Если у вас возникли сложности с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой - мы готовы помочь.
Предоплата всего
Подписываем
Министерство образования и науки Российской Федерации
ФГБОУ ВПО
Югорский государственный университет
Институт природопользования
Кафедра химии
Получение и изучение свойств пероксида ацетона
(Курсовая работа)
Выполнил студент 1 курса,
группа 2531
Каблуков Денис Михайлович
______________________
Научный руководитель
к.х.н., профессор
Котванова М. К.
_______________________
Работа защищена
«___» _____________2014г.
Оценка___________________
Ханты-Мансийск 2014
Содержание
Введение…………………………………………………………………………...3
Глава 1. Строение пероксида ацетона...................………………………………4
Глава 2. Сравнение строения ди и тримера пероксида ацетона...…..…………5
Глава 3. Химические свойства пероксида ацетона..…………………………...6
3.1Окислительные свойства пероксида ацетона.......................................7
Глава 4. Получение пероксида ацетона...............................................................8
4.1 промышленный способ..............……………………………………...9
4.2Лабораторный способ...…...………………………………………….10
4.3 Получение пероксида ацетона в "кустарных условиях"…………..11
4.4 Практическое получение .....................................................................12
Глава 5. Применение пероксида ацетона..……………………………………13
Заключение………………………………………………………………….….14
Список литературы………………………………………………………...…..15
Введение
Представляет собой мелкокристаллическое вещество со слабым специфическим запахом, похожее на соду. После многомесячного хранения или перекристаллизации из растворителя образуются крупные полупрозрачно-белые кристаллы правильной формы. Вещество практически нерастворимо в воде, растворимо в ацетоне, эфире. Температура плавления триперекиси — 97 °C, диперекиси — 132 °C.
Первые эксперименты по получению пероксидов ацетона были проведены Вольфенштейном в 1895 году, когда он изучал действие пероксида водорода на кониин в ацетоновом растворе, полагая, что ацетон и пероксид водорода не взаимодействуют. Вольфенштейн обнаружил, что из смеси равных объёмов пероксида водорода и 10%-ного пероксида водорода выпадают кристаллы, которые он охарактеризовал как тримерный пероксид ацетона. Также он заметил, что реакция происходит быстрее при добавлении малых количеств фосфорной кислоты. В 1899 году Байер и Виллигер синтезировали также димерный пероксид ацетона
Целью работы является: Синтез и расширение представления о строении и свойствах пероксида ацетона.
Задачи :
1)Получение и изучение строения изомеров пероксида ацетона.
2)Изучить химические свойства пероксида ацетона.
Глава 1. Строение трипероксида ацетона
Связь кислород-кислород образована за счет общей электронной пары,в то время как связь углерод-кислород образуется за счет донорно-акцепторного механизма(углерод-донор,кислород-акцептор).
Глава 2. Сравнение строения ди и тримера пероксида ацетона.
Единственным различием между димерами и тримером является температура плавления.Это объясняется тем,что молекула димера имеет меньший объем,в следствии чего длинны связей уменьшаются,что в свою очередь приводит к увеличению их прочности и как следствие увеличения температуры плавления. Химические свойства не имеют отличий.
Глава 3. Химические свойства пероксида ацетона.
За счет наличия в строении группы кислород-кислород, вещество обладает сильными окислительными свойствами,по этой же причине вещество не устойчиво и начинает разлагаться со временем.Помимо этого при нагревании с разбавленной серной кислотой пероксид ацетона количественно гидролизуется с образованием ацетона и пероксида водорода.Уравнение гидролиза тримера выглядит следующим образом:
C9H18O6+3H2O=3C3H6O+3H2O2
При получении с использованием метансульфокислоты, хлорной или серной кислоты трипероксид ацетона самопроизвольно превращается в дипероксид ацетона. Однако при использовании хлорида олова(IV), соляной или азотной кислоты он остаётся стабильным.
3.1 Окислительные свойства пероксида ацетона.
Из за химической неустойчивости и склонности к гидролизу не только в присутствии сильных кислот и фосфорной кислоты,но и при наличии металлов.В случае с металлами происходит процесс окисления металла за счет разложения пероксида водорода и выделения атомарного кислорода,стоит заметить,что для протекания реакции достаточно атмосферного воздуха.Реакция протекает в 2 стадии.Уравнение выглядит следующим образом:
1)C9H18O6+3H2O=3C3H6O+3H2O2
2)H2O2+Fe=FeO+H2O
При взаимодействии с концентрированными кислотами разлагается со взрывом с образованием ацетона и озона.Уравнение выглядит следующим образом:
C9H18O6=3C3H6O+O3
При горении реакция протекает в 2 стадии,с образованием воды и углекислого газа.Озон в свою очередь разлагается до кислорода.Уравнение выглядит следующим образом:
1) C9H18O6=3C3H6O+O3
2) C3H6O+4O2=3CO2+3H2O
Глава 4. Получение пероксида ацетона.
Получение продукта происходит при взаимодействии пероксидом водорода или другим сильным окислителем на диметилкетон.При использовании соляной кислоты для создания кислой среды,побочным продуктом будет являться хлорацетон.Тем не менее такой метод имеет важное преимущество В следствии того,что соляная кислота является летучей кислотой,конечный продукт получается достаточно чистым,что повышает его стабильность и химическую устойчивость.
Глава4.1 Получение в промышленности.
В промышленности перекись ацетона получают путём воздействия перекиси водорода на ацетон в кислой среде. Реакция отличается малой требовательностью к условиям: она идёт в широком интервале температур (включая комнатную, но при 30с начинает бурно кипеть), концентраций веществ, кислотностей (начиная со слабокислой среды и заканчивая концентрированными кислотами). Единственным серьёзным требованием является концентрация перекиси водорода около 10 % или выше. Конечный продукт имеет примеси демеров.
3C3H6O+3H2O2= C9H18O6+3H2O
4.2 Лабораторный способ получения.
Димер получают при обработке ацетона 86 % пероксидом водорода в ацетонитриле в присутствиисерной кислоты при пониженной температуре. Другим способом синтеза диперекиси ацетона является реакция ацетона с персульфатом калия в разбавленной серной кислоте.
2C3H6O+2H2O2= C6H12O4+2H2O
2K2S2O6(O2)+ 2H2O +2 C3H6O= C6H12O4+4KHSO4
Для препаративного получения данного продукта применяют реакцию ацетона с эквивалентным количеством 50 %-ной перекиси водорода и 0,25 эквивалентами серной кислоты. Триперекись ацетона можно очистить низкотемпературной перекристаллизацией из пентана
3C3H6O+3H2O2= C9H18O6+3H2O
4.3 Получение пероксида ацетона в "кустарных условиях"
В кустарных условиях используют тот же принцип взаимодействия пероксида водорода,но по причине отсутствия в широком доступе пероксида водорода нужной концентрации,вынуждены использовать клатрат пероксида водорода с карбами-дом. В результате конечный продукт имеет значительные примеси мочевины,что ухудшает стабильность конечного продукта реакции.Уравнение реакции выглядит так:
(NH2)2CO*H2O2=(NH2)2CO+ H2O2
3C3H6O+3H2O2= C9H18O6+3H2O
4.4 Прапктическое получение
Для проведения данного опыта нам понадобятся:пероксид ацетона 30%-17мл,ацетон 10мл,кислота соляная,кристаллизатор с холодной водой,воронка бюхнера,кулба бунзена,водоструйный насос,фильтровальная бумага и дистиллированная вода.
Проведение опыта :в химический стакан налить пероксид водорода и ацетон,далее эта смесь помещается в кристаллизатор с холодной водой и по каплям прибавляется соляная кислота до начала реакции(помутнения) и помешивается в течении 40.По истечению времени полученный осадок фильтруется при на воронке бюхнера и несколько раз промывается дистиллированной водой.Конечный продукт сушится в эксикатор до постоянной массы.После конечный продукт готов к использованию.
Глава 5. Применение пероксида ацетона.
Растворённый в эфире применялся в опытных боеприпасах объёмного взрыва. В химической промышленности применяется в качестве инициатора реакций свободнорадикальной полимеризации. В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E929(Глазирующий агент, антифламинг, отбеливатель, разрыхлитель.).Также использовался в качестве консерванта,но вскоре от него отказались в пользу более дешевых и простых в производстве консервантов.Как взрывчатое вещество не нашел своего применения в промышленности и у военных,по причине сильной летучести и достаточно высокой чувствительности,однако активно используется террористами в виду простоты синтеза.
Заключение.
В ходе данной курсовой работы были изучены строение и свойства изомеров пероксида ацетона:
Молекула пероксида ацетона под действием кислоты или хлорида олова(IV) может изменить свою изомерию.
Как и многие взрывчатые вещества является взрывчатым соединением.При взаимодействии с концентрированной серной кислотой разлагается со взрывом.
Проявляет химические свойства типичные для органических пероксидов.
Сырьём для производства пероксида ацетона являются ацетон,пероксид водорода,персульфат калия,сильные минеральные кислоты или ортофосфорная кислота.
Пероксид ацетона используется в полимерной и пищевой промышленностях.
Список литературы.
12. Oxley J. C., Smith J. L., Bowden P. R., Rettinger R. C. Factors Influencing Triacetone Triperoxide (TATP) and Diacetone Diperoxide (DADP) Formation: Part I //Propellants, Explosives, Pyrotechnics. — 2013. — Т. 38. — № 2. — С. 244—254. — DOI:10.1002/prep.201200116
13. Oxley J. C., Smith J. L., Bowden P. R., Rettinger R. C. Factors Influencing Triacetone Triperoxide (TATP) and Diacetone Diperoxide (DADP) Formation: Part 2 //Propellants, Explosives, Pyrotechnics. — 2013. — DOI:10.1002/prep.201200215