Поможем написать учебную работу
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Алифатты қатардың альдегидтері мен кетондары. Альдегиды и кетоны относятся к оксосоединениям. Это производные углеводородов, в которых содержится карбонильная группа C=O
О О
úï úï
RCH альдегиды, RCR кетоны
Н-С(О)Н муравьиный альдегид метаналь
СН3-С(О)Н уксусный альдегид этаналь
СН3СН2-С(О)Н пропионовый альдегид пропаналь
СН3СН2СН2-С(О)Н масляный альдегид бутаналь
Кетоны называют по наименованию радикалов, связанных с карбонильной группой; по систематической номенклатуре к названию предельного углеводорода добавляют суффикс он и указывается номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом.
СН3С(О)СН3 (ацетон) диметилкетон пропанон
СН3С(О)СН2СН3 метилэтилкетон бутанон
СН3С(О)СН2СН2СН3 метилпропилкетон 2-пентанон
СН3С(О)СН(СН3)СН3 метилизопропилкетон 3-метил-2-бутанон
Способы получения:
СН3СН2ОН → СН3СО-Н
СН3СН(ОН)=СН3→СН3=СО-СН3
2.Гидролиз дигалогенпроизводных:
СН3-СН(Вr2) + НОН →СН3-СО-Н + 2НВr
СН3-С(Вr2)-СН3 + НОН →СН3=СО=СН3 + 2НВr
3.Гидратация ацетилена и его производных, в присутствии Hg 2+
НС≡СН + НОН → СН3-СО-Н
Н3С-С≡СН + НОН →СН3-СО-СН3
4. Оксосинтез (в технике) получение альдегидов
Олефины +СО2+Н2; 100-200ºС; давление 100-200 атм; катализаторы Со + ТhO2 + MgO
R-C=Ch2 + CO + H2 → R-CH2-CH2-CO-H
1.Гидрирование (восстановление).
Катализаторы Ni, Co, Cu, Pt, Pd. Альдегиды переходят в первичные спирты, а кетоны во вторичные.
CH3-CO-CH3 + H2 CH3-CH(OH)-CH3
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
4.Присоединение синильной кислоты с образованием a-оксинитрилов
CH3CHO + HCN CH3-CHCN-OH
нитрил a-оксипропионовой кислоты
5.Взаимодействие с гидроксиламином.
Альдегиды и кетоны, выделяя воду, образуют оксимы
CH3-CH=O + H2NOH H2O + CH3-CH=NOH
Ацетальдоксим
CH3-C=O + H2NOH H2O + CH3-C=N-OH
½ ½
CH3 CH3
ацетоноксим
Реакция служит для количественного определения альдегидов и кетонов.
6. Образование ацеталей при действии спирта
СН3-СН=О + НОС2Н5 СН3-СНОН(ОС2Н5)® СН3 - СН-(ОС2Н5)2
Полуацетал диацеталь
7. Реакции окисления
2R-CH=O+O2 2RCOOH
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OHCH3-COONH4 + 2Ag¯ + 3NH3 + H2O
Реакция серебряного зеркала характерна только для альдегидов и служит для их распознования.
Кетоны окисляются с трудом с разрывом углерод-углеродных связей. Образуется смесь четырех кислот (правило Попова):
СН3СН2СН2-СО-СН3 СН3СН2СООН + СН3СН2СН2СООН + НСООН + СН3СООН
8.Реакции полимеризации характерна только для альдегидов, особенно низших представителей. Если R = Н, то вещество называют триоксиметиленом; известны в быту, как «сухой спирт» (твердые таблетки - горючее); если R = СН3, то вещество называют паральдегидом (низкомолекулярная жидкость).
Низшие альдегиды склонны к линейной полимеризации
n CH2=O « -(CH2-O)n-
Полиформальдегид находит широкое применение в качестве пластмассы технического назначения.
Применение Муравьиный альдегид (формальдегид, метаналь) НСОН используют для получения фенолформальдегидных смол, красителей, взрывчатых веществ; 40%-й водный раствор (формалин) как дезинфицирующее средство в медицине.
2.Присоединение гидросульфита натрия приводит к
образованию кристаллических веществ.
CH3CH ¬ - - - SO3Na ® CH3CHSO3Na
úï + ½ ½
O ¬ - - - -H ОН
гидросульфитное производное уксусного альдегида
3.Взаимодействие с аммиаком альдегидов приводит к
получению альдиминов и воды:
CH3-CH=O + NH3 CH3-CH=NH + H2O
этанимин