порождающие органические молекулы; 2- среди органических молекул особенно распространено явление изомерии.

Работа добавлена на сайт samzan.net:

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ХИМИЯ ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

Специфические особенности органических соединений.

Органическими соединениями называются соединения углерода (за исключением некоторых наиболее простых), которые в природе встречаются почти исключительно в организмах животных и растений. Число этих соединений очень велико. Но, тем не менее, они: 1/ состоят из небольшого числа элементов: углерод, водород, кислород, азот, сера. Эти элементы называют органогены - порождающие органические молекулы; 2/ среди органических молекул особенно распространено явление изомерии - соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различными физическими и химическими свойствами; 3/ температура плавления органических веществ не превышает 350-4000С, а в большинстве случаев они плавятся при температуре ниже 100-2000С. При нагревании без доступа воздуха органические вещества подвергаются изменениям, приводящим к образованию новых веществ, при нагревании в присутствии кислорода полностью сгорают, при этом углерод и водород превращаются в диоксид углерода и воду, а азот обычно выделяется в свободном состоянии; 4/ в подавляющем большинстве случаев атомы в органических молекулах связаны ковалентной связью. Поэтому эти вещества - неэлектролиты, не диссоциируют на ионы и сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом. Поэтому в органической химии очень важны катализаторы.

Теория химического строения А.М.Бутлерова.

Согласно этой теории, свойства соединений определяются их качественным и количественным составом, химическим строением - порядком связи и взаимным влиянием.

Современная теория строения органических соединений.

Она основывается на следующих положениях:

Все особенности органических соединений определяются прежде всего свойствами элемента углерода.

1. Во внешнем электронном слое его атома (L-оболочка) имеются четыре электрона - 2s и 2р. Он не проявляет выраженной склонности присоединять или отдавать электроны и имеет выраженную способность образовывать ковалентные связи. Возбужденный атом углерода (переход одного из s-электронов на свободную р-орбиталь) способен образовывать четыре ковалентные связи. В метане имеет место sp3 - гибридизация - образование четырех равных гибридных орбиталей. Молекула метана имеет форму тетраэдра с углеродом в центре.

2. Способность атомов углерода образовывать углеродные цепи неограниченной длины, соединяясь друг с другом ковалентными связями. Вследствие тетраэдрической структуры связей, атомы углерода образуют зигзагообразную цепь, которая, благодаря возможности вращения атомов вокруг своей оси, может принимать различные формы (конформации).

3. Способность атомов углерода образовывать между собой простые (одна общая электронная пара), а также двойными и тройными связями. Простые связи (С-С) образуются путем перекрывания двух sp3-гибридных облаков молекул метана по линии, соединяющей центры атомов - -связь.

Природа кратных связей представляется иной. В молекуле этилена (Н2С=СН2) в каждом атоме углерода имеется три гибридных орбитали: одна s и две р. Они образуют 3 -связи: две с атомами водорода и одну между собой. Еще по одному р-электрону в каждом атоме не участвует в гибридизации. Они образуют -связь - их гантелеобразные облака перекрываются на и под линией, соединяющей ядра атомов углерода. Аналогично, тройная связь представлена одной  и двумя  связями.

Кратные связи при реакциях легко переходят в простые. Это обусловлено меньшей прочностью -связи по сравнению с -связью. Это и обусловливает высокую реакционную способность соединений с двойными связями, по сравнению с насыщенными углеводородами (имеющими только одинарные связи).

4. Изомеризация может быть обусловлена разветвлением цепи, образованием циклов, различным расположением групп в пространстве при одинаковом составе и порядке (стереоизомеры). Здесь возможны зеркальные изомеры, цис - и транс- изомеры.

5. Взаимное вличние проявляют прежде всего атомы, непосредственно связанные друг с другом. В то же время оно может передаваться на значительные расстояния.

Н Н

Н С Н Н С О Н

Н Н

Классификация органических соединений.

Органические соединения подразделяются на три основных ряда:

1.Соединения с открытой цепью атомов углерода (ациклические или соединения жирного ряда). Подразделяются на:

- Предельные (насыщенные), содержащие только простые (ординарные) связи;

- Непредельные (ненасыщенные), в молекулах которых имеются двойные и тройные связи;

2.Соединения с замкнутой цепью атомов углерода (циклические). Подразделяются на карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические подразделяются на:

- Соединения ароматического ряда - характеризуются наличием в молекуле циклической группировки из шести атомов углерода - бензольного ароматического ядра. Она придает соединениям особые ароматические свойства.

- Алициклические соединения - все остальные карбоциклические соединения. Они различаются по числу атомов углерода в цикле и, в зависимости от характера связей между атомами, могут быть предельными и непредельными.

Гетероциклические соединения. В молекулах этих соединений имеются циклы, включающие, кроме атомов углерода, также гетероатомы - атомы других элементов (кислорода, азота, серы и др.).

Соединения каждого из этих рядов подразделяются на классы.

В рядах ациклических и карбоциклических соединений простейшими являются соответствующие углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода.

Все остальные являются производными углеводородов, образованные замещением одного, двух или нескольких атомов водорода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов.

В ряду гетероциклических при классификации за основу приняты гетероциклические группировки - пяти-, шестичленные и т.д., содержащие азот, кислород, серу и др.

Остатки углеводородов, образующиеся при отнятии от их молекул одного, двух или нескольких атомов водорода, называются углеводородными радикалами. Одновалентные радикалы обозначают R , двухвалентные - R или R , трехвалентные R .

Атомы или группы атомов, замещающие водород в углеводородной основе, образуют функциональные или характеристические группы.

Вот некоторые классы органических соединений (в скобках - формулы и названия функциональных групп):

Галогенопроизводные углеводородов - R-Hal (F, Cl, Br, I);

Кислородсодержащие соединения :

R-OH - спирты и фенолы (-OH -спиртовая или фенольная гидроксильная группа); R-O-R или R-O-R' - простые эфиры;

O O

R-C - альдегиды; R-C - кетоны; ( С =О - карбонильная группа )

H R (или R')

O O

R-C - карбоновые кислоты ( С - карбоксильная группа )

OH ОН

O O

R C - сложные эфиры R C - хлорангидриды кислот

OR (или OR') Cl

O O

R C O C R - ангидриды кислот;

Азотсодержащие соединения:

R-NO2 - нитросоединения (-NО2- нитрогруппа);

R R

R-NH2 R- NH R - N-R (-NH2; NH; - N - аминогруппы)

Серусодержащие соединения:

R-SH - тиоспирты и тиофенолы (-SH - сульфгидрильная или меркаптогруппа);

R - S - R - тиоэфиры или сульфиды;

R-SO2OH - Сульфокислоты (-SO2OH - сульфогруппа)

Элементорганические соединения:

I II R III R IV R

R - M R - M - R M R M -металлорганические соединения

R R R

(М - одно-, двух-, трех- и четырехвалентный металл)

R R R

R-SiH3 R - SiH2 - R SiH - R Si - кремнийорганические соединения

R R R

Возможны соединения с повторяющимися функциональными группами: двухатомные спирты, дикетоны, двухосновные кислоты. Также соединения с различными функциональными группами: аминоспирты, оксикислоты (спиртокислоты), аминокислоты.

Рассмотрим свойства представителей различных классов:

Предельные (насыщенные) углеводороды.

Простейший их представитель - метан (СН4). Бесцветный, легкий горючий газ, практически нерастворимый в воде. Температура кипения - - 161,50С, затвердевания - - 1840С. Является основным компонентом природного газа. Смесь с кислородом взрывоопасна.

С галогенами (преимущественно, с хлором) реагирует путем последовательного замещения атомов водорода с образованием галоид-производных:

СН4 + Сl2  CH3Cl +HCl и т.д.

Горит синеватым пламенем с тепловым эффектом 210 ккал/моль. С перманганатом калия не взаимодействует.

Метан - первый представитель ряда насыщенных углеводородов. Они соответствуют обобщенной формуле CnH2n+2. Все представители этого ряда до n=4 - в нормальных условиях - газы, при n от 5 до 16 - жидкости, выше - в твердом состоянии.

Непредельные (ненасыщенные) углеводороды.

Простейший их представитель - этилен (CH2=CH2). Имеют двойную связь и соответствуют формуле CnH2n. Гомологический ряд - этилен, пропилен, бутилен, амилен, гексилен и т.д.

Состав ацетиленовых углеводородов (с тройной связью) выражается формулой CnH2n-2 . Непредельные углеводороды получают из предельных путем каталитического отщепления водорода. Важным путем их получения является крекинг - расщепление углеводородов с длинными цепями на молекулы меньшей длины в присутствии катализаторов или при высокой температуре (500-7000С) при высоком давлении.

Непредельные углеводороды значительно более реакционноспособны, чем предельные, вследствие непрочности -связей. Они легко присоединяют галогены:

CH2=CH2 + Br2  CH2Br - CH2Br

Непредельные соединения легко окисляются перманганатом калия с разрывом кратных связей.

Предельные циклические углеводороды.

Они имеют циклическое строение, атомы углерода в них соединены простыми ссвязями - циклопарафины (циклопентан, циклогексан).

Ароматические углеводороды.

К ним относится бензол (С6Н6) и его гомологи. Во всех этих соединениях есть циклическая группировка из шести атомов углерода - бензольное ароматическое ядро. Структурная формула, предложенная в 1865 г. немецким химиком Кекуле, включала чередующиеся три простые и три двойные связи. Но бензол устойчив к действию окислителей (перманганата калия), с галогенами реагирует как передельные углеводороды - с образованием галоид-производных бензола и водорода. Это, а также другие данные говорят о том, что бензол не содержит двойных связей, аналогичных непредельным углеводородам.

Современное представление о природе его связей следующее. Каждый атом углерода в бензоле находится в состоянии sp2-гибридизации и затрачивает три валентных электрона на образование -связей с двумя соседними атомами углерода и одну - с атомом водорода. При этом все 6 атомов углерода и все -связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости. Четвертый р-электрон не участвует в гибридизации. Его гантелеобразное облако ориентировано перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Каждый такой электрон образует -связь с соседним. Таким образом плотность этой связи равномерно распределена между всеми шестью атомами.

Природные и синтетические высокомолекулярные соединения (полимеры).

Так называются сложные вещества с большими молекулярными весами (сотни, тысячи и миллионы дальтон), молекулы которых построены из множества повторяющихся элементарных звеньев.

Такие соединения могут образовываться в результате двух процессов:

Реакция полимеризации - процесс, в результате которого молекулы низкомолекулярного соединения (мономера) соединяются друг с другом при помощи ковалентных связей, образуя новое вещество (полимер), молекулярный вес которого в целое число раз больше, чем у мономера. Полимеризация характерна, главным образом, для соединений с кратными (двойными и тройными) связями.

Реакция поликонденсации - процесс образования полимеров из низкомолекулярных соединений, содержащих две или несколько функциональных групп, сопровождающийся выделением за счет этих групп таких веществ как вода, аммиак и т. д. Состав элементарного звена в этом случае отличается от состава исходного мономера.

Полимеризационные смолы. К ним относят полимеры, получаемые реакцией полимеризации этиленовых углеводородов и их производных.

Полиэтилен - полимер, образующийся при полимеризации этилена либо при высоком давлении и высокой температуре (150-2500С и 1500-2500 атм), либо при низком давлении с добавкой катализатора. Происходит процесс:

n CH2=CH2  (-CH2-CH2-)n

Полимеризацию можно представить как результат раскрытия двойных связей.

Классификация органических соединений.

Все органические соединения в зависимости от природы углеродного скелета можно разделить на ациклические и циклические.

Ациклические (нециклические, цепные) соединения называют также жирными или алифатическими. Эти названия связаны с тем, что одними из первых хорошо изученных соединений такого типа были природные жиры. Среди ациклических соединений различают предельные, например:

CH3 - CH3

этан

CH3

изобутан

CH3

CH2OH

этиловый спирт

и непредельные, например:

CH2 = CH2

CH ≡ CH

CH2=

=CH2

CH3

этилен

ацетилен

изопрен

Среди циклических соединений обычно выделяют карбо-циклические, молекулы которых содержат кольца из углеродных атомов, и гетероциклические, кольца которых содержат кроме углерода атомы других элементов (кислорода, серы, азота и др.).

Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические (предельные и непредельные), похожие по свойствам на алифатические, и ароматические, которые содержат бензольные кольца.

Примеры

Рассмотренную классификацию органических соединений можно представить в виде краткой схемы

В состав многих органических соединений кроме углерода и водорода входят и другие элементы, причем в виде функциональных групп - групп атомов, определяющих химические свойства данного класса соединений. Наличие этих групп позволяет подразделить указанные выше типы органических соединений на классы и облегчить их изучение. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице

Функциональная группа	Название группы	Классы соединений	пример
-OH	Гидроксид Карбонил	Спирты	C2H5OH Этиловый спирт
		Фенолы Альдегиды	фенол уксусный альдегид
		кетоны	ацетон
	Карбоксил	Карбоновые кислоты	уксусная кислота
-NO2	Нитрогруппа	Нитросоединения	CH3NO2 Нитрометпн
-NH2	Аминогруппа	Первичные амины	анилин
	Амидогруппа	Амиды кислот	амид уксусной кислоты
-F, -Cl, -Br, -I	Галогены	Галогенопроиз-водные	CH3Cl Хлористый метил

В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковых или различных функциональных групп, например:

CH2OH		NH2CH2 - COOH
\|		аминоуксусная кислота
CHOH
\|
CH2OH
глицерин

Изомерия органических соединений.

Способность атомов углерода к образованию четырех ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава — изомеров.

Все изомеры делят на два больших класса — структурные изомеры и пространственные изомеры.

Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединения атомов).

Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.

Структурные изомеры. В соответствии с приведенной выше классификацией органических соединений по типам среди структурных изомеров выделяют три группы:

1) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений, например:

CH3-CH2-NO2 HOOC-CH2-NH2

нитроэтан амииоуксусная кислота (глицин)

2) соединения, отличающиеся углеродными скелетами:

бутан 2-метнлпропан (изобутан)

3) соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле:

СН3-СН=СН-СН3 СН3-СН2-СН=СН2

бутен-2 бутен-1

пропанол-2 пропанол-1

Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на два типа: геометрические изомеры оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости.

Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров. Геометрические изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.

транс -1,2-     цис-1,2- цис-бутен-2                         транс-6утен-2
диметил-         диметил-
циклопентан   циклопентан

Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом.

Таким свойством обладают молекулы, имеющие асимметрический центр — атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, в виде двух оптических изомеров существует молекула молочной кислоты СН 3-СН(ОН)- СООН, содержащая один асимметрический центр:

Гомологические ряды органических соединений.

Среди многообразия органических соединений можно выделить группы веществ, которые сходны по химическим свойствам и отличаются друг от друга на группу СН2.

Соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на группу СН2, называются гомологами. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Группы СН2 называется гомологической разностью.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель - метан СН4. Гомологами метана являются: этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4H10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16 и т. д. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего углеводорода гомологической разности.

Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Для рассмотренного гомологического ряда предельных углеводородов такой формулой будет СnН2n+2 , где n - число атомов углерода.

Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда. Это обусловливает важность понятия гомологии при изучении органической химии.

Типы химических реакций органических соединений.

Чаще всего органические реакции классифицируют по типу разрыва химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций — радикальные и ионные.

Радикальные реакции — это процессы, идущие с гемолитическим разрывом ковалентной связи. При гемолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гемолитического разрыва образуются свободные радикалы:

X:Y → X.+.Y

Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

Ионные реакции — это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц.

X:Y → X+ + :Y-

В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.

Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.

Электрофильная частица (электрофил) - это частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой он взаимодействует.

Частица с положительным зарядом на атоме углерода называется карбокатионом.

Согласно другой классификации, органические реакции делятся на термические, являющиеся результатом столкновений молекул при их тепловом движении, и фотохимические, при которых молекулы, поглощая квант света Av, переходят в более высокие энергетические состояния и далее подвергаются химическим превращениям. Для одних и тех же исходных соединений термические и фотохимические реакции обычно приводят к различным продуктам. Классическим примером здесь является термическое и фотохимическое хлорирование бензола — в первом случае образуется хлорбензол, во втором случае — гексахлорциклогексан.

Кроме того, в органической химии реакции часто классифицируются так же, как и в неорганической химии — по структурному признаку. В органической химии все структурные изменения рассматриваются относительно атома (или атомов) углерода, участвующих в реакции. Наиболее часто встречаются следующие типы превращений:

1) присоединение R-CH=CH2 + XY→ RCHX-CH2Y;

2) замещение R-CH2X + Y→ R-CH2Y + X;

3) отщепление R-CHX-CH2Y→ R-CH=CH2 + XY;

(элиминирование)

4) полимеризация n(СН2=СН2) → (—CH2—СН2—)n

В большинстве случаев элиминируемая молекула образуется при соединении двух частиц, отщепленных от соседних атомов углерода. Такой процесс называется 1,2-элиминированием.

Кроме приведенных четырех типов простейших механизмов, реакций на практике употребляются еще следующие обозначения некоторых классов реакций, приведенные ниже.

Окисление — реакция, при которой под действием окисляющего реагента вещество соединяется с кислородом (либо другим электроотрицательным элементом, например, галогеном) или теряет водород (в виде воды или молекулярного водорода).

Действие окисляющего реагента (окисление) обозначается в схеме реакции символом [О], а действие восстанавливающего реагента (восстановление) — символом [Н].

	[O]
CH3CHO	→	CH3COOH

	[O]
CH3OH	→	CH2O + H2

	кат
CH3OH	→	CH2O + H2

Отщепление водорода в последнем примере называется дегидрированием и проводится с помощью катализатора.

Восстановление - реакция, обратная окислению. Под действием восстанавливающего реагента соединение принимает атомы водорода или теряет атомы кислорода:

	[H]
CH3COCH3	→	CH3CH(OH)CH3

Гидрирование - реакция, представляющая собой частный случай восстановления. Водород присоединяется к кратной связи или ароматическому ядру в присутствии катализатора.

Конденсация — реакция, при которой происходит рост цепи. Сначала происходит присоединение, за которым обычно следует элиминирование.

Пиролиз — реакция, при которой соединение подвергается термическому разложению без доступа воздуха (и обычно при пониженном давлении) с образованием одного или нескольких продуктов. Примером пиролиза может служить термическое разложение каменного угля. Иногда вместо пиролиза употребляется термин "сухая перегонка" (в случае разложения каменного угля используется также термин "карбонизация").

Некоторые реакции получают свои названия по продуктам, к которым они приводят. Так, если в молекулу вводится метильная группа, то говорят о метилировании, если ацетил — то об ацетилировании, если хлор — то о хлорировании и т.д.

Взаимное влияние атомов в молекуле.

Молекула органического соединения представляет собой совокупность атомов, связанных в определенном порядке, как правило, ковалентными связями. При этом связанные атомы могут различаться по величине электроотрицательности. Величины электроотрицательностей в значительной степени определяют такие важнейшие характеристики связи, как полярность и прочность (энергия образования). В свою очередь, полярность и прочность связей в молекуле, в значительной степени, определяют возможности молекулы вступать в те или иные химические реакции.

Электроотрицательность атома углерода зависит от состояния его гибридизации. Это связано с долей s-орбитали в гибридной орбитали: она меньше у sp3- и больше у sp2- и sp-гибридных атомов.

Все составляющие молекулу атомы находятся во взаимосвязи и испытывают взаимное влияние. Это влияние передается, в основном, через систему ковалентных связей, с помощью так называемых электронных эффектов.

Электронными эффектами называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.

Атомы, связанные полярной связью, несут частичные заряды, обозначаемые греческой буквой "дельта" (d). Атом, "оттягивающий" электронную плотность s-связи в свою сторону, приобретает отрицательный заряд d-. При рассмотрении пары атомов, связанных ковалентной связью, более электроотрицательный атом называют электроноакцептором. Его партнер по s-связи соответственно будет иметь равный по величине дефицит электронной плотности, т.е. частичный положительный заряд d+, будет называться электронодонором.

Смещение электронной плотности по цепи s-связей называется индуктивным эффектом и обозначается I.

Индуктивный эффект передается по цепи с затуханием. Направление смещения электронной плотности всех s -связей обозначается прямыми стрелками.

В зависимости от того, удаляется ли электронная плотность от рассматриваемого атома углерода или приближается к нему, индуктивный эффект называют отрицательным (-I) или положительным (+I). Знак и величина индуктивного эффекта определяются различиями в электроотрицательности между рассматриваемым атомом углерода и группой, его вызывающей.

Электроноакцепторные заместители, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность s-связи от атома углерода к себе, проявляют отрицательный индуктивный эффект (-I-эффект).

Электродонорные заместители, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность к атому углерода от себя, проявляют положительный индуктивный эффект (+I-эффект).

+I-эффект проявляют алифатические углеводородные радикалы, т.е. алкильные радикалы (метил, этил и т.д.). Большинство функциональных групп проявляют -I-эффект: галогены, аминогруппа, гидроксильная, карбонильная, карбоксильная группы.

Индуктивный эффект проявляется и в случае, когда связанные атомы углерода различны по состоянию гибридизации.

При передаче индуктивного эффекта метальной группы на двойную связь в первую очередь ее влияние испытывает подвижная p-связь.

Влияние заместителя на распределение электронной плотности, передаваемое по p-связям, называют мезомерным эффектом (М). Мезомерный эффект также может быть отрицательным и положительным. В структурных формулах его изображают изогнутой стрелкой, начинающейся у центра электронной плотности и завершающейся в том месте, куда смещается электронная плотность.

Наличие электронных эффектов ведет к перераспределению электронной плотности в молекуле и появлению частичных зарядов на отдельных атомах. Это определяет реакционную способность молекулы.

PAGE 15

1. Конституция РФ гарантирует всем иностранным гражданам право получить на конкурсной основе высшее образова
2. Социальная психология, как наука
3. Вихідні дані- Показання лічильника електроенергії за зміну роботи споживача електроенергії
4. История развития и предмет изучения анатомии
5. Варіант1 При аускультації серця у хворого на дефект міжшлуночкової перегородки вислуховують- Незв
6. темах органах клетках и механизмах их регуляции обеспечивающих жизнедеятельность во взаимодействии с окру
7. тематики посвященный методам сбора анализа и обработки статистических данных для научных и практических
8. Роль нетрадиционных уроков в формировании коммуникативных навыков в процессе изучения иностранного язык
9. Профессиограмма учителя иностранного языка
10. пока Вот и лето прошло Наш любимый город листвой замело Жмутся синицы Мокнут все птицы
11. Контрольная работа- Дорожно-транспортное происшествие и специфические экспертизы
12. Оценка химической обстановки при разрушении (аварии) (объектов, имеющих СДЯВ [Курсовая])
13. Сословно-представительная монархия в Западной Европе- общие черты и особенности
14. реферат дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата наук з державного управління
15. ЛФК при заболеваниях и травмах 2 курс Пиелонефрит
16. Социологическое исследование, его структура и функции
17. Страхование
18. чем кормить питомца
19. ТЕМА- Разработка системы управления качеством продукции предприятия на основе МС ИСО9000
20. Достижения современной селекции

Материалы собраны группой SamZan и находятся в свободном доступе