Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
Министерство здравоохранения Республики Беларусь
Учреждение образования
«Гомельский государственный медицинский университет»
Кафедра общей и биоорганической химии
Обсуждено на заседании кафедры ___________________
Протокол №_____________________________________
МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА
для проведения занятия со студентами
I курса лечебного факультета по биоорганической химии
Тема № 13: Углеводы, классификация.
Строение и свойства моносахаридов
Время: 3 часа
1. УЧЕБНЫЕ И ВОСПИТАТЕЛЬНЫЕ ЦЕЛИ:
Привить студентам навыки по классификации моносахаридов, описанию их химических свойств и биологической активности, по выполнению качественных реакций на моносахариды.
Сформировать знания стереохимического строения, таутомерных форм и важнейших свойств моносахаридов как основу для понимания их метаболических превращений в организме.
МОТИВАЦИЯ ДЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:
Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. В живой природе они имеют большое значение как источники энергии в метаболических процессах. Глюкоза самый распространенный моносахарид – является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций.
ТРЕБОВАНИЯ К ИСХОДНОМУ УРОВНЮ ЗНАНИЙ:
а) оптическая изомерия (энантио-, диастереомеры. D- и L-стереохимические ряды)
б) конформация циклогексана;
в) механизм реакций AN;
г) строение и свойства (гидролиз) полуацеталей и ацеталей;
д) окисление и восстановление спиртов, альдегидов и кетонов.
В результате проведения занятия студент должен:
1) знать:
- классификацию и номенклатуру моносахаридов;
- строение и свойства важнейших представителей пентоз: рибозы, 2-дезоксирибозы, арабинозы, ксилозы, ксилулозы, рибулозы;
- строение и свойства важнейших представителей гексоз: глюкозы, маннозы, галактозы, фруктозы, глюкоз-, галактозаминов;
- строение цикло-оксотаутомеров Д-глюкозы.
2) уметь:
- составлять структурные и проекционные формулы моносахаридов: а) в открытой форме, б) в циклической форме (формулы Колли-Толленса и Хеуорса);
- выполнять качественные реакции на моносахариды.
Составлять уравнения реакций, описывающих химические свойства моносахаридов: а) получение простых и сложных эфиров, б) получение О-гликозидов и их гидролиз, в) реакции окисления в различных средах, г) реакции восстановления.
2. СВЯЗЬ СО СМЕЖНЫМИ ДИСЦИПЛИНАМИ:
Полученные знания о строении и важнейших свойствах моносахаридов необходимы студентам при изучении курсов мед. биологии, биохимии, нормальной и патологической физиологии, клинических дисциплин.
3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:
3.1 Классификация моносахаридов. Альдозы, кетозы, важнейшие представители.
3.2 Пентозы: рибоза, 2-дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза, ксилулоза, рибулоза.
3.3 Гексозы: глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза, глюкоз-, галактозамины.
3.4 Стереоизомерия и цикло-оксо-таутомерия.
3.5 Мутаротация, конформация моносахаридов.
3.6 Химические свойства моносахаридов. Реакции карбонильной и гидроксильной групп.
3.7 Гликозидный гидроксил моносахаридов. Гликозиды, реакции получения и гидролиза.
3.8 Фосфаты моносахаридов (глюкоза-6-фосфат, глюкоза-1-фосфат, фруктоза-1,6-дифосфат).
4. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:
Лабораторная работа № 1
ОПЫТ 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе
В пробирку поместите 1 каплю 0,5 % раствора D-глюкозы и 6 капель 10% гидроксида натрия NaOH. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2% раствора меди (II) сульфата СuSO4. Образующийся осадок меди (II) гидроксида Сu(ОН)2 быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета.
ОПЫТ 2. Восстановление аммиачного раствора серебра гидроксида
глюкозой
В пробирку поместите 1 каплю 5% раствора серебра нитрата AgNО3, прибавьте 2 капли 10% раствора натрия гидроксида NaOH и 3-4 капли 10% водного раствора аммиака до растворения образующегося осадка серебра гидроксида. Полученный прозрачный аммиачный раствор серебра гидроксида является реактивом, окисляющим глюкозу (реактив Толленса).
Добавьте к полученному реактиву 1 каплю 0,5% раствора глюкозы и слегка подогрейте пробирку над пламенем горелки до начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагревания, и металлическое серебро выпадает либо в виде черного осадка, либо осаждается на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета (отсюда – реакция "серебряного зеркала").
ОПЫТ 3. Реакция Троммера (реакция с гидратом окиси меди)
Налейте в пробирку 1-2 мл раствора моносахарида, около 1 мл 10% раствора щелочи и несколько капель 1% раствора меди сернокислой. Полученную смесь нагрейте до начала кипения. Что наблюдается? Не перегревайте смесь!
ОПЫТ 4. Реакция моносахаридов с фелинговой жидкостью (реакция Фелинга)
В пробирку поместите 0,5 мл 2 н. раствора меди (II) сульфата и 0,5 мл 2 н. раствора натрия гидроксида. К выпавшему осадку меди (II) гидроксида добавьте 3% раствор сегнетовой соли (калий-натриевой соли винной кислоты). Добавьте в пробирку 1-2 мл раствора моносахарида. Смесь нагрейте до кипения. Что наблюдается? Сравните с реакцией Троммера. В чем сходство и в чем различие этих реакций? Какая из них более удобна в выполнении? Какая из них дает более четкий результат?
ФОРМА ОТЧЕТА:
1. Приведите уравнения выполненных Вами реакций.
2. Опишите Ваши наблюдения: цвет растворов, цвет осадков, т.д.
3. Сделайте выводы, характеризующие химические свойства моносахаридов.
5. вопросы ДЛЯ САМОконтроля знаний:
1. Приведите для α-D-глюкопиранозы строение ее диастереомеров: аномера, эпимера по С-2 и эпимера по С-4.
2. Какие продукты образуются при взаимодействии α-D-глюкопиранозы с метанолом в безводной кислой среде. Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.
3. Напишите схему реакции получения этил-β-D-рибофуранозида.
4. Напишите схему реакции гидролиза метил-α-D-галактопиранозида, используя формулы Хеуорса.
5. Какой моносахарид получается при декарбоксилировании глюкуроновой кислоты? Приведите схему реакции.
1. Глюкоза 6. Дезоксирибоза
2. Фруктоза 7. Галактозамин
3. Галактоза 8. Глюкозамин
4. Манноза 9. Глюконовая кислота
5. Рибоза 10. Глюкуроновая кислота
Для моносахаридов 1-6 знать:
- состав и строение;
- проекционные формулы Фишера для ациклической формы D- и L-ряда;
- циклические формы α- и β-аномеров (пиранозный и фуранозный циклы);
- формулы Хеуорса для α- и β –аномеров;
- конформационные формулы α- и β –аномеров.
6. ЛИТЕРАТУРА
ОСНОВНАЯ:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – 4-е изд. – М.: Дрофа, 2005. – С. 371-399.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. пособие/ Н.Н. Артемьева [и др.]: под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Медицина, 1999. – С. 250-269.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:
1.Слесарев, В.И. Основы химии живого: учебник для вузов/ В.И. Слесарев. – СПб.: Химиздат, 2001. – С. 570-588.
2. Зеленин, К.Н. Химия: учебник для медицинских вузов/ К.Н. Зеленин. – СПб.: Специальная Литература, 1997. – С. 505-525.
3. Пузаков, С.А. Химия: учебник для вузов/ С.А. Пузаков. – М.: Медицина, 1995. – С. 449-476, 496-498.
Авторы: Зав. кафедрой, доцент, к.х.н. Лысенкова А.В., доцент, к.х.н. Филиппова В.А., ст. преподаватели Прищепова Л.В., Одинцова М.В., Чернышева Л.В., ассистенты Короткова К.И., Перминова Е.А.
18.01.2010