Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
ВАРИАНТЫ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ
Вариант 1
1. Определить структурно-графическую формулу углеводорода с эмпирической формулой С7Н16, если известно, что при получении его по методу Вюрца были обнаружены побочные продукты реакции: бутан и 2,7-
диметилоктан.
2. Какой алкен получится из 2-бром-2-метил-бутана? Назвать его и описать химические свойства, написать
схему его полимеризации.
3. Написать уравнения реакций ацетилена с синильной кислотой, бутиловым спиртом, водой, бромоводородом.
4. Написать структурно-графические формулы следующих углеводородов: а) 2-метил-бутадиен-1,3; б) гексадиен-1,5; в) 3,3-диметилпентадиен-1,4; г) 2-метил-пентадиен-2,4. Какие из них относятся к диенам с кумулированными, какие с сопряженными и какие с изолированными двойными связями? Составить схему полимеризациивещества а).
5. При дегидрировании этилбензола массой 4,24 г получили стирол. Выход продукта реакции составил 75.
Какую массу раствора брома в тетрахлориде углерода может обесцветить полученный стирол, если массовая доля брома в растворе составляет 4 %. (Ответ:– 120 г)
6. Какие соединения получаются при распаде углеродной цепи при окислении спиртов: а) 2-метил-бутанола-2; б) 3-этил-пентанола-3; в) 2,3-диметил-гексанола-3. Составить схемы реакций.
7. Как относятся к действию водного раствора щелочи: а) n-крезол; б) резорцин (м-диоксибензол); в) α-нафтол; г) бензиловый спирт; д) 2-фенил-этанол-1. Написать реакции. В каких случаях реакция практически не идет?
8. Написать уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений: аце-
тальдегид → этанол → этилен → ацетилен → ацетальдегид. Как взаимодействуют между собой две молекулы
ацетальдегида?
9. Составить уравнения диссоциации щавелевой кислоты и написать уравнения, на которых основано ис-
пользование щавелевой кислоты для снятия ржавчины (Fe2O3) и карбонатной жесткости.
10. Написать структурно-графические формулы кислот: а) о-бром-бензойной; б) n-аминобензойной; в) м-
нитробензойной; г) о-сульфо-бензойной; д) 3-бромфталевой; е) нитротерефталевой.
11. Написать структурно-графические формулы диоксипроизводных валериановой кислоты, назвать их по
международной номенклатуре.
12. Какие непредельные углеводороды образуются при нагревании с KOH в спиртовом растворе галогенал-
килов: а) 2-хлорбутана; б) 3-бром- 2-метилгексана; в) 2-иодпентана. Назвать полученные вещества по междуна-
родной номенклатуре.
13. С помощью каких реакций можно осуществить превращения: бензол → нитробензол → анилин → 2,4,6-
триброманилин. Написать уравнения реакций и указать условия их протекания.
14. Написать уравнения реакций сульфирования: а) о-ксилола; б) бромбензола; в) бензойной кислоты; г) 1-
хлор-2-нитробензола; д) м-нитробензола.
15. В результате следующих превращений: Al4C3 + HOH → X1 (t = = 1000 °C, − H2) → X2 + HOH (Hg+2) → X3
+ H2 → X4 + H2SO4 (t > 140° C) → → X5 образуются X1 – X5. Назвать все вещества.
16. В чем различие между реакциями полимеризации и поликондесации. Приведите примеры этих реакций.
Вариант 2
1. Определить структурно-графическую формулу углеводорода общей формулы С7Н16, если известно, что
при получении его по способу Вюрца были обнаружены побочные продукты реакции: октан и 2,3-диметилбутан.
2. Написать реакцию взаимодействия : а) брома с 3-метилбутеном-1; б) воды с 2-метилпентеном-2; в) иоди-
стого водорода с изобутиленом. Написать схему полимеризации последнего.
3. Написать реакции образования ацетиленидов при действии на ацетилен: а) аммиачного раствора оксида
серебра [Ag(NH3)2]OH; б) металлического натрия; в) аммиачного раствора однохлористой меди [Cu(NH3)2]Cl.
4. Написать схемы реакций присоединения одной молекулы брома к диеновым углеводородам: а) пентадиен-
1,3; б) 2-метилпентадиен-1,4; в) гексадиен-1,5; г) гексадиен-1,4; д) 3,3-диметилпентадиен-1,4. В каких случаях и
почему образуется смесь двух дибромпроизводных? Назвать все продукты присоединения одной молекулы бро-
ма. Составить схему полимеризации а).
5. Смесь бензола с циклогексеном массой 4,39 г обесцвечивает бромную воду массой 125 г, с массовой долей
брома 3,2 %. Какая масса воды образуется при сжигании в кислороде той же смеси массой 10 г?
(Ответ: 9,09 г)
6. Написать структурно-графические формулы спиртов: а) винилового; б) пропен-1-ол-2; в) пропен-1-ол-3; г)
пентен-2-ол-2. Какой из них устойчив и может быть получен в свободном виде? В чем заключается правило Эль-
текова? Применимо ли оно к указанным соединениям?
7. Написать схему образования феноло-формальдегидной смолы. Как называется протекающая в этом случае
реакция образования высокомолекулярных соединений. В чем ее особенность? На фенол подействовали концен-
трированной серной кислотой. Что получается?
8. При каталитическом гидрировании формальдегида получен спирт, при взаимодействии которого с избыт-
ком металлического натрия образовалось 8,96 литров водорода при н.у. Массовая доля выхода продуктов на каж-
дой стадии синтеза составила 80 %. Определить массу формальдегида, подвергнутого гидрированию. Как взаи-
модействуют друг с другом две молекулы формальдегида? (Ответ: 37,5)
9. При окислении муравьиной кислоты получен газ, который пропустили через избыток раствора гидроксида
кальция. При этом образовался осадок массой 20 г. Какова масса муравьиной кислоты? (Ответ: 9,2 г)
10. Написать уравнения реакций получения: а) метилового эфира салициловой кислоты; б) ацетилсалицило-
вой кислоты; в) полного уксуснокислого эфира галловой кислоты.
11. Написать уравнения реакций между: а) оксиуксусной кислотой и NaOH; б) α-оксивалериановой кислотой
и NH4OH; в) γ-оксивалериановой кислотой и пропанолом-2; г) серебряной солью оксиуксусной кислоты с йоди-
стым метилом.
12. Какие из галогенпроизводных легко подвергаются гидролизу в водном растворе щелочи: а) 2-хлорбутен-
1; б) 3-хлорбутен-1; в) 4-бромбутен-1; г) 4-иод-4-метилпентен-1; д) 5-бром-4-метилгексен-1. Написать уравне-
ния гидролиза.
13. Написать уравнения реакций, необходимые для осуществления следующих превращений:
а) СН3СООН → Х → NH2CH2COOH;
б) нитробензол → Y → хлорид фениламмония.
Назвать вещества X и Y.
14. Толуол сульфируется в 5 раз быстрее бензола с образованием 75 % пара-, 20 % орто- и 5 % мета-
изомеров. Сколько получится каждого из изомеров (в граммах), если в реакцию введено 0,5 моль толуола? Какое
влияние оказывает метильная группа на скорость сульфирования?
15. В результате следующих превращений: СО + 2Н2 (t°, P, катализатор) → Х1 + HBr → X2 + Na → X3 +
Cl2, hν → X4 + NaOH (водн. р-р) → Х5 образуются Х1 − Х5, назвать их.
16. Рассчитать содержание хлора в % в хлоропреновом каучуке.
Вариант 3
1. Написать формулы: а) 2,5-диметил-3,3-диэтилгексана; б) 2,4,4,5-тетраметилгептана; в) 2,5,6-триметил-4-
этил-октана; г) 3,3,5,6-тетра-метил-7-этил-нонана.
2. Написать реакцию осторожного окисления перманганатом калия в щелочном или нейтральном растворе
(реакция Е.Е. Вагнера): а) 2-метил-бутена-2; б) 2,2-диметилпентена-3; в) этилена. Написать полимеризацию по-
следнего.
3. Какие из перечисленных углеводородов способны образовывать ацетилениды: а) гексин-1; б) гексин-3; в)
4-метилпентин-1; г) 4-метил-пентин-2. Написать соответствующие реакции с аммиачным раствором оксида се-
ребра.
4. Написать схемы реакций, протекающих по типу 1,4-присоединения при действии одной молекулы брома
на углеводороды: а) пентадиен-1,3; б) гексадиен-2,4; в) 2-метилпентадиен-2,4. Назвать образующиеся вещества.
Составить схему полимеризации вещества а).
5. Смесь бензола и стирола некоторой массы обесцвечивает бромную воду массой 500 г с массовой долей
брома 3,2 %. При сжигании смеси той же массы выделился оксид углерода (ΙV) объемом 44,8 л (н.у.). Определить
массовые доли бензола и стирола в смеси. Составить схему полимеризации стирола.
(Ответ: 60 % С6Н6, 40 % стирола)
6. При получении синтетического каучука по методу Лебедева этанол пропускают над катализатором, полу-
чая бутадиен-1,3 и др. Какова масса бутадиен-1,3 будет получена из спирта объемом 230 л и плотностью 0,8 кг/л,
если массовая доля этанола в спирте составляет 95 %. Выход продукта составляет 60 %.
(Ответ: 61,56 кг)
7. Написать реакции, протекающие __________при действии: а) 1 молекулы брома на п-фенолсульфокислоту; б) 1 мо-
лекулы хлора на о-нитрофенол; в) 1 молекулы азотной кислоты (реакция нитрования) на м-диоксибензол. Объ-
яснить реакции. Назвать образующиеся соединения по международной номенклатуре.
8. Написать реакции типа альдольной и типа кротоновой конденсации для ацетона. Назвать образующиеся
соединения по международной номенклатуре. Как взаимодействует ацетон с гидразином?
9. При пропускании хлора в раствор уксусной кислоты с массовой долей кислоты 75% получена хлоруксус-
ная кислота. Определить ее массовую долю в растворе, считая, что избыточный хлор и хлороводород удалены из
него. (Ответ: 82,5 %)
10. Что образуется при взаимодействии хлористого бензоила с реагентами: а) водой; б) аммиаком; в) феноля-
том натрия; г) этиловым спиртом; д) пероксидом натрия; е) ацетатом натрия?
11. Написать реакции взаимодействии: а) α-оксипропионовой кислоты с хлорангидридом уксусной кислоты;
б) α-оксипропионовой кмслоты с избытком хлористого водорода; в) серебряной соли α-оксипропионовой кисло-
ты с иодистым этилом; г) γ-оксимасляной __________кислоты с Са(ОН)2.
12. Какие монобромпроизводные могут быть получены из следующих соединений:
а) СН3−СН(СН3)−С≡С−СН2−СН3; б) СН≡С−СН2−СН3;
в) СН3−СН2−С≡С−СН2−СН(СН3)−СН3?
Назвать исходные вещества и образующиеся галогенпроизводные.
13. Установить и написать структурно-графическую формулу вторичного амина, имеющего состав в %: угле-
рода − 61,0; водорода − 15,3; азота − 23,7.
14. Как можно получить м-нитробензолсульфокислоту: нитрованием бензолсульфокислоты или сульфирова-
нием нитробензола? Написать уравнение реакции:
1) Бензолсульфокислота + NaOH → 2) Бензолсульфокислота + PCl5 →
15. Осуществить превращения и назвать вещества: СО + 2Н2 (t°, P, катализ) → Х1 + HCl → X2 + Na → X3
+ Br2, hν → X4 + NaOH (спирт. р-р) → Х5.
16. Какое вещество получится при озонировании полибутадиена?
Вариант 4
1. Написать структурно-графические формулы изомеров С6Н14: а) нормального строения; б) с двумя третич-
ными атомами углерода; в) с четвертичным атомом углерода; г) два изомера с одним третичным атомом углеро-
да. Назвать каждый изомер по международной номенклатуре.
2. Написать уравнения реакции бутен-1 с серной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося со-
единения. Назвать соединения. Составить схему полимеризации бутен-1.
3. Из какого ацетиленового углеводорода по реакции Кучерова можно получить бутанон-2? Написать соот-
ветствующую реакцию.
4. Написать реакции гидрирования (одна молекула Н2) изопрена с образованием всех возможных этиленовых
углеводородов. В каких условиях идет гидрирование и в каких присоединениях? Назвать полученные алкены.
Как полимеризуется изопрен?
5. Бензол, полученный дегидрированием циклогексана объемом 151 мл и плотностью 0,779 г/мл, подвергли
хлорированию при освещении, образовалось соединение массой 300 г. Определить выход продукта реакции.
(Ответ: 73,6 %)
6. При нагревании предельного одноатомного спирта с концентрированной бромоводородной кислотой об-
разуется соединение, массовая доля брома в котором составляет 73,4 %. Определить формулу исходного спирта.
7. Написать схему образования полимера при взаимодействии фенола с уксусным альдегидом. Как называет-
ся эта реакция образования высокомолекулярного соединения? В чем ее особенность?
8. Написать возможные реакции альдольной и кротоновой конденсации, протекающие в смеси двух альдеги-
дов: уксусного и масляного. Написать реакцию одного из альдегидов с гидроксиламином.
9. Кислота, имеющая состав С5Н10О2, взаимодействует с избытком хлора и образует соединение С5Н9СlО2.
Натриевая соль исследуемой кислоты при нагревании с твердым едким натром образует нормальный бутан. Оп-
ределить строение этой кислоты.
10. Написать уравнения реакций взаимодействия бензойной кислоты с реагентами: а) хлорид фосфора (V);
б) хлористый тионил SOCl2; в) натрий; г) этиловый спирт (в присутствии Н2SO4); д) аммиака, с последующим
нагреванием.
11. Написать реакции: а) окисления α-оксипропионовой кислоты; б) α-оксивалериановой кислоты с уксус-
ным ангидридом; в) яблочной (2-оксибутандиовой) кислоты и с двумя молекулами этилового спирта; г) δ-
оксивалериановой кислоты с Ва(ОН)2.
12. Какие непредельные моногалогенпроизводные можно получить из перечисленных соединений путем
присоединения хлора и последующего отщепления одной молекулы HCl: а) CH2=CH−CH(CH3)−CH3; б)
СН3−СН=СН−СН3; в) СН3−СН2−СН=СН−СН3. Назвать по международной номенклатуре исходные углеводороды
и образующиеся галогенпроизводные.
13. При восстановлении нитробензола массой 73,8 г получили анилин массой 48 г. Написать уравнение реак-
ции и определить выход продукта.
(Ответ: 86 %)
14. Как исходя из бензола, получить: а) м-толуолсульфокислоту; б) 4-бром-3-нитро-бензолсульфокислоту;
в) 3-хлор-5-нитро-бензолсуль-фокислоту; г) п-толуол-сульфокислоту? Какова последовательность реакций?
15. Осуществить превращения и назвать вещества: бромэтан + КОН (спирт.) → Х1 + НBr → X2 + Na → X3
(AlBr3) → X4 (t, катализ) − Н2 → Х5.
16. Написать схему строения сополимера стирола с акрилонитрилом, считая, что образуется полимер с регу-
лярным чередованием мономерных звеньев (соотношение мономеров 1:1)
Вариант 5
1. Определить структурно-графическую формулу соединения С10Н22, если известно, что оно может быть по-
лучено по реакции Вюрца из первичного галогенпроизводного в качестве единственного продукта реакции. Из-
вестно, что в состав его молекулы входит четвертичный атом углерода. Написать 5 изомеров этого соединения и
назвать их по международной номенклатуре.
2. Написать уравнение реакции окисления бутен-1 дихроматом калия в кислой среде, если продуктами окис-
ления являются кислота (какая), углекислый газ и вода. Использовать любой метод расстановки коэффициентов.
Составить схему полимеризации бутен-1.
3. Какой объем ацетилена (н.у.) можно получить из 2,5 г 80 %-ного карбида кальция?
(Ответ: 0,7 л)
4. Написать схемы полимеризации по типу 1,4 для следующих диеновых углеводородов: а) дивинил; б) изо-
прен; в) 2,3-диметилбутадиен-1,3. Обозначить в полимерных цепях звенья исходных мономеров.
5. При бромировании бензола в присутствии бромида железа (ΙΙΙ) получили бромоводород, который пропус-
тили через избыток раствора нитрата серебра. При этом образовался осадок массой 7,52 г. Вычислить массу по-
лученного продукта бромирования бензола и назвать этот продукт.
(Ответ: 6,28 г)
6. Как из этанола можно получить этиленгликоль? Рассчитать массу этиленгликоля, полученного из 200 г вод-
ного этанола, в котором массовая доля спирта составляет 92 %. Получить полиэтиленгликоль. (Ответ: 248 г)
7. Какие соединения могут быть получены при действии: а) избытка брома на фенол; б) избытка азотной ки-
слоты на м-крезол; в) избытка азотной кислоты на n-крезол. Объяснить реакции. Назвать образующиеся соедине-
ния.
8. Что может быть получено при нагревании: а) пропионовокислого кальция; б) смеси кальциевых солей ук-
сусной и пропионовой кислот; в) смеси кальциевых солей уксусной и изомасляной кислот? Как взаимодейству-
ют полученные вещества: а) с гидроксиламином; б) с гидразином; в) с синильной кислотой?
9. Энергичное окисление этиленовых кислот вызывает расщепление молекулы по месту двойной связи. Ус-
тановить строение кислоты С5Н8О2, которая при окислении образует ацетон и щавелевую кислоту. Составить ре-
акцию окисления. Может ли данная кислота полимеризоваться?
10. Написать и сопоставить реакции, протекающие при действии на салициловую кислоту: а) едкого натра;
б) карбоната натрия. Какие различия в протекании реакций?
11. Написать формулы кислот:
а) α-окси-β, β-диметилмасляной; б) α-окси-β-метилкапроновой;
в) ε-оксикапроновой; г) α, β, γ-триоксивалериановой.
12. Написать схемы реакций полимеризации:
а) хлористого винила; б) 2-хлорбутадиена-1,3 (хлоропрена).
Как называются образующиеся полимеры?
13. Аминоуксусную кислоту получили из уксусной кислоты массой 24 г с выходом 60 %. Какой объем рас-
твора с массовой долей гидроксида натрия 15 % и плотностью 1,16 г/мл потребуется для нейтрализации аминоук-
сусной кислоты? Ответ: 55,2 мл)
14. Написать уравнения реакций, идущих по схеме:
бензол + Br2 (Fe) → A + H2SO4 (дымящ.) → B + KOH (раствор) → C + KCN (сплавл.) → D + H2O (H+) → E.
15. Осуществить превращения и назвать вещества:
CH3Br + Na → X1 (t°, катализ) → X2 + KMnO4, H2O → X3 + 2HBr → → X4 + KOH (спирт.), t° → X5.
16. Написать схему строения синтетического каучука, полученного из 2,3-диметилбутадиена, считая, что он
представляет собой продукт 1,4-полимеризации.
Вариант 6
1. Определить структурно-графическую формулу углеводорода С10Н22, если известно, что он получен из вто-
ричного галогенпроизводного в качестве единственного продукта реакции по методу Вюрца и при его нитрова-
нии образуется третичное нитросоединение. Написать соответствующие уравнения реакций; для последнего со-
единения написать три изомера и назвать по международной номенклатуре.
2. Написать уравнения реакции окисления пентен-2 перманганатом калия в кислой среде, если продуктами
окисления являются две карбоновые кислоты. Использовать любой метод расстановки коэффициентов. Соста-
вить схему полимеризации пентен-2.
3. Написать уравнения реакций бутин-1 с избытком и с недостатком бромистоводородной кислоты. Какой
полимер можно получить во втором случае?
4. Написать схемы реакций, протекающих при присоединении одной молекулы хлора к бутадиену-1,3; на-
звать образующиеся соединения. Образование какого из них и почему характерно для соединений типа бутадиен-
1,3? Какая из реакций называется 1,4-присоединением? Что получается при действии на каждое из образовав-
шихся соединений еще одной молекулы хлора?
5. Из ацетилена объемом 3,26 л (н.у.) получили бензол объемом 2,5 мл. Каков выход продукта, если плот-
ность бензола равна 0,88 г/мл. (56,4%). Как получают бензол, при каких условиях?
6. Составить схемы превращений:
а) хлорэтан → этилен → 1,2-дибромэтан → этиленгликоль → диэтиленгликоль;
б) глицерин → 1,2,3-трихлорпропан → глицерин → нитроглицерин.
7. Написать формулы: а) м-хлорфенол; б) 2-хлор-1-оксибензол; в) 4-нитро-1-оксибензол; г) n-
бромбензиловый спирт. На соединение г) действуют металлическим натрием, что __________получается?
8. Написать схемы получения циклических тримеров, образованных тремя молекулами мономера: а) фор-
мальдегида; б) ацетальдегида.
9. Акриловая кислота при окислении перманганатом калия в щелочной среде образует диоксикислоту. Напи-
сать уравнение этой реакции, назвать полученную кислоту по международной номенклатуре и составить схему ее
полимеризации.
10. Для бензойной кислоты написать реакции: а) сульфирования; б) нитрования; в) бромирования. Объяс-
нить реакции, назвать соединения.
11. Написать структурно-графические формулы монооксикислот, являющихся производными адипиновой
кислоты НООС–(СН2)4–СООН. Назвать изомеры.
12. Составить формулы изомеров С4Н7Cl (8 изомеров), назвать их по международной номенклатуре.
13. При нитровании бензола массой 19,5 г образовался нитробензол, выход которого составил 80 %. Какая масса
анилина получится при восстановлении нитробензола, если выход анилина составляет 85 %? (Ответ: 15,81 г)
14. Написать уравнения реакций взаимодействия бензолсульфокислоты с веществами: а) с КОН (водн. рас-
твор); б) КОН −сплавление; в) Н2О (Н+); г) Zn + H2SO4; д) KCN (cплавление).
15. Осуществить превращения и назвать вещества:
этен + Cl2 (CCl4) → X1 + KOH (спирт.) → Х2 + Н2О, (Hg2+) → X3 + O3 (Mn2+) → X4 + CH3OH (H2SO4, t°) → X5.
16. Сколько мономерных звеньев входит в макромолекулу поливинилхлорида с молекулярной массой 35000?
Вариант 7
1. Написать эмпирическую формулу гептанов, вывести все изомерные углеводороды этого состава; сколько их? На-
звать каждый изомер по международной номенклатуре и написать реакцию Коновалова для одного из изомеров.
2. Написать схемы реакций жесткого окисления следующих углеводородов: а) гексен-3; б) 2,3-диметил-
бутен-1; в) 2-метил-пентен-2; г) 3-метил-пентен-2. Для соединения а) написать цис- и транс-изомеры.
3. Из каких ацетиленовых по реакции Кучерова могут быть получены:
а) 3-метил-пентанон-2; б) 2,5-диметил-гексанон-3. Назвать исходные углеводороды и написать уравнения реак-
ций.
4. Образование каких соединений возможно при действии одной молекулы брома: а) на изопрен; б) на 2,3-
диметил-бутадиен-1,3? Написать и объяснить схемы реакций, назвать соединения. Для соединения а) составить
схему полимеризации.
5. Гомолог бензола массой 5,3 г сожгли, полученный оксид углерода (ΙV) занял объем 8,56 л при н.у. Опре-
делить формулу гомолога, написать его изомеры.
6. В три пробирки налили следующие вещества: этиленгликоль, пропанол-1, циклогексан. Как, при помощи
каких реакций можно различить названные вещества. Составить уравнения этих реакций.
7. Написать схему образования смолы при взаимодействии n-крезола с уксусным альдегидом. Как называет-
ся эта реакция образования высокомолекулярного соединения?
8. При окислении некоторого кислородсодержащего органического вещества массой 1,8 г аммиачным рас-
твором оксида серебра получили серебро массой 5,4 г. Какое органическое вещество подвергнуто окислению?
Как это вещество реагирует с фенилгидразином NH2-NH-C6H5?
9. Написать уравнения реакций образования производных винилуксусной кислоты: а) калиевой соли; б) хло-
рангидрида; в) ангидрида; г) этилового эфира; д) амида. Составить схему полимеризации исходного вещества.
10. Написать реакции взаимодействия: а) бензойной кислоты с гидроксидом натрия; б) n-бромбензойной ки-
слоты с гидроксидом кальция; в) фталевой кислоты с гидроксидом бария; г) терефталевой кислоты с 1 молеку-
лой КОН. Что получится?
11. Назвать соединения: а) СН2ОН–СООН; б) СН3–СНОН–СООН; в) СН2ОН-СН2–СООН; г) СН3–СНОН–
СН(СН3)–СООН; д) СН3–СНОН–СНОН–СООН; в) СН2ОН–СНОН–СНОН–СООН.
12. Написать формулы: а) 5-бром-4-метил-пентен-1; б) 2-хлор- 3-метил-пентен-1; в) 2-хлор-бутадиен-1,3; г)
1-иод-пентадиен-2,4. Какое из этих соединений называется хлоропреном?
13. При действии избытка раствора гидроксида натрия на раствор хлорида фениламмония массой 250 г по-
лучили анилин, на бромироваие которого затратили бром массой 72 г. Массовая доля хлорида фениламмония в рас-
творе составляет 10 %. Определить выход анилина (Ответ: 77,7 %)
14 Какие вещества образуются при действии на n-толуол-сульфокислоту: а) нитрующей смеси; б) метанола;
в) амида натрия; г) гидроксида натрия (водный раствор); д) воды (в прис. Н2SO4); е) цианида натрия (сплавле-
ние).
15. Осуществить превращения и назвать вещества:
СН2Br–CH2Br + KOH (спирт) Х1 (С активир, t°) → X2 + HNO3, H2SO4, t° = 60 °C → X3 + H2 (катализ) → Х4 +
РСl5 → X5.
16. Какие галогенсодержащие полимеры известны? Написать формулы и охарактеризовать их свойства.
Вариант 8
1. Написать в развернутом виде структурно-графические формулы следующих углеводородов и назвать их
по международной номенклатуре:
а) СН3СН(С2Н5)(СН2)3СН(СН3)2; б) СН3(СН2)2СН(СН3)2. Написать реакцию Коновалова для этих соединений и
по два изомера.
2. Как получить алкены: а) из бромистого изопропила; б) из бромистого бутила? Написать уравнения реак-
ций, назвать образующиеся алкены и составить схемы их полимеризации.
3. Написать реакцию М.Г. Кучерова для следующих алкинов: а) этин; б) бутин-1; в) 4,4-диметилпентин-1; г)
3-метил-бутин-1. К каким классам соединений относятся образующиеся вещества?
4. Написать схему строения полибутадиена, получающегося при полимеризации бутадиена–1,3; в полимере
чередуются звенья, образовавшиеся в результате 1,4-присоединения и звенья, образовавшиеся в результате 1,2-
присоединения.
5. При сжигании гомолога бензола массой 0,92 г в кислороде получили оксид углерода (ΙV) , который про-
пустили через избыток раствора гидроксида кальция, образовался осадок массой 7 г. Определить формулу угле-
водорода и назвать его.
6. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: а) С2Н5ОН → С2Н4
→ С2Н5Сl → С2Н5ОН; б) пропанол-1 → 1-бромпропан → н-гексан → бензол → изопропилбензол → фе-
нол. Указать условия протекания реакций.
7. Какая масса фенолята натрия может быть получена при взаимодействии фенола массой 4,7 г с раствором
гидроксида натрия объемом 4,97 мл и плотностью 1,38 г/мл. Массовая доля гидроксида натрия в растворе состав-
ляет 35 %. (Ответ: 5,8 г)
8. При взаимодействии раствора альдегида массой 10 г ( массовая доля альдегида 22 %) с избытком аммиач-
ного раствора оксида серебра получено 10,8 г осадка. Какое число атомов углерода в альдегиде?
9. Пропиновая (пропиоловая) кислота способна полимеризоваться под влиянием света с образованием 1,3,5-
бензолтрикарбоновой кислоты. Написать уравнение этой реакции. С какими реагентами может взаимодейство-
вать пропиоловая кислота?
10. Что образуется: 1) при действии воды на: а) бензойный ангидрид; б) фталевый ангидрид; 2) при дейст-
вии бензоата натрия на хлорангидрид бензойной кислоты; 3) при действии PCl5 на фталевую кислоту?
11. Написать реакции взаимодействия: а) α-оксимасляной кислоты с метиловым спиртом; б) винной (2,3-
диоксибутандиовой) и 1 молекулы этилового спирта; в) оксиуксусной __________кислоты с уксусной кислотой в присутст-
вии кислотного катализатора; г) избытка хлористого водорода с оксиуксусной кислотой.
12. Вывести формулы и назвать все монобромпроизводные: а) толуола (четыре изомера); б) о-ксилола (три
изомера).
13. Написать реакции получения из соответствующих углеводородов следующих соединений: а) 2,4-
динитротолуола; б) о-бромнитробензола; в) 1,3,5-тринитробензола; г) n-нитроэтилбензола. В каких условиях
проходят эти реакции?
14. Восстановление арилсульфокислот до тиофенолов проходит ступенчато, по схеме: арилсульфокислота
→ арилсульфохлорид → сульфоновая кислота → тиофенол. Для восстановления до тиофенолов применяют цин-
ковую пыль в концентрированной соляной кислоте. Написать уравнения реакций для n-толуол-сульфокислоты.
15. Осуществить превращения и назвать вещества Х1 – Х5:
этанол + НBr → X1 + Na → X2 (AlCl3, t°) → X3 (t°, катализ) − H2 → X4 + HCl → X5.
16. Из каких мономеров можно получить прозрачный материал «органическое стекло»? Написать схемы строе-
ния соответствующих полимеров.
Вариант 9
1. Определить молекулярную массу алкана, если 4,4 г его взаимодействуют с 3,54 г Cl2 и образуют 7,84 г
хлорпроизводного. Определить формулу алкана, написать его изомеры и назвать их по международной номенк-
латуре.
2. Вывести все изомерные алкены для углеводорода С5Н10, назвать их по международной номенклатуре. Для
одного из изомеров составить схему полимеризации.
3. Написать формулы ацетиленовых углеводородов, при окислении которых образовались следующие кисло-
ты: а) СН3СН(СН3)СООН и СН3СН2СООН; б) СН3СООН и СН3СН(СН3)СН2СООН; в) две молекулы
СН3СН(СН3)СООН. Назвать исходные углеводороды и составить схемы реакций их окисления.
4. При гидрировании бутадиена-1,3 массой 8,1 г получили смесь бутана и бутена-1. При пропускании этой
смеси через раствор брома образовался 1,2-дибромбутан массой 10,8 г. Определить массовые доли углеводородов
в полученной смеси. Составить схему полимеризации исходного соединения.
(Ответ: 32,6 и 67,4 %)
5. В трех стаканчиках налиты жидкости: бензол, стирол, фенилацетилен. При помощи каких реакций можно
различить эти вещества? Составить уравнения реакций.
6. Вывести формулы изомерных непредельных спиртов С4Н8О (восемь изомеров), назвать их по междуна-
родной __________номенклатуре. Какие из них не существуют в свободном виде? Для них составить схему изомеризации.
Можно ли подвергнуть какой-либо из этих спиртов полимеризации?
7. При взаимодействии раствора фенола в бензоле массой 200 г с избытком бромной воды получили бром-
производное массой 66,2 г. Определить массовую долю фенола в растворе. (Ответ: 9,4 %).
8. Какая масса формалина с массовой долей формальдегида 40% может образоваться, если использовать аль-
дегид, полученный при каталитическом окислении метана объемом 336 л (н.у.) кислородом воздуха? Выход про-
дуктов в реакции окисления равен 60 %. (Ответ: 675 г)
9. Олеиновая кислота С17Н33СООН при окислении перманганатом калия в щелочной среде образует пеларго-
новую кислоту СН3−(СН2)7−СООН и азелаиновую кислоту НООС−(СН2)7−СООН. Установить на этом основа-
нии строение олеиновой кислоты: определить расположение двойной связи в ее молекуле. Написать уравнение
реакции озонолиза олеиновой кислоты.
10. Написать формулы кислот: а) 3,4,5-триоксибензойной; б) 2-окси-изофталевой; в) n-бензолдикарбоновой;
г) n-метилбензойной (как она называется по другому?).
11. Написать структурно-графические формулы кислот: а) α-окси-α-метил-янтарной; б) оксималоновой; в)
γ-оксикапроновой кислоты; г) α-окси-β, γ-диметилвалериановой кислоты; д) яблочной кислоты.
12. Написать и объяснить реакции получения из толуола: а) о-бром-толуола; б) бромистого бензила (фенил-
бромметана); в) бромистого бензилидена (фенилдибромметана). Первое соединение нитруют, что получается?
13. Первичный амин массой 12,4 г сожгли, а продукты горения пропустили через избыток раствора щелочи.
Газ, не прореагировавший со щелочью, имеет при нормальных условиях объем 4,48 л. Определить формулу ами-
на.
14. Какие вещества получаются при действии на бензолсульфокислоту: а) этиламина; б) анилина; в) этило-
вого спирта; г) фенола; д) гидроксида натрия (водный раствор)?
15. Осуществить превращения, назвать вещества: СН2=СН2 → СН3СН2Br → C6H5−CH2−CH3 + Br2 (hν) → X +
NaOH (H2O) → Y + Na → Z.
16. Написать схему образования силоксанового полимера из диэтилдихлорсилана.
Вариант 10
1. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь иодистого этила и иодисто-
го пропила? Описать химические свойства одного из полученных соединений.
2. Написать уравнения реакции окисления 2-метилпропен-1 перманганатом калия в кислой среде. Что явля-
ется продуктами окисления? Составить схему полимеризации исходного соединения.
3. Написать уравнения реакций взаимодействия бутин-1 с HI, H2O, HOBr.
4. Написать уравнения реакций присоединения брома, водорода и бромоводорода к изопрену и уравнение
реакции полимеризации изопрена.
5. Какова масса образовавшегося галогенпроизводного, если 19,5 г бензола взаимодействует с хлором, кото-
рый взят в избытке в следующих условиях: а) в присутствии хлорида железа (ΙΙΙ); б) при интенсивном облучении
светом. (Ответ: 28,125 г, 72,75 г)
6. Получить виниловый и поливиниловый спирты. Каковы их свойства, применение? Составить соответст-
вующие уравнения реакций.
7. Получить простейший фенолоспирт и составить схему его конденсации.
8. Массовые доли углерода, водорода и кислорода в альдегиде составляют соответственно 62,1; 10,3 и 27,6
%. Какой объем водорода при н.у. потребуется для гидрирования этого альдегида массой 14,5 г до спирта? Как
указанный альдегид взаимодействует с другой такой же молекулой?
(Ответ: 5,6 л)
9. Установить __________строение непредельной кислоты, имеющей формулу С6Н10О2, если известно, что эта кислота
при окислении дает пропионовую и малоновую кислоту. С чем может взаимодействовать эта кислота?
10. Написать реакции взаимодействия: а) n-нитробензойной кислоты с PCl5; б) бромангидрида n-
толуолкарбоновой кислоты с калиевой солью этой кислоты; в) фталевой кислоты с гидроксидом кальция; г) бен-
зойной кислоты с пропиловым спиртом; д) дихлорангидрида фталевой кислоты с аммиаком.
11. Написать реакции взаимодействия: а) α-оксиизомасляной кислоты с Mg(OH)2; б) α-оксивалериановой
кислоты с уксусным ангидридом ; в) избытка хлористого водорода с α,γ-диоксимасляной кислотой; г) окисление
γ-оксимасляной кислоты.
12. Написать и объяснить реакции получения из толуола: а) n-хлор-толуола; б) (n-бромфенил)-дибромметана;
в) о-хлорфенил-трихлорметана. На соединение а) действует Cl2 на свету.
13. Написать уравнения реакций восстановления следующих нитросоединений: а) СН3−СН(СН3)−СН2NO2;
б) CH3−C(CH3)2−NO2;
в) СН3−СН(СН3)−СН(СН3)−СН(NO2)−CH3. Назвать полученные вещества.
14. Какие вещества получаются при действии на бензолсульфохлорид: а) этилового спирта; б) фенола; в)
этиламина; г) анилина; д) гидроксида калия (водный раствор)?
15. Осуществить превращения и назвать вещества: CaC2 + H2O →
X + H2O (HgSO4, H2SO4) → Y → CH3CH2OH (Al2O3, 350 °C) → Z + Br2 → ?
16. Как получают волокно нитрон?
Вариант 11
1. Каково строение углеводорода С8Н18, если: а) он может быть получен по методу Вюрца из первичного га-
логеналкила в качестве единственного продукта реакции; б) при нитровании его по способу Коновалова получа-
ется третичное нитросоединение. Написать соответствующие уравнения реакций и назвать все вещества по меж-
дународной номенклатуре.
2. Написать схемы полимеризации: а) этилена; б) пропанола; в) изобутилена. Как называются образующие-
ся полимеры? Каковы условия полимеризации указанных алкенов?
3. Какие соединения получаются при действии воды в условиях реакции Кучерова на 4-метил-пентин-1, на
винилацетилен.
4. Написать структурно-графические формулы соединений а) пентадиен-1,4; б) 2,3-диметилгексадиен-2,4;
в) 3-изопропилгексадиен-1,3; г) 2,2,7,7-тетраметилоктадиен-3,5. Какие из названных веществ имеют сопряжен-
ные двойные связи? Составить схему полимеризации вещества а).
5. Рассчитать объем жидкого стирола, который обесцвечивает бромную воду массой 150 г; массовая доля
брома в бромной воде 3,2 %. Плотность жидкого стирола 0,91 г/мл. (Ответ: 3,43 мл)
6. Составить уравнения реакций между глицерином и следующими веществами: а) натрием; б) бромоводо-
родом; в) азотной кислотой; г) гидроксидом меди (ΙΙ); г) иодоводородом; д) трехбромистым фосфором; е) ук-
сусной кислотой. Применение глицерина.
7. Имеется смесь фенола с этанолом. К одной половине смеси добавили избыток металлического натрия, по-
лучив водород объемом 672 мл (н.у.). К другой половине смеси добавили избыток раствора брома, при этом об-
разовался осадок массой 6,62 г. Определить массовые доли фенола и этанола в смеси. (Ответ: 49,5
% этанола; 50,5 % фенола.)
8. Написать реакции действия пятихлористого фосфора на: а) пропаналь; б) бутанон; в) пропилизопропил-
кетон. Назвать полученные соединения. Соединение б) + NH2OH → то получается? Соединение а) + формаль-
дегид → ?
9. Какое строение имеет непредельная кислота, имеющая формулу С5Н8О2, если при ее энергичном окисле-
нии получается муравьиная и метилмалоновая НООС−СН(СН3)−СООН кислота?
10. Получить из толуола: а) о-хлорбензойную кислоту; б) м-нитро-бензойную кислоту; в) n-нитробензойную
кислоту; г) м-хлорбензойную кислоту.
11. Написать реакции взаимодействия: а) γ-оксимасляной кислоты с пропионовой кислотой в присутствии
кислотного катализатора; б) β-окси-валериановой кислоты с изобутанолом; в) серебряной соли α-оксипро-
пионовой кислоты с бромистым этилом; г) окисление δ-оксивалериановой кислоты.
12. Вывести формулы и назвать монобромпроизводные: а) м-ксилола (4 изомера; б) n-ксилола (2 изомера).
13. Первичные и вторичные нитросоединения конденсируются с альдегидами, образуя нитроспирты. Напи-
сать уравнения реакций конденсации: а) нитроэтана с муравьиным альдегидом; б) 2-нитропропана с муравьи-
ным альдегидом.
14. Хлорамин Т − антисептическое средство − получают по схеме:
толуол + H2SO4→n-толуолсульфокислота + PCl5 → A + 2NH3→B + NaOCl → C. В присутствии воды хлорамин гидро-
лизуется, выделяя хлорноватистую кислоту. Написать уравнения реакций получения хлорамина Т и его гидроли-
за.
15. Осуществить превращения и назвать вещества: циклогексан→ С6Н6 + СН3СН2Br
(FeBr3)→X→C6H5−CHBr−CH3→C6H5−CHOH−CH3 + Na → Y.
16. Исходные вещества для синтеза найлона 66 можно получить из бутадиена, используя реакцию 1,4-
присоединения хлора. Написать стадии этого синтеза.
Вариант 12
1. Написать структурно-графические формулы двух ближайших гомологов гептана, имеющих в молекуле: а)
два третичных атома углерода; б) один четвертичный атом углерода. Назвать эти соединения по международной
номенклатуре и для одного из соединений написать уравнение реакции с серной кислотой.
2. Написать уравнение реакции окисления бутен-2 перманганатом калия в кислой среде, если продуктами
окисления являются кислота (какая?) и вода. Расставить коэффициенты, используя метод электронного баланса.
Написать цис- и транс-изомеры исходного соединения и схему его полимеризации.
3. Осуществить превращения: пропин + HBr → A + HBr → B. Назвать А и В и гидролизовать В.
4. Назвать по международной номенклатуре соединения: а) СН2=С=СН2; б) СН3−СН=СН−СН2−СН=СН−СН3; в)
СН2=СН−СН2−СН=СН−СН2−СН3; г) СН3−С(СН3)=СН−С(СН3)=СН−СН(СН3)−СН3. Указать соединения с сопряжен-
ными двойными связями. Составить схему полимеризации вещества б).
5. Написать уравнения реакций между толуолом и следующими веществами: а) бромом в присутствии бро-
мида железа (ΙΙΙ); б) нитрующей смесью (HNO3 и H2SO4); в) раствором перманганата калия; г) этиленом в при-
сутствии хлорида алюминия.
6. Глицеринофталевые смолы. Получение (составить схему), применение.
7. На нейтрализацию смеси фенола с этанолом затратили раствор объемом 50 мл с массовой долей гидрокси-
да натрия 18 % и плотностью 1,2 г/мл. Такая же масса смеси прореагировала с металлическим Na массой 9,2 г.
Определить массовые доли фенола и этанола в смеси.
(Ответ: фенола 80,9 %; этанола 19,1 %)
8. Для каких из приведенных ниже альдегидов возможны реакции альдольной и кротоновой конденсации: а)
уксусный; б) диметилуксусный; в) триметилуксусный. Написать возможные реакции, назвать образующиеся
соединения по международной номенклатуре.
9. Малоновый эфир в присутствии катализатора (гидрокарбонат натрия) вступает в реакцию конденсации с 2
моль формальдегида. При этом получается диэтиловый эфир ди(оксиметил)-малоновой кислоты. Написать урав-
нение этой реакции.
10. Как из м-ксилола получить 2-хлор-1,3-бензолдикарбоновую кислоту? С какими реагентами она взаимо-
действует?
11. Написать реакцию взаимодействия двух молекул PCl5 c оксиуксусной кислотой; образующийся продукт
взаимодействует с водой (без нагревания). Назвать образующиеся соединения. Как последнее вещество будет
взаимодействовать с натрием?
12. Написать формулы следующих веществ: а) n,n'-дибромдифе-нилметан; б) 2,4,6-трихлордифенилметан; в)
4,4'-дибромдифенил.
13. Атом хлора в молекулах орто- и nара-нитрохлорбензолов под влиянием нитрогруппы приобретает высо-
кую подвижность и способность легко замещаться на гидроксил- или аминогруппы. Написать уравнения реакция
между орто-нитрохлорбензолом и следующими веществами: а) Н2О, Na2CO3 (при 130 °C); б) 2NH3 (при 160 °С).
Назвать полученные вещества.
14. Написать структурно-графическую формулу соединения состава С7Н7BrSO3, если известно, что при
взаимодействии с PCl5 оно превращается в вещество состава C7H6BrSO2Cl; при десульфировании − в C7H7Br, а
при сплавлении со щелочью − в 5-бром-3-окситолуол.
15. Осуществить превращения и назвать вещества: С6Н5−СН2СН3 → → С6Н5−СНBr−CH3 + KOH (спирт; t°)
→ X → C6H5−CHBr−CH2Br → → C6H5−__________C≡CH → C6H5−CO−CH3.
16. Написать схему строения бутадиен-стирольного каучука, считая для простоты, что он представляет собой
регулярный полимер, в котором на одно стирольное звено приходится три бутадиеновых, и что бутадиен реаги-
рует только в положения 1,4.
Вариант 13
1. Описать химические свойства 2,5-диметил-3-этилгексана. В каком валентном состоянии находятся атомы
углерода в этом соединении? Что является характерным для этого состояния?
2. Написать уравнение реакции 2-метилбутена-1 с бромной водой, хлорноватистой кислотой HOCl, броми-
стым водородом. Написать схему полимеризации бутена-2.
3. Получить бутин-1 из бутен-2. Указать условия проведения реакций. Бутин-1 + Н2О → ……. .
4. Написать уравнения реакций, с помощью которых, используя бутадиен-1,3 и неорганические вещества,
можно получить 3,4-диметилгексан. Составить схему полимеризации исходного соединения.
5. Стирол: способы получения, химические свойства, полимеризация.
6. Что происходит с глицерином при нагревании с водоотнимающими веществами; при действии PCl5; при
действии азотной кислоты (избыток)? Где применяется глицерин и его производные?
7. Получить этил-фениловый эфир, используя бензол, этанол и неорганические вещества. Написать соответ-
ствующие уравнения реакции.
8. Назвать вещества: а) СН3−СН2−СН(СН3)−СН2−НСО; б) Н2СО; в) СН≡С−СН2−НСО; г)
СН3−СО−СО−СН3. Для вещества а) написать реакцию с синильной кислотой; для вещества г) написать реакцию с
гидроксиламином.
9. Водный раствор вещества, имеющего эмпирическую формулу С4Н6О4, дает кислотную реакцию на лакмус,
а при взаимодействии с едким натром образует вещество состава С4Н4О4Na2. При нагревании исследуемого ве-
щества образуется соединение состава С4Н4О3. Определить строение этого соединения.
10. Написать для салициловой кислоты реакции: а) бромирования; б) нитрования; в) взаимодействия с
NaOH; г) взаимодействия с натрием; д) взаимодействия с Na2CO3. Почему реакции протекают легче с салицило-
вой кислотой, чем с бензойной?
11. Написать реакцию металлического натрия с α-оксипропионовой кислотой; на образующийся продукт по-
действовали водой. Назвать образующиеся соединения. Как последнее будет взаимодействовать с уксусной ки-
слотой в присутствии кислотного катализатора?
12. Что получается при нагревании со спиртовым раствором щелочи: а) 2,2-дииодгексана; б) 1,1-
дихлорпропана; в) 1,2-дихлорбутана; г) 2,3-дибромбутана; д) 2,3-дибром-2,3-диметилбутана; е) 1,4-
дибромбутана?
13. Написать уравнения реакций: а) анилин + соляная кислота; б) анилин (1 моль) + серная кислота (1
моль), реакция идет на холоду; в) диметиланилин + соляная кислота; г) дифениламин + соляная кислота.
14. Какие вещества образуются, если бензолсульфокислоту обработать хлоридом фосфора (V), затем на одну
часть продукта подействовали аммиаком, на другую подействовали метиловым спиртом. На бензолсульфокисло-
ту действуют: а) водным раствором гидроксида калия; б) водой (в прис. H2SO4). Составить уравнения реакций
для всех случаев.
15. Осуществить превращения, указать условия и назвать вещества:
СН4 → СН≡СН → С6Н6 + СН3Сl (AlCl3) → X + KMnO4 +H2O, t° → Y + CH3OH (H+, t°) → Z.
16. Для оценки соотношения стирольных и бутадиеновых звеньев в бутадиен-стирольном каучуке можно ис-
пользовать титрование бромом. Определить соотношение бутадиеновых и стирольных звеньев в образце каучука,
0,284 г которого присоединяют 0,173 г брома.
Вариант 14
1. Написать реакции получения 2,5-диметилгексана: а) по методу Вюрца; б) гидрированием соответствую-
щих непредельных углеводородов; в) декарбоксилированием соответствующей карбоновой кислоты. Написать
реакцию Коновалова указанного соединения.
2. Написать уравнения взаимодействия изобутилена с бромистым водородом, серной кислотой, хлорновати-
стой кислотой. Написать схему полимеризации изобутилена.
3. Какой алкин можно получить из 1,1-дибромбутана, указать условия проведения реакции. Окислить про-
дукт реакции перманганатом калия в кислой среде.
4. Смесь 1,3-бутадиена и одного из бутинов была полностью поглощена 114,75 г раствора Br2 в CCl4 c массо-
вой долей Br2 40 %. При этом количество Br2 в растворе уменьшилось в три раза. При пропускании такого же ко-
личества образца смеси через аммиачный раствор гидроксида серебра выпал осадок массой 9,4 г. Определить
массовые доли компонентов в смеси и строение бутина. (Ответ: бутадиен – 38,8 %, бутин 61,2 %)
5. Составить уравнения горения бензола и этилбензола. Почему бензол и его гомологи часто коптят при го-
рении на воздухе? Как можно получить этилбензол? Какое вещество получается при его дегидрировании?
6. Аллиловый спирт вступает в реакции: а) с натрием; б) окисления спиртовой группы; в) каталитического
гидрирования; г) с бромом; д) с KMnO4 в щелочной среде. Написать уравнения реакций. Может ли полимеризо-
ваться аллиловый спирт?
7. В трех стаканах без надписей находятся следующие вещества: бутанол-1, этиленгликоль, раствор фенола в
бензоле. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества? Написать уравнения реакций.
8. Написать формулы следующих веществ: а) ацетон; б) акролеин; в) кротоновый альдегид; г) бутандион.
Для вещества а) написать реакцию с гидразином.
9. Вещество, имеющее состав С5Н8О4, при нагревании выделяет оксид углерода (ΙV) и образует кислоту нор-
мального строения. При взаимодействии с этиловым спиртом в присутствии хлороводорода исследуемое соеди-
нение дает вещество состава С9Н16О4, которое взаимодействует с металлическим натрием и выделяет при этом
водород. Определить строение исследуемого вещества.
10. Составить схему синтеза диметилфталата (средство для отпугивания комаров) из орто-ксилола__________.
11. Написать реакцию взаимодействия α-оксипропионовой кислоты с двумя молекулами PCl5. Как образую-
щееся вещество взаимодействует с водой? Назвать образующиеся соединения. Как последнее взаимодействует с
гидроксидом натрия?
12. Написать схемы реакций щелочного гидролиза дигалогенпроизводных: а) 1,4-дибром-2-метилбутан; б)
1,3-дихлор-2,2-диметилпропан; в) 2-бром-2-метил-бутан; г) 1-хлор-пропан. Что получается?
13. Написать уравнения реакций между азотистой кислотой и следующими соединениями: а) анилином; б)
метиланилином; в) диметиланилином.
14. Написать формулы: а) орто-толуолсульфокислоты; б) мета-бромбензолсульфокислоты; в) 3,5-
динитробензолсульфокислоты; г) 1,3,5-бензолтрисульфокислоты. На последнее соединение действуют водным
раствором NaOH, что получается?
15. Осуществить превращения, указать условия, назвать вещества: Х + Н2О → СН≡СН (С активир., 600 °С)
→ Y → C6H5−CH2CH3 + + Br2(FeBr3) → Z + KMnO4 + H2O, t° → ?
16. Написать схему строения бутадиен-нитрильного каучука, считая, что он представляет собой регулярный
полимер, в котором на один остаток акрилонитрила приходятся три остатка бутадиена, и что бутадиен реагирует
только в положения 1,4.
Вариант 15
1. Определить структурно-графическую формулу углеводорода С7Н16, если известно, что при получении его
по способу Вюрца были обнаружены побочные продукты реакции: 2,3-диметилбутан и 2,2,3,3-тетраметилбутан.
Написать соответствующие реакции и реакцию сульфирования искомого углеводорода, написать три его изоме-
ра.
2. Написать формулы цис- и транс-изомеров для соединений, имеющих приведенные ниже углеродные ске-
леты и назвать их: а) С−С=С−С−С−С; б) С−С−С=С−С−С; в) С−С−С−С=С−С(С)−С−С; г) С−С(С)−С=С−(С)3.
3. Какие соединения получатся при действии на метил-ацетилен избытка следующих реагентов: амида на-
трия, аммиачного раствора нитрата серебра, аммиачного раствора хлорида меди (Ι) и концентрированного рас-
твора KMnO4.
4. Рассчитать относительную плотность бутадиена-1,3 по водороду и по воздуху. Составить схему его поли-
меризации. Как присоединяется молекула хлороводорода? Написать уравнения реакций.
5. Из н-гексана получен бензол (как?) массой 11,7 г. Какая масса н-гексана была взята для реакции? Как
можно получить толуол? На толуол подействовали азотной кислотой в присутствии H2SO4. Что получилось и
сколько граммов? (Ответ: 12,5 г)
6. Написать для бутен-2-ол-1 реакции: а) с металлическим натрием; б) окисления спиртовой группы; в) ка-
талитического гидрирования; г) присоединения хлора; д) действия KMnO4 в щелочной среде. Назвать обра-
зующиеся вещества. Возможно ли образование полимера из исходного вещества?
7. В каких реакциях образование высокомолекулярных соединений может участвовать фенол? Привести примеры
образования этих соединений.
8. Назвать вещества:
а) СН3−СН(СН3)−СО−СН3; б) СН2 = С(СН3)−СН2−СОН; в) СОН−СОН; г) СН3−СН2−С(СН3)2−СОН. Для ве-
щества б) написать уравнение реакции с водородом в присутствии катализатора.
9. Дано вещество, имеющее эмпирическую формулу С4Н6О4, обладающее кислотными свойствами. При
взаимодействии его с этиловым спиртом в присутствии HCl образуется вещество состава С8Н14О4. Исследуемое
соединение при нагревании выделяет оксид углерода (ΙV) и образует вещество состава С3Н6О2, обладающее ки-
слотными свойствами. Установить строение исследуемого вещества.
10. Составить схему синтеза амида бензойной кислоты из толуола? С чем взаимодействует бензойная кисло-
та?
11. Как взаимодействует металлический натрий с γ-окси-вале-риановой кислотой? На полученное соедине-
ние действуют водой, что получилось? Назвать образующиеся соединения. На последнее соединение действуют
пропановой кислотой в присутствии кислотного катализатора. Что получается?
12. Составить схемы гидролиза при действии водного раствора щелочи на моногалогенпроизводные: а) хло-
ристый метил; б) бромистый пропил; в) 2-хлор-4-метилпентан; г) 2-бром-3-метилгексан; д) 3-хлор- 2,5-
диметил-гептан. Что получается?
13. Написать для анилина уравнения следующих реакций: а) образование солей с кислотами; б) алкилиро-
вание при действии галогеналкилов; в) получение ацетанилида; г) получение хлористого фенилдиазония; д)
взаимодействие с бензойным альдегидом.
14. Написать реакции получения из соответствующих углеводородов следующих соединений: а) пара-
толуолсульфокислоты; б) орто-этилбен-золсульфокислоты; в) мета-бензолсульфокислоты; г) 1,4-дихлор- 2-
сульфобензола.
15. Осуществить превращения, указать __________условия, назвать вещества: СН≡СН + Н2О (Hg2+, H+) → X + Ag2O
(NH3, H2O) → Y + Br2 ( P красный)→ Z + NH3 → M.
16. Написать схемы строения атактического, синдиотактического и изотактического полипропиленов? Како-
вы свойства полипропилена?
Вариант 16
1. Сколько монопроизводных образуется при нитровании и хлорировании: а) н-пентана; б) 2-метилбутана?
Написать уравнения соответствующих реакций и реакцию Вюрца для хлорпроизводных. Назвать образующиеся
продукты по международной номенклатуре.
2. Какой углеводород получается при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2,4-диметилпентан?
Назвать продукт реакции и написать для него реакции с HCl и H2SO4, написать цис- и транс-изомеры.
3. Подействовать на метилацетилен избытком водорода, брома, бромистого водорода, воды в присутствии
солей двухвалентной ртути, синильной кислоты.
4. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: этилен + НBr → X
+ Na → Y → бутадиен-1,3. Как идет полимеризация последнего соединения, при каких условиях?
5. Из ацетилена объемом 10,08 л при н.у. получен бензол, массовая доля выхода которого 70 %. Какова мас-
са полученного бензола? Бензол подвергли действию концентрированной Н2SO4, взятой в избытке. Написать
уравнения соответствующих реакций. (Ответ: 8,19 г)
6. Получить спирты реакцией Гриньяра, исходя из а) формальдегида и бромистого изопропилмагния; б) ук-
сусного альдегида и бромистого втор-бутилмагния; в) метилэтилкетона ( как он называется по международной
номенклатуре?) и бромистого пропилмагния. Назвать полученные спирты. Какой из них первичный, вторичный,
третичный?
7. Рассчитать массу образующегося бромпроизводного, который получается при действии раствора фенола
массой 47 г (массовая доля фенола 10 %) на бромную воду массой 1 кг (массовая доля Br2 3,2 %).
(Ответ: 16,55 г)
8. Написать формулы: а) 2,2,6-триметилгептанон-4; б) 3-метил-пентаналь; в) 2-метил-пропандиаль; г) мало-
новый альдегид. Для вещества г) написать реакцию серебряного зеркала.
9. Малеиновая и фумаровая кислоты − изомеры. Какие? Написать уравнения реакций этих кислот с реаген-
тами: а) водородом (в присутствии платины); б) хлороводородом; в) озоном.
10. Написать уравнения реакций: а) хлористого бензоила с пропанолом-2; б) пара-толуиловой кислоты с
нитрующей смесью; в) бензойной кислоты с пятихлористым фосфором; г) бензойной кислоты с хлористым тио-
нилом; д) фталевого ангидрида с метанолом.
11. Написать реакции, протекающие при нагревании: а) γ-оксивале-риановой кислоты; б) α-оксимасляной
кислоты. На продукты реакций а) и б) действуют водным раствором NaOH; что образуется?
12. Вывести формулы монобромпроизводных: а) этилена; б) пропилена; в) гексена-3. Назвать их по между-
народной номенклатуре. Какое из них называется бромистым винилом? Какое бромистым аллилом? Составить
схему полимеризации последнего.
13. Как изменяется основность в следующем ряду: анилин, дифениламин, трифениламин? Указать, какие из
этих аминов способны образовывать соли с кислотами? Какова склонность этих солей к гидролизу?
14. Написать реакции действия: а) водного раствора поташа на пара-толуолсульфокислоту; б) водного рас-
твора KOH на бензолсульфокислоту; образующееся соединение сплавили: а) с KOH; б) c KCN, полученное со-
единение подвергли гидролизу.
15. Осуществить превращения и назвать вещества:
СН3−СН2−СООН + Br2 (t°) → Х → СН3−СН(NH2)−COOH → CH3−CH(N+H3Cl–)−COOH → CH3−CH(NH2)−COOH
→
CH3−CH(NH2)−COOCH3.
16. Что такое сополимеры? Привести примеры.
Вариант 17
1. Написать в развернутом виде структурно-графические формулы углеводородов: а) (СН3)2СНСН(С2Н5)2;
б) (СН3)2СН(СН2)3СН(С4Н9)СН3. Назвать их по международной номенклатуре, записать реакции этих соединений
с серной кислотой. Написать по три изомера для каждого соединения и назвать эти изомеры.
2. Написать схему полимеризации 3,4-диметилгексена-2, уравнения взаимодействия его с HCl, HOCl, H2O.
Назвать полученные соединения.
3. Написать реакцию этилацетилена с амидом натрия, для полученного вещества написать уравнение с бро-
моводородом.
4. Назвать соединения по международной номенклатуре:
а) СН2=СН−СН=СН−СН3; б) СН2=СН−С≡СН;
в) СН3−С(СН3)=СН−СН(СН3)−СН=С=СН−СН3. Составить схему полимеризации соединения а).
5. К бензолу массой 35,1 г прибавили 48 г брома в присутствии FeBr3. Cколько бромпроизводного образова-
лось? На полученное бромпроизводное подействовали нитрующей смесью, что получилось? Написать соответст-
вующие уравнения реакции. (Ответ: 47,1 г)
6. Метанол количеством 0,5 моль нагрели с избытком бромида калия и серной кислоты, получили 38 г соот-
ветствующего соединения. Определить его выход в процентах. С какими веществами может реагировать мета-
нол? (Ответ: 80 %)
7. Рассчитать массу нитропроизводного, который образуется при взаимодействии фенола с раствором азот-
ной кислоты объемом 300 мл (массовая доля HNO3 80 %, плотность раствора 1,45 г/мл). (Ответ: 421,7 г)
8. Дописать реакции, назвать вещества: а) СН2=СН−НСО + Br2 → ;
б) СН2ОН−СН2ОН + О2 (Сu, 250 °C) →; в) СН3−НСО + HCN →. Можно ли полимеризовать вещество а)?
9. Написать уравнения реакций взаимодействия этилового эфира хлоруксусной кислоты с натриймалоновым
эфиром, гидролиза полученного вещества и последующего за этим декарбоксилирования (конечный продукт −
янтарная кислота).
10. Составить схему превращений: кумол (изопропилбензол) → перекись изопропилбензола → фенол → 2,4-
дихлорфенол → 2,4-дихлорфенолят натрия → 2,4-дихлорфениловый эфир уксусной кислоты.
11. Что происходит при нагревании: а) δ-оксивалериановой кислоты;
б) α-окси-β-метилвалериановой кислоты. На образующиеся соединения: в реакции б) подействовали водой в
присутствии разбавленной кислоты; в реакции а) подействовали водным раствором NaOH. Что образуется?
12. Первичный галогенид С4Н9Br реагирует с горячим спиртовым раствором KОН, образуя соединение А;
гидробромирование А дает соединение Б − изомер исходного галогенида; когда Б обрабатывают натрием, полу-
чают С8Н18, отличный от продукта взаимодействия н-бутилбромида с натрием. Каков первичный галогенид? А и
Б?
13. Получить пара-нитроанилин из анилина. С какими веществами он может взаимодействовать? Написать
уравнения реакций.
14. Написать схему сульфирования веществ: а) толуола; б) пара-нитро-толуола; в) мета-нитробензойной ки-
слоты; г) орто-хлортолуола; д) орто-толуолсульфокислоты.
15. Осуществить превращения, указать условия, назвать вещества: С3Н8 → СН3−СНBr−CH3 + NaOH (H2O) →
X + KMnO4 (H2O) → Y + H2 (Ni, P, t°) → Z + CH3CH2COOH (H+, t°) → M + H2O (H+, t°).
16. Натуральный каучук.
Вариант 18
1. Какой объем 9,19 % раствора едкого натра (пл. 1,1 г/см3) потребуется для поглощения газа (н.у.), выде-
ляющегося при полном сгорании 2,12 г предельного углеводорода, содержащего 32 водородных атома в молеку-
ле, если в результате образуется кислая соль?
2. При помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) пентен-1 → пентен-2; б) 3-
метилбутен-1 → 2-метилбутен-2. Для последнего написать цис- и транс-изомеры.
3. Написать структурно-графические формулы алкинов состава С6Н10, назвать их по международной но-
менклатуре и для одного из них написать реакцию Кучерова.
4. Какой объем водорода при н.у. может быть присоединен к 16,2 г бутадиена-1,3 при его гидратации? Со-
ставить схему полимеризации изопрена. (Ответ: 13,44 л)
5. Из циклогексана массой 9,24 г в присутствии никелевого катализатора получен бензол. Рассчитать объем
бензола, если его плотность равна 0,88 г/мл. Как из бензола получить этилбензол, а затем стирол?
(Ответ: 9,75 мл)
6. При нагревании предельного одноатомного спирта массой 12 г с конц. Н2SO4 образовался…. (что?) массой
6,3 г. Выход продукта составил 75%. Определить формулу исходного спирта. С чем исходный спирт взаимодей-
ствует?
7. К 4-метилфенолу добавили гидроксид натрия. В реакционную смесь внесли хлорбензол. Какое вещество
образуется при этом? Написать уравнение реакции. Составить изомерные соединения образующегося вещества.
8. Назвать вещества: а) СН3−СО−СН(СН3)−СН(СН3)−СН3;
б) НОС−СН(СН3)−СОН; в) СН2Cl−C(CH3)2−COH; г__________) СН3−СО−СО−СН3. Для вещества а) написать реакцию с
гидросульфитом натрия.
9. Высокая подвижность водорода метиленовой группы в малоновой кислоте обеспечивает ее конденсацию с
альдегидами (в присутствии оснований). Объяснить причину подвижности атомов водорода. Написать уравнения
реакций конденсации малоновой кислоты: а) с 1 моль уксусного альдегида; б) с 2 моль этого же альдегида.
10. Написать формулы кислот: а) орто-бромбензойной; б) пара-амино-бензойной; в) мета-нитробензойной;
г) орто-сульфобензойной; д) 3-бром-фталевой; е) нитротерефталевой.
11. Написать реакции между: а) лактидом α-оксивалериановой кислоты и водным раствором NaOH; б) лак-
тоном γ-оксимасляной кислоты и водным раствором NaOH; в) металлическим натрием и γ-оксимасляной кисло-
той.
12. C5H11Br при гидролизе дает третичный спирт, а при дегидробромировании − триметилэтилен. Установить
строение исходного вещества.
13. Получить из анилина орто-броманилин (через ацетанилид). Написать реакцию: а) анилин + H2SO4 →
cульфаниловая кислота; б) анилин + + NaNO2 + HCl →.
14. Составить уравнения последовательных превращений: СН3− С6Н5 → → орто-СН3−С6Н4−SO3H → орто-
СН3−С6Н4−SO3Na → орто-СН3−С6Н4−ОН + Н2SO4 → ….. + Na → ….. .
15. Осуществить превращения: СН3СН2СН3 → СН3−СНBr−CH3 + + KOH (спирт, t°) → X →
CH2Br−CHBr−CH3 → CH≡C−CH3 + Ag2O (NH3, H2O) → −Y. Назвать вещества по международной номенклату-
ре.
16. Синтетические каучуки.
Вариант 19
1. Двумя способами получить из метана этан, используя неорганические реагенты. Этан подвергается бро-
мированию. При каких условиях? Реакция Коновалова для этана. Написать все уравнения.
2. Определить молекулярную массу алкена, зная, что 0,7 г этого вещества присоединяют 1,6 г брома. Напи-
сать структурно-графические формулы изомеров и назвать их.
3. Химические свойства ацетилена: а) полимеризация в присутствии активированного угля; б) взаимодейст-
вие с Сu2Сl2; в) реакция Кучерова; г) получение акрилонитрила; д) взаимодействие с формальдегидом.
4. При дегидратации этилового спирта массой 36,8 г по способу Лебедева получен бутадиен-1,3 объемом 5,6
л (н.у.). Вычислить массовую долю выхода продукта. Как этот продукт взаимодействует с бромом, с бромоводо-
родом? Составить схемы его возможных полимеризаций.
(Ответ: 62,5 %)
5. Рассчитать массу гептана, необходимую для получения 8,97 г толуола, если массовая доля выхода толуола
равна 65%. Из толуола получить стирол и составить схему его полимеризации. (Ответ: 15 г)
6. В трех пробирках без надписей находятся жидкости: н-пропанол, 1-хлорбутан и глицерин. Как можно раз-
личить эти вещества? Написать уравнения реакций: а) н-пропанол + Na → …..; б) н-пропанол + СН3ОН (Н2SO4)
→ ….. .
7. К раствору фенола в бензоле массой 40 г добавили избыток бромной воды, получено бромпроизводное
массой 9,93 г. Определить массовую долю фенола в исходном растворе. С чем может прореагировать полученное
бромпроизводное? (Ответ: 7,05 %)
8. Дописать реакции: а) СН3−СН(СН3)−СОН + NH2−NH2 → …..;
б) СН≡С−СН=СН2 + НОН (Hg2+) → A + H2, катализ. → Б;
в) СН3−СО−СН2−СН3 + СН3MgBr (абс. эфир) → А + НОН → Б.
Назвать вещества А и Б.
9. Написать структурно-графические формулы изомерных двухосновных кислот, имеющих общую формулу:
а) С6Н6(СООН)2 (четыре изомера); б) С4Н8(СООН)2 (восемь изомеров). Назвать изомеры по международной но-
менклатуре.
10. Написать реакции, протекающие в присутствии конц. Н2SO4 при взаимодействии: а) бензойной кислоты
и пропилового спирта; б) орто-толуиловой __________кислоты и метилового спирта; в) фенилуксусной кислоты и изобути-
лового спирта.
11. Написать реакции между: а) лактидом α-оксиизомасляной кислоты и водным раствором KOH; б) лакто-
ном δ-оксикапроновой кислоты и водным раствором NaOH; в) двумя молекулами оксиуксусной кислоты при на-
гревании.
12. С4Н9Br при гидролизе превращается в первичный спирт, при дегидробромировании и последующем гид-
робромировании образует третичный бромид. Каково строение исходного вещества?
13. При действии нитрующей смеси на диметиланилин образуется взрывчатое вещество − тетрил (тетранит-
рометил-анилин). Составить уравнение реакций получения тетрила. С чем может взаимодействовать диметила-
нилин?
14. Составить схему превращений: СН3−С6Н5 + [О] →? + HOSO3H →? +PCl5 → ? + NaO−CH(CH3)2 →?
15. Осуществить превращения: СО + Н2(t°) → Х1 + CH3CH2COOH (H+, t°) → X2 + NaOH (H2O) → X3 +
Cu3COCl → X4 +NH3 → X5 +X6. Назвать вещества X1 – X6.
16. Бутадиен-стирольный и изопреновый каучуки.
Вариант 20
1. Из метана двумя способами получить пропан, используя неорганические реагенты.
2. Какие из перечисленный веществ реагируют с СН3−С(СН3)=СН2: Н2, циклогексан, KMnO4, CH3CH2CH3,
C6H5COOH (бензойная кислота). Написать уравнения реакций и указать условия их протекания. Написать схему
полимеризации исходного вещества.
3. Какой объем ацетилена при н.у. необходимо взять для реакции с 8 г брома при получении 1,1,2,2-
тетрабромэтана? Какие связи в ацетилене?
4. Изопрен, полученный при дегидрировании 2-метилбутана, пропустили через избыток бромной воды, по-
лучив бромпроизводное массой 58,2 г. Рассчитать массу 2-метилбутана, взятого для реакции. Составить схему
полимеризации изопрена. (Ответ: 10,8 г)
5. Рассчитать объем водорода, измеренный при н.у., который образуется при циклизации и дегидрировании
до ароматического углеводорода н-гексана объемом 200 мл и плотностью 0,66 г/мл.. Реакция идет с выходом 65
%. В каких условиях идет образование ароматического углеводорода? Составить схему сополимеризации стирола
с бутадиеном-1,3.
(Ответ: 89,4 мл)
6. При каталитическом дегидрировании этанола массой 1,84 г получили газ, который прореагировал с бро-
мом, содержавшемся в хлороформовом растворе массой 50 г. Массовая доля брома в этом растворе 8%. Опреде-
лить выход продукта дегидратации спирта, если выход реакции бромирования количественный. Написать урав-
нения: этанол + HNO3 → ?; этанол + Н2SO4 (t > 140 °C) → ; этанол + H2SO4 (t комн.).
7. Написать уравнения реакций 3,5-диметилфенола со следующими веществами: а) калием; б) гидроксидом
калия; в) бромной водой; г) 2-бромпропаном (в присутствии щелочи). Окислить последнее полученное соеди-
нение (условный окислитель), составить схему.
8. Дописать реакции : а) СН3−СН(СН3)−СОН + NH3 → …..;
б) СН3−СНОН−СН2−СН3 + [О]→…..; в) СН3−СН2−СО−СН3 + РСl5 →…..;
г) СН3−СОН + Cl2 (облучение) → …… Назвать образующиеся вещества.
9. При нагревании малоновой кислоты было получено 560 мл оксида углерода (ΙV). Сколько малоновой ки-
слоты было израсходовано и сколько получилось одноосновной кислоты?
10. Написать реакции при действии аммиака: а) на хлорангидрид бензойной кислоты; б) на дихлорангидрид
фталевой кислоты; в) на бромангидрид пара-толуиловой кислоты. Как идет нитрование фталевой кислоты?
11. Получить молочную кислоту из пропионовой, используя неорганические реагенты.
12. С6Н13Br с магнием в эфире образует галоген-магний-алкил (реактив Гриньяра), гидролиз которого дает
гексан, а обработка натрием − 4,5-диэтилоктан. Написать __________уравнения реакций.
13. Ацетанилид получают ацилированием анилина хлористым ацетилом. Какие ацетилирующие агенты
можно использовать вместо хлористого ацетила? С чем еще может взаимодействовать анилин?
14. Составить схему превращений: СН3−С6Н5 → пара СН3−С6Н4− –SO3H → пара-СН3−С6Н4−SO2OC2H5 +
H2O (H+) → ? + ? + Na → ? + +? + NaOH (cплавление) → ?
15. Осуществить превращения, назвать вещества: Х + Na → CH3CH2CH2CH3 + Br2 (hν) → Y →
CH3CH=CHCH3 → CH3COOH + NаHCO3 → Z.
16. Бутилкаучуки, хлоропреновый каучук.
Вариант 21
1. Из метана получить 2, 3-диметилбутан, используя неорганические реагенты.
2. Какой углеводород можно получить при дегидратации спирта СН3−СНОН−СН(СН3)−СН3? Назвать углево-
дород и написать реакции этого углеводорода с HBr, HOCl и H2SO4 и составить схему его полимеризации.
3. Какие из перечисленных веществ реагируют с СН3−С≡СН: Н2О, Ag2O, циклогексан, Н2, СН3СН2СН3? На-
писать уравнения реакций и указать условия их протекания.
4. Смесь бутадиена-1,3 и бутена-2 массой 22,1 г подвергли каталитическому гидрированию, получив бутан
объемом 896 л при н.у. Рассчитать массовую долю бутадиена-1,3 в исходной смеси, как он взаимодействует с
HBr и как полимеризуется?
5. Осуществить превращения: С6Н12 → С6Н6 → С6Н5−С2Н5 → С6Н5−СООН → мета-NO2−С6Н4−COOH. В
каких условиях протекают реакции? Написать уравнения. Составить схему сополимеризации стирола с акрило-
нитрилом СН2=СН−СN.
6. Составить структурно-графические формулы следующих соединений: а) бутантетрол-1,2,3,4; б) пропан-
триол-1,1,1; в) пропандиол-1,2; г) 2,3-диметилбутандиол-2,3; д) пентандиол-1,5. Какие из них в свободном виде
не существуют? Что с ними происходит в момент образования? Написать схему превращений: соединение «д» +
Na → ….. .
7. Изомерные дибромпроизводные фенолы имеют состав С6Н3Br2OH. Сколько фенолов соответствует этой
формуле? Написать структурно-графические формулы. Написать реакцию одного из изомеров с раствором KOH,
а полученного соединения с хлорангидридом уксусной кислоты.
8. Дописать реакции: а) СН3−СОН + СН3−СОН в слабоосновной среде → б) СН3−СО−СН2−СО−СН3 +
NH2OH → ….. в) СН3−СО−СН2−СН3 + НСN → ….. г) СН3−СО−СН3 + NaHSO3 →…. .
9. Для каких из приведенных кислот возможна геометрическая изомерия? Написать формулы цис-− и транс-
изомеров:
а) СН3−СН=СН−СООН; б) СН2=СН−СН2−СООН;
в) СН3−СН=СН−СН2−СООН; г) СН3−СН2−СН=СН−СООН;
д) СН3−С(СН3)=СН−СООН; е) СН3−(СН2)7−СН=СН−(СН2)7СООН.
Когда невозможна цис-транс-изомерия? Как называется кислота е) и ее изомер?
10. Написать реакцию взаимодействия: а) бензойного ангидрида с этиловым спиртом; б) фталевого ангид-
рида с метиловым спиртом; в) салициловой кислоты с едким натром; г) салициловой кислоты с нитрующей сме-
сью.
11. Написать реакции, происходящие при нагревании: а) β-окси-масляной кислоты; б) α-окси-γ-
метилвалериановой кислоты; в) δ-окси-капроновой кислоты. Что представляют собой образующиеся вещества?
2. Из толуола получить: а) орто- и пара-хлортолуол; б) хлористый бензил; в) хлористый бензилиден. Для
полученных галогенпроизводных написать уравнения реакций с водным раствором щелочи.
13. Написать уравнения реакций: а) мета-толуидин + хлористый ацетил; б) пара-толуидин + уксусный ан-
гидрид; в) пара-нитроанилин + хлористый ацетил; г) СН3−С6Н4−NHCH3 + хлористый бензоил; д) дифениламин
+ хлористый ацетил.
14. Составить уравнения реакций превращений: С6Н6 + H2SO4 → → X + H2SO4 → Y + 2NaOH → Z
+2NaOH (сплавление).
15. Осуществить превращения, назвать вещества: СН3СН2СН2СН3 → СН3СНBrСН2CH3 → CH3CH=CHCH3
+ Br2(CCl4) → ….. → CH3−C≡C−CH3 + H2O (HgSO4, H2SO4) → …...
16. Привести примеры высокомолекулярных соединений, относящихся к полиолефинам.
Вариант 22
1. Написать схемы получения изобутана (один способ из метана) и описать его химические свойства.
2. Определить структурно-графическую формулу алкена, если известно, что при взаимодействии 11,2 г его с
избытком бромоводорода образуется 27,4 г бромпроизводного с атомом брома при третичном атоме углерода.
3. Получить из соответствующего дигалогенпроизводного изопропилацетилен и написать для него уравнения
реакций с избытком HBr, водой и аммиачным раствором оксида серебра.
4. Объемная доля н-бутана в смеси с метанолом составляет 80 %. При пропускании этой смеси объемом 8,4 л
над катализатором (Cr2O3, Al2O3) получен бутадиен-1,3 объемом 4,48 л. Рассчитать массовую долю выхода бута-
диена-1,3. Как он может полимеризоваться? Объемы газов указаны при н.ф.у.
(Ответ: 66,7 %)
5. Осуществить превращения: СН3−СН2Cl → CH2=CH2 → CH2Br−CH2Br → CH≡CH → C6H6−CH3 → ор-
то-Br−C6H4−CH3 + пара-Br−C6H4−CH3. В каких условиях идут эти реакции? Составить схему полимеризации фе-
нилэтилена.
6. При взаимодействии 78,2 г глицерина с азотной кислотой получено 181,6 г нитроглицерина. Рассчитать
массовую долю выхода продукта реакции. Написать реакцию гидроксида меди (ΙΙ) с глицерином. (Ответ: 94,1 %)
7. Написать последовательные реакции, с помощью которых можно получить из бензола: а) пара-
фенолсульфокислоту; б) мета-нитрофенол; в) 2,4- дихлорфенол; г) пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол).
Объяснить реакции.
8. Написать формулы: а) кротоновый альдегид; б) 2,4-пентадион; в) 3,3-диметилгексаналь; г) 2,2-диметил-
3-этилпентаналь. Для вещества б) написать реакцию с гидроксиламином.
9. Как называются кислоты: а) СН3(СН2)14СООН; б) СН3(СН2)16 СО ОН? С чем они могут взаимодействовать?
Какие карбоновые кислоты называют высшими жирными кислотами?
10. Написать реакцию образования: а) диметилового эфира фталевой кислоты; б) бромангидрида пара-
толуиловой кислоты; в) диамида фталевой кислоты; г) бензоата натрия.
11. Что происходит при нагревании: а) δ-окси-α-метилвалериановой кислоты; б) β-оксивалериановой ки-
слоты; в) молочной кислоты? Назвать образующиеся вещества.
12. Написать уравнения реакций хлористого изобутила: а) с цианистым калием; б) с аммиаком; в) с этила-
том натрия; г) со спиртовым и водным растворами щелочи.
13. При взаимодействии ароматических первичных аминов с ароматическими альдегидами образуются азо-
метины (Шиффовы основания). Написать уравнение реакции между анилином и бензойным альдегидом. Указать,
какие амины и альдегиды надо взять для получения следующих азометинов:
а) мета-NO2–C6H4–N=CH–C6H5; б) C6H5–N=CH–C6H4–NO2(мета).
14. Из бензола получить бензолсульфокислоту, а из него хлорамид Б.
15. Осуществить превращения, назвать вещества: Х → СН≡СН → С6Н6 → С6Н5-NO2 + Fe, HCl → Y +
HNO2 (HCl).
16. Какой путь получения синтетического каучука разработал С.В. Лебедев? Привести уравнения реакций.
Вариант 23
1. Из метана разными способами (не менее 2-х) получить гексан, используя неорганические реагенты.
2. Какие соединения могут быть получены из изомерных бутиленов при действии на них серной кислотой, а
затем водой? Написать уравнения реакций и для одного из бутиленов написать цис- и транс-изомеры.
3. Написать для 3-метил-пентина-1 уравнения реакций с хлором, HCl, натрием, водой.
4. Написать структурно-графические формулы углеводородов: а) пропадиен; б) 2-метил-пентадиен-1,3; в)
гексадиен-2,4; г) 2,3-диметил-бутадиен-1,3. Какие из них относятся к диенам с кумулированными, с сопряжен-
ными и с изолированными двойными связями? Составить схему полимеризации соединения в).
5. Осуществить следующие превращения: метан → А → бензол → Б → дифенил. Указать условия про-
текания реакций, назвать вещества А и Б. Составить схему полимеризации пара-хлорстирола.
6. При взаимодействии 11,4 г двухатомного предельного спирта с бромоводородом получено 30,3 г бром-
производного. Какой спирт был взят для этой реакции? На этот спирт подействовали: а) азотной кислотой; б)
гидроксидом меди (ΙΙ). Что получилось?
7. Написать последовательные реакции, с помощью которых можно получить: а) из толуола пара-крезол; б)
из нитробензола м-нитрофенол; в) из нафталина − α-нафтол. Объяснить реакции.
8. Полимеризация формальдегида.
9. Написать формулы: а) пентен-2-овая кислота; б) 2-метил-гексен- 2-овая кислота; в) 3,5-диметил-гептен-
3-овая кислота; г) 3-метил-бутен- 2-овая кислота; д) 4-метил-пентин-2-овая кислота. Какой полимер соответст-
вует последней кислоте?
10. Написать схему синтеза пропилового эфира пара-оксибензойной кислоты (консерванта для косметиче-
ских композиций) из пара-крезола и пропилена.
11. Написать реакции, происходящие при нагревании: а) β-окси- α-метил-капроновой кислоты; б) γ-окси-
валериановой кислоты; в) α-окси-пропионовой кислоты. Что представляют собой образующиеся продукты?
12. Назвать соединения по международной номенклатуре:
а) СН3−С(СН3)2−СН2Br; б) СН3−СНBr−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3;
в) СН3−СBr(CH3)−CH=CH2; г) СН3−СН(СН3)−CCl(CH3)−CH2−CH3;
д) СF3−CF2−CF2−CF3; е) CHCl=CCl2.
13. Написать уравнения последовательных реакций, приводящих к получению пара-нитроанилина из бензо-
ла.
14. Из бензола получить мета-бензолсульфокислоту, на которую подействовать пятихлористым фосфором, а
на образовавшийся продукт – аммиаком. Полученное вещество обработали хлорноватистой кислотой. Составить
уравнения реакций.
15. Осуществить превращения, назвать вещества: Х + Na → CH3CH3 + Br2(hν) → Y + KOH (спирт, t) → Z →
CH2OH− CH2OH + Cu(OH)2 → M.
16. Сколько изопреновых звеньев должна содержать макромолекула натурального каучука при молекуляр-
ной массе, равной одному миллиону?
Вариант 24
1. Написать в развернутом виде структурно-графические формулы углеводородов: а)
СН(СН3)2(СН2)2СН(СН3)(С2Н5); б) (СН3)3ССН(СН3)2. Назвать их по международной номенклатуре. Для соедине-
ния б) записать реакцию с азотной кислотой.
2. Получить любым способом 2-метил-пентен-1 и написать для него реакции с НBr и HOCl. Возможно ли для
него существование цис- и транс-изомеров?
3. В каких условиях и какими способами можно осуществить следующие превращения: а) СН4 → СН≡СН;
б) СН4 → СН≡С−СН3?
4. Охарактеризовать химические свойства диеновых углеводородов( на примере пентадиена-1,3); написать
уравнения реакций и указать условия их проведения: а) присоединения Н2, Br2, HBr, HOBr; б) горения; в) по-
лимеризации.
5. Ароматический углеводород состава С9Н8 обесцвечивает раствор брома, присоединяя две молекулы Br2, а
при окислении образует кислоту С6Н5−СООН; с аммиачным раствором окиси серебра дает осадок. Указать фор-
мулу и названиеуглеводорода, составить уравнение реакций. Может ли этот углеводород полимеризоваться?
6. При взаимодействии бутанола-2 массой 7,4 г с избытком бромоводорода получили бромпроизводное, из
которого синтезировали 3,4-диметилгексан массой 3,99 г. Определить выход продукта реакции. Что получится
при дегидратации бутанола-2? (Ответ: 70 %)
7. Фенол взаимодействует с уксусным альдегидом. Что получается? Как называют такие реакции?
8. При окислении смеси пропаналя и 2-метил-пропаналя массой 1,88 г аммиачным раствором оксида серебра
образовался осадок массой 6,48 г. Вычислить массовую долю пропаналя в исходной смеси. (Ответ: 61,7 %)
9. Написать схемы полимеризации: а) метилового эфира акриловой кислоты; б) метилового эфира метакри-
ловой кислоты. Указать практическое значение образующихся полимеров.
10. Написать схему синтеза бензилового эфира мета-нитро-бензойной кислоты из толуола.
11. Получить яблочную кислоту из янтарной, используя неорганические реагенты.
12. Написать структурно-графические формулы соединений: а) 3-метил-2-хлорпентана; б) 2,2-диметил-3-
хлоргексана; в) 3-хлор-бутена-1; г) 4-бром-4-метил-гексена-2; д) 2-бром-3-метил-бутана.
13. Получить сульфаниловую кислоту из бензола. Написать уравнения последовательных реакций и назвать
промежуточные соединения.
14. Составить уравнения реакций для следующих превращений: С6Н6 + Н2SO4 →….. + PCl5 →….. +
NaO−(CH2)2−CH3 →….. + H2O (H+) → ….. + NaOH (раствор) → ….. + NaOH (cплавл).
15. Осуществить превращения, назвать вещества: СН≡СН → С6Н6 → С6Н5−СН3 + HNO3 (+H2SO4) → X →
Cl[H3N+−C6H4−CH3] → пара-NH2−С6Н4−CH3.
16. Что такое гуттаперча, написать схему строения.
Вариант 25
1. Из метана при помощи неорганических реагентов получить 2-метил-пентан и провести с ним реакцию
Коновалова.
2. Написать схему окисления 2-метил-пентана-1 разбавленным водным раствором KMnO4 и концентриро-
ванным раствором KMnO4. Возможно ли для него существование цис- и транс-изомеров?
3. Написать для 3-метил-бутина-1 уравнения реакций с бромом, бромоводородом, натрием, водой.
4. Какие вещества называются каучуками? Привести примеры, указать свойства.
5. Два ароматических углеводорода состава С10Н10 обесцвечивают раствор брома, при этом каждый присое-
диняет по две молекулы Br2. При присоединении двух молекул Н2 оба превращаются в пара-диэтилбензол. Один
из углеводородов образует осадок с аммиакатом однохлористой меди [Cu(NH3)2]Cl. Указать формулы обоих уг-
леводородов. Написать уравнения реакций, подтверждающих строение углеводородов.
6. Какой объем водорода при н.у. может быть получен при взаимодействии металлического натрия массой
1,6 г со смесью метанола и этанола массой 2,48 г? Массовая доля метанола в смеси составляет 25,8 %, этанола −
74,2 %. (Ответ: 672 мл)
7. Высокомолекулярное соединение образуется из пара-крезола и формальдегида. Составить схему. Как на-
зываются такие реакции?
8. Составить уравнения реакций между ацетальдегидом и следующими веществами: а) водородом (в присут-
ствии металлического катализатора); б) с пятихлористым фосфором; в) аммиачным раствором оксида серебра;
г) синильной кислотой; д) гидразином.
9. Написать реакции, протекающие при нагревании кислот: а) метилмалоновой; б) щавелевой; в) метилян-
тарной; г) глутаровой (пентандиовой). Назвать образующиеся соединения. В чем причина различного протека-
ния реакций приведенных двухосновных кислот?
10. Составить схему синтеза бензилбензоата (бензилового эфира бензойной кислоты) из толуола.
11. Получить α-оксикислоту из бутаналя (оксинитрильный синтез − использование HCN).
12. Написать уравнения реакций: а) 2-метил-2,4-дихлорбутана со спиртовым и водным растворами щелочи;
б) 2-иод-2-метилпентана с иодистым водородом и магнием в среде абсолютного эфира.
13. Что и сколько может быть получено при взаимодействии анилина массой 18,6 г с бромом массой 104 г.
(Ответ: 66 г)
14. Получить из толуола хлорамин Т. Написать соответствующие уравнения реакций.
15. Осуществить превращения, назвать вещества:
СН2Br−CHBr−CH3 → CH≡C−CH3 → CH3−CO−CH3 → CH3−CHOH−CH3 + C6H5−COOH → X + H2O (NaOH – ще-
лочной гидролиз) → Y.
16. Что такое хлоропреновый каучук? Как синтезировать необходимый для его получения мономер?
Вариант 26
1. При сгорании 6,72 л (н.у.) некоторого углеводорода получено 26,88 л (н.у.) углекислого газа и воды. Оп-
ределить молекулярную формулу углеводорода. Возможно ли существование изомеров этого углеводорода?
2. Написать схему перехода от 3-метил-пентена-1 к 3-метил-пентену-2 и для последнего написать реакции с
HCl и HOCl. Возможно ли для него существование цис- и транс-изомеров?
3. Любым способом получить 3-метил-пентин-1 и для него написать уравнения реакций: а) с водой; б) с ам-
миачным раствором оксида серебра.
4. Какое строение имеет диен С5Н8, если при его озонолизе образуются формальдегид (СН2О), уксусный аль-
дегид (СН3СНО), глиоксаль (ОНС−СНО)? Составить схему полимеризации исходного углеводорода.
5. Написать возможные формулы ароматических углеводородов состава С10Н14, при окислении которых об-
разуются: а) бензойная кислота; б) изофталевая кислота (мета-НООС−С6Н4−СООН).
6. Написать уравнения реакций этиленгликоля и глицерина с азотной кислотой. Какое применение имеет
продукт, образующийся при действии нитрующей смеси на глицерин?
7. Какие соединения образуются при действии: а) бромной воды на фенол; б) избытка азотной кислоты на
мета-крезол; в) серной кислоты на фенол (при 20 и 100 °С)?
8. Написать схемы реакций альдольной и кротоновой конденсаций бензальдегида с ацетоном.
9. Написать структурно-графическую формулу вещества состава С9Н6О2, если известно, что водный раствор
его имеет кислую реакцию, а при взаимодействии с раствором едкого натра образуется соль, сплавление которой
с едким натром дает этан.
10. Написать уравнения реакций образования: а) диэтилового эфира фталевой кислоты; б) диметилового
эфира терефталевой кислоты. Терефталевая кислота + этиленгликоль → поликонденсация.
11. Написать уравнения реакций: а) НООС−СН(ОН)−СН2−СООН − нагревание; б) СН3−СН(ОН)−СООН
+ KMnO4 + H2O → …..;
в) НОСН2−СН2−СН2−СООН + KMnO4 + H2O → …... Назвать исходные и конечные соединения.
12. Написать уравнения реакций 2-бром-2-метил-бутана со следующими реагентами: а) водный раствор ще-
лочи: б) аммиак; в) спиртовой раствор едкого кали; г) металлический натрий; д) метилат натрия; е) металличе-
ский Mg; ж) цианистый калий.
13. Написать уравнения реакций: а) пропионового альдегида с нитрометаном; б) уксусного альдегида с нит-
роэтаном; в) бензальдегида с 2-нитропропаном; г) бензальдегида с 1-нитробутаном.
14. Осуществить превращения: а) бензол → мета-нитро-бензол-сульфо-кислота; б) бензол → амид бен-
золсульфокислоты.
15. Осуществить превращения: СН3−CHBr−CH2−CH3 + KOH (спирт.) → ….. → СН3−СН(ОН)−СН2−СН3 +
Na → ….. + HCl → ….. → CH3−CH=CH−CH3 + KMnO4 + H2O (0°) → ….. .
16. Фторопласты, полиакрилаты.
Вариант 27
1. Относительная плотность смеси метана и этана по кислороду равна 0,7625. Сколько литров кислорода
(н.у.) потребуется для сжигания 2,8 л (н.у.) рассматриваемой смеси метана и этана? (Ответ: 8,12 л)
2. Найти молекулярную формулу алкена, если 2,24 г его присоединяют 3,2 г брома. Возможны ли у него изомеры
и возможна ли его полимеризация?
3. На бутин-1 подействовали амидом натрия, затем изопропилиодидом. Написать схему превращения и на-
звать полученное соединение.
4. При озонолизе диена состава С6Н10 образовались формальдегид (СН2О) и янтарный альдегид
(ОНС−СН2−СН2−СНО). Написать структурно-графическую формулу исходного углеводорода и назвать его. Со-
ставить схему полимеризации исходного углеводорода.
5. Углеводороды состава: а) С8Н6 и б) С9Н8 обесцвечивают бромную воду, при окислении образуют бен-
зойную кислоту, с аммиачным раствором нитрата серебра дают осадок. Написать структурно-графические фор-
мулы этих углеводородов. Можно ли использовать вещество а) для получения высокомолекулярных соедине-
ний?
6. При взаимодействии избытка металлического натрия с 1,85 г предельного одноатомного спирта выдели-
лось 280 мл водорода при н.у. Вычислить молекулярную массу спирта и написать его формулу.
7. Написать уравнения реакций пара-крезола: а) с водным раствором щелочи; б) с ацетилхлоридом; в) с ук-
сусным ангидридом; г) с азотной кислотой. Назвать полученные вещества.
8. Написать уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации: а) масляного альдегида; б) диэтил-
кетона. Отметить, какое соединение играет роль карбонильного и какое − метиленового компонентов. Назвать
полученные вещества.
9. Написать уравнения реакций между следующими веществами: а) пропионовая кислота и раствор едкого
натра; б) масляная кислота и аммиак; в) муравьиная кислота и магний; г) уксусная кислота и Са(ОН)2; д) изо-
масляная кислота и NaHCO3; е) стеариновая кислота и раствор соды. Назвать полученные соединения.
10. Как осуществить следующие превращения:
а) С6Н6 → С6Н5СОNH2; б) С6Н5−СН3 → С6Н5−СОО−С2Н5.
11. Как реагирует молочная кислота с реагентами в указанных условиях: а) СН3ОН (Н+, t°); б) HBr (конц.),
t°; в) PCl5 (эфир, t); г) (СН3СОО)2О, t°; д) Са(ОН)2 (Н2О); е) HI (конц.).
12. Указать реагенты и условия реакций, в результате которых 1-бром-2-метилбутан может может образо-
вать: а) первичный спирт; б) алкен; в) простой эфир; г) алкан с удвоенным числом атомов углерода.
13. Написать уравнения реакций: а) 1-хлор-2,4-динитробензола с едким натром; б) сим.-тринитробензола с
гидрокисламином; в) 2,4-динитротолуола с пара-толуиловым альдегидом.
14. Что предпочтительно образуется при сульфировании: а) пара-нитротолуола; б) мета-дихлорбензола; в)
пара-крезола?
15. Осуществить превращения: СН2Br−CHBr−CH3 + 2KOH (спирт, t°) → ….. + H2O (Hg2+, H+) → …..
CH3−CHOH−CH3 → CH2=CH−CH3 → CH3−CHOH−CH3 → CH3−CO−O−CH(CH3)2.
16. Фенопласты.
Вариант 28
1. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33 %. Плотность паров углеводорода по водороду
равна 36. Определить формулу углеводорода. Сколько он имеет изомеров? Написать структурно-графические
формулы этих изомеров и назвать их по международной номенклатуре.
2. Написать уравнения реакций 2-метил-пропена с бромом, с бромоводородом, серной кислотой. Составить
схему его полимеризации.
3. Осуществить превращения: а) пропин + HBr → ….. + Br2 → ….. ;
б) пропин + Н2О (Hg2+) → ….. .
4. Какова структура углеводородов, если при их озонолизе образовались: а) СН3СОСНО и 2СН2О; б)
СН3СОСН3; в) СН3СНО и СН3СОСН3? Возможна ли полимеризация 1-ого исходного вещества?
5. Составить формулы гомологов бензола, образующихся при действии металлического натрия на смесь: а)
бромбензола и этилбензола; б) хлорбензола и изопропилхлорида; в) хлорбензола и трет-бутилхлорида__________; г) пара-
бромтолуола и втор-бутилхлорида.
6. Написать уравнения реакций между следующими веществами: а) изобутиловый спирт и хлорид фосфора
(V); б) втор-бутиловый спирт, иод и красный фосфор; в) бутанол-1 и бромид фосфора (ΙΙΙ); г) 2-метилпропанол-
2 и иодистый водород; д) пропиловый спирт, бромид калия и концентрированная серная кислота.
7. Написать уравнения реакций конденсации фенола: а) с формальдегидом; б) с уксусным альдегидом; в) с
ацетоном.
8. Написать структурные формулы веществ, образующихся при полимеризации уксусного альдегида. Ука-
зать условия реакций и назвать полученные вещества.
9. Какие соединения образуются: а) при осторожном (щелочным раствором перманганата калия) и б) энер-
гичном (хромовой смесью) окислении олеиновой кислоты?
10. Что получается при действии воды на бензойный и фталевый ангидриды? Написать уравнения реакций
бензойного ангидрида с этиловым спиртом и фталевого ангидрида с метиловым спиртом.
11. Написать структурные формулы: а) 2-гидроксибутановой кислоты; б) 5-гидроксипентановой кислоты;
в) 4-гидрокси-2-бутеновой кислоты; г) этилового эфира оксиуксусной кислоты; д) диметилового эфира α-
оксипропионовой кислоты.
12. Какие соединения образуются при обработке вещества, полученного из изобутилена и иодистого водоро-
да, следующими реагентами: а) водный раствор щелочи; б) цианистый калий; в) этилат натрия; г) HI при на-
гревании.
13. Как из толуола получить мета-нитробензойную кислоту? Какие вещества образуются при нитровании по
Коновалову: а) пропана; б) бутана; в) 2-метилбутана?
14. Какое строение имеет вещество состава С8Н10SO3, если при окислении его перманганатом калия образу-
ется пара-сульфобензойная кислота, а при щелочном сплавлении и последующем действии разбавленной HCl по-
лучается пара-этилфенол?
15. Осуществить превращения: СаО → СаС2 → С2Н2 + Н2О (Hg2+, H+) → ….. → CH3CH2OH →
CH2=CH−CH=CH2 + Br2 (CCl4) → ….. .
16. При нагревании полиметиленмочевины − линейного полимера − в присутствии формальдегида образует-
ся пространственно-структури-рованный (трехмерный) полимер. Составить схему его образования. К какому ти-
пу полимеров: карбоцепному или гетероцепному − относится полиметиленмочевина?
Вариант 29
1. При сгорании алкана массой 3,6 г образуется оксид углерода (ΙV) объемом 5,6 л при н.у. Какой объем ки-
слорода при н.у. потребуется для горения. (Ответ: 8,96 л)
2. Дегидратацией каких спиртов можно получить 2-метил-бутен-2 и 4-метил-пентен-1? Написать реакции
указанных веществ с водой и HBr. Существует ли у указанных алкенов цис- и транс-изомерия?
3. Какое соединение образуется в результате следующих превращений: СН3−СН2−СН=СН2 + Br2 → ….. +
2KOH (спирт р-р) → ….. + Na2NH2 (NH3 жидкий) → ….. + СН3I → ….. + H2O (Hg2+, H+) → ….. .
4. Продукт присоединения двух атомов брома к бутадиену-1,3 при окислении в жестких условиях дает бро-
муксусную кислоту BrCH2COOH. Как произошло присоединение брома к диену? Написать уравнения реакций
бромирования и окисления. Как полимеризуется исходный углеводород?
5. Какое строение может иметь углеводород состава С10Н14, если при его окислении в жестких условиях об-
разуется терефталевая кислота, а в более мягких условиях − пара-толуиловая кислота?
6. Написать уравнения реакций получения 2,2-диметилпентанола-3 (любым способом) и его реакций с бро-
мистоводородной, концентрированной серной, концентрированной азотной кислотами. Назвать полученные про-
дукты__________.
7. Составить схемы превращений: фенол + изобутилен, H2SO4 → A + NaOH → B + CH3I → C.
8. Написать уравнения реакций полимеризации формальдегида с образованием линейных и циклических
продуктов. Указать условия реакций, назвать полученные вещества.
9. Написать структурно-графические формулы изомерных дикарбоновых кислот состава С5Н8О4 и назвать
их. С чем они могут взаимодействовать?
10. Написать структурно-графическую формулу вещества состава С8Н4О3, если известно, что с аммиаком при
нагревании оно образует соединение состава С8Н5О2N, которое гидролизуется с образованием фталевой кислоты.
Фталевая кислота + глицерин → ……
11. Вещество, имеющее состав С4Н8О3, обладает кислотными свойствами, вращает плоскость поляризации,
при взаимодействии с хлороводородом дает соединение состава С4Н7О2Сl, а при действии хлорида фосфора (V) −
соединение С4Н6ОСl2. При нагревании исследуемое вещество образует соединение С8Н12О4. Каково строение ис-
ходного вещества.
12. Два изомера состава С4Н6Сl2 подвергнуты озонолизу. Один из них дал при этом формальдегид (СН2О) и
2,3-дихлорпропионовый альдегид (СН2Сl−CHCl−CHO), а другой − хлоруксусный альдегид (ClCH2−CHO). Напи-
сать формулы изомеров и реакции их получения из соответствующего диена.
13. Предложить путь превращения фенола в 2,4-динитро-6-амино-фенол (пикраминовую кислоту).
14. Какие вещества получатся при реакции пара-толуол-сульфокислоты: а) с перегретым водяным паром; б)
водным раствором щелочи; в) сплавление соли со щелочью; г) сплавление соли с цианидом калия; д) с хлори-
дом фосфора (V) при нагревании?
15. Осуществить превращения: …..+ KOH (спирт, t°) → CH2=CH−CH3 + H2O (H+, t°) → ….. + CuO (200 °C) →
….. + H2 (Ni, P, t°) → ….. → CH2=CH−CH3 полимеризация → ….. .
16. В полиметиленмочевине могут присутствовать не только метиленовые, но и эфирные связи, которые об-
разуются в результате отщепления молекулы воды от метилольных групп двух молекул метилмочевины. Напи-
сать структурную формулу фрагмента молекулы полиметиленмочевины, в котором содержится эфирная связь.
Вариант 30
1. Алкан имеет плотность паров по водороду 4,414. Определить формулу алкана. Указать его изомеры с тре-
тичным атомом углерода, назвать их по международной номенклатуре.
2. Рассчитать по уравнению, сколько г KMnO4 потребуется для окисления 5,6 л этилена (при н.у.) до эти-
ленгликоля? Составить схему образования полиэтиленгликоля.
3. Спирт строения (СН3)2СН−СН2−СН2−СН2ОН использовать для получения углеводородов: 4-метил-пентин-
1 и 4-метил-пентин-2. Написать уравнения реакций.
4. Продукт 1,4-присоединения брома к алкадиену при озонолизе дает бромацетон (BrCH2COCH3). Какое
строение имеет исходный углеводород? Возможна ли его полимеризация?
5. Как из бензола синтезировать пара-этил-пропилбензол, используя металлический натрий?
6. Написать структурно-графические формулы непредельных спиртов состава С4Н7ОН и назвать их. Какие из
формально возможных структур не способны к существованию? Написать для каждого такого спирта схему изо-
меризации в устойчивое соединение.
7. Как относится к действию водных растворов щелочей: а) орто-крезол; б) α-нафтол; в) гидрохинон; г)
бензиловый спирт; д) β-фенил-этиловый спирт? Написать уравнения.
8. При помощи каких реакций можно отличить ацетон от изомерного ему пропионового альдегида?
9. Как, исходя из этиленгликоля, получить: а) щавелевую кислоту; б) янтарную кислоту?
10. Написать уравнения реакций, которые протекают в присутствии концентрированной серной кислоты при
взаимодействии следующих соединений: а) бензойная кислота и бутиловый спирт; б) орто-толуиловая кислота и
метиловый спирт; в) фенилуксусная кислота и изопропиловый спирт. Какие соединения образуются?
11. Определить строение вещества состава С3Н6О3, которое обнаруживает кислые свойства; при взаимодей-
ствии с этиловым спиртом образует С5Н10О3, а с уксусной кислотой − С5Н8О4, которое при действии щелочи
вновь образует исходное вещество. Если исходное вещество нагреть, то образуется новое вещество состава
С6Н8О4.
12. Какова структура ароматического соединения состава С7Н6Cl2, если при гидролизе его в щелочной среде
образуется альдегид С7Н6О, а при окислении перманганатом калия − вещество состава С7Н6О2, реагирующее со
щелочью с образованием соли?
13. Написать уравнения реакций:
а) СН3−СН=СН2 + HBr → A + NH3 → B + HNO2 → C;
б) С6Н5−NН2 + бензойный альдегид → А + Н2О (Н+) → В.
14. Какие моносульфокислоты могут образоваться при сульфировании: а) бромбензола; б) нитробензола: в)
бензойной кислоты; г) фенола? Назвать образующиеся соединения.
15. Осуществить превращения: СН3Cl + Na → ….. + Br2 (hν) → ….. + KOH (спирт, t°) → ….. → C2H2 +
H2O (Hg2+, H+) → ….. + Ag2O (NH3, H2O) → …..
16. При взаимодействии мочевины с формальдегидом образуются ее моно− или диметилол-производные, ко-
торые при последующей поликонденсации с мочевиной в кислой среде образуют полиметиленмочевины − поли-
меры линейной структуры. Написать схемы реакций получения монометилолмочевины, диметилолмочевины и
полиметиленмочевины.
СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
Основная
1. Нейланд, О.Я. Органическая химия О.Я. /Нейланд. – М. : Высшая школа, 1990. – 751 с.
2. Петров, А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. – М. : Высшая школа, 1981.
– 592 с.
3. Артеменко, А.И. Органическая химия / А.И. Артеменко. – М. : Высшая школа, 2002. –559 с.
4. Несмеянов, А.Н. Начала органической химии, т. 1 и т. 2 / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. – М. : Химия,
1975. – 328 с., 450 с.
Дополнительная
1. Писаренко, А.Н. Курс органической химии / А.Н. Писаренко, З.Я. Хавин. – М. : Высшая школа, 1985. –
520 с.
2. Робертс, Дж. Основы органической химии, т. 1 и т. 2 / Дж. Робертс__