Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
- 1 -
ÿ2¢¥¤¥¨¥.
«ª¨«¨àãî騥 £¥âë - ¢¥áì¬ æ¥ë¥ ॠ£¥âë ¢ ®à£ ¨ç¥áª®¬
á¨â¥§¥. «ª¨«¨à®¢ ¨¥¬ §ë¢ ¥âáï ¯à®æ¥áá ¢¢¥¤¥¨ï «ª¨«ì®©
£à㯯ë (à ¤¨ª « ) ¢ ¬®«¥ªã«ã ¢¬¥á⮠⮬ ¢®¤®à®¤ :
ÿ4 «ª¨«¨à. £¥â
R-H ÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 R-R'
«ï ¨¡®«¥¥ «¥£ª®£® § ¬¥é¥¨ï ¢®¤®à®¤ «ª¨«ìãî £à㯯ã
¥®¡å®¤¨¬®, çâ®¡ë ¢®¤®à®¤ ¢ ¬®«¥ªã«¥ ®¡« ¤ « ¤®áâ â®ç®© ¯®¤¢¨¦-
®áâìî. «¥¤®¢ ⥫ì®, «ª¨«¨à®¢ ¨î ¯®¤¢¥à£ îâáï ª¨á«®âë à¥áâ¥-
¤ : C-H, N-H, O-H, S-H ª¨á«®âë.
¨¡®«¥¥ ç áâ® ¢ ª ç¥á⢥ «ª¨«¨àãîé¨å ᮥ¤¨¥¨© ¯à¨¬¥ïîâ
¢¥é¥á⢠, ᮤ¥à¦ 騥 ¯®«ïàãî á¢ï§ì R-X, ¯à¨¬¥à, «¨ä â¨ç¥áª¨¥
£ «®£¥¯à®¨§¢®¤ë¥, «ª¨«áã«ìä âë ¨ ¤à. á«®¦ë¥ íä¨àë, ¤¨ §®á®¥¤¨-
¥¨ï. í⮬ à¥ä¥à ⥠à áᬠâਢ îâáï ¢®¯à®áë «ª¨«¨à®¢ ¨ï à §-
«¨çëå ¢¥é¥áâ¢ á ¯®¬®éìî ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨©, â ª¦¥ ᢮©á⢠, á¨â¥§
¤¨ §®á®¥¤¨¥¨© ¨ ¥ª®â®àë¥ á¯®á®¡ë «ª¨«¨à®¢ ¨ï ¨¬¨.
¥à¢®¥ «¨ä â¨ç¥áª®¥ ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨¥ ¢¯¥à¢ë¥ ¯®«ã稫 ãàæ¨ãá
¤¥©á⢨¥¬ HNOÿ42 ÿ0 íä¨àë ÿ7aÿ0- ¬¨®ª¨á«®â. ¥ª®â®àë¥ à¥ ªæ¨¨ íâ¨å ¢¥-
é¥á⢠®ª § «¨áì á室묨 á ॠªæ¨ï¬¨ ஬ â¨ç¥áª¨å ¤¨ §®á®¥¤¨¥-
¨©, ¯®í⮬㠮¨ ¡ë«¨ §¢ ë íä¨à ¬¨ ¤¨ §®ª à¡®®¢ëå ª¨á«®â.
®§¦¥, ¢ 1894 £. ¥©å¬ ®¬ ¡ë«¨ ¯®«ãç¥ë ¯à®á⥩訥 «¨ä â¨-
ç¥áª¨¥ ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨ï - ¤¨ §®¬¥â ¨ ¤à., ¯à¨â®¬ ¤®¢®«ì® á«®¦ë-
¬¨ ¯ãâﬨ.
áâ®ï饥 ¢à¥¬ï «¨ä â¨ç¥áª¨¥ ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨ï ¨ ®á®¡¥®
¤¨ §®¬¥â ¯®«ã稫¨ è¨à®ª®¥ à á¯à®áâà ¥¨¥ ¢ ª ç¥á⢥ ॠ£¥â ¢
« ¡®à â®à®© ¯à ªâ¨ª¥.
ÿ2â஥¨¥ «¨ä â¨ç¥áª¨å ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨©.
ãàæ¨ãá ¯à¥¤«®¦¨« «¨ä â¨ç¥áª¨¬ ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨ï¬ áâ஥¨¥ á
âà¥åç«¥ë¬ æ¨ª«®¬, ¤¦¥«¨ ¨ ¨«¥ - «¨¥©ãî áâàãªâãàã:
N
R-C R-CH=N N R-H=N=N
N
I II III
- 2 -
®á®¢ ¨¨ ¤ ëå í«¥ªâà®®£à ä¨ç¥áª®£® ¬¥â®¤ ¡ë«® ãáâ -
®¢«¥®, çâ® ¬®«¥ªã«ë «¨ä â¨ç¥áª¨å ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨© ¨¬¥îâ «¨¥©®¥
áâ஥¨¥. ç «¥ â ª®© १ã«ìâ â ¡ë« ¥áª®«ìª® ¥®¦¨¤ ë¬, â.ª.
¯à¥¤¯®« £ «®áì, çâ® ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨ï ᮮ⢥âáâ¢ãîâ áâàãªâãà ¬ II
¨«¨ III, ®¨ ¨¬¥îâ ᨫìë¥ ç áâ¨çë¥ § àï¤ë ⮬ å C ¨ N,
¢á«¥¤á⢨¥ 祣® ®¨ ¤®«¦ë ¨¬¥âì § ç¨â¥«ìë© ¤¨¯®«ìë© ¬®¬¥â.
¤ ª® ®ª § «®áì, çâ® ¤¨ §®¬¥â , ¯à¨¬¥à, ¨¬¥¥â ¤¨¯®«ìë© ¬®-
¬¥â, à ¢ë© ¢á¥£® 1.4ÿ77ÿ010ÿ5-18ÿ0.
®á®¢ ¨¨ ⥮ਨ १® á ¢ áâ®ï饥 ¢à¥¬ï ¬®¦® ã⢥à¦-
¤ âì, çâ® ¬®«¥ªã« ¤¨ §®¬¥â ¯à¥¤áâ ¢«ï¥â ᮡ®© á।¥¥ ¬¥¦¤ã
áâàãªâãà ¬¨ II ¨ III, â.¥.
R-CH-N=N
«¨ á¢ï§¨ -N ¢ ¬®«¥ªã«¥ ¤¨ §®¬¥â á®áâ ¢«ï¥â 0.134 ¬,
¤«¨ á¢ï§¨ N-N 0.113 ¬, çâ® ¡«¨¦¥ ª ¤«¨¥ âன®©, 祬 ¤¢®©®©
á¢ï§¨, â.¥. ¤«¨ á¢ï§¨ C-N ¥áª®«ìª® ¬¥ìè¥,
祬 N-N ¢á«¥¤á⢨¥ «¨ç¨ï ¥§ ç¨â¥«ì®£® ᬥ饨ï í«¥ªâà®®©
¯«®â®á⨠¢ ¬®«¥ªã«¥ ¤¨ §®¬¥â . áâ®â ¢ «¥â®£® ª®«¥¡ ¨ï
ÿ7nÿ4N-N ÿ0«¥¦¨â ¢ ®¡« á⨠2000-2200 á¬ÿ5-1ÿ0.
â ¡¨«ì®áâì ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨© ®ç¥ì á¨«ì® § ¢¨á¨â ®â ⮣®,
室ïâáï «¨ £à㯯¨à®¢ª¨ á ªà â묨 á¢ï§ï¬¨ ¯à¨ 㣫¥à®¤®¬ ⮬¥
®ª®«® ¤¨ §®£à㯯ë (íä䥪â ᮯà殮¨ï). ⨬ ä ªâ®¬ ¬®¦® ®¡êïá¨âì
¡®«ìèãî áâ ¡¨«ì®áâì ¤¨ §®ª¥â®®¢, íä¨à®¢ ¤¨ §®ª à¡®®¢ëå ª¨á«®â
¯® áà ¢¥¨î á ¤¨ §® «ª ¬¨.
ÿ2¨ §® «ª ëÿ0 ÿ2¨ÿ0 ÿ2¤¨ §®¬¥â .
«¨ä â¨ç¥áª¨¬ ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨ï¬ ®â®áïâáï ¢¥é¥á⢠᫥¤ãîé¥-
£® áâ஥¨ï:
R' R' R'
C-Nÿ7=ÿ0Nÿ7 ÿ0 ÿ756 ÿ0 C=N=N ÿ756ÿ0 C-N=N
R R R
( £¤¥ R ¨ R' = H, Alk ).
«¨ä â¨ç¥áª¨¥ ᮥ¤¨¥¨ï áâ ¡¨«¨§¨àãîâáï ¢ ä®à¬¥ ¨¬¨¤ .
¨ §®¬¥â CHÿ42ÿ0Nÿ42 ÿ0- ¯à®á⥩襥 ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨¥ «¨ä â¨ç¥áª®£®
àï¤ . ¬®¦¥â ®¡à §®¢ë¢ âìáï ¤¥©á⢨¥¬ 饫®ç¨ ¨ £¨¤à §¨ å«®-
à®ä®à¬:
- 3 -
CHClÿ43ÿ0 + Hÿ42ÿ0N-NHÿ42ÿ0 + 3KOH Äÿ76ÿ0 CHÿ42ÿ0Nÿ42ÿ0 + 3KCl + 3Hÿ42ÿ0O.
¤®¡¥¥ ¯®«ãç âì ¤¨ §®¬¥â ¤¥©á⢨¥¬ 饫®ç¨ ¨â஧®¬¥â¨-
«ãà¥â , ¨â஧®¬¥â¨«¬®ç¥¢¨ã ¨ ¤à. ¨â஧®¬¥â¨« ¬¨¤ë (á¬. ®«ãç¥-
¨¥ ¤¨ §® «ª ®¢).
¨ §®¬¥â ¯à¥¤áâ ¢«ï¥â ᮡ®© ¢¥áì¬ â®ªá¨çë© £ § ¦¥«â®£®
梥â , ª®â®àë© ¯à¨ ⥬¯¥à âãॠ®ª®«® 0ÿ5®ÿ0 ¯¥à¥å®¤¨â ¢ ¦¨¤ª®áâì. ¨-
§®¬¥â ¯à¨ £à¥¢ ¨¨ ç१¢ëç ©® á¨«ì® ¢§àë¢ ¥â. ¨ §®¬¥â
¨¡®«¥¥ ç áâ® ¯à¨¬¥ï¥âáï ª ª «ª¨«¨àãî騩 £¥â (¬¥â¨«¨àãî騩) ¨
¯à¨¬¥ï¥âáï ¢ ¢¨¤¥ ᢥ¦¥¯à¨£®â®¢«¥®£® íä¨à®£® à á⢮à , ®¡à é¥-
¨¥ á ª®â®àë¬ ã¤®¡® ¨ ¡¥§®¯ á®.
ëá訥 ¤¨ §® «ª ë - ¦¨¤ª¨¥ ¨«¨ ⢥à¤ë¥ ®ªà è¥ë¥ ¢ 梥⠮â
¦¥«â®£® ¤® ªà ᮣ® ¢¥é¥á⢠. ¥áì¬ â®ªá¨çë, ¯à¨ £à¥¢ ¨¨
¢§àë¢ îâáï. ®«¥¥ ãá⮩稢ë, 祬 ¢ëá訥 ¤¨ §® «ª ë.
ÿ2®«ã票¥ ¤¨ §® «ª ®¢.
®«ãç îâ ¤¨ §® «ª ë á«¥¤ãî騬¨ ¬¥â®¤ ¬¨:
) 饫®ç ï ®¡à ¡®âª 樫-, ª à¡ ¬®¨«- ¨«¨ ⮧¨«-N-¨â஧ -
¬¨®¢, â ª¦¥ N-⮧¨«£¨¤à §®®¢, ¯à¨¬¥à:
ÿ4KOH
Ar-CH=NNSOÿ42ÿ0HCÿ46ÿ0Hÿ44ÿ0CHÿ43ÿ0 ÄÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 Ar-CHNÿ42ÿ0.
¡) ®ª¨á«¥¨¥¬ £¨¤à §®®¢:
Hgÿ52+
(Cÿ46ÿ0Hÿ45ÿ0)ÿ42ÿ0C=NNHÿ42ÿ0 ÄÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 (Cÿ46ÿ0Hÿ45ÿ0)ÿ42ÿ0CNÿ42ÿ0.
¢) ®¡à ¡®âª®© ®ªá¨¬®¢ å«®à ¬¨®¬ ¨«¨ -áã«ì䮨«£¨¤à®ªá¨« ¬¨-
®¬ (HOÿ43ÿ0SONHÿ42ÿ0):
ClNHÿ42
RCOCH=NOH ÄÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 RCOCHNÿ42ÿ0.
£) ¤¥©á⢨¥¬ §®â¨á⮩ ª¨á«®âë ÿ7 aÿ0- ¬¨®íä¨àë:
HNOÿ42
Hÿ42ÿ0NCHÿ42ÿ0COOR ÄÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 Nÿ42ÿ0CHCOOR
- 4 -
¨ §® «ª ë ¥«ì§ï ¯®«ãç âì ¤¨ §®â¨à®¢ ¨¥¬ ¯¥à¢¨çëå ¬¨®¢,
¯®áª®«ìªã ¢ ¬®«¥ªã« å ¯®á«¥¤¨å ¥â ªâ¨¢¨à®¢ ®£® ÿ7aÿ0-¢®¤®à®¤®£®
⮬ , â ª çâ® ®¡à §®¢ ¢è¨©áï «ª¨«¤¨ §®¨¥¢ë© ¨® ¡ëáâ॥ à ᯠ-
¤ ¥âáï á ¢ë¤¥«¥¨¥¬ §®â , 祬 ¤¥¯à®â®¨àã¥âáï ¤® ¤¨ §® «ª . ®-
í⮬㠤«ï ¯®«ã票ï â ª¨å ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨© ¯à¨å®¤¨âáï ¯à¨¡¥£ âì ª
®¡å®¤®¬ã ¯ãâ¨: ¨â஧¨àãîâ 樫¨à®¢ ë© ¯¥à¢¨çë© «¨ä â¨ç¥áª¨©
¬¨ ¨ 樫¨â஧® «ª¨« ¬¨ ¯®¤¢¥à£ îâ 饫®ç®¬ã à ᯠ¤ã:
O CHÿ42ÿ0-R' +2OHÿ5-ÿ0 O
R-C-N ÄÄÄÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 R-C + ÿ5-ÿ0O-N=N-CHÿ42ÿ0-R'
N=O -Hÿ42ÿ0O O
ÿ7{ ÿ0 ÿ7}
R-CHÿ42ÿ0-N=N-Oÿ5-ÿ0 ÄÄÄÄÄÄÄÄÿ76 ÿ0³R-CH-Nÿ7=ÿ0Nÿ7³56ÿ0 R-CH=N=N ³ÿ7 =ÿ0 R-CH N N
-OHÿ5-ÿ7 [ ÿ0 ÿ7]
¡à §ãî騩áï ¯à®¬¥¦ãâ®ç® ¤¨ §®â â à ᯠ¤ ¥âáï ¤® ¤¨ §® «ª -
.
§ ¬®¦¥á⢠¨â஧ ¬¨¤®¢ ¤«ï ¯®«ãç¥¨ï ¤¨ §® «ª ®¢ ®á®¡¥®
㤮¡ë¬¨ ®ª § «¨áì ¨â஧® «ª¨«¬®ç¥¢¨ë, ¨â஧® «ª¨«ãà¥â ë ¨
¨â஧® «ª¨«â®«ã®«áã«ìä ¬¨¤ë.
® ᯮᮡã, ¯à¨¢¥¤¥®¬ã ¢ëè¥, ¬®¦® ¯®«ãç âì á 㤮¢«¥â¢®à¨-
⥫ì묨 ¢ë室 ¬¨ ⮫쪮 ¨§è¨¥ ¤¨ §® «ª ë, â.ª. á 㢥«¨ç¥¨¥¬
¤«¨ë 楯¨ ¢ë室ë á¨«ì® ¯ ¤ îâ. å®à®è¨¬ ¢ë室®¬ ¢ëá訥 ¤¨ §® «-
ª ë ¬®£ãâ ¡ëâì ¯®«ãç¥ë ¯¨à®«¨§®¬ ¢ ¢ ªã㬥 «¨â¨¥¢ëå ᮫¥© ⮧¨«-
£¨¤à §®®¢[1].
¥â®¤¨ª á¨â¥§ ¤¨ §®¬¥â ¨§ ¨â஧®¬¥â¨«¬®ç¥¢¨ë.
ÿ1 ª®«¡ã à«¥¬¥©¥à ¯®¬¥é îâ 35 ¬«. 宫®¤®£® 40% à á⢮à
ÿ1KOH ¨ 100 ¬«. íä¨à . ⥬, ¯®áâ®ï® ¢áâàï娢 ï ª®«¡ã, ¥¡®«ì訬¨
ÿ1¯®àæ¨ï¬¨ ¯à¨¡ ¢«ïîâ 0.1 ¬®«ì ¨â஧®¬¥â¨«¬®ç¥¢¨ë. ¥¬¯¥à âãà ¯à¨
ÿ1í⮬ ¥ ¤®«¦ ¯à¥¢ëè âì 5ÿ5®ÿ1. ¥à¥§ 10 ¬¨. ¯®á«¥ ¢¥á¥¨ï ¯®á«¥¤-
ÿ1¥© ¯®à樨 ᫨¢ îâ íä¨àë© à áâ¢®à ¤¨ §®¬¥â ¨ áãè â 3 ç. ¤
ÿ1¥¡®«ì訬 ª®«¨ç¥á⢮¬ ⢥म£® KOH.
ÿ1¯à¥¤¥«¥¨¥ ᮤ¥à¦ ¨ï ¤¨ §®¬¥â .
ÿ1 ) à ¢¨¬¥âà¨ç¥áª®¥. ਡ ¢«ïîâ ¨§¡ë⮪ n-¡à®¬¡¥§®©®© ª¨á-
ÿ1«®âë. §¡ë⮪ ª¨á«®âë 㤠«ïîâ ¯à®¬ë¢ ¨¥¬ ª à¡® ⮬ âà¨ï. «®¦-
ÿ1ë© íä¨à ¢§¢¥è¨¢ îâ.
ÿ1¡) ¨âਬ¥âà¨ç¥áª®¥[2]. «¨ª¢®â®© ç á⨠à áâ¢®à ¤¨ §®¬¥-
ÿ1⠯ਡ ¢«ïîâ 0.2 . íä¨àë© à áâ¢®à ¡¥§®©®© ª¨á«®âë. ¥¨§à á-
- 5 -
ÿ1室®¢ ãî ª¨á«®âã ®ââ¨âà®¢ë¢ îâ 0.1 . NaOH.
®«ã票¥ ¤¨ §®¬¥â ¨§ ¨â஧®¬¥â¨«â®«ã®«áã«ìä ¬¨¤ - ¤¥
®¥à ., íª¥à . á¡.: ¨â¥§ë ®à£ ¨ç¥áª¨å ¯à¥¯ à ⮢. ¡. 8.
¥à á £«. - .: , 1958. á. 7.
ÿ2⨫®¢ë© íä¨à ¤¨ §®ãªáãᮩ ª¨á«®âë,
ÿ2¤¨ §®ª¥â®ë.
⨫®¢ë© íä¨à ¤¨ §®ãªáãᮩ ª¨á«®âë CHNÿ42ÿ0-COOCÿ42ÿ0Hÿ45 ÿ0¯®«ãç ¥âáï
¤¥©á⢨¥¬ HNOÿ42ÿ0 í⨫®¢ë© íä¨à ¬¨®ãªáãᮩ ª¨á«®âë:
Cÿ42ÿ0Hÿ45ÿ0-OOC-CHÿ42ÿ0-NHÿ42ÿ0 + HNOÿ42ÿ0 Äÿ76ÿ0 Cÿ42ÿ0Hÿ45ÿ0OOC-CHNÿ42ÿ0 + 2Hÿ42ÿ0O.
⨫®¢ë© íä¨à ¤¨ §®ãªáãᮩ ª¨á«®âë - ¦¥«â ï ¢ï§ª ï ¦¨¤ª®áâì
á ¥¯à¨ïâë¬ ã¤ã諨¢ë¬ § ¯ 宬, ÿ4¯«.ÿ0-22ÿ5®ÿ0, ÿ4ª¨¯. ÿ0140-141ÿ5® ÿ0dÿ44ÿ520
1.0921, nÿ4Dÿ520 ÿ01.4616, à á⢮ਬ ¢ íâ ®«¥, íä¨à¥, ¡¥§®«¥, âà㤮 ¢
¢®¤¥.
ï¥âáï ⮪á¨çë¬ ¢¥é¥á⢮¬. ਠ¥®áâ®à®¦®¬ £à¥¢ ¨¨
à §« £ ¥âáï á® ¢§à뢮¬, ®á®¡¥® ¯à¨ «¨ç¨¨ ¯à¨¬¥á¥©. é ⥫ì®
¯à®¬ëâë© ¤¨ §®ãªáãáë© íä¨à ¬®¦¥â ¡ëâì ¯¥à¥£ ¢ ¥¡®«ìè¨å ª®«¨-
ç¥áâ¢ å ¤ ¦¥ ¯à¨ ⬮áä¥à®¬ ¤ ¢«¥¨¨.
¨ §®ª¥â®ë ®¡à §ãîâáï ¯à¨ à¥ ªæ¨¨ £¨¤à¨¤®¢ ¨«¨ £ «®£¥ -
£¨¤à¨¤®¢ ª à¡®®¢ëå ª¨á«®â á ¤¨ §®¬¥â ®¬:
R-COCl + CHÿ42ÿ0Nÿ42ÿ0 ÄÄÿ76ÿ0 R-CO-CHNÿ42ÿ0.
¨ §®ª¥â®ë ¢ 饫®ç®¬ à á⢮ॠ«¥£ª® ¯¥à¥å®¤ïâ ¢ ª à¡®®¢ë¥
ª¨á«®âë á 㤫¨¥¨¥¬ 㣫¥à®¤®© 楯¨ 1 ⮬ (¯¥à¥£à㯯¨à®¢ª
ãàæ¨ãá ).
᫨ ॠªæ¨ï ¯à®¢®¤¨âáï ¥ ¢ 饫®ç®© á।¥ (¢ ¯à¨áãâá⢨¨
âà¨í⨫ ¬¨ ), â® ®â饯«ïî騥áï HCl ¨«¨ ª à¡®®¢ ï ª¨á«®â ॠ£¨-
àãîâ ¥é¥ á ®¤¨¬ ¬®«¥¬ ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨ï, ®¡à §ãï ¬¥â¨«å«®à¨¤ ¨«¨
¬¥â¨«®¢ë© íä¨à.
ÿ7aÿ0-¨ §®ª¥â®ë ïîâáï æ¥ë¬¨ ¯à®¬¥¦ãâ®ç묨 ¯à®¤ãªâ ¬¨. å
¬®¦® ¢®ááâ ®¢¨âì ¤® ¬¥â¨«ª¥â®®¢ ¨«¨ ¤® ÿ7aÿ0- ¬¨®ª¥â®®¢. ¥ ªæ¨ï
¨å á £ «®£¥®¢®¤®à®¤®¬ ¯à¨¢®¤¨â ª ®¡à §®¢ ¨î ÿ7aÿ0-£ «®£¥ª¥â®®¢.
ª¦¥ ¤¨ §®ª¥â®ë ¢ ¯à¨áãâá⢨¨ ¢®¤ë, ᯨàâ ¨«¨ ¬¬¨ ª ¬®¦¥â
¡ëâì ¯¥à¥¢¥¤¥ ¢ á®®â¢. ª à¡®®¢ãî ª¨á«®âã, íä¨à ¨«¨ ¬¨¤. ª®-
¥æ, ¤¨ §®ª¥â®ë ¬®£ãâ ¡ëâì ¯à¨¬¥¥ë ¤«ï «ª¨«¨à®¢ ¨ï à §«¨çëå
- 6 -
ᮥ¤¨¥¨© «®£¨ç® ¤¨ §® «ª ¬.
ÿ2¥ ªæ¨¨ «¨ä â¨ç¥áª¨å ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨©
ÿ2á ¯à®â®ë¬¨ ª¨á«®â ¬¨.
¨ §®á®¥¤¨¥¨ï ®¡« ¤ îâ 㪫¥®ä¨«ì묨 ᢮©á⢠¬¨. £«¥à®¤-
ë© â®¬, á®á¥¤¨© á ¤¨ §®£à㯯®©, ¯à¥¤áâ ¢«ï¥â ᮡ®© æ¥âà á ®á-
®¢ë¬¨ ᢮©á⢠¬¨, ®á®¡¥® «¥£ª® ¯®¤¤ î騩áï ¤¥©áâ¢¨î ª¨á«®â.
ਠ¯à¨á®¥¤¨¥¨¨ ¯à®â® ãáâà ï¥âáï ¢®§¬®¦®áâì ᮯà殮¨ï ¤¨ -
§®£à㯯ë á ®á⠫쮩 ç áâìî ¬®«¥ªã«ë. ¯ á í¥à£¨¨ í⮣® ¯à®¬¥¦ã-
â®ç®£® ¯à®¤ãªâ áâ®«ì ¢¥«¨ª, çâ® ¥¬¥¤«¥® ¨ ¥®¡à ⨬® ®â饯«ï-
¥âáï §®â. ਠí⮬ ®¡à §ã¥âáï ª ࡪ ⨮, ª®â®àë© áâ ¡¨«¨§¨àã¥âáï
®¡ëçë¬ ¯ã⥬ - ¯à¨á®¥¤¨¥¨¥¬ 㪫¥®ä¨«ì®£® £¥â . á«ãç ¥ ¤¨-
§® «ª ®¢, ¨ëå, 祬 ¤¨ §®¬¥â , ¢®§¬®¦® â ª¦¥ ®¡à §®¢ ¨¥ ®«¥-
ä¨ .
¯®á®¡®áâì «¨ä â¨ç¥áª¨å ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨© ¢áâ㯠âì ¢ ॠªæ¨î
á ¯à®â®ë¬¨ ª¨á«®â ¬¨ § ¢¨á¨â ®â ¨å ®á®¢®áâ¨. ⮠᢮©á⢮ ¤¨ -
§®á®¥¤¨¥¨© ®á« ¡¥¢ ¥â, ª ª ¨ á«¥¤ã¥â ®¦¨¤ âì, ®â ¤¨ §®¬¥â ç¥-
१ ¤¨ §®ãªáãáë© íä¨à ª ¤¨ §®ª¥â® ¬ ¨ ÿ7aÿ0-¤¨ §®¤¨ª à¡®¨«ìë¬ á®¥-
¤¨¥¨ï¬. ®á«¥¤¨¥ ãáâ®©ç¨¢ë ª ¨® ¬ ÿ5-ÿ0. ª®à®áâì ॠªæ¨¨ «¨ä -
â¨ç¥áª¨å ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨© á ¯à®â®ë¬¨ ª¨á«®â ¬¨ ¯à®¯®à樮 «ì à
ॠªæ¨®®© á।ë.
®«ã票¥ ¬¥â¨«®¢ëå íä¨à®¢ ª à¡®®¢ëå ª¨á«®â ¨ 䥨«¬¥â¨«®¢ëå
íä¨à®¢ ¨§ ¤¨ §®¬¥â ¨§ ᮮ⢥âá⢥® ª à¡®®¢ëå ª¨á«®â ¨ 䥮-
«®¢ ¯® á奬¥ (1) ¨¬¥¥â ¯à¥¯ à ⨢®¥ ¨ «¨â¨ç¥áª®¥ § 票¥. ¥-
ªæ¨ï ¯à®â¥ª ¥â ª®«¨ç¥á⢥® ¨ ¢ ®ç¥ì ¬ï£ª¨å ãá«®¢¨ïå, â ª çâ®
í⨬ ¯ã⥬ ¬®¦® ¬¥â¨«¨à®¢ âì, ¯à¨¬¥à, ¥ãáâ®©ç¨¢ë¥ ¯à¨à®¤ë¥
ᮥ¤¨¥¨ï. ®áª®«ìªã ¬¥â¨«ìë© ª ⨮ ¯à¨ íâ¥à¨ä¨ª 樨 ¥ ᮧ¤ ¥â
áâ¥à¨ç¥áª¨å § âà㤥¨©, á ¤¨ §®¬¥â ®¬ ¬®£ãâ ¢§ ¨¬®¤¥©á⢮¢ âì
¯à®áâà á⢥® § âàã¤¥ë¥ ª¨á«®âë.
¨á«®â®áâì ᯨà⮢ ¥¤®áâ â®ç ¤«ï ⮣®, çâ®¡ë ®¡à §®¢ë¢ âì
á ¤¨ §®¬¥â ®¬ ¬¥â¨«®¢ë¥ íä¨àë. ᫨, ®¤ ª®, ¤®¡ ¢¨âì ª â «¨â¨-
ç¥áª¨¥ ª®«¨ç¥á⢠¡®à®äâ®à®¢®¤®à®¤®© ª¨á«®âë ¨«¨ ¯¥à¥¢¥á⨠ᯨàâë
¢ ᮫좮ª¨á«®âë, â® ¬®¦® ®áãé¥á⢨âì ¨å ¬¥â¨«¨à®¢ ¨¥ ¤¨ §®¬¥-
â ®¬:
- 7 -
ÿ7{ ÿ0 ÿ7}ÿ0-
³ F ³
R-O-H + BFÿ43ÿ0 ÄÄÄÿ76ÿ0 ³ R-O-B-F ³ Hÿ5+
³ F ³
ÿ7[ ÿ0 ÿ7]
¡é ï ¬¥â®¤¨ª ¬¥â¨«¨à®¢ ¨ï ª à¡®®¢ëå ª¨á«®â ¨ 䥮«®¢ ¤¨ -
§®¬¥â ®¬.
ÿ1 ª®«¡¥ ¨«¨ áâ ª ¥ ª à á⢮àã 0.1 ¬®«ï ¯®¤«¥¦ 饣® «ª¨«¨à®-
ÿ1¢ ¨î ᮥ¤¨¥¨ï ¢ ¢®¤®¬ ¬¥â ®«¥ (1:10) ¤®¡ ¢«ïî⠯ਠ¯¥à¥¬¥è¨-
ÿ1¢ ¨¨ ¯à¨ ª®¬ ⮩ ⥬¯¥à âãॠíä¨àë© à áâ¢®à ¤¨ §®¬¥â , ¯®ª
ÿ1¥ ¯®ï¢¨âáï ãá⮩稢®¥ á« ¡®¦¥«â®¥ ®ªà 訢 ¨¥; ª í⮬㠢६¥¨
ÿ1¤®«¦® ¯à¥ªà â¨âìáï ¢ë¤¥«¥¨¥ §®â ¯à¨ ¤®¡ ¢«¥¨¨ ®¢ëå ¯®à権
ÿ1¤¨ §®¬¥â (¯à¨¡ ¢«¥¨¥ ¢¥á⨠¬¥¤«¥® ¨ ®áâ®à®¦®, ¥ ¤®¯ã᪠ï
ÿ1¢á¯¥¨¢ ¨ï!). ⣮ïîâ à á⢮à¨â¥«ì ¯®¤ ¢ ªã㬮¬, ®áâ ⮪ à á⢮-
ÿ1àïîâ ¢ íä¨à¥, ¯à®¬ë¢ îâ à §¡ ¢«¥ë¬ à á⢮஬ NaOH ¨ ¢®¤®©, áãè â
ÿ1áã«ìä ⮬ ¬ £¨ï; á«®¦ë© íä¨à (ᮮ⢥âá⢥® 䥮«ïâ) ¯®á«¥ ®â-
ÿ1£®ª¨ à á⢮à¨â¥«ï ®ç¨é îâ ¯¥à¥£®ª®© ¨«¨ ¯¥à¥ªà¨áâ ««¨§ 樥©.
奬 1.
R-CH-Nÿ7=ÿ0N + Hÿ5+ÿ0 ÄÄÄÿ76ÿ0 R-CHÿ42ÿ0-Nÿ7=ÿ0N ÄÄÄÿ76ÿ0 Nÿ7=ÿ0N + R-CHÿ42ÿ5+
+ Hÿ42ÿ0O
ÚÄÄÄÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 R-CHÿ42ÿ0-OHÿ42ÿ5+ÿ0 ÄÄÄÄÿ76ÿ0 R-CHÿ42ÿ0-OH + Hÿ5+
³ + R-COOÿ5-
R-CHÿ42ÿ5+ÿ0 ÄÄÄÄÄÄÅÄÄÄÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 R-COO-CHÿ42ÿ0-R
³ + Cÿ46ÿ0Hÿ45ÿ0Oÿ5-
ÀÄÄÄÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 Cÿ46ÿ0Hÿ45ÿ0-O-CHÿ42ÿ0-R
R = , «ª¨«, RC(O)-, RO-CO-
ÿ2¥ ªæ¨¨ «¨ä â¨ç¥áª¨å ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨©
ÿ2á ª à¡®¨«ì묨 ᮥ¤¨¥¨ï¬¨.
« £®¤ àï ᢮¨¬ 㪫¥®ä¨«ìë¬ á¢®©á⢠¬ «¨ä â¨ç¥áª¨¥ ¤¨ §®-
ᮥ¤¨¥¨ï ¬®£ãâ ॠ£¨à®¢ âì ¨ á ª à¡®¨«ì®© £à㯯®©. ¤ ª® ¢®§-
¬®¦®áâì ¤«ï ®áãé¥á⢫¥¨ï â ª®© ॠªæ¨¨ ¨¬¥¥âáï ⮫쪮 ã ¨¡®«¥¥
ॠªæ¨®®á¯®á®¡ëå ª à¡®¨«ìëå ᮥ¤¨¥¨©.
¦ë ॠªæ¨¨ ¤¨ §®¬¥â , ª®â®àë© £« ¤ª® ¢§ ¨¬®¤¥©áâ¢ã¥â á
- 8 -
«ì¤¥£¨¤ ¬¨, ª¥â® ¬¨, £ «®£¥ £¨¤à¨¤ ¬¨ ¨ £¨¤à¨¤ ¬¨ ª¨á«®â, ¢
â® ¢à¥¬ï ª ª ¤¨ §®ãªáãáë© íä¨à ॠ£¨àã¥â ⮫쪮 á «ì¤¥£¨¤ ¬¨, ®
㦥 ¥ ॠ£¨àã¥â á ª¥â® ¬¨.
à¨á®¥¤¨¥¨¥ ¤¨ §®¬¥â ª «ì¤¥£¨¤ ¬ ¨ ª¥â® ¬ ¯à®â¥ª ¥â
á«¥¤ãî騬 ®¡à §®¬ (á奬 2).
奬 2.
R R ÿ5 ÿ0 R
Nÿ7=ÿ0N-CHÿ42ÿ0 + C=O ÄÄÄÿ76ÿ0 Nÿ7=ÿ0N-CHÿ42ÿ0-C-Oÿ5-ÿ0 ÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 ÿ5+ÿ0CHÿ42ÿ0-C-Oÿ5-
R' R' -Nÿ42ÿ0 ÿ5 ÿ0 R'
ÿ7`ÿ0R R'-Cÿ5+ÿ0-Oÿ5-ÿ0 R'
ÚÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 ³ÿ7 5ÿ0ÄÄÿ76ÿ0 C=O )
³ CHÿ42ÿ0-R R-CHÿ42
³
R Oÿ5-ÿ0 ³ÿ7 `ÿ0R' R-Cÿ5+ÿ0-Oÿ5-ÿ0 R
C ÄÄÄÄÄÅÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 ³ÿ7 5ÿ0ÄÄÿ76ÿ0 C=O ¡)
R' CHÿ42ÿ5+ÿ0 ³ CHÿ42ÿ0-R' R'-CHÿ42
³
³ ãâਬ®«¥ª. R O
ÀÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 CÄÄÄCHÿ42
Sÿ4Nÿ0-à-æ¨ï R'
(ÿ7`ÿ0R ¤ áâ५ª®© ®§ ç ¥â, çâ® ¯¥à¥£à㯯¨à®¢ª ¨¤¥â á ¯¥à¥¬¥-
饨¥¬ ®áâ ⪠R).
ª ¯à ¢¨«®, ¯à¥®¡« ¤ îâ ¯¥à¥£à㯯¨à®¢ª¨, ª®â®àë¥ ¢¥¤ãâ ª á®-
¥¤¨¥¨ï¬ ¨ ¡. ¥ ªæ¨ï, á«¥¤®¢ ⥫ì®, ¬®¦¥â ¡ëâì ¨á¯®«ì§®¢
¤«ï 㤫¨¥¨ï 㣫¥à®¤®© 楯¨ ¢ ª¥â® å ¨ ¤«ï à áè¨à¥¨ï 横« ã
横«¨ç¥áª¨å ª¥â®®¢.
§ ¨¬®¤¥©á⢨¥ ¤¨ §®¬¥â á £¨¤à¨¤ ¬¨ ¨ å«®à £¨¤à¨¤ ¬¨
ª¨á«®â ¯à®â¥ª ¥â ¥áª®«ìª® ¨ ç¥, ¯®áª®«ìªã ¢ í⮬ á«ãç ¥ ®â饯«¥-
¨¥ §®â ®â ¯¥à¢¨ç®£® ¤¤ãªâ 1 㦥 ¥ ï¥âáï ¯à¥¤¯®çâ¨â¥«ì®©
ॠªæ¨¥©. â饯«ï¥âáï ¯à¥¨¬ãé¥á⢥® å«®à¨áâë© ¢®¤®à®¤, ¨ ®¡à §ã-
¥âáï ®â®á¨â¥«ì®ÿ7 aÿ0-¤¨ §®ª¥â®:
- 9 -
R R
Nÿ7=ÿ0N-CHÿ42ÿ0 + C=O ÄÄÄÄÿ76ÿ0 Nÿ7=ÿ0N-CHÿ42ÿ0-C-Oÿ5-
Cl Cl
H R R
Nÿ7=ÿ0N-C-C-Oÿ5-ÿ0 ÄÄÄÄÄÿ76ÿ0 Nÿ7=ÿ0N-CH-C=O + HCl
H Cl
ÿ2à¨á®¥¤¨¥¨¥ ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨©
ÿ2¯® ªà âë¬ á¢ï§ï¬.
«¨ä â¨ç¥áª¨¥ ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨ï ॠ£¨àãîâ á ªâ¨¢¨à®¢ 묨
®«¥ä¨ ¬¨, ¯à¨¬¥à á ᮯà殮묨 ¤¨¥ ¬¨ ¨«¨ ÿ7aÿ0,ÿ7bÿ0-¥ áëé¥ë¬¨
ª à¡®¨«ì묨 ᮥ¤¨¥¨ï¬¨, ¤ ¢ ï ÿ7Dÿ51ÿ0-¯¨à §®«¨ë, á æ¥â¨«¥®¬ -
¯¨à §®«ë.
¡à §®¢ ¢è¨¥áï ÿ7Dÿ51ÿ0-¯¨à §®«¨ë áà §ã ¦¥ ¨«¨ ¯à¨ £à¥¢ ¨¨ ¨§®-
¬¥à¨§ãîâáï ¢ ÿ7Dÿ52ÿ0-¯¨à §®«¨ë. ਠ¯®¢ë襮© ⥬¯¥à âãॠ(150-200ÿ5®ÿ0)
¯¨à §®«¨ë ®â饯«ïîâ §®â ¨ ¯¥à¥å®¤ïâ ¢ ¯à®¨§¢®¤ë¥ 横«®¯à®¯ .
à¨á®¥¤¨¥¨¥ ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨ï ª ®«¥ä¨ã ¨«¨ æ¥â¨«¥ã à áá-
¬ âਢ ¥âáï ª ª 1,3-¡¨¯®«ï஥ ¯à¨á®¥¤¨¥¨¥. ¨ §®á®¥¤¨¥¨¥ ¢ëá-
â㯠¥â ¢ ஫¨ ¤¨¯®«ï á ¯®«®¦¨â¥«ìë¬ ¨ ®âà¨æ ⥫ìë¬ § àï¤ ¬¨ ¢
¯®«®¦¥¨ïå 1,3. â®â ¤¨¯®«ì ¯à¨á®¥¤¨ï¥âáï ª ¥ áë饮¬ã ¯ àâ¥-
àã (¤¨¯®«ïà®ä¨«ã) á 横«¨ç¥áª¨¬ ᤢ¨£®¬ í«¥ªâà®®¢ ¨ ®¡à §®¢ ¨¥¬
¯ïâ¨ç«¥®£® 横« .
¯®á®¡®áâì ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨© ª ¯à¨á®¥¤¨¥¨î ¯ ¤ ¥â ¢ àï¤ã ¤¨-
§®¬¥â > ¤¨ §®ãªáãáë© íä¨à > ¤¨ §®ª¥â®ë > ¤¨ §®-ÿ7bÿ0-¤¨ª à¡®¨«ì-
ë¥ á®¥¤¨¥¨ï; ¤«ï ¥¯à¥¤¥«ìëå ᮥ¤¨¥¨© íâ ᯮᮡ®áâì 㬥ì-
è ¥âáï á à®á⮬ ᪫®®á⨠ª ¬¥§®¬¥à¨¨ ã § ¬¥áâ¨â¥«¥©, áâ®ïé¨å ¯à¨
¤¢®©®© á¢ï§¨. 1,3-¤¨¯®«ï஥ 横«®¯à¨á®¥¤¨¥¨¥ ç áâ® ¨á¯®«ì§ã¥â-
áï ¤«ï á¨â¥§ 5-¨ ç«¥ëå £¥â¥à®æ¨ª«®¢.
ÿ2¡à §®¢ ¨¥ ª à¡¥®¢ ¨ ¨å ॠªæ¨¨.
«¨ä â¨ç¥áª¨¥ ¤¨ §®á®¥¤¨¥¨ï á¯®á®¡ë ®â饯«ïâì §®â ¨ ¢ ®â-
áãâá⢨¥ í«¥ªâà®ä¨«ì®£® £¥â . â® ¯à®¨á室¨â, ¯à¨¬¥à, ¯à¨ ¯¨-
஫¨§¥, ¯à¨ ®á¢¥é¥¨¨ ã«ìâà 䨮«¥â®¢ë¬ ᢥ⮬ ¨«¨ ¢ ¯à¨áãâá⢨¨
- 10 -
ª â «¨§ â®à®¢ - ¨®®¢ á¥à¥¡à ¨«¨ ¬¥¤¨.
¡à §ãî騥áï ¢ íâ¨å ॠªæ¨ïå ª à¡¥ë (¬¥â¨«¥ë) ïîâáï ª®-
à®âª®¦¨¢ã騬¨ ¯à®¬¥¦ãâ®ç묨 ¯à®¤ãªâ ¬¨ á ¤¢ã¬ï ᢮¡®¤ë¬¨ í«¥ªâ-
à® ¬¨ ã ⮬ 㣫¥à®¤ . ᫨ ®¡ í«¥ªâà® ¨¬¥îâ ¯à®â¨¢®¯®«®¦ë¥
ᯨë, â.¥. ®¡à §ãîâ í«¥ªâà®ãî ¯ àã, â® â ª®¥ á®áâ®ï¨¥ §ë¢ îâ
ᨣ«¥âë¬. ᫨ ᯨë í«¥ªâà®®¢ ¯ à ««¥«ìë (¥á¯ à¥ë¥ í«¥ªâ-
à®ë - ¡¨à ¤¨ª «), â® â ª®¥ á®áâ®ï¨¥ §ë¢ îâ âਯ«¥âë¬. ª
¯à ¢¨«®, ª à¡¥ë á ç « ¢®§¨ª îâ ¢ ᨣ«¥â®¬ á®áâ®ï¨¨ ¨ § ⥬
¯¥à¥å®¤ïâ ¢ í¥à£¥â¨ç¥áª¨ ¡®«¥¥ ¢ë£®¤®¥ âਯ«¥â®¥ á®áâ®ï¨¥.
¯¨®¢®¥ á®áâ®ï¨¥ ª à¡¥®¢ á¨«ì® ¢«¨ï¥â ¬¥å ¨§¬ ¨ áâ¥-
८娬¨î ॠªæ¨©.
¦¥©è¨¥ ॠªæ¨¨ ª à¡¥®¢:
) ¢¥¤à¥¨¥ ¢ ª®¢ «¥âë¥ á¢ï§¨, ¯à¥¦¤¥ ¢á¥£® ¢ á¢ï§¨ -
( «ª¨«¨à®¢ ¨¥). ¯à¨¬¥à, ¯à¨ ä®â®«¨§¥ à áâ¢®à ¤¨ §®¬¥â ¢ ¤¨-
í⨫®¢®¬ íä¨à¥ ®¡à §ã¥âáï ᬥáì í⨫--¯à®¯¨«®¢®£® ¨ í⨫¨§®¯à®¯¨-
«®¢®£® íä¨à®¢ àï¤ã á ¥¡®«ì訬¨ ª®«¨ç¥á⢠¬¨ í⨫¥ . «ª¨«ª à-
¡¥ë ¢ १ã«ìâ ⥠¢ãâਬ®«¥ªã«ïண® ¢¥¤à¥¨ï ¯® - á¢ï§¨ «¥£ª®
®¡à §ãîâ 横«®¯à®¯ ë.
¡) ¯à¨á®¥¤¨¥¨¥ ª ªà âë¬ á¢ï§ï¬. ਠí⮬ ª à¡¥ë ¢ëáâ㯠îâ
¢ ஫¨ í«¥ªâà®ä¨«ìëå £¥â®¢ (ª¨á«®âë ìî¨á ), ¯®áª®«ìªã ã ⮬
㣫¥à®¤ ®¨ ¨¬¥îâ «¨èì ᥪáâ¥â í«¥ªâà®®¢. ¥ ªæ¨ï ¯à¨®¡à¥« ¯à¥-
¯ à ⨢®¥ § 票¥ ¤«ï á¨â¥§ 横«¨ç¥áª¨å ᮥ¤¨¥¨©; ªà®¬¥ íâ®-
£®, ç áâ® í⨬ ¯ã⥬ 㤠¥âáï ¯®«ãç âì áâ¥à¨ç¥áª¨ ®¤®à®¤ë¥ ¯à®-
¤ãªâë:
à¥ë ⮦¥ £« ¤ª® ¯à¨á®¥¤¨ïîâ ª à¡¥ë. ª, ¯à¨¬¥à, ¨§
¡¥§®« ¨ ¬¥â¨«¥ ç¥à¥§ ¯à®¬¥¦ãâ®çë© ¯à®¤ãªâ I ®¡à §ã¥âáï
横«®£¥¯â âਥ-2,4,6 ¨ ªà®¬¥ ⮣®, ¢ १ã«ìâ ⥠¢¥¤à¥¨ï - ⮫ã-
®«:
¢) ¢ãâà¨- ¨«¨ ¬¥¦¬®«¥ªã«ï஥ ®â饯«¥¨¥ ¢®¤®à®¤ á ¯®á«¥¤ã-
î騬¨ ॠªæ¨ï¬¨ ®¡à §®¢ ¢è¨åáï à ¤¨ª «®¢:
- 11 -
R-CH: + R'-H ÄÄÄÿ76ÿ0 R-CHÿ42ÿ77ÿ0 + R'ÿ77
ª¨¬ ¯ã⥬ ¯à¨ ª®¬¡¨ 樨 à ¤¨ª «®¢ ¬®£ãâ ®¡à §®¢ë¢ âìáï
¯à®¤ãªâë ¢¥¤à¥¨ï.
ÿ2¨â¥à âãà .
1. Kauffmann G. M., J. Am. Chem. Soc.,1965, 87, 935-937.
2. Marshall E. K., Acree S.F. Ber. 1910, 43, 2323.
3. Saunders K.H., Allen L.M., Aromatic diazocompounds, 3 ed.,
Balt, 1985.
4. Huisgen R., Angew. Chem., 1955. 67,439-463.
5. Gutsche C. D. Org. Reactions, 1954, 8, 364-430.
6. Gilchrist T. L., Rees C. W. Carbenes, Nitrenes, Arynes.-
London: Nelson a. Sons, 1969.
7. ®§ 楢 .., ©§¨«ì¡¥à£ .., ®¢¨ª®¢ .., á¯î 娬.,
1965, 34, c. 177-218.
8. ãïæ .., ¬¡ àï .., ®å«¨ .. á¯î 娬., 1958, 27,
c. 1361-1470.