Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
1. Предмет органической химии, ее место среди других естественнонаучных дисциплин. Органическая химия как теоретическая база химической технологии. Сырьевые источники органических соединений. Классификация органических соединений.
2. Основные положения теории строения органических соединений. Изомерия. Типы химических связей в молекулах органических соединений: ковалентные, ионные, донорно-акцепторные, водородные. Простые и кратные связи, гибридизация. Характеристики связей: длина, полярность, поляризуемость, дипольный момент, валентный угол, энергия. Механизмы реакций органических соединений. Гомолитический и гетеролитический разрыв связи. Интермедиаты: радикалы, карбокатионы, карбанионы. Индуктивный и мезомерный эффекты. Классификация реагентов и реакций в органической химии.
3. Гомологический ряд алканов, номенклатура и изомерия. Построение названий органических соединений в соответствии с правилами номенклатуры ЮПАК. Строение алканов. Природа С-С и С-Н связей, sp3-гибридизация. Изображение пространственного строения молекул алканов с помощью проекций Ньюмена. Конформации и конформеры, конформационный анализ.
4. Природные источники алканов. Методы синтеза алканов: промышленные (процесс Фишера-Тропша) и лабораторные (реакции Вюрца, Кори-Хауса, гидрирование непредельных углеводородов, реакция Кольбе). Физические свойства алканов.
5. Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения SR. Относительная стабильность алкильных радикалов. Индуктивный эффект. Галогенирование (фторирование, хлорирование, бромирование, иодирование). Селективность радикальных реакций.
6. Сульфохлорирование, сульфоокисление и нитрование алканов. Окисление алканов. Термический и каталитический кренинг. Конверсия метана. Дегидрирование алканов. Применение алканов.
7. Гомологический ряд алкенов. Номенклатура. Природа двойной связи, sp2-гибридизация. Строение алкенов, геометрическая изомерия (цис-, транс- и Z-, Е-номенклатура).
8. Методы получения алкенов: термический крекинг, дегидрирование алканов, дегидрогалогенирование алкилгалогенидов, дегидратация спиртов, дегалогенирование виц-дигалогеналканов, Гофмана, восстановление алкинов. Присутствие алкенов в некоторых нефтях. Физические свойства алкенов. УФ-спектры.
9. Химические свойства алкенов. Гомогенное и гетерогенное гидрирование. Реакции электрофильного присоединения АdЕ. Механизм реакций, - и -комплексы, ониевые ионы. Правило Марковникова. Галогенирование, сопряженное присоединение, гидрогалогенирование, гидратация. Алкилирование (получение изооктана).
10. Окисление алкенов до спиртов, диолов (реакция Вагнера), эпоксидов, карбонильных соединений, карбоновых кислот. Вакер-процесс. Радикальные реакции алкенов: присоединение бромоводорода по Харашу, галогенирование в аллильное положение, синтез винилхлорида. Аллильный радикал. Мезомерный эффект.
11. Метатезис алкенов. Теломеризация и полимеризация алкенов. Радикальная, ионная и металлокомплексная полимеризация. Применение алкенов.
12. Типы диенов: кумулированные, сопряженные изолированные. Номенклатура и изомерия. Аллены, строение. 1,3-Алкадиены, особенности строения.
13. Способы получения 1,3-алкадиенов: синтез дивинила и изопрена дегидрированием соответствующих фракций крекинга нефти, дегидратация гликолей, синтезы Лебедева и Фаворского-Реппе. Физические свойства 1,3-алкадиенов, особенности УФ-спектров.
14. Химические свойства 1,3-диенов. 1,2- и 1,4-присоединение. Гидрирование. Галогенирование и гидрогалогенирование, кинетический и термодинамический контроль. 15. Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез). Теломеризация и полимеризация 1,3-алкадиенов, сополимеризация диенов с другими мономерами — стиролом, акрилонитрилом. Натуральный и синтетический каучуки.
16. Гомологический ряд алкинов, номенклатура и изомерия. Строение алкинов, sp-гибридизация. Методы синтеза алкинов: получение ацетилена пиролизом метана, алкилирование ацетилена, из дигалогенпроизводных. Физические свойства алкинов. Химические свойства алкинов. Гидрирование. Реакции электрофильного присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова), присоединение спиртов и карбоновых кислот.
17. СН-кислотность терминальных алкинов. Ацетилениды натрия, меди, комплекс Иоцича. Конденсации терминальных алкинов с карбонильными соединениями (реакции Фаворского и Реппе). Присоединение синильной кислоты. Тримеризация и тетрамеризация ацетилена. Синтез винил- и дивинилацетилена. Изомеризация алкинов. Важнейшие представители и применение алкинов.
18 Циклоалканы. Номенклатура, изомерия и классификация. Типы напряжения в циклоалканах. Циклопропан, особенности строения. Строение циклобутана и циклопентана.
19. Конформации циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи, цис- и транс- изомерия в циклоалканах. Относительная устойчивость моно- и дизамещенных циклогексанов.
20. Способы получения циклоалканов. Синтез циклопропанов: дегалогенирование 1,3-дигалогенпроизводных. Методы синтеза циклобутанов, циклопентанов и циклогексанов. Циклоалкановые фрагменты в природных соединениях, гомологи циклопентана и циклогексана в нефтяных фракциях. Физические свойства циклоалканов.
21. Гидрирование циклоалканов. Особенности химических свойств циклопропанов.
22. Свойства 5- и 6-членных циклов. Окисление. Непредельные алициклы. Важнейшие представители. Реакции изомеризации и диспропорционирования. Применение циклоалканов. Полициклоалканы. Каркасные соединения: адамантан, призман, кубан, додекаэдран.
23. Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Строение бензола Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля. Критерии ароматичности. Ароматические углеводороды с неконденсированными циклами (бифенил, ди- и трифенилметаны) и с конденсированными циклами (нафталин, антрацен, фенантрен, высшие полициклические ароматические углеводороды, инден и флуорен).
24. Получение ароматических углеводородов в промышленности (каталитический риформинг, переработка коксового газа и каменноугольной смолы, алкилирование). Лабораторные методы получения (сухая перегонка солей бензойной кислоты, реакция Вюрца-Фиттига, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, восстановление кетонов по Клеменсену, дегидрирование циклоалканов). Физические свойства аренов. Токсичность и канцерогенность аренов.
25. Каталитическое гидрирование аренов. Фотохимическое хлорирование бензола. Окисление алкилбензолов и конденсированных ароматических углеводородов (нафталин, фенантрен, антрацен). Радикальные реакции замещения в боковой цепи алкилбензолов (галогенирование, нитрование). Реакции присоединения конденсированных ароматических углеводородов.
26. Реакции электрофильного замещения в аренах. Общие представления о механизме реакции, - и -комплексы. Энергетический профиль реакции. Влияние природы заместителя на направление и скорость реакций электрофильного замещения. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители, влияние электронных и структурных факторов на направление замещения. Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в ароматическом ядре. Влияние температуры и природы реагента на направление реакций замещения.
27. Реакции ароматического электрофильного замещения: нитрование (механизм, нитрующие агенты, ипсо-замещение); сульфирование (сульфирующие агенты, механизм, обратимость реакции, влияние температуры); галогенирование (механизм, галогенирующие агенты).
28. Реакции ароматического электрофильного замещения: алкилирование по Фриделю-Крафтсу (алкилирующие агенты, механизм, особенности реакции алкилирования, синтез диарил- и триарилметанов); ацилирование по Фриделю-Крафтсу (ацилирующие агенты, механизм, формилирование по Гаттерману-Коху).
29. Реакции электрофильного замещения в бифенилах и конденсированных ароматических углеводородах.
30. Ароматические углеводороды с кратными связями в боковой цепи: стирол, дивинилбензол, фенилацетилен. Получение. Физические и химические свойства. Реакции полимеризации и сополимеризации стирола и дивинилбензола.
31. Оптическая активность и оптическая изомерия. Асимметрический атом углерода. Хиральность, Понятие о конфигурации. Энантиомеры и рацематы. R, S-номенклатура. Проекционные формулы Фишера. Оптическая изомерия соединений с двумя хиральными центрами. Диастереомеры. Эритро- и трео-формы. Мезо-формы.
Оптическая изомерия соединений, не содержащих асимметрического атома углерода
32. Алифатические галогенпроизводные.Номенклатура и изомерия. Моно- и полигалогенпроизводные. Способы получения. Физические свойства. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Классификация механизмов реакций. Реакции SN2-типа (кинетика, стереохимия, влияние структуры субстрата, природы нуклеофила, уходящей группы и растворителя).
33.Реакции SN1-типа (кинетика, стереохимия, влияние структуры субстрата, природы нуклеофила, уходящей группы и растворителя). Важнейшие реакции алифатического нуклеофильного замещения. Амбидентные нуклеофилы.
34. Реакции элиминирования. -Элиминирование. Механизм Е2, направление реакций элиминирования, правила Зайцева и Гофмана. Конкуренция реакций замещения и элиминирования (SN2 и E2) и факторы, влияющие на нее.
35. Реакции элиминирования. -Элиминирование.Механизм Е1, направление реакций элиминирования, правила Зайцева и Гофмана. Конкуренция реакций замещения и элиминирования (SN1 и E1) и факторы, влияющие на нее.
36. Ди- и полигалогенпроизводные. Важнейшие представители моно- и полигалогенпроизводных, применение. Непредельные галогенпроизводные. Хлорвинил и хлористый аллил, строение и активность в реакциях присоединения и замещения. Применение непередельных галогенпроизводных.
37. Ароматические галогенпроизводные. Методы синтеза. Химические свойства. Нуклеофильное ароматическое замещение. Механизм отщепления-присоединения. Дегидробензол.
38. Ароматические галогенпроизводные. Методы синтеза. Химические свойства. Нуклеофильное ароматическое замещение.Механизм присоединения-отщепления. Комплексы Мейзенгеймера. Применение ароматических галогенпроизводных.
39. Литийорганические соединения, методы синтеза и свойства. Алюминийорганические соединения. Борорганические соединения. Строение. Алкилбораны. Карбораны.
40. Кремнийорганические соединения. Номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства. Применение (силиконовые масла, силиконовые каучуки, полисилоксаны).
41. Гомологический ряд, классификация, номенклатура и изомерия. Методы синтеза спиртов (из алкенов, галогеналканов, карбонильных соединений, карбоновых кислот). Методы синтеза этанола (оксосинтез, гидролиз целлюлозы, спиртовое брожение, из ацетилена) и метанола (окисление метана, оксосинтез).
42. Физические свойства спиртов. Химические свойства. Спирты как ОН-кислоты. Спирты как основания Льюиса (образование оксониевых солей). Нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген. Этерификация. Дегидратация спиртов. Окисление спиртов.Важнейшие представители одноатомных спиртов. Применение.
43. Двухатомные и трехатомные спирты. Номенклатура и изомерия. Методы синтеза. Физические свойства. Химические свойства: кислотность, образование хелатов, замещение гидроксильных групп на галоген, образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами, дегидратация гликолей (пинаколиновая перегруппировка), дегидратация глицерина. Применение.
44. Фенолы. Номенклатура. Гомологический ряд фенола. Нафтолы. Методы синтеза фенолов. Физические свойства. . Фенолы как ОН-кислоты, сравнение с алифатическими спиртами, влияние заместителей в бензольном ядре на кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров фенолов. Взаимодействие с галогенидами фосфора.
45. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование фенолов. Применение алкилирования фенолов в синтезе присадок. Перегруппировка Фриса.
46. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов. Формилирование фенолов (реакция Вильсмейера). Конденсация с альдегидами. Фенолформальдегидные смолы. Окисление фенолов. Гидрирование.
47. Двухатомные и трехатомные фенолы. Кислотные свойства, реакции замещения и конденсации. Карбоксилирование. Окисление. Устойчивость ароксильных радикалов. Применение фенолов в качестве антиокислительных присадок.
48. Простые эфиры. Номенклатура и изомерия. Способы получения: реакция Вильямсона, дегидратация спиртов, из эпоксидов. Методы синтеза фениловых эфиров. Физические свойства простых эфиров. Химические свойства простых эфиров. Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран и диоксан.
49. Оксираны (эпоксиды). Методы синтеза. Физические и химические свойства: изомеризация, димеризация, взаимодействие с галогеноводородами, спиртами, тиолами, этиленгликолем, аммиаком и аминами. Важнейшие направления промышленного органического синтеза на основе оксида этилена.
50. Альдегиды и кетоны. Изомерия и номенклатура. Методы получения альдегидов и кетонов (окисление спиртов, пиролиз карбоновых кислот, пиролитическая кетонизация солей карбоновых кислот, гидролиз геминальных дигалогенпроизводных, на основе магнийорганических соединений, гидратация алкинов, оксосинтез, Вакер-процесс). Получение ароматических альдегидов и кетонов окислением алкилбензолов, реакциями ацилирования и формилирования. Физические свойства альдегидов и кетонов.
51. Химические свойства. Строение карбонильной группы. Влияние строения углеводородного радикала на активность карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: взаимодействие с водой, спиртами, бисульфитом натрия, пятихлористым фосфором, образование циангидринов, бензоиновая конденсация.
52. Взаимодействие карбонильных соединений с N-нуклеофилами, геометрическая изомерия оксимов, перегруппировка Бекмана.
53. Реакции протекающие через стадию образования енольных форм. Кето-енольная таутомерия. Альдольно-кротоновая конденсация, ее механизм при кислотном и основном катализе.
54. Галогенирование и галоформное расщепление. Реакция Манниха. Реакции полимеризации и поликонденсации альдегидов. Окисление альдегидов до карбоновых кислот. Синтез ароматических галогенангидридов. Восстановление карбонильных соединений до спиртов, пинаконов, углеводородов. Реакция Канниццаро.
55. Непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения. Сопряжение карбонильной группы с С=С связью, реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Кетены.
56. Хиноны. Методы получения. Физические свойства. Химические свойства: присоединение брома, гидроксиламина спиртов, хлористого водорода; хиноны как диенофилы; восстановление хинонов. Хингидрон. Комплексы с переносом заряда. Семихинон.
57. Одноосновные карбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Способы получения: окисление первичных спиртов и альдегидов, гидролиз нитрилов. Промышленные методы получения: окисление парафиновых и ароматических углеводородов, оксосинтез. Физические свойства карбоновых кислот.
58. Химические свойства. Строение карбонильной группы и карбоксилат-иона. Ассоциация и диссоциация карбоновых кислот. Влияние на кислотность строения углеводородного радикала и заместителей в бензольном ядре. Образование солей. Свойства солей (пиролитическая кетонизация, электролиз по Кольбе). Галогенирование кислот по Геллю-Фольгарду-Зелинскому. Нитрование алифатических карбоновых килот. Реакции замещения в бензольном ядре ароматических карбоновых кислот. Декарбоксилирование. Муравьиная кислота. Методы получения, специфические химические свойства.
59. Галогенангидриды и ангидриды кислот. Строение, методы получения. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, амины, карбоновые кислоты). Механизм реакций. Реакция Перкина.
60. Сложные эфиры. Строение и методы получения (этерификация, ацилирование спиртов и алкоголятов). Механизм реакции этерификации. Свойства сложных эфиров: гидролиз в кислой и в щелочной среде (механизм), перэтерификация, амминолиз. Сложноэфирная конденсация Кляйзена.
61. Амиды кислот. Строение амидной группы. Методы получения амидов. Свойства амидов: гидролиз, дегидратация, перегруппировка Гофмана (механизм реакции).
Нитрилы. Строение и методы получения. Химические свойства: гидролиз, алкоголиз, восстановление до аминов.
62. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты и их производные. Номенклатура. Важнейшие представители: акриловая и метакриловая кислоты и их сложные эфиры, акрилонитрил. Методы синтеза непредельных кислот и их производных. Химические свойства: реакции присоединения, диеновый синтез, реакции полимеризации. Полимеры, получаемые из сложных эфиров и акрилонитрила по реакциям полимеризации и сополимеризации.
63. Предельные двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Кислотность, сравнение с одноосновными кислотами. Щавелевая кислота. Методы получения и свойства. Янтарная кислота. Образование циклических производных: янтарный ангидрид и сукцинимид. Бромсукцинимид и его применение в реакциях бромирования.
64. Адипиновая кислота и высшие двухосновные предельные карбоновые кислоты. Получение и применение (синтетические смазочные масла, полимеры).
65. Непредельные двухосновные кислоты. Фумаровая и малеиновая кислоты. Получение. Кислотные свойства. Изомеризация. Присоединение галогенов, галогеноводородов, окисление. Малеиновый ангидрид и его применение (диеновый синтез, гидратация, получение сополимеров со стиролом и акриловыми эфирами, производство полиэфирных смол).
66. Ароматические двухосновные кислоты. Получение. Фталевая кислота и фталевый ангидрид. Синтез и применение эфиров фталевой кислоты. Полиэфирные смолы. Фталимид, его использование в синтезе аминов и антраниловой кислоты. Терефталевая кислота. Эфиры терефталевой кислоты и их применение в производстве синтетических волокон.
67. Нитроалканы. Номенклатура. Строение нитрогруппы. Методы синтеза: из алкилгалогенидов, синтез нитрометана по Кольбе; нитрование по Коновалову. Физические свойства. Химические свойства. Таутомерия нитросоединений, аци-формы. Взаимодействие с азотистой кислотой, конденсация с карбонильными соединениями, гидролиз до карбонильных соединений и карбоновых кислот. Восстановление нитросоединений до аминов. Применение.
68. Ароматические нитросоединения. Методы синтеза: нитрование ароматических углеводородов. Физические свойства. Химические свойства. Восстановление в кислой и щелочной среде. Образование комплексов с перносом заряда. Применение нитроаренов.
69. Амины. Классификация, номенклатура и изомерия. Методы синтеза: алкилирование аммиака и аминов алкилгалогенидами и спиртами, синтез первичных аминов по Габриэлю, перегруппировка Гофмана, восстановление нитросоединений и нитрилов, восстановление оснований Шиффа, синтез ароматических аминов прямым аминированием и нуклеофильным замещением в арилгалогенидах.
70. Алифатические амины. Физические свойства. Строение аминогруппы. Основность аминов. Сравнение основности первичных, вторичных и третичных аминов. Протонирование алифатических аминов. Алкилирование и ацилирование. Проявление кислотных свойств: взаимодействие со щелочными металлами. Взаимодействие с азотистой кислотой. Окисление третичных аминов до N-оксидов.
71. Ароматические и алкилароматические амины. Сравнение основности с алифатическими аминами. Влияние на основность заместителей в ароматическом ядре. Образование солей. Алкилирование и ацилирование. Образование устойивых оснований Шиффа. Взаимодействие с азотистой кислотой.
Окисление ароматических аминов. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ароматических аминов. Диамины. Применение аминов.
72. Ароматические диазосоединения. Получение (реакция диазотирования первичных ароматических аминов, механизм и условия). Строение и устойчивость ароматических диазосоединений. Превращения солей арилдиазония в кислой и щелочной среде. Реакции диазосоединений с выделением азота (замена на гидроксил, водород, реакции Зандмейера, Шимана, Гомберга). Реакции диазосоединений без выделения азота (восстановление, окисление, азосочетание). Механизм и условия реакции азосочетания. Азокрасители.
73. Серосодержащие органические соединения.
Тиоспирты (тиолы) и тиоэфиры (сульфиды). Методы получения, физические и химические свойства. Применение.
74. Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен и пиррол. Строение и ароматичность. Методы получения (общие и частные).
75. Фуран, физические и химические свойства. Фурфурол.
76. Тиофен, физические и химические свойства.
77. Пиррол, физические и химические свойства. Значение и применение фурана, тиофена, пиррола и их производных.
78. Индол. Строение, методы получения, физические и химические свойства.
79. Пиридин и его гомологи. Номенклатура. Строение пиридина. Ароматичность. Методы синтеза пиридина и его гомологов (выделение из каменноугольной смолы, синтезы Чичибабина). Физические свойства.
80. Химические свойства пиридина. Пиридин как основание (образование солей, реакция с алкилгалогенидами, образование комплексов и N-оксидов). Гидрирование пиридина. Реакции электрофильного замещения для пиридина и N-оксида пиридина Реакции нуклеофильного замещения пиридина. Алкилпиридины, окисление и конденсация с альдегидами). Гидроксипиридины (пиридоны), аминопиридины и пиридинкарбоновые кислоты
81. Хинолин и изохинолин. Строение и номенклатура. Присутствие в нефтяных фракциях. Методы получения (перегонка каменноугольной смолы, синтез хинолинов по Скраупу. Физические и химические свойства.