Будь умным!


У вас вопросы?
У нас ответы:) SamZan.net

Органической физической и коллоидной химии Московского государственного университета технологий и упра

Работа добавлена на сайт samzan.net:

Поможем написать учебную работу

Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.

Предоплата всего

от 25%

Подписываем

договор

Выберите тип работы:

Скидка 25% при заказе до 6.11.2024

УДК  577.12:664

Обсуждена и одобрена на заседании кафедры «Органической, физической и коллоидной химии » Московского государственного университета технологий и управления (протокол № 6  от 6 апреля 2011г.).

Утверждена на заседании Совета института «Технологический менедмент» Московского государственного университета технологий и управления (протокол №     от                         2011г.).

Составители:

Блохин Ю.И.– доктор химических наук,  профессор кафедры Органической, физической и коллоидной химии Московского государственного университета технологий и управления                                                          

Соколова О.А.– кандидат химических наук, доцент кафедры Органической, физической и коллоидной химии Московского государственного университета технологий и управления

Хохлов П.С.– доктор химических наук, профессор кафедры Органической, физической и коллоидной химии Московского государственного университета технологий и управления

        Рецензенты:

Буянов В.Н. доктор химических наук, профессор кафедры Органической химии Российского химико-технологического университета им. Д.И. Менделеева

Бондарев Ю.М.- кандидат химических наук, профессор кафедры Органической, физической и коллоидной химии Московского государственного университета технологий и управления

Хачатрян Д.С.- кандидат химических наук, доцент  кафедры Органической, физической и коллоидной химии Московского государственного университета технологий и управления

Блохин Ю.И., Соколова О.А., Хохлов П.С.

Органическая химия: рабочая учебная программа.  – М.: МГУТУ, 2011. –  с.35

Рабочая учебная программа дисциплины «Органическая химия »   базовой  части математического и естественно-научного цикла учебного плана составлена в соответствии с Государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования по направлению подготовки бакалавров 260800 – «Технология продукции и организация общественного питания», профиль «Технология и организация централизованного производства кулинарной продукции и кондитерских изделий», «Технология и организация ресторанного сервиса».

Рабочая программа предназначена для студентов всех форм обучения.

©Московский государственный университет      технологий и управления, 2011.

109004, Москва, Земляной вал, 73

                                                                       ©Блохин Ю.И., Соколова О.А., Хохлов П.С.

СОДЕРЖАНИЕ

  1.  Цели дисциплины «Органическая химия»……………………………………………4
  2.  Место дисциплины в структуре ООП………………………………………………….4
  3.  Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины «Органическая химия»…………………………………………………………………..4
  4.  Структура и содержание дисциплины «Органическая химия»……………………5
  5.  Образовательные технологии дисциплины «Органическая химия»……………..23
  6.  Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации………………………………………………………………………………………….25
  7.  Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины «Органическая химия»……………………………………………………………………………….33
  8.  Контроль и оценка результатов обучения………………………………………........33
  9.  Материально-техническое обеспечение дисциплины «Органическая химия»….34
  10.  Глоссарий основных определений дисциплин «Органическая химия»…………..34

  1.  
    Цели дисциплины «Органическая химия»

Целью  дисциплины «Органическая химия» является освоение студентами теоретических и практических знаний в области органической химии.

Задачами дисциплины являются:

  •  формирование на основе современных научных достижений знаний о закономерностях химического поведения органических соединений во взаимосвязи с их строением;
  •  формирование умения оперировать химическими формулами органических соединений, составлять уравнения химических реакций.

 

2.Место дисциплины в структуре ООП

Дисциплина «Органическая химия» относится к математическому и    естественнонаучному циклу Б.2, базовой части.

Для изучения дисциплины «органическая химия» необходимы знания и умения, полученные при прохождении курсов общей и аналитической химии. Научно-теоретические понятия и экспериментальные навыки, заложенные при изучении предшествующих химических дисциплин, дополняются и углубляются при изучении строения и свойств органических соединений. Курс органической химии, базирующийся на представлениях об электронном и пространственном строении органических соединений, позволяет заложить у студента основы химического мышления и способствует развитию ориентации в проблеме «структура-свойство».

Материал курса служит естественнонаучной основой для следующих дисциплин: полифункциональные органические соединения, органическая химия в пищевых биотехнологиях, биохимия, технология продуктов общественного питания.

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины «Органическая химия».

Обучающийся по направлению подготовки 260800 «Технология продукции и организация общественного питания» в соответствии с задачами профессиональной деятельности и целями основной образовательной программы после изучения дисциплины «Органическая химия» студент приобретает следующие компетенции:

В результате освоения дисциплины студент должен быть

  •  использует основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применяет методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования. Умеет использовать нормативные правовые документы в своей деятельности (ПК-3);
  •  умеет проводить исследования по заданной методике и анализировать результаты экспериментов (ПК-30);
  •  способен измерять и составлять описание проводимых экспериментов, подготавливать данные для составления обзоров, отчетов и научных публикаций; владеет статистическими методами и средствами обработки экспериментальных данных проведенных исследований (ПК-32).

Знать:

  •  основы строения и реакционной способности органических соединений: виды изомерии, электронное строение атома углерода, взаимное влияние атомов в молекуле и способы его передачи с помощью электронных эффектов, механизмы важнейших химических реакций;
  •  важнейшие классы органических соединений: строение, правила номенклатуры, физические свойства, способы получения, типичные и специфические химические свойства;
  •  общие правила и порядок работы в химической лаборатории. Правила техники безопасности.

Уметь:

  •  определять принадлежность органических соединений к определенным классам и группам на основе классификационных признаков; составлять формулы и давать названия по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК;
  •  составлять уравнения реакций получения органических соединений и реакций, характеризующих их химические свойства;
  •  работать с учебной и справочной литературой по органической химии.

Владеть:

  •  навыками безопасной работы с органическими веществами и химической аппаратурой;
  •  использованием     справочной     химической литературы;  
  •  методами   проведения химических реакций и процессов.

4.Структура и содержание дисциплины «Органическая химия».

Общая трудоемкость дисциплины составляет 144 часа, зачетных единиц__4.                    

Таблица 1.

Распределение трудоемкости дисциплины по видам учебной работы для ДФО п.ф.о. и с.ф.о.

Вид учебной работы

Зачетные единицы

Академические

часы

п.ф.о.

с.ф.о.

п.ф.о.

с.ф.о.

Общая трудоемкость дисциплины

4

4

144

144

Аудиторные занятия (всего)

1.2

1.1

46

40

В том числе:

Лекции

0.5

0.3

18

12

Лабораторные работы (ЛР) или практические занятия (ПР) или семинарские занятия

0.7

0.7

26

28

Самостоятельная работа (всего)

1.8

1.8

64

68

В том числе:

Самостоятельное изучение отдельных тем модулей

0.1

0.25

5

9

Подготовка к лабораторным  работам

0.4

0.4

16

16

Изучение тем лекций

0.7

0.7

24

24

Подготовка к рубежному контролю

0.4

0.4

14

14

Подготовка к промежуточной аттестации (экзамен)

0.1

0.1

5

5

Контроль (всего)

1.2

1.2

46

46

В том числе

Входной, текущий, рубежный

0.3

0.3

10

10

Промежуточная аттестация (экзамен)

1

1

36

36

Таблица 1.А

Распределение трудоемкости дисциплины по видам учебной работы для ЗФО п.ф.о. и с.ф.о.

Вид учебной работы

Зачетные единицы

Академические

часы

п.ф.о.

с.ф.о.

п.ф.о.

с.ф.о.

Общая трудоемкость дисциплины

4

4

144

144

Аудиторные занятия (всего)

0.4

0.2

12

8

В том числе:

Лекции

0.1

0.1

4

4

Лабораторные работы (ЛР) или практические занятия (ПР) или семинарские занятия

0.3

0.1

8

4

Самостоятельная работа (всего)

2.6

2.7

96

100

В том числе:

Самостоятельное изучение отдельных тем модулей

1.1

1.2

39

43

Подготовка к лабораторным  работам

0.3

0.3

12

12

Изучение тем лекций

0.9

0.9

20

20

Подготовка контрольных работ

0.4

0.4

15

15

Подготовка к промежуточной аттестации (экзамен)

0.3

0.3

10

10

Контроль (всего)

1

1

36

36

В том числе

Текущий (контр. работы)

0.1

0.05

4

2

Промежуточная аттестация (экзамен)

1

1

36

36

К видам учебной работы отнесены: лекции, консультации, практические занятия, лабораторные работы,  самостоятельные работы.

К формам контроля относят: собеседование, коллоквиум, экзамен.

Базовые модули дисциплины указаны в таблицах 2, 2.А, 2.Б, 2.В.

Таблица 2.

Базовые модули дисциплины,

рекомендуемая трудоемкость и виды учебной работы для ДФО п.ф.о.

п/п

НАИМЕНОВАНИЕ

МОДУЛЯ И ТЕМЫ

Зачетные единицы/ академические часы

Всего

Лекции

Лабораторные

работы

СРС

Контроль

(входной текущий, рубежный)

Модуль 1. Углеводороды и их галогенпроизводные.

58/1.6

9/0.3

8/0.25

36/1

5/0.1

1

Тема 1. Введение. Теоретические представления в органической химии.

2/0.06

4/0.1

10/0.3

5/0.1

2

Тема 2. Насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды.

5/0.1

4/0.1

16/0.4

3

Тема 3. Галогенпроизводные углеводородов

2/0.06

10/0.3

Модуль 2. Гетеросодержащие органические соединения

50/1.4

9/0.3

8/0.25

28/0.8

5/0.1

4

Тема 4. Кислородсодержащие органические соединения.

5/0.1

4/0.1

16/0.4

5/0.1

5

Тема 5. Азотсодержащие органические соединения

4/0.1

4/0.1

12/0.3

Экзамен

36/1

36/1

Всего

144/4

18/0.5

16/0.4

64/1.7

46/1.3

Таблица 2.А

Базовые модули дисциплины,

рекомендуемая трудоемкость и виды учебной работы для ДФО с.ф.о.

п/п

НАИМЕНОВАНИЕ

МОДУЛЯ И ТЕМЫ

Зачетные единицы/ академические часы

Всего

Лекции

Лабораторные

работы

СРС

Контроль

(входной текущий, рубежный)

Модуль 1. Углеводороды и их галогенпроизводные.

59/1.6

6/0.2

10/0.3

38/1.1

5/0.1

1

Тема 1. Введение. Теоретические представления в органической химии.

2/0.06

4/0.1

10/0.3

5/0.1

2

Тема 2. Насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды.

3/0.08

6/0.2

18/0.5

3

Тема 3. Галогенпроизводные углеводородов

1/0.02

10/0.3

Модуль 2. Гетеросодержащие органические соединения

49/1.4

6/0.2

8/0.2

30/0.9

5/0.1

4

Тема 4. Кислородсодержащие органические соединения.

3/0.08

4/0.1

16/0.4

5/0.1

5

Тема 5. Азотсодержащие органические соединения

3/0.08

4/0.1

14/0.4

Экзамен

36/1

36/1

Всего

144/4

12/0.3

18/0.5

68/1.9

46/1.3

Таблица 2.Б.

Базовые модули дисциплины,

рекомендуемая трудоемкость и виды учебной работы для ЗФО п.ф.о.

п/п

НАИМЕНОВАНИЕ

МОДУЛЯ И ТЕМЫ

Зачетные единицы/ академические часы

Всего

Лекции

Лабораторные

работы

СРС

Контроль

(входной текущий, рубежный)

Модуль 1. Углеводороды и их галогенпроизводные.

52/1.4

2/0.05

4/0.1

46/1.3

-

1

Тема 1. Введение. Теоретические представления в органической химии.

2/0.05

-

10/0.3

-

2

Тема 2. Насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды.

4/0.1

21/0.6

3

Тема 3. Галогенпроизводные углеводородов

15/0.4

Модуль 2. Гетеросодержащие органические соединения

58/1.6

2/0.05

4/0.1

50/1.4

-

4

Тема 4. Кислородсодержащие органические соединения.

2/0.05

4/0.1

30/0.8

-

5

Тема 5. Азотсодержащие органические соединения

20/0.5

Экзамен

36/1

Всего

144/4

4/0.1

8/0.2

96/2.6

36/1

Таблица 2.Б.

Базовые модули дисциплины,

рекомендуемая трудоемкость и виды учебной работы для ЗФО с.ф.о.

п/п

НАИМЕНОВАНИЕ

МОДУЛЯ И ТЕМЫ

Зачетные единицы/ академические часы

Всего

Лекции

Лабораторные

работы

СРС

Контроль

(входной текущий, рубежный)

Модуль 1. Углеводороды и их галогенпроизводные.

50/1.4

2/0.05

2/0.05

46/1.3

1

Тема 1. Введение. Теоретические представления в органической химии.

2/0.05

-

10/0.3

-

2

Тема 2. Насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды.

2/0.05

21/0.6

3

Тема 3. Галогенпроизводные углеводородов

15/0.4

Модуль 2.  Гетеросодержащие органические соединения

58/1.6

2/0.05

2/0.05

54/1.5

4

Тема 4. Кислородсодержащие органические соединения.

2/0.05

2/0.05

32/0.8

-

5

Тема 5. Азотсодержащие органические соединения

22/0.5

Экзамен

36/1

36/1

Всего

144/4

4/0.1

4/0.1

100

36/1

Обязательный дидактический минимум содержания учебно-образовательных модулей и тем дисциплины «Органическая химия» содержится в таблице 3.

Таблица 3.

Обязательный дидактический минимум содержания учебно-образовательных модулей и тем дисциплины

п/п

НАИМЕНОВАНИЕ МОДУЛЯ И ТЕМЫ ДИСЦИПЛИНЫ

ДИДАКТИЧЕСКИЙ МИНИМУМ

Модуль 1. Углеводороды и их галогенпроизводные.

1

Тема 1. Введение. Теоретические представления в органической химии.

Предмет органической химии. Важнейшие этапы развития органической химии. Основные сырьевые источники получения органических соединений. Понятие о методах выделения, очистки и идентификации органических веществ.

Краткие сведения о развитии теоретических представлений в органической химии. Теория химического строения органических соединений А.М.Бутлерова.

Современные данные о строении и природе связей в органических соединениях.

Взаимное влияние атомов в молекуле и его природа. Индукционный эффект. Мезомерный эффект (сопряжение).

Классификация органических соединений. Гомология. Функциональные группы. Понятие о промежуточных соединениях - свободных радикалах, карбанионах, карбкатионах.

2

Тема 2. Насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды.

2.1.

Алканы

Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Понятие об алкилах. Характеристика связей С-С и С-Н. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Реакции замещения их радикальный механизм. Понятие о цепных реакциях. Окисление и дегидрирование при высоких температурах. Крекинг, пиролиз, изомеризация. Важнейшие представители.

2.2.

Алкены.

Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Характеристика двойной углерод-углеродной связи. Способы получения алкенов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции присоединения их электрофильный механизм. Правило Марковникова и его современная трактовка. Реакции окисления алкенов. Озонолиз. Полимеризация. Важнейшие представители.

2.3.

Алкины

Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Характеристика тройной углерод-углеродной связи. Способы получения (на примере ацетилена): из карбида кальция, пиролизом метана, из галогенопроизводных. Физические свойства. Химические свойства. Реакции присоединения. Полимеризация ацетилена.  Кислотный характер алкинов с концевой тройной связью, образование ацетиленидов. Важнейшие представители.

2.4.

Алкадиены.

Три типа диеновых углеводородов. Строение, номенклатура. Углеводороды   с   сопряженными   двойными   связями.   Способы их получения, физические и химические свойства. Понятие о натуральном и синтетическом каучуке.

2.5

Алициклические углеводороды.

Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения из ациклических соединений. Физические свойства. Химические свойства. Причины различной прочности циклов, гипотеза Байера. Понятие о конформации циклов. Важнейшие представители.

2.6.

Ароматические углеводороды.

Одноядерные ароматические углеводороды. Гомологический ряд, строение, номенклатура, изомерия. Понятие об "ароматическом характере. Источники и способы получения. Физические свойства. Формула Кекуле и современные представления о строении бензола. Гомологический ряд бензола. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения и их механизм. Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения. Реакции присоединения. Окисление и дегидрирование. Важнейшие представители.

3

Тема 3. Галогенпроизводные углеводородов

Классификация. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Реакции замещения их механизм; реакции отщепления. Значение галогенпроизводных как переходного класса органических соединений. Отдельные представители. Понятие об инсектицидах, пестицидах и хладонах.

Модуль 2. Гетеросодержащие органические соединения

4.

Тема 4. Кислородсодержащие органические соединения.

4.1.

Спирты

Одноатомные спирты. Общая формула насыщенных алифатических спиртов. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства: реакции, протекающие с разрывом связи О-Н; реакции, протекающие с разрывом связи С-О; окисление и дегидрирование. Важнейшие представители.

Многоатомные спирты. Двухатомные спирты (гликоли). Строение, изомерия, номенклатура. Получение, химические свойства и применение (на примере этиленгликоля). Трехатомные спирты (глицерины). Строение, номенклатура. Важнейший представитель – глицерин.

4.2.

Фенолы. Нафтолы.

  Строение, номенклатура. Способы получения: выделение из каменноугольной смолы, кумольный способ, щелочное плавление ароматических сульфокислот, гидролиз галогенопроизводных аренов. Физические свойства. Химические свойства. Двух- и трехатомные фенолы. Понятие о хинонах. Нафтолы. Строение, изомерия.  

4.3.

Простые эфиры.

Общая формула. Номенклатура, изомерия. Способы получения. Химические свойства. Отдельные представители.

4.4.

Альдегиды и кетоны.

    Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Характеристика двойной связи кислород-углерод. Реакции нуклеофильного присоединения (AdN). Реакции замещения. Восстановление, окисление. Реакция Канниццаро. Реакция Тищенко. Реакции, обусловленные подвижностью атомов водорода в -положении углеводородного радикала. Различия в свойствах альдегидов и кетонов. Специфические реакции альдегидов. Реакции полимеризации альдегидов. Важнейшие представители.

4.5.

Карбоновые кислоты.

Одноосновные кислоты. Общая формула, изомерия, номенклатура. Нахождение в природе, способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Кислотность карбоновых кислот, диссоциация. Реакции по   карбоксильной   группе, реакции по углеводородному радикалу, декарбоксилирование. Важнейшие представители.

Одноосновные ненасыщенные кислоты. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Особенности химического поведения ненасыщенных кислот с двойной связью в ,-положении. Полимеризация и сополимеризация непредельных кислот. Важнейшие представители.

Двухосновные кислоты. Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения. Особенности физических и химических свойств. Отдельные представители.

4.6.

Производные карбоновых кислот.

Классификация, номенклатура. Понятие о кислотных радикалах (ацилах), ацилировании и ацилирующих агентах.

Галогенангидриды. Общая формула. Способы получения. Свойства. Отдельные представители.  

Ангидриды. Общая   формула   ангидридов   одноосновных   и   двухосновных   кислот. Способы   получения,   применение.   Отдельные   представители.  

Сложные эфиры. Общая формула. Номенклатура. Способы получения, нахождение в природе. Реакция этерификации. Физические и химические свойства. Отдельные представители.

Амиды карбоновых кислот. Определение. Строение, номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Отдельные   представители.

Нитрилы карбоновых кислот. Определение.  Строение, номенклатура.     Способы получения.  Химические свойства. Отдельные представители.

5.

Тема 5. Азотсодержащие органические соединения

5.1

Нитросоединения.

Определение, номенклатура, изомерия. Способы получения. Химические свойства. Отдельные представители (строение, получение, применение).

5.2

Амины

Определение. Классификация. Номенклатура, изомерия. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Анилин (строение, получение, применение, значение).

5.3

Азо- и диазосоединения

Диазосоединения. Определение, классификация. Диазотирование. Физические свойства. Химические свойства. Азосоединения. Реакция азосочетания. Понятие об азокрасителях. Связь между строением органических соединений и их цветностью.

Тематическое содержание дисциплины «Органическая химия»

Модуль 1. Углеводороды и их галогенпроизводные.

Тема 1. Введение. Теоретические представления в органической химии.

Предмет органической химии. Важнейшие этапы развития органической химии. Основные сырьевые источники получения органических соединений. Понятие о методах выделения, очистки и идентификации органических веществ. Значение физических методов исследования органических соединений (УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопия, ЭПР, методы БХ, ТСХ, ГЖХ, масс-спектроскопия, поляриметрия).

Краткие сведения о развитии теоретических представлений в органической химии. Теория химического строения органических соединений А.М.Бутлерова. Стереохимическая гипотеза Вант-Гоффа и Ле-Беля.

 Современные данные о строении и природе связей в органических соединениях. Ковалентная связь. Валентные состояния углерода. sp3-, sp2-, и sp-гибридизация. - и -связи. Основные характеристики ковалентной связи: энергия, длина, валентный угол, полярность, поляризуемость. Донорно- акцепторная и семиполярная связи. Водородная связь.

Взаимное влияние атомов в молекуле и его природа. Индукционный эффект. Мезомерный эффект (сопряжение).

Классификация органических соединений. Гомология. Функциональные группы.

Классификация органических реакций: по характеру химического превращения (замещения, присоединения, отщепление, изомеризация), по способу разрыва связи в исходной молекуле (радикальные, ионные), по типу реагента (электрофильные, нуклеофильные). Понятие о промежуточных соединениях - свободных радикалах, карбанионах, карбкатионах.

Алифатические, циклические, ароматические, гетероциклические органические соединения.

Тема 2. Углеводороды.

2.1. Алканы.

Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Понятие об алкилах. Характеристика связей С-С и С-Н (длина, энергия, валентный угол, полярность, поляризуемость). Способы получения: выделение из природных источников, крекинг нефтяных фракций, гидрогенизация каменного угля и оксида углерода (II), лабораторные способы (реакция Вюрца, декарбоксилирование карбоновых кислот). Физические свойства. Химические свойства. Реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфоокисление), их радикальный механизм. Понятие о цепных реакциях. Окисление и дегидрирование при высоких температурах. Крекинг, пиролиз, изомеризация. Важнейшие представители: метан, этан, пропан, бутан, пентан (получение, применение).

2.2. Алкены.

Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Квантомеханическая трактовка двойной углерод-углеродной связи, ее основные характеристики (длина, энергия, валентный угол, полярность, поляризуемость). Способы получения: крекинг и пиролиз нефтяных фракций, дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, из галогенопроизводных алканов. Физические свойства. Химические свойства. Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидратация), их электрофильный механизм. Правило Марковникова и его современная трактовка. Реакции окисления алкенов. Озонолиз. Полимеризация. Важнейшие представители: этилен, пропен, бутены (получение, применение).

2.3. Алкины.

Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Квантомеханическая трактовка тройной углерод-углеродной связи, ее основные характеристики (длина, энергия, валентный угол, полярность, поляризуемость). Способы получения (на примере ацетилена): из карбида кальция, пиролизом метана, из галогенопроизводных. Физические свойства. Химические свойства. Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование,   гидратация   (реакция   Кучерова).   Полимеризация ацетилена.   Кислотный   характер   алкинов   с   концевой   тройной   связью, образование ацетиленидов. Важнейшие представители: ацетилен (получение, применение).

2.4. Алкадиены.

Три типа диеновых углеводородов. Строение, номенклатура. Углеводороды   с   сопряженными   двойными   связями:   дивинил,   изопрен. Способы их получения, физические и химические свойства (реакции присоединения в 1,2- и 1,4-положения; полимеризация). Понятие о натуральном и синтетическом каучуке.

2.5. Алициклические углеводороды.

Общая формула. Гомологический ряд. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения из ациклических соединений. Физические свойства. Химические свойства: реакции замещения, окисления, дегидрирования; реакции, сопровождающиеся раскрытием циклов. Причины различной прочности циклов, гипотеза Байера. Понятие о конформации циклов. Важнейшие представители: циклопропан, циклопентен, циклогексан (получение, применение).

2.6. Ароматические углеводороды.

Одноядерные ароматические углеводороды. Гомологический ряд, строение, номенклатура, изомерия. Понятие об "ароматическом характере". Квантовомеханическая трактовка ароматичности. Правило Хюккеля. Источники и способы получения. Физические свойства. Формула Кекуле и современные представления о строении бензола. Гомологический ряд бензола. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование, ацилирование) и их механизм. Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения. Реакции присоединения (галогенов, водорода). Окисление и дегидрирование. Важнейшие представители: бензол, толуол, этилбензол, стирол, кумол (получение, применение). Многоядерные ароматические углеводороды: нафталин, дифенил, фенантрен, бензпирен (строение, применение). Понятие о канцерогенных веществах. Небензоидные ароматические системы. Отдельные представители: циклопентадиениланион, тропилий-катион, азулен.

Тема 3. Галогенпроизводные углеводородов

Классификация. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства: реакции замещения, их механизм (нуклеофильное замещение SN1 и нуклеофильное замещение SN2); реакции отщепления (элиминирование Е); образование магнийорганических соединений. Значение галогенпроизводных как переходного класса органических соединений. Отдельные представители: метилхлорид, этилхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод, винилхлорид, аллилхлорид, хлорбензол, дифтордихлорметан, тетрафторэтилен. Понятие об инсектицидах, пестицидах и хладонах.

Модуль 2. Гетеросодержащие органические соединения

Тема 4. Кислородсодержащие органические соединения

4.1. Спирты

Одноатомные спирты. Общая формула насыщенных алифатических спиртов. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Способы получения: гидратация алкенов, восстановление альдегидов и кетонов, гидролиз галогенопроизводных и сложных эфиров, брожение. Физические свойства. Химические свойства: реакции, протекающие с разрывом связи О-Н (образование алкоголятов, сложных эфиров); реакции, протекающие с разрывом связи С-О (обмен ОН-группы на атом галогена, дегидратация); окисление и дегидрирование. Важнейшие представители: метиловый спирт, этиловый спирт, пропиловый спирты, бутиловые спирты, амиловые спирты (получение, применение). Важнейшие представители одноатомных насыщенных спиртов алициклического ряда (циклогексанол), ароматического ряда (бензиловый спирт, -фенилэтиловый спирт). Ненасыщенные алифатические спирты. Понятие о енолах. Виниловый спирт. Аллиловый спирт.

Многоатомные спирты. Двухатомные спирты (гликоли). Строение, изомерия, номенклатура. Получение, химические свойства и применение (на примере этиленгликоля). Трехатомные спирты (глицерины). Строение, номенклатура. Важнейший представитель - глицерин (получение, особенности химического поведения, значение, применение в пищевой промышленности). Спирты высшей атомности: ксилит, сорбит (строение, получение, значение, применение).

4.2. Фенолы, нафтолы.

Строение, номенклатура. Способы получения: выделение из каменноугольной смолы, кумольный способ, щелочное плавление ароматических сульфокислот, гидролиз галогенопроизводных аренов. Физические свойства. Химические свойства: повышенная по сравнению со спиртами кислотность фенолов и нафтолов, образование фенолятов, особенности реакций электрофильного замещения, восстановление, окисление. Двух- и трехатомные фенолы (пирокатехин, гидрохинон, резорцин, пирогаллол). Понятие о хинонах. Нафтолы. Строение, изомерия.  -нафтол и -нафтол (применение).

4.3. Простые эфиры.

Общая формула. Номенклатура, изомерия. Способы получения: дегидратация спиртов, взаимодействие алкоголятов с галогенопроизводными углеводородов. Физические свойства. Химические свойства: взаимодействие с иодоводородом, присоединение сильных кислот, образование гидропероксидов. Отдельные представители: диэтиловый эфир, анизол, диоксан, дифениловый эфир, тетрагидрофуран (строение, применение). Простые эфиры циклического строения с -окисным кольцом (эпоксиды). Общая формула. Важнейший представитель - окись этилена (строение, получение, применение). Понятие о перекисных соединениях. Гидроперекиси и перекиси (общая формула, получение, свойства).

4.4. Альдегиды и кетоны.

Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: окисление спиртов, дегидрирование спиртов, разложение солей карбоновых кислот, гидролиз дигалогенопроизводных углеводородов, оксосинтез, реакция Гаттермана- Коха, реакция Фриделя-Крафтса, реакция Кучерова. Физические свойства. Химические свойства. Квантомеханическая трактовка двойной связи кислород-углерод. Реакции нуклеофильного присоединения (AdN): присоединение синильной кислоты, гидросульфита натрия, взаимодействие с аммиаком, присоединение воды и спиртов. Реакции замещения: взаимодействие с галогенидами фосфора (V), с гидроксиламином, гидразином и фенилгидразином. Восстановление, окисление. Реакция Канниццаро. Реакция Тищенко. Реакции, обусловленные подвижностью атомов водорода в -положении углеводородного радикала: замещение водорода на галоген, альдольная и кротоновая конденсации. Различия в свойствах альдегидов и кетонов. Специфические реакции альдегидов - реакция серебряного зеркала, с фуксинсернистой кислотой. Реакции полимеризации альдегидов. Важнейшие представители: формальдегид, уксусный альдегид, бензальдегид, ацетон, циклогексанон, ацетофенон, акролеин, ванилин, диацетил (строение, получение, применение). Понятие о кетенах. Кетен (строение, применение).

4.5. Карбоновые кислоты.

Одноосновные кислоты (алифатические насыщенные и ароматические). Общая формула, изомерия, номенклатура. Нахождение в природе, способы получения: окисление алканов, алкенов, спиртов, альдегидов, кетонов, аренов; оксосинтез; гидролиз нитрилов, гем-тригалогенпроизводных углеводородов и сложных эфиров; из металлорганических соединений. Физические свойства. Химические свойства. Квантомеханическая трактовка природы химических связей в карбоксильной группе и карбоксилат-анионе. Кислотность карбоновых кислот, диссоциация. Реакции по   карбоксильной   группе   (образование солей; сложных   эфиров   -   реакция этерификации, ее механизм; образование ангидридов, галогенангидридов; восстановление, образование амидов, нитрилов), реакции по углеводородному радикалу (галогенирование в -положение, окисление), декарбоксилирование. Важнейшие представители: муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, масляная кислота, валериановая кислота, капроновая кислота, высшие жирные кислоты (пальмитиновая и стеариновая), бензойная кислота. Их строение, получение, применение в пищевой промышленности.

 Одноосновные ненасыщенные кислоты. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: из галоген- и дигалогенкарбоновых кислот, дегидратация -оксикислот, окисление ненасыщенных альдегидов. Физические свойства. Химические свойства. Особенности химического поведения ненасыщенных кислот с двойной связью в ,-положении. Полимеризация и сополимеризация непредельных кислот. Важнейшие представители: акриловая кислота, метакриловая кислота, сорбиновая кислота, олеиновая кислота, линолевая кислота, линоленовая кислота, арахидоновая кислота (строение, получение, значение, применение).

Двухосновные кислоты (дикарбоновые кислоты). Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения. Особенности физических и химических свойств. Отдельные представители: щавелевая кислота,   янтарная,   глутаровая,   адипиновая,   малеиновая   и   фумаровая, фталевые кислоты (строение, получение, применение, значение).

4.6. Производные карбоновых кислот.

Классификация, номенклатура. Понятие о кислотных радикалах (ацилах), ацилировании и ацилирующих агентах.

Галогенангидриды. Общая формула. Способы получения. Свойства. Отдельные представители: ацетилхлорид, бензоилхлорид, фосген (строение, применение).

Ангидриды. Общая   формула   ангидридов   одноосновных   и   двухосновных   кислот. Способы   получения,   применение.   Отдельные   представители:   уксусный ангидрид.

Сложные эфиры. Общая формула. Номенклатура. Способы получения, нахождение в природе. Реакция этерификации. Физические и химические свойства. Отдельные представители: этилформиат, этилацетат, изоамилацетат, этилбутират (строение, получение, применение).

Амиды карбоновых кислот. Определение.   Строение,   номенклатура.   Способы   получения:   действие аммиака на хлорангидриды карбоновых кислот, сухая перегонка аммониевых солей  карбоновых  кислот.   Физические  свойства.  Химические  свойства. Отдельные   представители:   ацетамид,   карбамид   (строение,   получение, применение).

Нитрилы карбоновых кислот. Определение.  Строение, номенклатура.     Способы получения:  из амидов карбоновых кислот, взаимодействие галогенпроизводных углеводородов с цианидом калия. Химические свойства: гидролиз, восстановление. Отдельные представители: ацетонитрил,      акрилонитрил   (строение, получение).

Тема 5. Азотсодержащие органические соединения

5.1. Нитросоединения.

Определение, номенклатура, изомерия. Способы получения: нитрование углеводородов азотной кислотой (реакция Коновалова), нитрующей смесью (электрофильное замещение в ароматическом ряду), взаимодействие галогенпроизводных углеводородов с нитритами металлов. Химические свойства: восстановление (реакция Зинина), отношение к щелочам, таутомерия. Отдельные представители: нитрометан, нитробензол, тринитротолуол (строение, получение, применение).

5.2. Амины

Определение. Классификация. Первичные, вторичные и третичные амины. Номенклатура, изомерия. Способы получения: восстановление нитросоединений (реакция Зинина), алкилирование аммиака, из амидов кислот, восстановление нитрилов. Физические свойства. Химические свойства: основность, образование гидроксидов и солей, реакция алкилирования и ацилирования, взаимодействие с азотистой кислотой. Отдельные представители: анилин, этилен диамин, гексаметилендиамин (строение, получение, применение, значение).

5.3. Азо- и диазосоединения

Диазосоединения. Определение, классификация. Диазотирование - способ получения одной из форм ароматических диазосоединений - солей диазония. Физические свойства. Химические свойства: реакции с выделением азота, реакции без выделения азота. Азосоединения. Способ получения: реакция азосочетания. Понятие об азокрасителях. Связь между строением органических соединений и их цветностью. Хромофоры и ауксохромы.

Соответствие содержания дисциплины требуемым результатам обучения представлено в  таблицы 4:

Таблица 4.

Соответствие содержания требуемым результатам обучения

п/п

РЕЗУЛЬТАТЫ

ОБУЧЕНИЯ

Учебно- образовательные модули  

Модуль 1

Модуль 2

Знания:

1.1

основы строения и реакционной способности органических соединений: виды изомерии, электронное строение атома углерода, взаимное влияние атомов в молекуле и способы его передачи с помощью электронных эффектов, механизмы важнейших химических реакций;

1.2

важнейшие классы органических соединений: строение, правила номенклатуры, физические свойства, способы получения, типичные и специфические химические свойства;

1.3

общие правила и порядок работы в химической лаборатории. Правила техники безопасности.

Умения:

2.1

определять принадлежность органических соединений к определенным классам и группам на основе классификационных признаков; составлять формулы и давать названия по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК;

2.2

составлять уравнения реакций получения органических соединений и реакций, характеризующих их химические свойства;

2.3

работать с учебной и справочной литературой по органической химии.

Владение:

3.1

навыками безопасной работы с органическими веществами и химической аппаратурой;

3.2

использованием     справочной     химической литературы;  

3.3

методами   проведения химических реакций

Профессиональные компетенции

выпускник способен:

1

использует основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применяет методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования. Умеет использовать нормативные правовые документы в своей деятельности (ПК-3);

2

умеет проводить исследования по заданной методике и анализировать результаты экспериментов (ПК-30);

3

измерять и составлять описание проводимых экспериментов, подготавливать данные для составления обзоров, отчетов и научных публикаций; владеет статистическими методами и средствами обработки экспериментальных данных проведенных исследований (ПК-32).

Лабораторный практикум является формой групповой аудиторной работы в малых группах. Основная цель лабораторного практикума – это приобретение инструментальных компетенций и практических навыков безопасной работы с органическими веществами и химической аппаратурой.

Лабораторный практикум  обеспечен учебными и методическими пособиями и указаниями по каждой работе, а также средствами измерений и приборами, лабораторной посудой и реактивами, необходимыми для учебного процесса. Перед проведением лабораторных занятий студенты осваивают  требуемый теоретический материал и процедуру выполнения лабораторных работ по предварительно полученным учебным и методическим материалам.

В табл. 5 и табл.5.А  представлен перечень лабораторных занятий по данной дисциплине «Органическая химия».

Таблица 5

Лабораторный практикум для ДФО

п/п

Учебно-образовательный

модуль.

Цели лабораторного

практикума

Примерный перечень

лабораторных занятий

Часы

с.ф.о.

п.ф.о.

 

Модуль 1. Углеводороды и их галогенпроизводные.

Цели:

  1.  Изучить правила работы в лаборатории органической химии;
  2.  Научиться проводить выделение и очистку органических соединений;
  3.  Изучить на практике химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных.

1. Правила работы в лаборатории органической химии. Методы выделения и очистки органических соединений. Качественный анализ органических соединений.

4

   4

2. Углеводороды (алканы, алкены, алкины). Галогенопроизводные углеводородов.

6

4

2

Модуль 2. Гетеросодержащие органические соединения.

Цели:

Изучить на практике химические свойства спиртов и фенолов; альдегидов и кетонов; карбоновых кислот; азотсодержащих соединений: амины и амиды кислот.

  1.  Спирты и фенолы. Многоатомные спирты.

Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты.

4

4

  1.  Азотсодержащие соединения. Амины. Амиды кислот.

4

4

Всего часов

18

16

Таблица 5.А.

Лабораторный практикум для ЗФО

п/п

Учебно-образовательный

модуль.

Цели лабораторного

практикума

Примерный перечень

лабораторных занятий

Часы

с.ф.о.

п.ф.о.

1

Модуль 1. Углеводороды и их галогенпроизводные.

Цели:

  1.  Изучить правила работы в лаборатории органической химии;
  2.  Научиться проводить выделение и очистку органических соединений;
  3.  Изучить на практике химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных.

1. Правила работы в лаборатории органической химии. Методы выделения и очистки органических соединений. Качественный анализ органических соединений.

2

4

2. Углеводороды (алканы, алкены, алкины). Галогенопроизводные углеводородов.

2

Модуль 2. Гетеросодержащие органические соединения.

Цели:

Изучить на практике химические свойства спиртов и фенолов; альдегидов и кетонов; карбоновых кислот; азотсодержащих соединений: амины и амиды кислот.

  1.  Спирты и фенолы. Многоатомные спирты.

Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты.

2

4

  1.  Азотсодержащие соединения. Амины. Амиды кислот.

Всего часов

4

8

Межпредметные связи с последующими дисциплинами представлено в таблице 6:

 

                                                  Таблица 6

Учебно-образовательные модули дисциплины и

междисциплинарные связи с последующими дисциплинами

п/п

Учебно-образовательные модули дисциплины, необходимые для изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин

Полифункциональные органические соединения

технология продуктов общественного питания.

биохимия

органическая химия в пищевых биотехнологиях

Модуль 1. Углеводороды и их галогенпроизводные.

1

Тема 1. Введение. Теоретические представления в органической химии.

2

Тема 2. Насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды

3

Тема 3. Галогенопроизводные углеводородов.

Модуль 2. Гетеросодержащие органические соединения.

4

Тема 4. Кислородсодержащие органические соединения

5

Тема 5. Азотсодержащие органические соединения.

5. Образовательные технологии дисциплины «Органическая химия»

Программа предусматривает возможность обучения в рамках традиционной поточно-групповой системы обучения. При этом последовательность изучения разделов определяется его номером. Обучение для бакалавров рекомендуется в течение одного –  семестра.

С целью повышения эффективности обучения применяются формы индивидуально-группового обучения на основе реальных или модельных ситуаций, что позволяет активизировать работу студентов на занятии.

В лекционных занятиях используются мультимедийные технологии, включая демонстрацию презентаций.

В лабораторных занятиях используется метод конкретных и проблемных  ситуаций.

Таблица 7.

Образовательные технологии, применяемые в процессе  обучения дисциплине «Органическая химия»

п/п

Учебно-образовательный

модуль.

Цели применения активных форм обучения

Темы и применяемые

активные формы обучения и другие образовательные технологии

Модуль 1. Углеводороды и их галогенпроизводные.

Цели:

  •  придание наглядности теоретическому материалу
  •  моделирование производственных процессов в лабораторных условиях для формирования специальных умений и актуализации теоретических знаний

Тема 1. Введение. Теоретические представления в органической химии

мультимедийные технологии, включая демонстрацию презентаций

метод конкретных и проблемных  ситуаций

Тема 2. Насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды

мультимедийные технологии, включая демонстрацию презентаций

метод конкретных и проблемных  ситуаций

Тема 3. Галогенопроизводные углеводородов

мультимедийные технологии, включая демонстрацию презентаций

метод конкретных и проблемных  ситуаций

Модуль 2. Гетеросодержащие органические соединения.

Цели:

  •  придание наглядности теоретическому материалу
  •  моделирование производственных процессов в лабораторных условиях для формирования специальных умений и актуализации теоретических знаний

Тема 4. Кислородсодержащие органические соединения

мультимедийные технологии, включая демонстрацию презентаций

метод конкретных и проблемных  ситуаций

Тема 5. Азотсодержащие органические соединения

мультимедийные технологии, включая демонстрацию презентаций

метод конкретных и проблемных  ситуаций

6.Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации.

Самостоятельная работа студентов является важным компонентом образовательного процесса, формирующим личность студента, его культуру профессиональной деятельности, способствует развитию способности к самообучению и постоянному повышению профессионального уровня.

Целью самостоятельной работы студентов является формирование способностей к самостоятельному познанию и обучению, поиску литературы, обобщению, оформлению и предоставлению полученных результатов, их анализу, умению принимать решения, аргументированному обсуждению, умению подготовки выступления и ведение дискуссии.

Виды самостоятельной работы по каждому разделу с учетом трудоемкости представлены в табл. 8 и табл. 8.А.

Таблица 8.

Учебно-образовательные модули дисциплины и самостоятельная работа для ДФО

п/п

Учебно-образовательные модули

дисциплины

Трудоемкость

СРС,

зач.ед./часы

Виды самостоятельной работы студентов

Зач.ед./часы

п.ф.о.

с.ф.о.

п.ф.о.

с.ф.о.

Модуль 1. Углеводороды и их галогенпроизводные.

1

Теоретические представления в органической химии

0.25/9

0.25/9

1. Изучение тем лекций


0.14/5

0.14/5

2. Подготовка к лабораторным занятиям

0.11/4

0.11/4

2

Насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды

0.4/15

0.5/17

1. Изучение тем лекций

0.17/6

0.17/7

2. Подготовка к лабораторным занятиям

0.11/4

0.11/4

3. Подготовка к коллоквиуму

0.14/5

0.17/6

3

Галогенпроизводные углеводородов

0.25/9

0.25/9

1. Изучение тем лекций

0.11/4

0.11/4

2. Подготовка к лабораторным занятиям

0.06/2

0.06/2

3. Подготовка к коллоквиуму

0.08/3

0.08/3

Модуль 2. Гетеросодержащие органические соединения.

4

Кислородсодержащие органические соединения

0.4/15

0.4/15

1. Изучение тем лекций

0.14/5

0.14/5

2. Подготовка к лабораторным занятиям

0.08/3

0.08/3

3. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение

0.14/5

0.14/5

4. Подготовка к коллоквиуму

0.06/2

0.06/2

5

Азотсодержащие органические соединения

0.3/11

0.4/13

1. Изучение тем лекций

0.11/4

0.14/5

2. Подготовка к лабораторным занятиям

0.08/3

0.08/3

3. Подготовка к коллоквиуму

0.11/4

0.14/5

0.14/5

0.14/5

5. Подготовка к промежуточной аттестации  – экзамену

0.14/5

0.14/5

Всего

64

68

 

Таблица 8.А.

Учебно-образовательные модули дисциплины и самостоятельная работа для ЗФО

п/п

Учебно-образовательные модули

дисциплины

Трудоемкость

СРС,

зач.ед./часы

Виды самостоятельной работы студентов

Зач.ед./часы

п.ф.о.

с.ф.о.

п.ф.о.

с.ф.о.

Модуль 1. Углеводороды и их галогенпроизводные.

1

Теоретические представления в органической химии

0.16/6

0.16/6

1. Изучение тем лекций

0.06/2

0.06/2

2. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение

0.11/4

0.11/4

2

Насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды

0.4/15

0.4/15

1. Изучение тем лекций

0.11/4

0.11/4

2. Подготовка к лабораторным занятиям

0.06/2

0.06/2

3. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение

0.17/9

0.17/9

3

Галогенпроизводные углеводородов

0.3/10

0.3/10

1. Изучение тем лекций

0.11/4

0.11/4

2. Подготовка к лабораторным занятиям

0.06/2

0.06/2

3. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение

0.11/4

0.11/4

Модуль 2. Гетеросодержащие органические соединения.

4

Кислородсодержащие органические соединения

0.7/24

0.7/26

1. Изучение тем лекций

0.14/5

0.14/5

2. Подготовка к лабораторным занятиям

0.14/5

0.14/5

3. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение

0.4/14

0.4/16

5

Азотсодержащие органические соединения

0.4/16

0.5/18

1. Изучение тем лекций

0.14/5

0.14/5

2. Изучение тем, вынесенных на самостоятельное изучение

   0.2/7

0.3/9

3. Подготовка к лабораторным занятиям

0.11/4

0.11/4

0.4/15

0.4/15

4. Подготовка контрольной работы

0.4/15

0.4/15

0.3/10

0.3/10

5. Подготовка к промежуточной аттестации  – экзамену

0.3/10

0.3/10

Всего

      96                                                  

100

Самостоятельная работа заключается  в изучении тем программы дисциплины «Органическая химия» по рекомендуемой учебной литературе, в изучении тем лекций, в подготовке к лабораторным занятиям, к текущему контролю (коллоквиуму) (для ЗФО – написание контрольных работ), промежуточной аттестации – рубежному контролю – экзамену.

По дисциплине «Органическая химия» проводится контроль знаний студентов: текущий и рубежный контроль и промежуточная аттестация – экзамен.

Текущий контроль проводится по каждой теме лабораторного занятия с целью определения уровня самостоятельной работы студента над учебным материалам дисциплины. Текущий контроль осуществляется преподавателем в начале занятия с целью определить готовность студента к выполнению практических заданий, а также в конце занятия с целью оценки качества выполнения лабораторных работ. Контроль текущих знаний проводится на занятиях в форме устного опроса. Объектами текущего контроля при изучении дисциплины являются: посещение лекций; подготовка и качество выполнения лабораторных работ.

Рубежный контроль проводится после изучения каждого раздела дисциплины: проведение коллоквиумов, выполнение тем, вынесенных на самостоятельное изучение. Цель - выявить уровень знаний студентов по материалу изученного раздела дисциплины.

Промежуточная аттестации по дисциплине проводится в соответсвии с требованиями Федерального Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования по направлению подготовки бакалавров, квалификация (степень) – бакалавр, в форме зачета. Он подводит итог знаниям студента, полученным за весь период изучения дисциплины.

Контрольные вопросы для проведения рубежного контроля: коллоквиума.

Модуль 1

Темы 1-3. Теоретические представления в органической химии.

 Углеводороды и их галогенпроизводные

  1.  Номенклатура и изомерия алканов.
  2.  Способы получения алкенов (из алканов, спиртов, моно- и дигалогенопроизводных, алкинов).
  3.  Реакции элиминирования галогенопроизводных Е1.
  4.   Номенклатура и изомерия алкенов.
  5.  Химические свойства алканов (галогенирование, нитрование, сульфирование, сульфоокисление и сульфохлорирование, окисление).
  6.  Реакции нуклеофильного замещения галогенопроизводных по SN1 механизму.
  7.  Номенклатура и изомерия алкинов.
  8.  Способы получения галогенопроизводных (замещением водорода на галоген в алканах, алкенах и аренах; присоединением галогенов и галогеноводородов к непредельным соединениям; из спиртов)
  9.  Электронные эффекты. Положительный и отрицательный индуктивные эффекты.
  10.  Номенклатура и изомерия галогенопроизводных.
  11.  Способы получения алкинов.
  12.  Электронные эффекты. Положительный и отрицательный мезомерные эффекты.
  13.  Номенклатура и изомерия аренов. Строение бензольного кольца.
  14.  Химические свойства алкенов. Реакции гидрирования, галогенирования (механизм), гидрогалогенирования, гидратации.
  15.  Реакции нуклеофильного замещения галогенопроизводных по SN2 механизму.
  16.  Химические свойства алкенов. Реакции окисления (кислородом воздуха, гидроперекисью ацилов, водным раствором перманганата калия при охлаждении, концентрированным раствором окислителей), озонирования, полимеризации.
  17.  Химические свойства алкинов. Кислотные свойства алкинов (получение солей- ацетиленидов), галогенирование (механизм),  гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация, присоединение спиртов
  18.  Реакции элиминирования галогенопроизводных Е2.
  19.  Способы получения аренов (из алканов, циклоалканов, алкинов, по реакции Вюрца-Фиттига, Фриделя-Крафтса, по Клеменсену).
  20.  Типы гибридизаций орбиталей у атома углерода. sp3-гибридизация.
  21.  Химические свойства аренов. Реакции электрофильного замещения. Механизм реакции.
  22.  Типы гибридизации орбиталей у атома углерода. sp2-гибридизация/
  23.  Типы гибридизации орбиталей у атома углерода. sp-гибридизация.
  24.  Химические свойства аренов. Реакции алкилирования (спиртами, галоидными алкилами, алкенами), ацилирования (галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот. Механизм реакций.
  25.  Электрофильное замещение в производных бензола. Правила ориентации. Зависимость направления, скорости реакции и стабильности образующихся  δ-комплексов от  заместителей в бензольном кольце.
  26.  Реакции галогенопроизводных с металлами (магнием). Значимость образующихся продуктов в органическом синтезе.
  27.  Кислотные свойства ацетилена.
  28.  Получение алканов по реакции Кольбе.
  29.  Присоединение HBr к несимметричным алкенам в присутствии перекиси водорода (перекисный эффект Хараша).
  30.  Нитрование алканов по Коновалову.

Модуль 2

Тема 4-5. Кислородсодержащие органические соединения: спирты, фенолы, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты. Азотсодержащие соединения.

  1.  Номенклатура и изомерия одноатомных спиртов (алкоголей).
  2.  Способы получения многоатомных спиртов (гликолей).
  3.  Кислотные свойства фенола и зависимость их от электронодонорных и электроноакцепторных заместителей.
  4.  Номенклатура и изомерия многоатомных спиртов (гликолей).
  5.  Способы получения одноатомных спиртов (алкоголей).
  6.  Химические свойства фенолов. Образование фенолятов и простых эфиров
  7.  Номенклатура и изомерия фенолов.
  8.  Окисление гликолей
  9.  Реакции замещения в бензольном кольце.
  10.  Внутримолекулярная дегидратация α-гликолей в присутствии минеральной кислоты.
  11.  Химические свойства одноатомных спиртов. Реакции замещения гидроксильной группы, образования простых эфиров, окисления и дегидрирования.
  12.  Восстановление фенола.
  13.  Внутримолекулярная дегидратация α-гликолей в присутствии Al2O3, β-гликолей и γ-гликолей.
  14.  Окисление фенолов. Значение этой реакции.
  15.  Получение одноатомных спиртов по реакции Гриньяра с использованием магнийорганических соединений.
  16.  Межмолекулярная дегидратация гликолей.
  17.  Кислотные свойства фенола в сравнении с одноатомным спиртом.
  18.  Номенклатура и изомерия одноатомных спиртов.
  19.  Распределение электронной плотности в молекуле фенола. Влияние на реакционную способность фенола электронодонорных и электроноакцепторных заместителей.
  20.  Реакции этерификации одноатомных спиртов. Механизм реакции.
  21.  Номенклатура и изомерия альдегидов.
  22.  Получение альдегидов и кетонов окислением и дегидрированием спиртов, восстановлением карбоновых кислот, окислением ароматических углеводородов, содержащих метальную группу в боковой цепи.
  23.  Реакционная способность карбонильной группы, зависимость активности ее от характера и строения заместителей.
  24.  Получение альдегидов и кетонов разложением солей карбоновых кислот, из геминальных дигалогенпроизводных.
  25.  Реакции нуклеофильного присоединения AdN (HCN, ROH, NaHSO3).
  26.  Получение альдегидов и кетонов из ацетилена и его гомологов, оксосинтез из алкенов, из α-гликолей пинаколиновой перегруппировкой.
  27.  Реакции восстановления, присоединения металлоорганических соединений (RMgHal) и аммиака.
  28.  Получение ароматических альдегидов и кетонов (по реакции Гаттермана – Коха и Фриделя - Крафтса).
  29.  Реакции замещения (c PCl5, гидроксиламином, гидразином).
  30.   Номенклатура и изомерия кетонов.
  31.   Реакции окисления альдегидов кислородом воздуха, аммиачным раствором гидроксида серебра и фелинговой жидкостью.
  32.   Химические свойства кетонов. Реакции окисления по Вагнеру и Попову.
  33.   Получение альдегидов и кетонов окислением и дегидрированием спиртов.
  34.   Отличительные химические свойства альдегидов и кетонов.
  35.   Альдольная и кротоновая конденсации альдегидов. Образование альдолей и непредельных альдегидов.
  36.  Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакция Канниццаро.
  37.  Типы альдегидов и кетонов в зависимости от характера углеводородных радикалов и количества карбонильных групп.
  38.   Получение ароматических альдегидов (реакция Гаттермана – Коха) и кетонов (реакция Фриделя - Крафтса)
  39.   Сложноэфирная конденсация альдегидов (реакция Тищенко).
  40.   Взаимодействие альдегидов с фенолами. Промышленное значение этой реакции.
  41.  Номенклатура и изомерия одноосновных насыщенных карбоновых кислот.
  42.  Получение одноосновных насыщенных карбоновых кислот из алкенов, нитрилов и геминальных галогенпроизводных углеводородов.
  43.  Химические свойства карбоновых кислот, связанные с замещением гидроксильной группы.
  44.  Химические свойства двухосновных насыщенных карбоновых кислот.
  45.  Номенклатура и изомерия двухосновных насыщенных.
  46.  Получение одноосновных насыщенных карбоновых кислот из сложных эфиров, магнийорганических соединений и оксосинтезом.
  47.  Химические свойства одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот по кратной связи.
  48.  Получение одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот из алкенов и непредельных альдегидов.
  49.  Получение двухосновных карбоновых кислот из диолов, динитрилов и оксикислот.
  50.  Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот по α-углеродному атому.
  51.  Номенклатура и изомерия двухосновных  ненасыщенных  карбоновых кислот.
  52.  Получение одноосновных ароматических карбоновых кислот из замещенных аренов и ароматических нитрилов.
  53.  Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот: восстановление LiAlH4 и окисление по третичному атому углерода, находящемуся в α-положении к карбоксильной группе.
  54.  Химические свойства одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот по карбоксильной группе.
  55.  Химические свойства ароматических одноосновных карбоновых кислот на примере нитрования бензойной кислоты.

Вопросы для проведения промежуточной аттестации: экзамена.

  1.  Углеводороды ряда метана. Химические свойства – галогенирование,  нитрование, сульфоокисление.
  2.  Способы получения карбоновых кислот. Напишите реакции получения масляной кислоты.
  3.  Способы получения многоатомных спиртов. Напишите реакции на примере получения пропандиола-1,2.
  4.  Химические свойства карбоновых кислот на примере стеариновой кислоты.
  5.  Углеводороды ряда ацетилена. Строение, изомерия. Химические свойства –  реакции с водородом, галогенами, водой, спиртами, синильной кислотой. Образование ацетиленидов.
  6.  С помощью, каких реакций можно отличить акриловую кислоту от пропановой?
  7.  Одноатомные спирты. Строение, изомерия. Химические свойства на примере пропанола-1.
  8.  С помощью, каких реакций можно отличить этаналь и этилпропилкетон?
  9.  Химические свойства алкенов на примере бутена-2.
  10.  Глицерин. Способы получение.
  11.   Альдегиды. Строение карбонильной группы. Химические свойства: реакции присоединения, получение ацеталей и полуацеталей.
  12.  С помощью, каких реакций можно отличить пропан, пропен, пропин?
  13.  Кетоны. Строение, изомерия, химические свойства на примере бутанона-2.
  14.  Получите 2-метилбутанол-1 тремя способами.
  15.  Различие в химических свойствах альдегидов и кетонов.
  16.  Химические свойства спиртов на примере 2-метилбутанола-1.
  17.   Реакции конденсации и полимеризации на примере 2,2-диметилпропаналя.
  18.  Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная. Реакции при нагревании.
  19.  Галогенопроизводные углеводородов. Строение, изомерия, способы получения. Химические свойства.
  20.  Приведите способы получения непредельных кислот.
  21.  Химические свойства кетонов на примере бутанона.
  22.  Сложные эфиры. Реакция этерификации. Получите изоамилацетат, бутилацетат, этилбутират.
  23.  Получите пропаналь и напишите для него реакции замещения, присоединения, окисления, полимеризации.
  24.  С помощью, каких реакций можно отличить пропаналь и пропанон?
  25.  Промышленные способы получения этилового спирта.
  26.  Кетоны. Способы получения на примере пропанона.
  27.  Бензол. Строение. Реакции нитрования, алкилирования и ацилирования.
  28.  Фенол. Химические свойства.
  29.  Одноосновные карбоновые кислоты. Строение, изомерия, способы получения.
  30.  Способы получения фенола.
  31.  Для бутаналя напишите реакции альдольной конденсации, полимеризаци, образования ацеталя.  
  32.  Простые эфиры. Способы получения.
  33.  С помощью, каких реакций можно отличить пропанол-1 от фенола?
  34.  Химические свойства одноатомных спиртов на примере изопропанола.
  35.  Получите различными способами ангидрид уксусной кислоты.
  36.  Сложные эфиры. Способы получения. Номенклатура.
  37.   Алкины. Реакции полимеризации.
  38.  Химические свойства диольных спиртов.
  39.  Строение и природа связей в органических соединениях. Ковалентная связь. sp3-, sp2-, sp-гибридизация С-С и С-Н связей. Основные характеристики ковалентной связи.
  40.  Двухатомные фенолы. Строение, номенклатура и применение.
  41.  Углеводороды ряда этилена (алкены). Химические свойства. Реакции электрофильного присоединения и их механизм. Правило Марковникова и его современная трактовка.
  42.  Бензол. Строение, химические свойства, реакции электрофильного замещения: галогенирование, сульфирование, нитрование и их механизм.
  43.  Двухосновные кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная). Получение. Особенности химических свойств.
  44.  Фенол. Строение. Получение из: а) хлорбензола, б) кумола, в) бензолсульфокислоты.
  45.  Понятие об индуктивном и мезомерном эффектах.

7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины «Органическая химия»

Основная литература:

            1. Тюкавкина Н.А., Бауков Б.И. Биоорганическая химия, М.,    Дрофа»,2009                                    

            2. Грандберг И.И. Органическая химия. М., «Дрофа», 2009.

Дополнительная литература:

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. С-Петербург, Иван Фёдоров, 2002г.

2. Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия. М., Высшая школа, 1985.

3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии, т.1 и 2. М., Химия, 1974.

4. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э.,Белобородов В.Л. и др. Органическая химия – Кн.1: Основной курс/ под ред. Н.А.Тюкавкиной – М.:Дрофа, 2008

5. Грандберг И.И. Органическая химия. М., Дрофа, 2002г.

Периодические издания (журналы): «Журнал органической химии»

Программное  обеспечение и Интернет-ресурсы

   Операционные системы Windows, стандартные офисные программы;

базы данных, информационно-справочные и поисковые системы.

  1.  Контроль и оценка результатов обучения.

Таблица 9.

Примерная модульно-рейтинговая карта по дисциплине для ДФО

Виды учебной работы

Максимальный балл

Зачетный балл

Модуль 1.

39

22

Посещение лекций

10

6

Подготовка и выполнение лабораторных работ

6

2

Текущий контроль

8

5

Рубежный контроль по Модулю 1.

(коллоквиум)

15

9

Mодуль  2.

41

25

Посещение лекций

10

6

Подготовка и выполнение лабораторных работ

8

5

Текущий контроль

8

5

Рубежный контроль по Модулю 2.

(коллоквиум)

15

9

Промежуточная аттестация - экзамен

20

12

Итого по дисциплине:

100

60

Таблица 9.А.

Примерная модульно-рейтинговая карта по дисциплине для ЗФО

Виды учебной работы

Максимальный балл

Зачетный балл

Посещение лекций

10

6

Подготовка и выполнение лабораторных работ

15

9

Текущий контроль (защита лабораторной работы)

25

15

Написание контрольной работы

25

15

Промежуточная аттестация - экзамен

25

15

Итого по дисциплине:

100

60

  1.  Материально-техническое обеспечение дисциплины «Органическая химия»

Для проведения лабораторных занятий используются специализированные лаборатории, снабженные соответствующей лабораторной мебелью, вытяжной вентиляцией, противопожарными средствами.

  •  Химическая посуда: пробирки лабораторные, приборы для перегонки, стаканчики, газоотводные трубки; индикаторная бумага, фильтры бумажные.

Штативы для пробирок, нагревательные приборы (спиртовки);

химические реактивы по тематике лабораторного практикума

Мультемидейная техника (компьютер-проектор)

  1.  Глоссарий основных определений дисциплин «Органическая химия»

Алифатические (жирные) кислоты – соединения, в которых карбоксильные группы связаны с радикалом, представляющим собой открытую (линейную или разветвленную) цепочку углеродных атомов.

Алканы  - углеводороды у которых в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, а все остальные с водородом.

Алкены (олефины) - углеводороды ряда этилена, характеризуются присутствием в молекулах двойной углерод-углеродной связи С=С (этиленовая связь).

Альдегиды - оксосоединения, в которых  одна валентность атома углерода карбонильной группы связана, по крайней мере, с одним атомом водорода, а другая валентность - связана с углеводородным радикалом.

Ацил – радикал, представляющий собой остаток кислоты, образованный отнятием гидроксильной группы карбоксила и имеющий общее строение R-CO-

Гомологи- члены гомологического ряда отличающиеся друг от друга на определенное количество гомологических разностей.

Дикарбоновые кислоты - кислоты, содержащие в своих молекулах две карбоксильные группы.

Изомерия- явление существования веществ с одинаковым составом, но разным строением и свойствами.

Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную группу (-COOH).

Кетены - соединения, у которых две ненасыщенные связи (C=C и C=O) находятся у одного углеродного атома (кумулированные связи).  

Кетоны - соединения, в которых обе валентности атома углерода карбонильной группы связаны с углеводородными радикалами, которые могут быть как одинаковыми, так и различными.

Монокарбоновые кислоты – кислоты, содержащие в своих молекулах одну карбоксильную группу.

Оксосоединения - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу (-CO-), которая также называется карбонилом.

Рациональная номенклатура – номенклатура, по которой углеводороды рассматриваются как производные простейшего члена гомологического ряда, образованные замещением атомов водорода в его молекуле соответствующими радикалами.

Систематическая номенклатура – последняя международная номенклатура, принятая в органической химии.

Спирты - это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на соответствующее количество гидроксильных групп – ОН.

Структурная изомерия – один из видов изомерии, обусловленная строением (разветвлением) углеродной цепи и положением двойной связи в цепи.

Тривиальная номенклатура – первая (историческая) номенклатура, принятая в органической химии.

Этерификация - получение сложных эфиров взаимодействием спиртов с кислотами.

PAGE   \* MERGEFORMAT 35




1. Белые доминионы Великобритании 3
2. реферат дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата технічних наук Київ 2006
3. Мастера психологии Главный редактор Заведующий психологической редакцией Заместитель заведующего
4. Биография Жан - Поля Сартра
5. 0 создание fb2 Vitmier Даниэль Дефо ЖИЗНЬ И УДИВИТЕЛЬНЫЕ ПРИКЛЮЧЕНИЯ РОБИНЗОНА КРУЗО Я родился в 1632 году в г
6. Сущность и принципы анализа управленческих решений
7. Качество это не евангелизм не рацпредложение и не лозунг- это образ жизни
8. Этапы составления бизнес-плана
9.  ИСПОЛНЕНИЕ ПРИГОВОРА 1
10. Образ деловой женщины в средствах массовой информации
11. тема срединноокеанических хребтов 5 островные дуги 6 Ложе океана с абиссальными равнинами положительными
12. 18 ВЕКАХ Диалектика развития науки не всегда носит открытый очевидный характер
13. Исчисления предикатов и их применение в логическом умозаключении
14. культурных программ представляет собой довольно сложный процесс
15. Зовнішня реклама
16. Методические рекомендации История болезни Тюмень 2004 г
17. ментів та вигляду класи елементів керування графіки архівування та доступу до файлів класи баз даних різн
18. . Каких предметов на картинке чётное число Подпиши под каждой картинкой чётное число предметов на ней изобр
19. тема ~ це єдиний природний комплекс утворений живими організмами та їх середовищем пробування у якому усі к
20. 3.1. Общие положения 3.html