Альдегиды и кетоны относятся к оксосоединениям
Работа добавлена на сайт samzan.net:
Алифатты қатардың альдегидтері мен кетондары. Альдегиды и кетоны относятся к оксосоединениям. Это производные углеводородов, в которых содержится карбонильная группа —C=O
О О
úï úï
R—C—H альдегиды, R—C—R’ кетоны
Изомерия. Номенклатура Альдегиды называют или по кислотам, в которые они переходят при окислении (с тем же числом углеродных атомов), или по предельным углеводородам с добавлением суффикса –аль (современная номенклатура). Изомерия альдегидов и кетонов связана с изомерией углеводородных радикалов в их составе.
Н-С(О)Н муравьиный альдегид метаналь
СН3-С(О)Н уксусный альдегид этаналь
СН3СН2-С(О)Н пропионовый альдегид пропаналь
СН3СН2СН2-С(О)Н масляный альдегид бутаналь
Кетоны называют по наименованию радикалов, связанных с карбонильной группой; по систематической номенклатуре к названию предельного углеводорода добавляют суффикс –он и указывается номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом.
СН3—С(О)—СН3 (ацетон) диметилкетон пропанон
СН3—С(О)—СН2—СН3 метилэтилкетон бутанон
СН3—С(О)—СН2—СН2—СН3 метилпропилкетон 2-пентанон
СН3—С(О)—СН(СН3)—СН3 метилизопропилкетон 3-метил-2-бутанон
Способы получения:
- Окисление спиртов:
СН3СН2ОН → СН3–СО-Н
СН3СН(ОН)=СН3→СН3=СО-СН3
2.Гидролиз дигалогенпроизводных:
СН3-СН(Вr2) + НОН →СН3-СО-Н + 2НВr
СН3-С(Вr2)-СН3 + НОН →СН3=СО=СН3 + 2НВr
3.Гидратация ацетилена и его производных, в присутствии Hg 2+
НС≡СН + НОН → СН3-СО-Н
Н3С-С≡СН + НОН →СН3-СО-СН3
4. Оксосинтез (в технике) – получение альдегидов
Олефины +СО2+Н2; 100-200ºС; давление 100-200 атм; катализаторы – Со + ТhO2 + MgO
R-C=Ch2 + CO + H2 → R-CH2-CH2-CO-H
Химические свойства Альдегиды и кетоны отличаются большой реакционностью, обусловленной присутствием активной карбонильной группы.
1.Гидрирование (восстановление).
Катализаторы – Ni, Co, Cu, Pt, Pd. Альдегиды переходят в первичные спирты, а кетоны – во вторичные.
CH3-CO-CH3 + H2 CH3-CH(OH)-CH3
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
4.Присоединение синильной кислоты с образованием a-оксинитрилов
CH3CHO + HCN CH3-CHCN-OH
нитрил a-оксипропионовой кислоты
5.Взаимодействие с гидроксиламином.
Альдегиды и кетоны, выделяя воду, образуют оксимы
CH3-CH=O + H2NOH H2O + CH3-CH=NOH
Ацетальдоксим
CH3-C=O + H2NOH H2O + CH3-C=N-OH
½ ½
CH3 CH3
ацетоноксим
Реакция служит для количественного определения альдегидов и кетонов.
6. Образование ацеталей при действии спирта
СН3-СН=О + НОС2Н5 СН3-СНОН(ОС2Н5)® СН3 - СН-(ОС2Н5)2
Полуацетал диацеталь
7. Реакции окисления
2R-CH=O+O2 2RCOOH
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OHCH3-COONH4 + 2Ag¯ + 3NH3 + H2O
Реакция серебряного зеркала характерна только для альдегидов и служит для их распознования.
Кетоны окисляются с трудом с разрывом углерод-углеродных связей. Образуется смесь четырех кислот (правило Попова):
СН3СН2СН2-СО-СН3 СН3СН2СООН + СН3СН2СН2СООН + НСООН + СН3СООН
8.Реакции полимеризации характерна только для альдегидов, особенно низших представителей. Если R = Н, то вещество называют триоксиметиленом; известны в быту, как «сухой спирт» (твердые таблетки - горючее); если R = СН3, то вещество называют паральдегидом (низкомолекулярная жидкость).
Низшие альдегиды склонны к линейной полимеризации
n CH2=O « -(CH2-O)n-
Полиформальдегид находит широкое применение в качестве пластмассы технического назначения.
Применение Муравьиный альдегид (формальдегид, метаналь) НСОН используют для получения фенолформальдегидных смол, красителей, взрывчатых веществ; 40%-й водный раствор (формалин) – как дезинфицирующее средство в медицине.
Уксусный альдегид (ацетальдегид, этаналь) СН3СОН применяют для синтеза уксусной кислоты, этанола, этилацетата, бутилового спирта, ацетатного шелка.
Из кетонов наиболее широкое применение получил ацетон СН3С(О)СН3. Он хороший растворитель и применяется в лакокрасочной промышленности, в производствах ацетатного шелка, кинопленки, бездымного пороха, для растворения ацетилена (в баллонах).
2.Присоединение гидросульфита натрия приводит к
образованию кристаллических веществ.
CH3—CH ¬ - - - SO3Na —® CH3—CH—SO3Na
úï + ½ ½
O ¬ - - - -H ОН
гидросульфитное производное уксусного альдегида
3.Взаимодействие с аммиаком альдегидов приводит к
получению альдиминов и воды:
CH3-CH=O + NH3 CH3-CH=NH + H2O
этанимин
2. Прошу в конце указать вашу фамилию класс и пол
3. Управление персоналом как специфическая сфера управления 510 1
4. Структура системы отношений собственности
5. Установка тахографического оборудования на транспортное средство1
6. Своя среди чужих1820 лет Часть 2
7. по теме Миология Оренбург 2010 УДК 611
8. Тема- Массивы Выполнил студент гр
9. 2 часа ИЗУЧЕНИЕ ФОРМ И МЕТОДОВ УЧЕТА ДОРОЖНОТРАНСПОРТНЫХ ПРОИСШЕСТВИЙ Цель работы- Ознакомление с п
10. Отечественные записки
11. ЗападноУральский институт экономики и права НОУ ВПО ЗУИЭП УТВЕРЖДАЮ Проректор института.html
12. Смуты [0.4] 2.
13. 40.... 2 Асфальтобетон с использованием отходов нефтепереработки 6 Используемая литература.html
14. неЯ было вещным миром
15. Общая характеристика и классификация токсинов грибкового происхождения Микотоксикозы
16. 03 ~хірургія А В Т О Р Е Ф Е Р А Т дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата медични
17. Лекція 11. ОБМЕЖЕННЯ ТА ОБТЯЖЕННЯ ПРАВ НА ЗЕМЛЮ План- Поняття обмежень та обтяжень прав на землю
18. Введение Ссылки Ознакомьтесь со шпаргалкой UnrelScript и книгой Mstering UnrelScript.html
19. Человек и социальная сфера
20. Об инвест. фондах Колво ПИФов 1 403 на 04