Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
Классы органических соединений
|
Название класса |
Общая |
Функциональная группа |
Пример |
||
|
формула |
название |
формула |
название |
||
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
|
алканы |
R–CH2–CH2–R |
– |
CH4 |
метан |
|
|
алкены |
CH2=CH2 |
этен |
|||
|
алкины |
CHCH |
этин |
|||
|
алка-диены |
CH2=CHСH=CH2 |
бутадиен-1,3 |
|||
|
арены |
бензол |
метилбензол |
|||
|
галогенопроизводные УВ |
R–Hal |
F, Cl Br, I |
фтор хлор бром иод |
CH3CH2–Br |
бромэтан |
|
спирты |
R–OH |
OH |
гидрок-сильная |
CH3CH2CH2OH |
пропан-1-ол |
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
|
фенолы |
Ar–OH |
фенол |
2-бромфенол |
||
|
простые эфиры |
ROR |
O |
окси |
CH3OCH3 |
диметиловый эфир |
|
альдегиды |
альдегидная |
этаналь |
|||
|
кетоны |
кето-группа |
пропанон |
|||
|
карбоновые кислоты |
карбок-сильная |
этановая кислота |
|||
|
7 нитросоединения |
нитро- |
нитрометан |
|||
|
аминосоединения |
RNH2 |
NH2 |
амино- |
CH3NH2 |
метанамин |
Углеводороды и углеводородные радикалы
(перечислены в порядке возрастания старшинства)
|
Углеводород |
Радикал |
Название |
|
CH4 метан |
CH3 |
метил |
|
CH3CH3 этан |
CH3CH2 |
этил |
|
CH3CH2CH3 пропан |
CH3CH2CH2 |
пропил |
|
изопропил |
||
|
CH3CH2CH2CH3 бутан |
CH3CH2CH2CH2 |
бутил |
|
втор-бутил |
||
|
2-метилпропан изобутан |
изобутил |
|
|
трет-бутил |
||
|
CH2=CH2 этен |
CH2=CH |
винил |
|
CH3CH=CH2 пропен |
CH3CH=CH |
пропенил |
|
CH2=CHCH2 |
аллил |
|
|
HCCH этин |
HCC |
этинил |
|
HCCCH3 пропин |
HCCCH2 |
пропаргил |
|
бензол |
фенил |
|
|
метилбензол |
бензил |
Основы рациональных названий
и окончаний по систематической номенклатуре
основных классов органических соединений
|
Название |
Основа |
Название основы |
Суффикс в систематической номенклатуре |
|
алканы |
метан |
-ан |
|
|
алкены |
этилен |
-ен |
|
|
алкины |
ацетилен |
-ин |
|
|
арены |
бензол |
бензол |
|
|
спирты |
карбинол |
-ол |
|
|
альдегиды |
уксусный альдегид |
-аль |
|
|
кетоны |
кетон |
-он |
|
|
карбоновые кислоты |
уксусная кислота |
-овая кислота |
|
|
амины |
амин |
-амин |
I. Определите тип гибридизации атомов углерода для соединения
Гибридизованными атомными орбиталями образуются -связи. Каждая одинарная связь атома углерода это -связь. Каждая последующая кратная -связь. Поэтому тип гибридизации атомов углерода можно определить по количеству - и -связей, которые этот атом образует с другими атомами: sp3 4 -связи (гибридизуются одна s + три p-орбитали), sp2 3 -связи (гибридизуются одна s + две p-орбитали) и 1 -связь, sp 2 -связи (гибридизуются одна s + одна p-орбиталь) и 2 -связи.
Определите, какие способы обобществления электронной пары реализуются при образовании следующих соединений и какие типы связей при этом возникают.
Коллигация (простая ковалентная связь) каждый из атомов, участвующий в образовании связи, предоставляет по одному неспаренному электрону. При образовании такой ковалентной связи формальные заряды атомов остаются неизменными.
Если атомы, образующие простую ковалентную связь, одинаковы, то истинные заряды атомов в молекуле также одинаковы, поскольку атомы в равной степени владеют обобществленной электронной парой. Такая связь называется неполярной ковалентной. Если связь образуется между двумя атомами с различной электроотрицательностью, то она является ковалентной полярной.
Координация (донорно-акцепторная) оба электрона новой связи предоставляет один из атомов донор. Второй из атомов, участвующий в образовании связи, называется акцептором. В образовавшейся молекуле формальный заряд донора увеличивается на единицу, а формальный заряд акцептора уменьшается на единицу
I. Классифицируйте приведенные реагенты (радикал, электрофил, нуклеофил).
Способы получения алканов
1. Из непредельных алифатических углеводородов:
2. Из солей карбоновых кислот:
а) электролизом (синтез Кольбе) для получения симметричных алканов:
б) декарбоксилированием путем сплавления с твердой щелочью универсальный способ получения алканов:
3. Из галогенопроизводных углеводородов:
а) взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием (синтез Вюрца) для получения симметричных алканов:
б) восстановление галогеналканов каталитическим гидрированием или иодоводородом (для иодалканов) универсальный способ получения алканов
Основные химические свойства алканов
Способы получения алкенов
Правило Зайцева. Отщепление галогеноводорода или воды происходит от двух соседних атомов углерода, причем водород преимущественно отщепляется от соседнего атома углерода с меньшим числом атомов водорода (наименее гидрогенизированного).
1. Дегидрогалогенирование галогенопроизводных алканов – водород отщепляется по правилу Зайцева:
2. Дегидратация спиртов – водород отщепляется по правилу Зайцева. Кроме оксида алюминия в качестве водоотнимающего средства могут использоваться серная или фосфорная кислоты при 150200С.
3. Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов:
Химические свойства алкенов
1. Реакции присоединения электрофилов AE: HHal (HBr, HCl, HI), Br2, Cl2, H2O, H2SO4.
Присоединение несимметричных реагентов к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова: водород несимметричных реагентов присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при кратной связи субстрата.
2. Реакции присоединения галогеноводородов в присутствии пероксидов AR присоединение идет против правила Марковникова:
3. Реакции полимеризации алкенов:
4. Реакции окисления алкенов:
а) мягкое окисление реактивом Вагнера образуются вицинальные двухатомные спирты α-гликоли. Эта реакция является качественной на обнаружение алифатической кратной связи наблюдается изменение окраски реактива и выпадает бурый осадок MnO2:
б) жесткое окисление перманганатом или дихроматом калия в кислой среде образуются карбоновые кислоты, если при углероде кратной связи нет углеводородного радикала, и кетоны, если есть заместитель:
в) озонолиз образуются альдегиды и кетоны:
Химические свойства алкадиенов
1. Реакции присоединения для алкадиенов с сопряженными связями могут протекать по двум направлениям: 1,2- и 1,4-присоединение.
1,2-Присоединение это присоединение молекулы реагента по одной из двух двойных связей; 1,4 это присоединение молекулы реагента по краям сопряженной системы с переносом двойной связи в ее центр. Причем присоединение несимметричных реагентов происходит в соответствии с правилом Марковникова.
Реализация того или иного направления присоединения зависит от условий проведения реакции. При пониженных температурах в среде неполярных растворителей образуются преимущественно продукты 1,2-присоединения. При повышенных температурах в среде полярных растворителей продукты 1,4-присоединения.
2. Реакции полимеризации сопряженных алкадиенов также могут протекать по схемам 1,2- или 1,4-присоединения:
3. Реакции окисления алкадиенов
а) мягкое окисление реактивом Вагнера образуются многоатомные спирты:
б) жесткое окисление перманганатом или дихроматом калия в кислой среде образуются карбоновые кислоты и кетоны:
в) озонолиз образуются альдегиды и кетоны:
Химические свойства алкинов
1. Реакции присоединения электрофилов AE идут в соответсвии с правилом Марковникова, но медленнее, чем для алкенов, так как алкины труднее отдают свои π-электроны электрофилу ввиду того, что атомы углерода в sp-гибридизации сильнее удерживают электроны π-связи, чем в sp2-гибридизации. Это можно связать с большей электроотрицательностью атома С в sp-гибридизации, чем в sp2-гибридизации.
Присоединение галогенов и галогеноводородов:
2. Реакции присоединения нуклеофилов АN. В качестве нуклеофилов используются: вода, спирты, анионы карбоновых кислот, циановодород. Реакции присоединения нуклеофилов идут в соответствии с правилом Марковникова, но труднее, чем реакции с электрофилами, и требуют применения катализаторов:
а) присоединение воды (реакция Кучерова) происходит в кислой среде в присутствии катализатора солей двухвалентной ртути:
б) присоединение спиртов требует применения щелочного катализа:
в) присоединение карбоновых кислот требует применения кислотного катализа:
г) присоединение синильной кислоты (циановодорода) в присутствии катализатора медь(I)-цианида:
3. Реакции алкинов по концевой (терминальной) тройной связи SE.
Алкины с концевой тройной связью обладают СН кислотностью, т. е. легко отщепляют водород, замещая его на катион одновалентных металлов: Na+, Cu+, Ag+ и др. Это качественные реакции на концевую тройную связь наблюдается выпадение осадков ацетиленидов серебра (светло-желтый) или меди (красно-бурый). В случае взаимодействия с амидом натрия наблюдается выделение газообразного аммиака:
Ацетилениды металлов – сильные нуклеофильные реагенты. Их используют для введения тройной связи в молекулу галогеналкана, в результате углеродная цепь удлиняется:
4. Реакции окисления алкинов:
а) мягкое окисление реактивом Вагнера:
б) жесткое окисление:
Химические свойства ароматических соединений
1. Реакции гомологов бензола по боковой алифатической цепи:
а) реакции замещения водорода в боковой цепи на радикал SR – идут преимущественно в α-положении:
б) жесткое окисление боковой цепи – независимо от длины боковая цепь окисляется в карбоксильную группу, связанную с бензольным кольцом, т. е. окисление происходит по α С-атому:
2. Реакции замещения водорода в бензольном кольце на электрофил SE. У незамещенного бензола электрофильная атака направлена на любой из шести атомов углерода бензольного кольца, поскольку все они равноценны.
У монозамещенного бензола эквивалентность всех атомов углерода нарушается. Равноценными по отношению к заместителю «Х» остаются положения 2 и 6, которые принято называть орто- (сокращенно о-), а также положения 3 и 5 мета- (сокращенно м-). Положение 4 называют пара- (сокращенно п-). Таким образом, возможны три изомерных дизамещенных бензола:
В зависимости от природы заместителя «Х» скорость реакции SE изменяется по сравнению с бензолом и электрофил атакует преимущественно определенные положения кольца.
Все заместители бензольного кольца делятся на два типа.
Заместители I рода орто- и пара-ориентанты, т. е. в SE-реакции образуются преимущественно два изомера, соответствующие орто- и пара-замещению. Это, как правило, электронодонорные (ЭД) заместители, увеличивающие скорость SE-реакции по сравнению с незамещенным бензолом. Исключение составляют галогены, которые по совокупности электронных эффектов являются электроноакцепторами (ЭА) и снижают скорость SE-реакции.
Заместители II рода мета-ориентанты, т. е. в SE-реакции образуется преимущественно один изомер, соответствующий мета-замещению. Это электроноакцепторные (ЭА) заместители, снижающие скорость SE-реакции по сравнению с незамещенным бензолом.
Ориентация у дизамещенного бензола. При наличии двух заместителей в бензольном кольце возможны их согласованная и несогласованная ориентации.
Согласованная ориентация заместителей оба заместителя направляют вновь вступающую группу в одни и те же положения бензольного кольца:
Несогласованная ориентация заместителей оба заместителя направляют вновь вступающую группу в разные положения бензольного кольца.
А Б
В этом случае руководствуются следующим принципом: место вступления электрофила определяет заместитель I рода (случай А) или заместитель, который является лучшим донором (случай Б).
Способы получения аренов
1. Циклотримеризация ацетилена и его гомологов:
2. Сплавление солей ароматических кислот со щелочами:
3. Реакция ВюрцаФиттига взаимодействие галогеналканов и арилгалогенидов с металлическим натрием
4. Алкилирование по ФриделюКрафтсу замещение водорода в бензольном кольце на алкильную группу. В качестве алкилирующих средств могут использоваться галогеналканы или алкены:
Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
2. Реакции отщепления (элиминирования Е) галогеноводородов идут параллельно с реакциями нуклеофильного замещения. В результате таких реакций образуются непредельные углеводороды преимущественно в соответствии с правилом Зайцева.
3. Реакции галогеноводородов с металлами идут с образованием металлоорганических соединений:
4. Реакции электрофильного замещения в арилгалогенидах SE.
Галогены – ориентанты I-рода (орто- и пара-), поэтому замещение водорода в бензольном цикле на электрофил идет с образованием двух изомеров: