинар 3: Карбонильные соединения
1. Реакции карбонильных соединений со спиртами, реактивами Гриньяра, аминами и родственными соединениями (1 час)
2. Карбоновые кислоты и их производные ( реакция этерификации, амиды, жиры) (1 час)
4. Углеводы. D-глюкоза, стереохимия, D,L-ряды, циклическая структура; пиранозные и фуранозные формы. Образование глюкозидов (2 часа)
2. Программа для учета работы инспектора отдела кадров учреждения здоровья Витебский областной диагностичес
3. Нижний Тагил 5~ 10 февраля 2014 г
4. Тема- Динамические структуры данных и их организация с помощью указателей Цель- изучить принципы организац
5. Диагностика отравлений 2
6. Тема- Вариативность дополнительного образования как способ реализации возможностей личностного развити
7. Отечественная история
8. ru Все книги автора Эта же книга в других форматах Приятного чтения Григол Абашидзе Долгая
9. Функционирование мостов и коммутаторов на основе протокола канального уровня STP стека протоколов TCP-IP
10. каналами связи а на компьютерах ~ устоновленно специальное программное обеспечение организующие работу в
11. Общие требования безопасности 1
12. Організував військовий похід проти деревлян які хотіли відділитися від влади Києва після смерті Олега
13. 1 Конкурентоспособность товара в международной торговле.html
14. собственник желавший продать свое недвижимое имущество легче находил приобретателя желавшего выплатить е
15. Лимон Стакан або чарка Мідна і залізна шпильки 2 шматки монтажного проводу в ізоляції 2 дерев~яні палички 2
16. На тему- Субєкти які здійснюють соціальне обслуговування та соціальне забеспечення міста Києва субєкт йог
17. Начала инженерного творчества Студенты приносят на зачёт- 1
18. Процессы и машины в АПК Дисциплина - Основы расчёта сельскохозяйственных машин
19. тема является весьма актуальной и важной для всего мира т
20. реферат дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата біологічних наук